N,n @ -бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)-малеиндиамид в качестве стабилизатора полипропилена

 

Изобретение относится к амидам непредельных карбоновых кислот, в частности к N.N1 -бис- 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил - малеиндиамиду, который может использоваться как стабилизатор полипропилена. Цель - создание нового, более эффективного стабилизатора указанного класса. Синтез ведут реакцией 2,6-ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенолас малеиновой кислотой в присутствии п-толуолсульфокислоты в бензоле при кипении. Выход 98,6%; т.пл. 171,0-171,2°С; брутто-ф-ла Сз4Н5о№Ол. Новое соединение превосходит по эффективности НЗ,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил -акриламид в 2 раза. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАР СТВЕ ННЫ Й КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4782548/04 (22) 27,12.89 (46) 30.11.91. Бюл. Йз 44 (71) Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий (72) Я.А.Гуревич, О.Ф.Старкова, С.Т, Кумок и

И.Г.Арзаманова (53) 548.46.054.1(088.8) (56) Патент США

М 3433835, кл. 260-562, опублик. 1969.

Патент США

М 3753943, кл. 260-326, опублик. 1973. (54) N,N -БИС(3,5-ДИ-ТРЕТ -БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)-МАЛЕИНДИАМИД В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРА ПОЛИПРОПИЛЕНА

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N,Nбис(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-малеиндиамиду, который может быть использован в качестве стабилизатора полимерных материалов, в частности полипропилена.

Цель изобретения — изыскание в ряду амидов непредельных карбоновых кислот с ди-трет-бутилоксибензильными заместителями нового соединения, являющегося более эффективным стабилизатором полипропилена.

Пример 1, В реактор, снабженный мешалкой, термометром, насадкой ДинаСтарка, обратным холодильником, баней для нагрева, загружают 26,2 г (0,2 моль) 2,6- ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенола, 34,8 г(0,3 моль) малеиновой кислоты, 180 мл бенэола и 1,3 г п-толуольсульфокислоты.

Содержимое реактора нагревают до кипе„„. Ж„„1694573 А1 (я)5 С 07 С 233/22, С 08 К 5/20 (57) Изобретение относится к амидам непредельных карбоновых кислот, в частности к

N,N --бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)малеиндиамиду, который может использоваться как стабилизатор полипропилена.

Цель — создание нового, более эффективного стабилизатора указанного класса. Синтез ведут реакцией 2,6-ди-трет-бутил-4-диметиламинометилфенола с малеиновой кислотой в присутствии и-толуолсульфокислоты в бензоле при кипении. Выход 98,6%; т.пл.

171,0-171,2 С; брутто-ф-ла СЗ4НБойг04.

Новое соединение превосходит по эффективности N (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-акриламид в 2 раза. 1 табл. ния и перемешивают 2-2,5 ч, отбирая в ловушку Дина-Старка теоретическое количество реакционной воды (3,5 мл). По окончании реакции массу нейтрализуют аммиаком, промывают водой и отделяют органический слой от водного. Из органического слоя выпадают белые кристаллы N,Nt бис(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)малеи— ндиамида. Вес сухого продукта 53,2 г(98,6 от теор.), т,пл. 171,0-171,2 С, Найдено, : С 74,6; 9,0; N 4,9. М 550 (масс-спектроскопически)

Сз4НБойа04

Вычислено, : С 74.18; Н 9,09; N 5,09;

M. 550

ИК-спектр (1%-ный раствор в СС!4), см-1

: 3600 (ОН-своб.), 1700 (С=О) 840 (С=С), 3300 (-NH).

УФ-спектр (в спирте), Д макс нм: 275,280.

YH ä ) Ç Ñ С(СЯ3) 3 (.11Д, С Y 3) 3

О О

Составитель В.Мякушева

Редактор Т.Лазоренко Техред M,Ìîðãåíòàë Корректор Т.Малец

Заказ 4126 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород. ул.Гагарина, 101

3 1694573 4 (Пример 2. Стабильность полипропи- шающую эффективность (3,5-ди-трет-бутил-! лена, защищенного новым стабилизатором, 4-оксибензил)акриламида и не уступает наоценивали по величине индукционного пе- иболее эффективномустабилизатору класса риода t окисления в стандартных условиях бисфенолов НГ-2246, испытания (давление кислорода 250 мм 5 Ф о р м у л а и э о б р е т е н и я рт.ст., температура 114 С, инициатор — пе- N,N -Бис(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибенрекись кумила, концентрация стабилизато- зил)малеиндиамид формулы ра 1,4 ° 10 моль/кг полипропилена). Для

-3 сравнения определяли стабильность полион он пропилена, защищенного N-(3,5-ди-трет-бу- 10 тил-4-оксибензил)акриламидом и известным стабилизатором класса бисфе- СН НСОСНСНСОМНСН нолов НГ-2246.

Результаты приведены в таблице.

Предлагаемый стабилизатор проявляет 15 в качестве стабилизатора полипропиле,эффективность, более чем в 2 раза превы- на.