Способ получения акрилкарбаминовой и акриламидощавелевой кислот

 

О П И С А Н И Е РОазь

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.VI.1964 (№ 907351/23-4) Кл. 12о, 16

12о, 17ог с присоединением. заявки №

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Приоритет

Опубликовано 23,IV.1965. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 20Х.1965

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.495.1(088.8)

547.461. 2 (088.8) Авторы изобретения

А. Е. Кретов и А. П. Момсенко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛКАРБАМИНОВОИ

И АКРИЛАМИДОЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТ

Подписная гругггга № 50

Предложен способ получения акрилкарбаминовой и акриламидощавелевой кислот, заключающийся во взаимодействии щавелевой кислоты с акрилонитрилом в растворе диметилфомамида при температуре 105- — 120 С.

Выход продуктов 70 и 35% соответственно.

Предложенный способ получения акрилкарбаминовой и акриламидощавелевой кислот является новым, полученные соединения в литературе не описаны.

Пример. В четырехгорлую колбу емкостью 150 лгл, снабженную мешалкой, термометром, капельпой воронкой и холодильником с газоотводной трубкой (последняя соединена с трубкой, заполненной J>O или с индикаторной трубкой на СО) помещают 9 . г (0,1 г ° люль) безводной щавелевой кислоты и

10 лгл диметилформамида или другого растворителя с близкими химическими свойствами. Реакционную смесь нагревают до 120 С и при энергичном перемешивании медленно по каплям добавляют 5,3 г (0,1 г ° люль) акрилонитрила, чтобы температура реакционной массы не была ниже 105 С, В ходе реакции выделяется окись углерода, о чем судят по почернению кристаллов 1 0,- и окрашиванию индикаторной трубки. Для получения хороших выходов нагревание и перемешивание (при

110 — 120 C) необходимо продолжать в течение 3,5 — 4 час, затем реакционную смесь сле2 дует охладить. Выпавший осадок отделяют, сушат и перекристаллизовывают из метанола.

Найдено, %: С 42,3; Н 4,42; N 12,02.

Вычислено, %: С 41,73; Н 5,23; N 12,17.

5 С4Н;Оз

Найдено: экв. 117.

Вычислено: экв. 115.

По анализам и инфракрасным спектрам— это акрилкарбаминовая кислота Н>С=СН—

10 — СОМН СООН.

Выход продукта 4,1 г (70%), т, пл. 110 С.

После добавления к фильтрату 100 — 120 лл диоксана выпадает осадок, который отсасывают, сушат и кристаллизуют из водного спир15 та. По данным анализа продукт содержит:

10,5% азота, 50,25% углерода, 3,030/р водорода (вычислено азота 9,79%, углерода 41,95%, водорода 4,19%).

По анализам и инфракрасным спектрам—

20 это акриламидощавелевая кислота с т, пл.

129 — 130 С (разлагается).

Выход продукта 2,51 г (35%).

Предмет изобретения

Способ получения акрплкарбаминовой и акриламидощавелевой кислот, отличающийся тем, что на щавелевую кислоту действуют акрилонитрилом в присутствии дпметилформа30 мида при температуре 110 — 120 С,