Способ получения моно- и дигуанилгидразонов

 

ОП И(:АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l70959

СОюз СоветскNx О ц и,з и ь) ст;:1 и е с к и х

А Я

«файф»

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 120, 170

Заявлено 10, 1/1!.1964 (№ 910830/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубл11ковано 11 V.1965. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 14Х1.1965

Госудвя т»зеины и комитет по делам г1зобьетениЙ и Отк 2ытиг» 4:C i . Р

МПК С 07с

УДК 547.495.9.002.2 (088.8) Авторы изобретения

В. Я. Гринштейн и А, П. Веверис

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- И ДИГУАНИЛГИДРАЗОНОВ

И НДАНД И О НО В-1,3

Подписная гру/гпа Л/л 50

Данное изобретение относится к области получения гуанплгидразонов р-дикетонов, которые могут использоваться в качестве исходного сырья для синтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получения моногуанилгидразонов пндандионов-1,3, исходя из индандионов-1,3.

Описываемый способ получения моно- и дигуанилгидразонов индандионов-1,3 состоит в том, что натриевые соли эфиров индандион1,3-карбоновых-2 кислот обрабатывают солями аминогуанидина в кислой среде при 80—

105О С.

Пример 1. Получение гидрохлорида моногуанил гидр аз она инд а н д и о н а-1,3. В круглодонную колбу емкостью 2 л, снабженную механической мешалкой и термометром, вливают 600 лгл воды, доводят до кипения и прибавляют смесь 90 г (0,375 лголь) натриевой соли этилового эфира индандион-1,3-карбоновой-2 кислоты с 39,5 г (0,353 моль) гидрохлорида аминогуанидина.

Раствор охлаждают до 85 С и при сильном перемешивании в один прием прибавляют

60 мл концентрированной соляной кислоты.

Перемешивание и нагревание продолжают в течение 5 мин, поддерживая температуру смеси в пределах 80 — 85 С. Смесь охлаждают водой и оставляют на ночь в холодильнике.

На другой день отфильтровывают выделившийся гидрохлорид моногуанилгидразона индантиона-1,3, промывают водой и этиловым спиртом. Для очистки продукт перекристаллизовывают пз к.гпящеи смеси 240 лгл пиридина с 120 лгл воды. Смесь оставляют на ночь в холодильEIEIêå, после чего отфильтровывают, промывают пиридином и этпловым спиртом.

10 После высушиванпя прп температуре 105" С получают 38 г (42,5,", от теоретического) гидрохлорида моногуанплгидразона индандиона1,3 в виде мелкокристаллического слабо-розового порошка, т. пл. 256 — 258 С (с разложе15 нием) .

Пример 2. Получение гидрохлорида дигуанилгидразона 4-азаи нд а нди о н а-1,3. Растворяют 5,0 г (0,023 лголь) натриевой соли мстилового эфира

20 4-азаиндандион-1,4-карбоновой кислоты и 5,0 г (0,045 лголь) гидрохлорида аминогаунидина в

50 мл воды, нагревают до кипения, прибавляют 20 моль соляной кислоты (1: 1) и продолжают кипячение в течение 3 час.

2s По охлаждении из раствора выкристаллизовывают гпдрохлорид дигуанилгидразона 4азаиндандиона-1,3. После трехкратной кристаллизации из 2 н. соляной кислоты получают чистое вещество. Выход 6,0 (80% от теорети30 ческого), т. пл. 245 — 246 С (с разложением), 170959

Предмет изобретения

Составитель Н. Н. Пивницкая

Редактор Л. К. Ушакова Техр ед Л. К. Ткаченко Корректор О. И. Попова

Заказ 1135, 15 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /, Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИГ1И Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунгва, 2

Способ получения моно- и дигуанилгидразонов индандионов-1,3 с применением солей аминогуанидина при нагревании в кислой среде, отличающийся тем, что, с целью упрощений процесса, в качестве исходного берут натриевые соли эфиров индандион-1,3-карбоновых-2 кисл от.