Способ получения замещенных антраметоксазинов

 

О П И С А Н И Е 176298

ИЗОБ РЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.VI.1963 (№ 840388/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 02.Х|.1965. Бюллетень № 22

Кл. 12р, 3

11ПК С 07d

УД К 547.867.2.07 (088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССВ

Дата опубликования описания ЗI.XII.1965

Лвторы изобретения

Е. П. Фокин и И. Н. Ворожцов

Институт органической химии CO АН ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АНТРАМЕТОКСАЗИНОВ

Подписная группа М 51

Антраметоксазины могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей, кроме того, эти соединения, вероятно, могут представлять интерес и как физиологически активные вещества.

Предло>кен способ получения замещенных антраметоксазинов, заключающийся в том, что

1,4- или 1,5-диполиметилениминоантряхиноны подвергают нагреванию в ледяной уксусной кислоте. без доступа воздуха, например в токе углекислого газа.

Пример 1. 1 г 1,5-дипиридииоантрахинона нагревают в токе СО., с 5 я.г ледяной уксусной кислоты при температуре кипения (5 иин), Цвет раствора переходит из темносииего в желто-зеленый. Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промывают водой (серным эфиром) и сушат íà возду.хе.

Получают 0,79 г (79%) 11-окси-12-пиперидино-2,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидропиридино(6,1-b-антря-(1,9-d, е)-1,3-оксазина. Келтоораи>кевые кристаллы с т. пл. 237 — 238 С.

УФ-поглощение (в СН.-ОН):

4„„. 262 — 264 ллк (Ig в 4,743);

>.„„,.tt 372 — 374 ллк (Ig я 3,83);

t. „„,, tö 390 ллн (1g е 4,102) .

ИК-поглогцение: призма хаС1, интервал

1800 †8 с>я i: 1134, 1098, 1060, 961, 85! сл (— С вЂ” О-- С-группа метоксязинового кольца).

Найдено в 0 0: С 76,30; 7647 Н 6,98; 705;

1х 8,00; 7,79. Мол. вес 356.

С zH ih О,, Вычислено в ",. С 76,71; Н 7,02; N 7,49;

Мол. вес 374. Лцетильное производное: красные иглы, т. пл. 204 — 208 С.

Найдено в ",,.: СОСН." 10,38; 10,19.

С >„Н,,- .,,0 (ОСОСН,)

10 Вычислено в ",„: СОСН, 10,32.

ИК-поглошение: призма ХаС1, интервал

1800 — 800 с>я 1: 1760 сл — 1 — наличие ОСОСН>группы.

Пример 2. Аналогично примеру 1 при нагревании 1 г 1,5-дигексяметиленамииоантрахинона в 5 1të ледяной уксусной кислоты получают 0,75 г (75",О) 12-окси-13-гексаметиленимино-2, 3, 4, 5, 6, 7-гексагидрогексаметинимино- (7,1-b) -антра- (1,9-d, e) -1,3-оксазина. 7Келто,р оранжевые кристаллы с т. пл. 224 — 226 С, УФ-поглощение (в С H.-OH):

262 ллн (1g е 4,706) j.„„,ö 312 — 32-+ .и.ик (1g в 3,69).

2s ИК-поглощение: призма МяС1, интервал

1800 — 800 сл 1: 1135, 1103, 1080, 938, 850 с.я (— С вЂ” Π— С-гру 1пя мето сязинового кольца) .

Найдено в ",„: С 77, 6, 77,69; Н 7,65, 759; х 7 11 739.

176298

Составитель Г. М. Шагалова

Техред Т. П. Курилко Корректоры: М. П. Ромашова и Л. В. Тюняева

Ре-.актог Л. V,. Ушакова

Заказ 3704)10 Тираж 575 Формат бум. 60><90 /а Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИГ1И Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено в о, „: С 77,62; Н 7,53; N 6,97.

Пример 3. Аналогично примеру 1 при нагревании 1 г 1,4-дипиперидиноантрахино» à в

1,5 мл ледяной уксусной кислоты получают

0,65 (65%) 10-пиперидино-11-окси-2,3,4,5,-тетрагидро-1,2-дигидропиридино- (б, l-b) -антра(1,9-d, е)-1,3 оксазина. Зеленые кристаллы с т. пл. 192 — 196 С.

УФ-поглощение (в СвН;ОН): г.в„„ 256 ммк (Ig в 4,69);

t. и 392 ммк (lg в 3,972); л„„,щ 424 — 426 ммк (Igg e. 3,77); .в„,-1у 586 — 598 ммк (Ig z 2,237) .

Hlf-поглощение: призма NaCI, интервал

1800 †8 см 1: 1132, 1088, 1068, 960, 850 см (— С вЂ” Π— С-группа метоксазинового кольца).

Найдено в ойдо: С 7711 77 39 Н 7 06; 7,27, N 7,39; 7,52.

Св1НзвХаО

Вычислено в %: С 76,71; Н 7,02; N 7,49.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных антраметокl0 сазинов, отличающийся тем, что 1,4- или

1,5-диполиметилениминоантрахиноны подвергают нагреванию в ледяной уксусной кислоте без доступа воздуха, например в токе углекислого газа.

Способ получения замещенных антраметоксазинов Способ получения замещенных антраметоксазинов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к циклопентильным соединениям общей формулы (I) в которой Х обозначает С, N или О; Y обозначает О; Z обозначает С; R1 обозначает водород, -C0-6алкил-W-(C1-6 алкил)-, -(С0-6алкил)-W-(С 0-6алкил)-(С3-7циклоалкил)-(С 0-6алкил), где алкил и циклоалкил необязательно являются замещенными 1-7 независимыми заместителями, выбранными из гидрокси, -O-C1-3алкила, трифторметила, C 1-3алкила; W обозначает простую связь, -O-, -СО-, -CO 2-, -CONR10- или -NR 9-; R2 обозначает -С 0-6алкил, С0-6алкил-W-С 1-6алкил или С0-6алкил-W-С 3-7циклоалкил, где C1-6алкил, С 3-7циклоалкил необязательно являются независимо замещенными 1-6 заместителями, выбранными из галогена, трифторметила, -C 1-6алкила; R3 обозначает водород, -(С0-6алкил)-фенил, -(С 0-6алкил)гетероцикл, -(С0-6алкил)-С 3-7циклоалкил, -(С0-6алкил)-СО 2R10, -(С0-6 алкил)-(алкен)-CO2R10 , -(С0-6алкил)-SO3 Н, -(С0-6алкил)-W-С0-4 алкил, -CONR10R10 или -NR10CO2R 10, NR10С0-3 алкилСО2R10, где фенил и гетероцикл, циклоалкил или С0-6 алкил являются необязательно замещенным 1-5 независимыми заместителями, выбранными из галогена, трифторметила, гидрокси, C 1-3алкила, -О-С0-3СО 2R10, CN, =O, -NR 10R10, -CONR10 R10, SO3R 10 или -(С0-3алкил)гетероцикл, и где фенил может быть сконденсирован с гетероциклом, который сам необязательно может быть замещенным 1-2 гидроксильными группами; R4 отсутствует, если Х представляет О или N, или если двойная связь соединяет атомы углерода, к которым присоединены R3 и R6 , или R4 обозначает гидрокси, С 0-6алкил, CN, -С0-3СО 2R10, или R3 и R4 объединены вместе, образуя 1H-инденил, 2,3-дигидро-1Н-инденил, циклопентанильное или циклогексанильное кольцо, где данный полученный цикл необязательно является замещенным 1-5 заместителями, независимо выбранными из гидрокси, C 1-3алкила, -O-C1-3алкила и -С 0-3СО2R10, или R3 и R5 или R 4 и R6 объединены вместе, образуя фенил или гетероциклильное кольцо, где данное кольцо является необязательно замещенным 1-7 независимыми заместителями выбранными из гидрокси, C1-3алкила, -O-C 1-3алкила, -CO2R10 ; R5 и R6 независимо обозначают водород, гидрокси, C1-6алкил или С0-6алкил-СО2 R10; если Z=C, R7 обозначает водород, C1-6алкил; R 8 обозначает водород; R10 обозначает водород, -C1-6алкил, бензил, фенил или -С0-6алкил-С3-6циклоалкил; n1 и n2 независимо равны 0, 1 или 2, причем сумма n1 и n 2 равна 0, 1, 2 или 3; пунктирная линия представляет простую связь или двойную связь, а также к другим соединениям этого ряда; фармацевтической композиции, модулирующей активность хемокиновых рецепторов, способу модуляции активности хемокиновых рецепторов у млекопитающих, а также к способу лечения, улучшения, регулирования или снижения риска воспалительного и иммунорегуляторного нарушения или заболевания

 // 414792

Изобретение относится к способу получения адамантилсодержащих гетероциклических соединений. Способ заключается во взаимодействии адамантанона-2 с 2-аминоэтанолом, о-аминофенолом или антраниловой кислотой при мольном соотношении 1:1-1.25 соответственно в среде толуола с азеотропной отгонкой воды. Технический результат - получение адамантилсодержащих спирогетероциклов в мягких условиях с высоким выходом. 3 пр.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3,8-диарил-2,3,4,7,8,9-гексагидробензо[1,3]оксазино[5,6-h][1,3]бензоксазинов общей формулы (1), которые могут найти применение в качестве препаратов, обладающих фунгицидной, противовоспалительной, противосудорожной и противораковой активностью. Способ получения осуществляют путем взаимодействия N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-хлорфенил, n-метилфенил, n-бромфенил)аминов с пирокатехином в присутствии катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария Sm(NO3)3 * 6H2O, взятых в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : пирокатехин : Sm(NO3)3 * 6H2O = 1 : 1 : (0.03-0.07). Взаимодействие проводят в этиловом эфире уксусной кислоты в качестве растворителя при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 6-8 ч. Технический результат – способ селективного получения 3,8-диарил-2,3,4,7,8,9-гексагидробензо[1,3]оксазино[5,6-h][1,3]бензоксазинов. 1 табл., 8 пр.
Наверх