Гидрат 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина, обладающий бактериостатическими, бактерицидными и ингибирующими коррозию металлов в кислой среде свойствами и гидрат метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина как исходное соединение в синтезе гидрата 1-метил-4- (бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина и обладающий бактериостатическими и ингибирующими коррозию металлов в кислой среде свойствами

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности гидрата метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина - исходного продукта для синтеза гидрата 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-гидрохинолина, обладающего бактериостатическими, бактерицидными и ингибирующими коррозию металлов в кислой среде свойствами, что может быть использовано в дезинфекционных растворах для медицинского инструментария. Цель - создание нового активного в широком спектре вещества указанного класса и нового исходного вещества для его синтеза. Синтез исходного вещества ведут реакцией гидрата 2-(4'-хинолил)бензимидазола с диметилсульфатом с среде ацетона. Выход 65%, т.пл. 257-258oC, брутто-ф-ла C18H19N3SO5. Синтез активного вещества ведут реакцией полученного вещества с водно-спиртовым раствором щелочи (КОН). Выход 90%, т. пл. 250oC, брутто-ф-ла C17H15N3O, скорость коррозии в кислой среде, содержащей 0,05-0,8 г/л ингибитора, составляет 65,2-97,5% при 30oC в 10%-ной HCL при одновременном воздействии на микроорганизмы. 2 с.п. ф-лы, 3 табл.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к гидрату 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина I (ИК-61) и к гидрату метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')хинолина II (ИК-131) как исходному соединению в синтезе соединения I Синтезированное соединение I (ИК-61) проявляет как антикоррозионное действие в кислых средах (конкретно, в 10%-ной HCl), так и бактериостатическое на 5 бактериальных культурах, что дает возможность эффективно использовать заявляемые в качестве комплексного ингибитора в дезинфекционных растворах, применяемых для медицинского инструментария. Синтезированное соединение II (ИК-131), являясь исходным продуктом для соединения I (ИК-61), также проявляет ингибирующее и бактериостатическое действие, но в значительно меньшей степени. Так, оно не проявляет бактерицидного действия (см. табл. 3). Оба вещества, их структура и способ получения не описаны в научно-технической и патентной литературе. Ближайшим аналогом по структуре для соединения II являются соли 2-(хинолил-4')-бензимидазола общей формулы где X - HClO4; (CH3)2SO4, обладающие свойствами ингибировать коррозию в кислых средах, которые получают при кипячении 4-(бензимидазолил-2')-хинолина и соответствующего галоидного алкила или диалкилсульфата в среде растворителя. Однако от этих соединений нельзя перейти к соединению I, причем с увеличением ингибирующей активности. Ближайшим аналогом по структуре для соединения I является соединение обладающее свойством ингибировать коррозию в кислых средах. Но известное соединение не проявляет бактериостатический эффект, хотя и превосходит по ингибирующей активности используемый в настоящее время в промышленности ингибитор коррозии ЧМ (тяжелые фракции хинолиновых оснований), который принят в качестве базового объекта. Цель изобретения - получение новых хинолилбензимидазолов, обладающих не только антикоррозионными, но и антимикробными свойствами. Поставленная цель достигается заявляемыми соединениями I и II. Получение соли II ведут при взаимодействии гидрата 2-(4'-хинолил)бензимидазола и диметилсульфата в среде ацетона при комнатной температуре в течение 4 ч.
Гидрат 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина (I) получают при обработке соли II водноспиртовым раствором щелочи

Соль II является исходным продуктом для получения ангидрооснования I. Полученные конечные продукты I и II представляют собой зеленые и ярко-красные вещества, строение которых доказано элементным анализом, ИК- и УФ-спектрами. Испытания антикоррозионных свойств соли II и ангидрооснования I показали, что они обеспечивают в 10%-ной HCl степень защиты металлов при концентрации 0,05-0,8 г/л и температуре 30, 60, 90oC с растворителем АМ-1 в соотношении (1:8), равную 52,4-86,2; 49,2-85,4; 44,8-76,5% для соединения II и 83,4-99,9; 81,5-99,9; 79,6-99,8% для соединения I против 37,5-68,3; 38,9-70,5; 30,5-67,2% для соединения аналога (НШ-31) (см. табл.1) формулы

Полученные новые химические соединения трудно растворимы в кислых средах. Поэтому защита металлов этими соединениями может происходить только на поверхности раздела фаз. Чтобы получить гомогенную смесь и тем самым увеличить соприкосновения металла с ингибитором, используют растворитель АМ-1, который к тому же усиливает ингибирующий эффект предлагаемых соединений. Растворитель подобран с учетом достижения эффекта синергизма и представляет собой смесь, состоящую, мас.%:
2,2'-Аминооксидиэтиловый эфир - 25,9
Морфолин - 21,4
Диэтиленгликоль - 30,9
Примеси - 1,7
Испытания полученных соединений в чистом виде и в смеси с растворителем АМ-1 проводили на модельных образцах стали марки Ст. 3 КП размером 50х25х2 мм. В качестве коррозионной среды использован 10%-ный водный раствор соляной кислоты. Скорость коррозионного разрушения определяли гравиметрическим методом на пяти образцах. Эффективность ингибирующих добавок оценивали по величине степени защиты (Z,%)

где
Vo и V - скорости растворения металла в агрессивной среде без ингибитора и с ингибитором соответственно, г/м2. ч. Продолжительность испытаний 6, 3 и 1 ч. соответственно при 30, 60 и 90oC. Ингибирующая активность новых индивидуальных четвертичных солей при концентрации 0,05-0,8 г/л, а также в смеси с растворителем АМ-1 при температуре 30-90o приведена в табл. 1. Для сравнения приведена активность базового объекта - технического ингибитора ЧМ, растворителя АМ-1 и аналогов. Найдены оптимальные соотношения четвертичных солей и растворителя АМ-1 (см. табл. 2). Сопоставительный анализ свидетельствует о значительной ингибирующей активности заявляемых соединений в кислой среде при 30-90oC, превосходящей активность базового объекта - технического ингибитора ЧМ. Испытания антибактериального действия производных 4-хинолилбензимидазола проводились на кафедре микробиологии Донецкого мединститута. Антимикробное действие препаратов изучалось методом серийных разведений по общепринятой методике. Из приведенных в табл. 3 данных видно, что соль II (ИК-131) оказывает бактериостатическое действие на 5 бактериальных культур: Staphylococcus aureus 209 (St. aureus 209), Escherichia coli M.-17 (E.coli M-17), Bacillus anthracoides (B. antracoides), Salmonella typhimuruim 353 (S. typhimurium 353), Psendomonas aeruginosa (Ps. aeruginosa). А ангидрооснование I (ИК-61) - помимо бектериостатического действия на 5 бактериальных культур оказывает еще бактерицидное действие на 3 культуры: St.aureus 209, E. coli M-17, S. typhimurium 353. Ангидрооснование I (ИК-61) и соль II (ИК-131) возможно использовать в качестве аналогов для поиска новых антибактериальных препаратов. Пример 1. Гидрат 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина I ИК-61 (N гос. рег. 9644890). Раствор 3,8 г (0,01 моль) гидрата метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина I в водно-спиртовом растворе щелочи (10 г KOH в 15 мл воды и 75 мл этилового спирта) выдерживают при кипячении 2-5 мин, затем реакционную смесь выливают в 200 мл воды, выпавший осадок ярко-красного цвета отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола с небольшой добавкой воды. Выход 2,5 г (90%), Т.пл. 250oC, Rf 0,5 (бензол:гексан:хлороформ:метанол 6:1:30:1). УФ-спектр, макс(Ig) : 206 (4,68); 238 (4,30); 282 (4,05); 342 нм (4,05). Найдено,%: C 73,6; H 5,5; N 15,3 C17H15N3O. Вычислено,%: C 73,6; H 5,5; N 15,1. Пример 2. Гидрат метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина II ИК-131 (N гос. рег. 9645090). К раствору 2,63 г (0,01 моль) гидрата 2-(4-хинолиил)бензимидазола в 30 мл ацетона приливают 3,78 г (0,03 моль) диметилсульфата и выдерживают при комнатной температуре 4 ч. Выпавший осадок зеленого цвета отфильтровывают, выход 2,53 (65%). Т.пл. 257-258oC (из уксусной кислоты). Rf 0,92 (метанол). УФ-спектр, макс(Ig) : 206 (4,70); 252 (3,69); 325 нм (2,60). ИК-спектр (CHCl3): 3425-3435 см-1 (NH). Найдено,%: C 55,6; H 4,6; N 10,9; S 8,4. C18H19N3SO5. Вычислено,%: C 55,5; H 4,9; N 10,8; S 8,2. Положительный эффект от использования заявляемых соединений состоит в эффективной комплексной защите металлов как от воздействия кислых сред, так и микроорганизмов, что дает возможность использовать их в дезинфицирующих растворах, применяемых для медицинского инструментария в различных агрессивных средах, в простоте и технологичности синтеза новых ингибиторов коррозии, что дает возможность без больших затруднений внедрить их в производство без изменения технологической схемы. Авторское свидетельство СССР N 1415721, кл. C 07 D 401/04, 1986. Авторское свидетельство СССР N 1075636, кл. C 07 D 401/04,1982.


Формула изобретения

1. Гидрат 1-метил-4-(бензимидазолиден-2')-1,4-дигидрохинолина формулы

обладающий бактериостатическими, бактерицидными и ингибирующими коррозию металлов в кислой среде свойствами. 2. Гидрат метилсульфата 4-(бензимидазолил-2')-хинолина формулы

как исходное соединение в синтезе гидрата 1-метил-4-(бензимидазолиден -2')-1,4-дигидрохинолина и обладающий бактериостатическими и ингибирующими коррозию металлов в кислой среде свойствами.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3-амино2-бензил-4- (1-метилбензимидазол-2-ил)-7- нитро-1(2Н)изохинолону как реагенту для фотометрического определения меди, что может быть использовано в аналитической химии

Изобретение относится к биологии мембран , в частности к веществам, служащим переносчиком ионов хлора через бислойные липидные мембраны (БЛМ)

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к производным 4-(бензимидазолил-2')-хинолина ф-лы где 1) R = H2O; 2) (C2H5)2SO4, которые могут быть использованы как ингибиторы коррозии стали в кислых средах

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензнмидазо 2,1-blхиназолинонов- 12 ф-лыО Вг -NN Ы где R - низший алкил , бензил, фенацил, карбокси(карбалкокси)алкил, ароил, которые проявляют пестицидную и фунгицидную активность

Изобретение относится к новым производным изохинолина, а именно к гидрохлориду 6,7-диметокси-4,4'-спиротетрагидропиран-N-(3-фенил-2-пропенил) -1,2,3,4-тетрагидроизохинолина формулы I = обладающему центральным М-холинолитическим действием
Наверх