2-/2-цианоэтил/-4,5-бензо-1,3-диоксолан, обладающий акарицидной активностью против иксодовых клещей рода шаломма

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 2-(2-цианоэтил)- 4,5-бензо-1.2-диоксолана, обладающего акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, что может быть использовано для борьбы с паразитами животных . Цель изобретения - создание нового соединения с нехарактерной для данного класса веществ активностью. Синтез ведут реакцией 4,5-бензо-1,3-диоксолана с акрилонитрилом в присутствии перекиси третбутила при облучении лампой ПРК в атмосфере аргона. Выход 66%. т.кип. 133- 135°С (3 мм рт.ст.). Новое соединение имеет токсичность для крыс 780 мг/кг, акарицидная активность аналогичная эталону - хлорофосу . ел С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУГ)ЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯM И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

М

О (Ь

4 о о

Н3С СН2СН2СИ (21) 4795315/04 (22) 26.12.89 (46) 07.01.92. Бюл. (ч . 1 (71) Туркменский государственный университет им, А.М.Горького (72) А.Сапаров, А.Таганлыев, P.Hóðáåðäèåâ, Б,Ибадуллаев, Д. Курбанов, Т.X.Xoäæàëûåâ и Ю.К.Хекимов (53) 547.841.03(088.8) (56) Патент Японии N. 15612, кл. 16 С 65, опублик. 1970.

Рахманкулов Д.Л, и др. Итоги науки и техники. Технология органических веществ . M., 1979. т.5, с.209.

Мельников Н,Н. Пестициды. — М.: Химия, 1987, с. 474. (54) 2-(2-ЦИАНОЭТИЛ)-4,5-БЕН30-1,3-ДИОКСОЛАН, ОБЛАДАЮЩИЙ АКАРИЦИДИзобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 2-(2-цианоэтил)-4,5-бензо-1,3-диоксоланУ формулы

СН2СН2- CN обладающему акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, и может быть использоваHQ как средство борьбы с эктопаразита -и животных в качестве акарицида.

Известно соединение а -хлор-/3-(3,4-метилендиоксифенил)-пропионитрил формулы

„„5U „„1703648 А1

НОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРОТИВ ИКСОДОВЫХ КЛЕЩЕЙ РОДА ШАЛОММА (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности 2-(2-цианоэтил)4,5-бензо-1,2-диоксолана, обладающего акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, что может быть использовано для борьбы с паразитами животных, Цель изобретения — создание нового соединения с нехарактерной для данного класса веществ активностью. Синтез ведут реакцией 4,5-бензо-1,3-диоксолана с акрилонитрилом в присутствии перекиси третбутила при облучении лампой ПРК в атмосфере аргона, Выход 66, т.кип. 133135 С (3 мм рт,ст.), Новое соединение имеет токсичность для крыс 780 мг/кг, акарицидная активность аналогичная эталону — хлорофосу, Известны соединения 2-метил-2-цианозтил-1,3-диоксан формулы которые получают путем высокотемпературных присоединений 2-метил-1,3-диоксана к акрилонитрилу.

Недостатком соединения является многостадийность процесса и низкая селектив. ность образования соединения формулы (!).

Целью изобретения является новое производное 1,3-диоксолана, которое обладает акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломна, нехарактерной для данного типа соединений.

1703648

Формула изобретения

2(2-Цианоэтил)-4,5-бензо-1,3-диоксолан формулы

Составитель А, Сапаров

Техред M.Моргентал Корректор О. Кравцова

Редактор Н. Гунько

Заказ 38 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Соединение формулы (I) получают взаимодействием 4,5-бензо-1,3-диоксолана с а крилонитрилом в присутствии перекиси третичного бутила ((1T6) в условиях ультрафиолетового облучения при комнатной температурере.

Пример. 1,8 моль 4,5-бензо-1,3-диоксолана, 0,5 моль акрилонитрила и 0,15 моль перекиси трет-бутила загружают в плоскодонную кварцевую колбу, снабженную обратным холодильником и барботером для постоянного перемешивания смеси током аргона. Источником света служит лампа

ПРК, расположенная горизонтально на дне отражательного лотка на расстоянии 10 см от дна колбы. Температуру реактора поддерживают водяным охлаждением, Время облучения 4 ч. После окончания реакции проводят простую перегонку, далее вакуумную разгонку. Выход 66 на превращенный

4,5-бензо-1,3-диоксолан, Т,кип. 133 — 135/3 мм рт.ст.nP)У =1,6151, dP - 0,9842.

В П М Р-спектре 2-(2-цианоэтил)-4,5-бензо-1.3-диоксолана имеются сигналы протонов (растворитель (СОз)2СО, ГМДС):

1,28-1,54 м (2Н, СН2-С); 2,37 т (2Н,-СН2-CN);

6,13 т(1Н, СН); 6,68 с (4Н, СвН ).

Вычислено, : С 68,56; Н 5,18; N 7,99.

Найдено, : С 68,32; Н 5,23; N 7,87.

Для синтезированного 2-(2-цианоэтил)4,5-бензо-1.3-диоксолана выполняют лабораторные опыты по изучению акарицидной активности.

Препарат испытывают в виде

0,25:0,5:1,0)-ных водных эмульсий на изолированных клещах рода Шаломма — наиболее опасных эктопаразитах и переносчиках тяжелых болезней сельскохозяйственных животных. В качестве эталона используют

5 1$-ный водный раствор хлорофоса, Путем растворения препарата в ацетоне, добавления ОП-7 и растворения в воде получают эмульсии различных концентраций, Эффективность препарата проявляется

10 в том, что при 0,25 и 0,50$-ной концентрации клещи остаются живыми, а при 1 -ной концентрации вызывают полную гибель клещей как и в опытах с эталоном.

Результаты испытаний 2-(2-цианоэтил)15 4,5-бензо-1,3-диоксолана как средства борьбы с эктопаразитами и переносчиками тяжелых болезней сельскохозяйственных животных в качестве акарицида приведены в испытаниях.

20 Таким образом, соединение (I) обладает такой же высокой акарицидной активностью как и эталон.

LDx для крыс соединения (I) составляет

780 мг/кг.

25 обладающий акарицидной активностью

35 против иксодовых клещей рода Шаломма.