Способ стабилизации фенилацетальдегида

Авторы патента:

МАЗАЛЕЦКАЯ ЛИДИЯ ИВАНОВНА

КАРПУХИНА ГАЛИНА ВИКТОРОВНА

ШУТИКОВА ЛИДИЯ АНДРЕЕВНА

ЧЕРКАЕВ ВСЕВОЛОД ГЕОРГИЕВИЧ

МИХАЙЛОВА АЛЬВИНА СЕМЕНОВНА

ТИМОНИН СЕРГЕЙ АНДРЕЕВИЧ

C07C47/228 - содержащие шестичленные ароматические кольца, например фенилацетальдегид

Изобретение касается альдегидов, в частности стабилизации фенилацетальдегида, используемого в парфюмерной промышленности . Цель - повышение степени стабилизации . Для этого добавляют к фенилацетальдегиду смесь дифениламина или его производного (или незатрудненного фенола ), бутокситолуола и оксикислоты в молярном соотношении 1-3:1-2:1-2 при суммарной концентрации (0,4-5) моль/л. В качестве производного дифениламина лучше использовать диметил-ди-{п-фениламинофенокси)-силан, в качестве незатрудненного фенола - бутилоксианизол или а-токоферол, в качестве оксикислоты - лимонную, аскорбиновую или винную кислоту . Эти условия повышают степень стабилизации целевого продукта при хранении в стеклянных флаконах более чем в 3 раза (за 3 месяца хранения концентрация фенилацетальдегида снижается с 91,7 на 9.2% против 32.5%, а при хранении в алюминиевых флаконах - с 85 на 7-20%. против 32%). 1 з.п. ф-лы, 4 табл. ё

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

О (Л (21) 4791082/04 (22) 27.12.89 (46) 15.01.92. Бюл, Q 2 (71) Институт химической физики им.

Н,Н.Семенова, Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ и Калужский комбинат синтетических душистых веществ (72)Л.И.Мазалецкая, Г.В.Карпухина, Л.А.Шутикова, В,Г.Черкаев, А.С.Михайлова и С.А.Тимонин (53) 547.281.2.07(088.8) (56) 6ратус И.Н. Химия душистых веществ.вЂ”

М.: Пищевая промышленность, 1979, с. 202.

Осипова В.П..и др. Повышение устойчивости душистых веществ. вЂ” Труды ВНИИСНДВ, вып. 2, 1954, с. 95-102. (54) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИДА (57) Изобретение касается альдегидов, в частности стабилизации фенилацетальдегида, используемого в парфюмерной промышИзобретение касается альдегидов, в частности усовершенствования сгюсоба стабилизации фенилацетальдегида (ФАА), который используют в парфюмерной промышленности.

Известен способ с габилизации ФАА в стеклянной упаковке с использованием в качестве стабилизирующей добавки дифениламина, гидрохинона, органических кисл от.

Однако за время хранения в течение месяца концентрация ФАА уменьшается с

91,7 до 62-707 (табл. 1, примеры 6 и 7), т.е. степень стабилизации недостаточно высока.

„„5U „„1705273 А1 ленности. Цель вЂ” повышение степени стабилизации. Для этого добавляют к фенилацетэльдегиду смесь дифениламина или его производного (или незатрудненного фенола), бутокситолуола и оксикислоты в молярном соотношении 1-3:1-2;1 вЂ” 2 при суммарной концентрации (0,4-5) 10 моль/л. В качестве производногодифениламина лучше использовать диметил-ди-(Ъ-фениламинофенокси)-силан, в качестве незатрудненного фенола вЂ” бутилоксианизол или а-токоферол, в качестве ок икислотывЂ” лимонную, аскорбиновую или винную кислоту. Эти условия повышают степень стабилизаций целевого продукта при хранении в стеклянных флаконах более чем в 3 раза (за

3 месяца хранения концентрация фенилацетальдегида снижается с 91,7 на 9,2 против

32,5, а при хранении в алюминиевых флаконах вЂ” с 85 на 7-20, против 32;(,). 1 э.п, ф-лы, 4 табл.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому является способ стабилизации

ФАА с использованием гидрохинона pl винной кислоты: 1,85 .10 2 моль/л (0,2 мас. ч.) гидрохинона и 1,1 10 моль/л (0,2 мас.ч.) винной кислоты.

Недостатком известного способа является то, что при хранении в стеклянных флаконах в присутствии такого стабилизатора

I за 3 мес концентрация ФАА снижается с

95,1ь до 63 или с 91,77ь до 59,2 (табл. 1, пример 2).

Целью изобретения является повышение степени стабилизации.

1705273

Поставленная цель дОстигается предложенным способом стабилизации ФАА, заключающимся в том, что вводят оксикислоту, дифениламин или его производное, или незатрудненный фенол, бутокситолуол и используют дифениламин (ДФА) или его производное, или незатрудненный фенол, бутокситолуол и оксикислоту при молярном соотношении 1-3:1-2:1-2 соответственно и суммарной концентрации (0,4-5) 10 моль/л.

Отличительной особенностью предложенного способа является то, что дополнительно вводят дифениламин или его производное, или незатрудненный фенол, бутокситолуол (БОТ) и используют указанные выше добавки при укаэанных выше молярном "îîòíîøåíèè и концентрации.

Желательно в качестве производного дифениламина испольэовать диметил-ди(и-фениламинофенокси)-силан (ДМФО), в качестве незатрудненного фенола вЂ” бутилоксианизол (БОА) или а-токоферол (ТФ), в качестве оксикислоты вЂ” лимонную (Л К), аскорбиновую (АК) или винную (ВК) кислоты.

Используемые вещества производятся промышленностью и доступны для употребления.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В стеклянный флакон вводят 0,03 ммоль ДМФО.0.015 ммоль БОТ.

0,015 ммоль JIK (молярное соотношение

2:1:1) и 15 мл свежеполученной порции

ФАА. Стабилизатор растворяют, после чего флакон плотно закрывают пробкой и хранят в темноте при комнатной температуре. Суммарная концентрация стабилизатора 4 .10

-моль/л. По ходу опыта осуществляют отбор, проб, в которых определяют содержание ФАА.

Результаты измерений представлены в табл. 1.

П р и и е р ы 2-7 аналогичны примеру 1.

Результаты представлены в табл. 1 (пример

2 вЂ” по прототипу, примеры 3-7 вЂ” контрольные).

Пример 8, В алюминиевый флакон вводят 0,03 ммоль ДМФО, 0,015 ммоль 60Т, 5

0,015 ммоль ЛК (молярное соотношение

2:1:1), затем добавляют 15 мл ФАА, Суммарная концентрация 4 10 моль/л. Опыт проводят по примеру 1. Результаты представлены в табл. 2.

Пример ы 9-11 аналогичны примеру 2, Результаты представлены в табл. 2 (пример

9- по прототипу, примеры 10, 11 вЂ” контрольные).

Примеры 12-23 аналогичны примеру

2. Результаты представлены в табл. 3 (пример 20 вЂ” по прототипу, примеры 21-23вЂ” контрольные), Пример ы 24-43 аналогичны примеру

2. Малярное соотношение компонентов смеси 1:2:1. Результаты представлены в табл. 4 (пример 37 вЂ” по прототипу, примеры

38-43 вЂ” контрольные).

Таким образом, предложенный способ позволяет повысить степень стабилизации

ФАА при хранении в стеклянных флаконах более чем в 3 раза: эа 3 месяца хранения концентрация ФАА снижается с 91,77 на

9,2 против 32,5 ; при хранении в алюминиевых флаконах концентрация ФАА за то же время снижается с 85$ на 7-207 против

32 для прототипа, Формула изобретения

1. Способ стабилизации фенилацетальдегида путем введения добавки, содержащей оксикислоту, отличающийся тем, что, с целью повышения степени стабилиза-. ции, дополнительно вводят дифениламин или его производное, или незатрудненный фенол, бутокситолуол и используют дифениламин или его производное, или неэатрудненный фенол, бутокситолуол и оксикислоту при молярном соотношении 1-3:1-2:1-2 соответственно и суммарной концентрации (0,4-5) 10 моль/л.

2. Способ пои. 1, от л и ч а ю щи и с я тем, что в качестве производного дифениламина используют диметил-ди-(и-фениламинофенокси)-силан, в качестве незатрудненного фенола вЂ” бутилоксианиэол или а-токоферол, в качестве оксикислоTbl вЂ” лимонную или аскорбиновую, или винную кислоты.

17052 13

Таблица 1

Таблица 2

Таблица 3

1705273 съ со Ч, -rr сч

1 0<7) I с) I СЧ 1 I 1 I 1 I 1 I l с

t Ln

С(Ъ1gg I PAULA I (Ð I Р I I I I 1111

Ц (1 Д 3 О 00(О,С <О Д СЧ (Д» 1 1 1 1 1

СЧ СЧ Ф»- - LA С Ъ О О СЧ . О Й Ю С Ъ

Ф о

In (o c0 (o лссъсчолФ t-LA