2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств

 

Изобретение касается жидкокристаллических веществ, в частности 2-[4г

. союз сОВетских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ сн где n — целые числа 2, 3, 5;

m — целые числа 3, 5, .

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4234348/04 (22) 07.04.89 (46) 07.02.92. Бюл. N 5 (72) А.И.Павлюченко, Г. В.Пурваняцкас, Н.И.Смирнова, Н.И.Короткова, В.Ф.Петров, M.Ô.Ãðåáåíêèí и А.Ç.Рабинович (53) 532.78(088.8) (56) И.Н.de Jeu, R. Eldenschink. Smectlc

behawior and molecular structure, 0n the

mesomorphism of à series of hydrocarbons.—

J. Chem. Phys., 78, N- 7, 1983, р. 4637.

Патент СССР N. 1055336, кл. С 09 К 19/42, 1983. (54) 2-(4-(4 TPAHС-АЛКИЛЦИКЛОГЕКСИЛ).Ф Е Н ИЛ)-5-(4-TPAH С-АЛ КИЛ ЦИ КЛОГЕКСИЛ)-ПИРИДИНЫ B КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТОВВ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОГО

МАТЕРИАЛА ДЛ Я ЭЛ Е КТРООПТИЧЕСКИХ

УСТРОЙСТВ И ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение касается жидкокристаллических веществ, в частности 2-(4-.(4-трансал килциклогексил)-фенил)-5-(4-транс-алкилциклогексил)-пиридинов общей ф-лы пуггп е1 О О . тНгт+1 где n=2, или 3, или 5; а=3 или 5, — компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств. Цель- создание материалов, имеющих меньший нижний

Изобретение относится к новым производным пиридина, конкретно к 2-(4-(4транс-алкилциклогексил)-фенил)-5-(4-транс-алкилциклогексил)-пиридинам общей формулы 1

„„5U„„1710556 А1 (st)s С 07 0 213/06, С 09 К 19/42 предел интервала нематической фазы с низкой вязкостью, Синтез новых веществ ведут, например, из 1-акрилоил-4-(4-транс-пентилциклогексил)-бензола и 1-P-(4-транс-пропилциклогексил)-этиленил)-пиперидина в среде абсолютного этанола при 0 С с последующим растворением в диоксане и обработкой гидроксиламином в присутствии HCI при кипячении. Температуры фазовых переходов; Tc-s, OC; Ts-N, DC; Ttu-L, OC; брутто-фла: а) 144; 191; 315; С2ЯНз9й; б) 71; 241; 312;

Сз1Н45й; в) 52; 226; 281; СзоР4зй; г) 86; 205;

297, Сз1Н4Бй, д) 70; 252; 307 СззН49й; е) 144;

202; 329; С29Н41й. Эти новые эфиры (от 1 до

5) входят в жидкокристаллический мате риал в количестве 5 — 26 мас.%, остальное — жидкокристаллические вещества. Их выбирают из.классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, азоксибензолов, эфиров .бензойных кислот, эфиров циклогексанкарбоновых кислот, оснований Шиффа, дикетонов, алкилфенил- и ал-: килциклогексилцианпиридинов, алкил-, а алкилфенил- и алкилциклогексилфенилалкилпиридинов. В этих материалах достигается снижение предела интервала нематической фазы до (— 39К-10) C при низкой кинематической вязкости (19 — 26 мм /с

2 при 20 С) против (— 31) — (-4)0C в известном.

2 с.п,ф-лы. 3 табл.

1710556 которые могут быть использованы как компоненты жидкокристаллического материала, а также к жидкокристаллическому материалу для электрооптических устройств.

Цель изобретения — изыскание новых соединений в ряду производных пиридина, обладающих жидкокристаллическими свойствами, и жидкокристаллический материал с использованием этих соединений, которые обеспечивают снижение нижнего предела интервала нематической фазы.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1, Получение 2-(4-(4-транспентилциклогексил)-фенил)-5-(4-транс-пропилциклогексил}-пиридина (1вб).

1.1, транс-1-Пропил-4-циклогексилуксусный альдегид (Ilá).

К смеси 0,05 моль металлического магния в 20 мл абсолютного тетрагидрофурана медленно прибавляют по каплям при кипении 0,05 моль транс-1-пропил-4-бромметилциклогексана (И 16). После растворения магния полученный раствор прибавляют по каплям к охлажденному до -40 С раствору

0,045 моль N-метил-N-формил-2-аминопиридина в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают при — 20 С 20 мин и выливают в 150 мл 5 ной.соляной кислоты, предварительно охлажденной до 0 С. Экстрагируют эфиром, экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия, водой, сушат над сульфатом натрия (добавив гидрохинон). Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме, т.кип. 69-71 С (1 мм рт.ст.). Получают транс-1-пропил-4-циклогексилуксусный альдегид с выходом 65 .

ИК-спектр: wag 1720 см . Спектр flMP

- (СС1 !, д, м.д.): т 0,85 (J 6 Гц, СНз), м 0,97-1,85 (CHz, СН), дд 2,22 (J 6 Гц и J 2 Гц, СН2СО), т

9,65 (J 2 Гц, СНО).

Аналогично получают соединения Иа, IlB: транс-1-этил-4-циклогексилуксусный альдегид (Иа), выход 70, т.кип. 62 С (1 мм рт.ст,) транс-1-пентил-4-циклогексилуксусный альдегид (Ив), выход 72%, т,кип. 9395 С(1 мм рт,ст.).

1.2. 1-(/3-(4-транс-Пропилциклогексил)этиленил)-пиперидин (1Чб).

Смешивают 0,078 моль безводного сульфата натрия с 0,086 моль пиперидина и при температуре -5ОС в атмосфере азота прикапывают 0,039 моль соединения Иб. Перемешивают реакционную массу 3 сут при комнатной температуре, осадок отфильтровывают, промывают гексаном, объединяют фильтраты и перегоняют в вакууме, т.кип.

118 — 120 С (1 мм рт.ст.). Выделяют 1-ф-(4транс-пропилциклогексил)-этиленил)-пиперидин с выходом 75%, Найдено, : 6,13, СыН29И. Вычисле5 но,о : N 5,95.

Спектр ПМ Р (СС14, д, м,д,): т 0,85 (J 6 Гц, СНз), м 0,97-1,85 (CHz, СН), м 2,52-2,75 (CH2N), дд 4,10 (.! 7 Гц и J 14 Гц, СН = С), д

5,60 (J 14 Гц, С = СН вЂ” N).

10 Аналогично получают соединения 1Ча, I V s: 1-1р -(4-транс-атил циклогексил)-этиленил)-пиридин (IVa), вых6д 750, т.кип. 110—

113 С (1 мм рт,ст.). Найдено, : N 6,19, С15Н27й, Вычислено, : и 6,33; 1Щ415 транс-пентилциклогексил)-этиленил)-пири дин (IV в)- выход 50, т.кип. 153-155 С (1 мм рт.ст.), Найдено, %: N 5,52. СщН зй. Вычислено, : N 5;31.

1.3. 1-(3-Диметиламинопропионил)-4-(420 транс-пентилциклогексил)-бензол (V в).

Смесь 0,13 моль 4-(4-транс-пентилциклогексил)-ацетофенона (Ч1в), 0,22 моль параформа и 0,13 моль гид рохлорида диметиламина, 0,25 мл концентрированной

25 соляной кислоты, 15 мл абсолютного этилового спирта кипятят при 78 — 82 С 8 — 10 ч, охлаждают, разбавляют 100 мл абсолютного ацетона. Выпавший осадок 1-(3-диметиламинопропионил)-4-(4-транс-пентилциклоге

30 ксил)-фенилгидрохлорида (Vile) отфильтровывают, растворяют в 200 мл воды, подщелачивают водным раствором гидроокиси натрия, экстрагируют хлористым метиленом. Органический слой сушат над NazSO<, 35 отгоняют растворитель, Получают 1-(3-диметиламиноп ропион ил)-4-(4-транс-пе нтил цикл о гексил)-бен зол (Чв), выход 75 . Аналогично получают соединения Va, Чб. Соединения Ча-Vs, не ана40 лизируя, направляют на следующую стадию.

1,4. Йодметилат 1-(3-диметиламинопропионил)-4-(4-тра нспентил циклогексил)-бен-зола (ЧИ lв).

Растворяют- 0,11 моль соединения V в

110 мл безводного хлористого метилена и прибавляют при 10 С 0,18 моль йодметана, оставляют на 2 сут в темноте. Осадок соеди50 нения Ч1Ив отфильтровывают, промывают безводным CH2CIz и высушивают íà soapyxe. Получают йодметилат 1-(3-диметиламинопропионил)-4(4-транс-циклогексил)-бензола (Villa), выход 98 . Аналогично получа55 ют соединения Vl! Ia, Ч1116. Соединения

Villa, и Vlllá, не анализируя, направляют на следующую стадию.

1.5. 1-Акрилоил-4-(4-транс-пентилциклогексил)-.бензол (Фв), 1710556

Суспендируют 0,056 моль соединения

Villa в смеси 110 мл воды и 180 мл хлористого метилена..Прибавляют к суспензии при интенсивном перемешивании в течение

15 мин раствор 3,2 r КОН в 32 мп воды, реакционную смесь перемешивают еще 10 мин, происходит полное растворение осадка. Органический слой отделяют, водный экстрагируют 20 мл CHzClz, Органические экстракты объединяют, промывают водой, добавляют гидрохинон, сушат над Ма2304, фильтруют через SION (h = 3 см), отгоняют растворитель в вакууме.

Получают 1-акрилоил-4-(4-транс-пентилциклогексил)-бензол (!Хв).

Спектр ПМР (CCI4); д, м.д.); т 0,86 (СНз), м 1,0 — 2,0 (СН2 и СН), м 2,65 — 2,78 (Ar — СН), дд

5,73 (J 2 Гц и J 10 Гц, С=- СН2), дд 6,29 (.! 2

Гц и J 17. Гц, С = CH2), дд 7,08 (J 10 Гц и J 17

Гц, СОСН), д 7,14 (J 8 Гц, 3-Н, 5-Н), д 7,75 (J 8 Гц, 2-Н, 6-Н), Аналогично получают соединения IXa, !

Хб. Соединения IXa — !Хв во избежание разложения не перекристаллизовывают и на10

20 правляют на следующую стадию, .25

1.6. 2-(4-(4-транс-Пентил циклогексил)фенил)-5-(4-транспропилциклогексил)-пир идин (!вб), 40 трированной соляной кислоты. Реакционную смесь перемешивают и кипятят при

97 — 101 С 8 ч, Отгоняют 2/3 объема растворителя, к остатку прибавляют 150 мл воды и при 25 — 30 С подщелачивают до рН примерно 8 водным раствором едкого натра, 45

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе, растворяют в бензоле и фильтруют через слой

L = 5/40 (h = 3 см), Из фильтрата отгоняют растворитель. Остаток перекристаллизовы50 вают из ацетона или CCI4. Выделяет

0,24 моль 2-(4-(4-транс-пентилциклогексил)фенил)-5-(4-транс-пропил циклогексил)-пиридина (!вб), выход 70%

Спектр ПМР (СС!4, д, м,д,); т 1,03(J 6 Гц,. 55

СНз), м 1,10 — 2,05(СН2, СН), м 2,23-2,63 (СНАг), дд 7,08 (J 9 Гц, 3 -Н, 5 -Н), дд 7,29 (J 8 Гц и J 2„Гц, 4;Н), д 7,48 (J 8 Гц, З-Н), д 7,71 (J 9

Гц, 2 -Н, 6-Н), д 8,34 (J 2 Гц, 6-Н).

Смешивают при 0-10 С 0,0375 моль со- 30 единения !Хв с 0,034 моль соединения IV6 и

15 мл абсолютного этанола. Смесь выдерживают при комнатной температуре 2 ч, охлаждают до 0 С, осадок отфильтровывают и промывают 10 мл абсолютного этанола 35 (предварительно охладив его до 0 С), Растворяют полученный пиран Хвб в 90 мл диоксана, прибавляют 0,14 моль гидрохлорида гидроксиламина, 10 мл воды и 5 мл конценАналогично получены другие 2-(4-(4транс-ал килциклогексил)фенил)-5-(4-транс-ал килциклогексил)пир иди н ы (I). Температуры фазовых переходов, элементный анализ и выход соединений (I) представлены в табл.1.

Соединения I являются транс-изомерами. Спектры ПМР С соединений l записаны на Фурье-спектрометре WP-80 в режиме полной спиновой разрядки от протонов.

Сигналы углерода циклогексановых колес

33,5 и 34,5 м.д. имеют удвоенную интенсивность, Характер этих сигналов соответствует транс-расположению заместителей в обоих циклогексановых кольцах.

Сравнительные данные по температурам фазовых переходов для известных col единений — 4-(4-транс-ал килциклогексил)-4

-(4-тра н с-ал кил цикл огексил)-бисфен илов (XI) и предлагаемых соединений представлены в табл.2, Пример 2. Получение жидкокристаллического материала (ЖКМ). 0,2 г (20 мас.%)

4-(транс-4-н-пропил циклогексил)-бензонитрила, 0,16 г (16 мас. %) 4-(транс-4-н-бутилциклогексил)-бензонитрила, 0,22 г (22 мас.%) 4-(транс-4-н-пентилциклогексил)бензонитрила, 0,25 г (25 мас.%) 4-(транс-4-нпентилциклогексил)-4 -этилбифенила, 0,07 г (7 мас.%) 4-(транс-4-н-пропилциклогексил)этилбензола, 0,1 г (10 мас,%) 2-(4-(4-транси е нтил цикл о гексил)-фен ил)-5-(4-транс-и ропилциклогексил)-пиридина помещают в сосуд, нагревают до 100 С, тщательно перемешивают и получают готовый к употреблению жидкокристаллический материал с интервалом нематической фазы от — 20 до 85.,8 С.

Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 3 — 19. Составы ЖКМ, интервалы нематической фазы ЖКМ по примерам 2 — 19 приведены в табл.3. Там же для сравнения приведены составы по известным компонентам, интервалы нематической фазы для

ЖКМ, в которых соединения i заменены равным количеством известных соединений Xl (и римеры 2а — 19а).

Примеры 18 и 19 — сравнительные, из которых видно, что при повышении содержания соединений I (больше 26%) повышается нижний предел интервала нематической фазы (примеры 19а и 19). Снижение содержания соединений l (меньше 5%) не оказывает влияния на значение нижнего предела интервала нематической фазы (примеры 18а и 18).

Таким образом, предлагаемый жидкокристаллический материал имеет меньшее значение нижнего предела интервала нема" тической фазы (— 39 — — 10 C), чем известный жидкокристаллический материал (— 31 — — 40С), 1710556 сн,,с„н, 5,0 — 26,0

Остальное

Таблице1

Теилературы фазовых лереходов, данные элементного анализа и выход

2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил1-5- (4-транс-алкилциклогекснл)-лиридинов (Найдено,е р Сдине«/л нив

ВЫЧИСЛЕНО, 4 о

„,с

Бруттоформула

Выход, 8 с (с в

10,08

10с51

10 38

10,51 .

10,74

10,24

86 31

86,25

86,27

86,25

86,21

86,29

3,61

3,24

3 г35

3,24

3,05

3,47

3 ° 33 86 30 10 37

3.06 86,51 10,43

3,21 86с36 10.43

3,18 86.42 10,40

2.91 86с30 10>79

3,62 86,3 1 10,17

Стан,тн

С„Н4сн

Ссон41Н

С<и "440 с н н

С„Н4,Н

69

72

69

312

281

297

307

329

144

71

52

86

144

191

241

226

252

202

Сн с,н, ссн «

С,Ни сн .с н с,н, си

Сед С

С Нт

С,Н« сн

l 1аб

2 1 вб

4 l бв

5 lвв

6 166

Кроме того, предлагаемый ЖКМ обладает низкой кинематической вязкостью (v = 19 — 26 мм /с при 20 С), что позволяет использовать его в электрооптических индикаторных устройствах наружного применения, где требуется быстродействие при отрицательных температурах.

Формула изобретения

1, 2-(4-(4-транс-Алкилциклогексил)-фенил -5-(4-транс-алкилциклогексил -пиридины общей формулы! где n — целые числа 2, 3, 5;

m — целые числа 3, 5, в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств.

2. Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств, состоящий из жидкокристаллических веществ, выбранных из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, азоксибензолов, эфиров бензойных кислот, эфиров циклогексанкарбоновых кислот, оснований Шиффа, дикетонов, алкилфенил- и алкилциклогексилцианпиридинов, алкил.-, ал килфенил- и ал кил циклогексилцианфе5 нилпиридинов, алкилциклогексилфенилалкилпиридинов, отличающийся тем, что, с целью снижения нижнего предела интервала нематической фазы, материал дополнительно содержит от одного до шести

10 2(4(4-транс-апкилциклогексил -фенил -5-(4-транс-алкилциклогексил -ниридинов общей формулы I с„н,„., СН,1

15 К где n — целые числа 2, 3. 5;

m — целые числа 3, 5, при следующем соотношении компонентов, мас, :

20 2-(4-(4-транс-Алкилциклогексип)-фен ил)-5-(4-тра нсалкилциклогексил)-пиридины формулы t

Жидкокристаллические

25 вещества

1710556

Таблица2

Сравнительные данные по температурам фазовых переходов предлагаемых соединений E и известных соединений XI

Известные соединения XI

Предлагаемые соединения 1 л 2.1

СB 2л 1 сн

С.Н2„! гн

1c-s ю

Т„1

144 191 315 124

71 241 312 71

52 226 281 55

86 205 297 92

70 252 307 55

144 202 . 329 127

2 3

5 3

2 5

3 5

5-..5

3 "3

1 2 3 2 5 3

3 2 . 5

14 3 5

5 5 5

6 3 3

60 2

30 5

105 6

311

251

325

220

155

Таблица3

Состав ЖКИ и интервалы иематической фазы INN

"! с "гО- О-с" с,н,-Q — О-сн с,н„-(7- ©-CN

С8Н„0 О знт «) О-сн

16

С2Нх 25

10 с,н; о-о-@ к,н, с,н;()- ©-сн

C H OCN с,н„-о Я-cN, ъ. О-Осз- "". с,н;() Q -с,н, -20-86,8

1&

26 Л с,н, CPq QCN и

c B;O-Я-сн с,н СД» сн, CB,(ф:СН ..с.в о.о |р.ч, с,н д-о-д -» с> „;, C Н, QCN

- с,н,-()Щ-си

-10-66

-14-66,5

1710556

Продолжение табл.) . Х. с,н,-Q Q-сн со >-Я-сх н;н, Îñí, н,н„-(-О-О- 7.Н,н, N

Сф,, сн,о-(QQ-coo Дс,н,; сн,о Д-СООмо-с,н,, с,н;©=н=сн-О-Осн, cp>-Ql N=cR Qoc H>

СМ

c g;(QQ-ooc-(OO-с,н, " с,н О О

Сн11„-О- Сн Снон с,н;-((-сн" сн,О-С}-со о-(-с,н, СН,О-© СОО-Я-С,Н„нн

С Н-нЦН-СН -ОСН . нн с,н;Я-н-сн-@ос,н, СХ ,o;(oO-оос 0-()-c,í, "

О О P>"

С,Н„Д-QO-c,н.

С,НЩ-QO-сн с,н; }-O-ã

c,11;

С8Н„O (") СЯ ,С8Н„О О СН нн„ ф- ф- нд

cp coo Oc,н, Сн -(-©-сн

5 сзн7 F j

10

С,Н, с,н, 14

1710556

Продолжение табл 3

Г- Г, 3 с H Q-о-сс,н, 10

С,Н, СИ„ Ñ2Í8 20

А 0 O . СН7 10

М вн -О-ссс-©- - -с,н, Сзн| О- О-ОС,Н, C H,,- -О- с,н, 2089

1О A OO

С8НИ О 0 СЪН7

СН,О- ) -СОО-Щ.C,HÄ а

СМ., с,н;- -Осс -©-Д-с н, m

С,Н QC-CHq-С,Н, О сн О-©-сс,н, СЗН7 ОСхН Р„Q-ДЯ-,, -24-89,0

СН

СЗН7 сн,о-(OO-ссс-(р-с,н, CN ,н;СОО-О Ос-О-С>-с,н, С,Н„-QQO-C-СН;С-стй, O О сзн,-< -@ сн свн,, - а м сн О-©-сн

c5Hll О о с,н, с н;(3-СОО-(aa-c,н„

ca1 cP-QOo-pc н с,н,-Я- С1 сн с,н,»Q-Q-сн с,н,- - О -сн

CiH11

10

-1О" 60

18

16

-19-60

18

СЗЦ7 (!надогюкениа табл.3

I! 3 с,н„-р.";соо-О-с,н„ с,н;(-соо О=ос,н, с,н;(-() -си с,н„(-©-сн с,н,-О-< - н сА-Я-(О -сн

3"7 О © соо-Д>.сф, cPÄ O -(«;», 8а

-10-84,3

10

-20-93

12

22 с,н„-() Ср рсн

"ю-,О-О-О-О- д

9 озноб() ©-сн с,,н„-(. «-р сн с,н,-О-©-о;,и, ь 2 О с- О,ф сзни CHOO(oo сА си„ CN

-25-93 3

1б A O O = 0, ю с,н - С)-O 0N с,н„-(Я:) ст1 сА ©-С Я -сн сА-() — О-сн

СН O . I -/ -. т т.„-Н ОН O О" («„Б, 0A G (--,н, с,н,-(С „„ с,н„-(О.с-,„ с нр(.) — Я ос н.: Ф-З-Я м; с,н„-(- О.- ) ., н f 710556

Продолжение табл 3

1(4

-10-59

Щ 12

СзНзСОО- )Я-СзН с,н;()-O cc,í, CзНг Д-QO-ОС,Н, 49 "16-59;3

18

CbHu CCOO CN I

СзНг- )-Я ОН

СзНг-(. ©-С,Н, СзНг- ©-ОС,Н, 8"u .0 О СН, зло ,!

L.

СзН )-.@ СХ с

CÀ OCÕ АО-фжн; з" Д-< :ф-ОСзнз

t:8Hu G O,H, cp„

-20-85

16

-25-85,4

17

12

С3 7 10 снзо-©:СОО-©-с, н„ зНг О ООСЩ-О-C-C H

СзНз(. )-Сг -СОО- С Н

Сз"г С ©-С,Н, з"кО.О-О.Ос,ii, г

-7-70

2 г

,ii

io. зНзсОО . -Я-сгн:, iiq

СзНг О ©-Осгнз il

C3HI QCC489

С8Н„ 20

1710556

Продолжение тебл.3

2 (3 ) 4

CH -0-(QQ-C00-(QQ-С,Н„ с,н, 7-00с- =)-ос-с,н„„

0 с,н;()-Я-000-(-с,н, "

СэнтО-О-CÀ

«11-70,3

СЪН7 11

Я сэн;С>-С-сн

c AcO-CQ-cN с,н;-(Я.,»-сн

Сэнтт-Я О C,H, 21 6 -7-88

32,4

22,5 13 5

СННи 10 0

2116 11 88 2

22,5

-16-86,4

10 с,нгО- О -cN

Сэн„с ЯтО -CN

Сэн„-(,) - О -CN

N с,н,-© Я-сх

-21-86,6

" 10

10 сэнт-(т- О -ск

Сэнй -©-CN ээ э с,н„.(Яр cN

С,нэ-(Д ©-0 i э.э

c,í,()- ©-ф (7-с,„н

CaH7 QCN

СэНт,с-© — СО т-СН

Сэнтт О Я-сн сэНтт — © — (От-Сн

N с,н„-(7-(QQ-CN

10 с,нтт-(10 сэнтт-О-О-с,н, Сэнт (т -Сэнэ-Я ССэнэ 1п

94 О 0 сн, с,н, С8Н7

171055б

Продолжение табл. 3

) 3 F 1 — — ---т(2

С,Нц СМ

С,Н, )-CN с,н c,н;()-ос,н, " сH„O Q, сн,"

"Я4 О О с,н, Ж

-19-11З,З с,н, С,Нц -О с,н,.д.с .д сн,,, ,н; ф-Я-Д-,н;, °

СЭН7 з"

СН

12

С Н

С Н -Д. Д.-ОС Нб IO с,н„:-(-©-нcs с,но сн;сн;о(-ос,н, и. С,н,- ©-сн с,нц Qppp CN с,н, QpPp-CN

И с н„ся

-16-99,1

10

t N s

СМ сА сu„ с,н сн

СА cîc-Яд-сн

Стня-Д-СОО-()-ОС Н

1710556

Продоляение табл. 3

- !: с,н„-с-(} -(OD-с,н„

c>H> OGL — О -СЗЦ7 „

„С,11;(}- -с>i

CH O — С)-CN с,н„-Я.-ф ф щ

4 .

С>Н»- © — (С} OCN с,н„- Я-С1 — (})-cN

>Н; -()- CN

С13Н, О Q CN

l0

С„И;()-ССС- © О-CN с,н,-()-соп-Qp-сс,)1, с,н»-С}- с} cQQ -C н, "21-99>9

С>н>О- С}-. С,Н, „„.с>н,—,()-С } -; си с,н;С) p p c H,> с,н,„ С3@С

C>Hll QCN

С,H„D cw с н,> (, — <ц - ) -сн

О

10 с>н> С} ©-сн

Q с,н, cooCpp-ос,Н, с н, -coo-(oa-ос н, си p O св 3 7 G О C H7 gr

С,H„ PCN

«31-100>2

10

"39=101

26

1710556

Продблкение табл.3

CüHll CN

О

С,Н,-1 -СН, c3H7&coo&Ooc2H, "

csHe&coo Oocp, " с u Oc,н, с,н„

СН,, C3 снн,н Я-©-сн

cí(O H

I с,н;С -coo a,н, с,н;()-QO-coo-Я-c,н,С4Нн." 0)-СОО,©-ОС Н я

8И O OCH

Ф

I 0 "11" 87,3

ССЗНН7

10, «12" 87 ° 3

1O j

10

СН СМ

СФт-Д-@-сс,н, C5Hi

C5Hil

0 ll M ", — у-щ сннн-Q-QO-oc,í, " СФй )Я-сн

C7HNMHC }CX

М 7

"0НИ О О CN

Сннн- (. Д, СН с,н,- -cao c,н, С,Н,:():ф-СОО- ©с С,Н, с,н -Я-ссо-©-сс,н, с, °,с с с:с;н, Р н (.О-.н0- -с,н, N с,н

1710556

27

Продогмение табл.31 3

19 а С Н7

10 -9-107 сн„ с Н5 СМС cN с,й,-Д :соо-(>-ос,н, с,н,-«. — Щ-oc,í, 10

Z9

Сз

СН, СзН 1з

CbHu31

С,н„

СН 6

19 СУ7

С,Н, 10 "10-108

Ж стн!5 «»Щ»

c,í,-©-соо-®-ос,н, Щ О ОЩ

4Н7

О)-Д-с,н,. - -с,н„„

:. Составитель M.Ìåðêóëîâà

Редактор Е. Хорина Хехред M.Ìîðãåíòàë Корректор М, Демчик

Заказ 310 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул,Гагарина, 101

2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 2-[4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил]-5-(4-транс- алкилциклогексил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным пиридина, в частности к 5-алкил-2- 4-(2-Е- циановинил)-фенил}-пиридинам формулы СпН2П+1 CH CH-CN где п - целые числа от 3 до 7, которые могут быть использованы как компоненты жидкокристаллического материала, а также к жидкокристаллическому материалу для электрооптических устройств

Изобретение относится к каталитической химии, в частности к приготовлению катализатора для синтеза пиридина и пиридиновых оснований

Изобретение относится к способу получения 3-метилпиперидина циклизацией 2-метил-1,5-диаминопентана в газовой фазе при 300-400oС и давлении на 0-10 бар выше атмосферного в присутствии катализатора, такого как активированный оксид алюминия, смешанный оксид алюминия и кремния или природный или синтетический цеолит, которые имеют отношение кислых к основным центрам на поверхности выше 2 и удельная поверхность которых выше 40 м2/г

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где R1 и R2 представляют собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу; R3 и R4 - атом водорода или алкоксигруппу; R5 - атом водорода, алкил; R6 - гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или остаток амина, Х и Y - атом кислорода; Z представляет собой одинарную связь между указанным атомом азота и бензольным кольцом или алкиленовую группу, G - прямую связь, алкил, алкилен, пунктирная линия обозначает одинарную или двойную связь, D - атом углерода; Е - =N-O-группу

Изобретение относится к производным -аланина общей формулы I: в которой Q1 или Q3 независимо от друг от друга обозначают СН либо N, при этом они не могут одновременно означать N; R1 представляет собой Н, А, Ar или Hal, R2 обозначает Н или А, каждый из R4 и R5 независимо от другого обозначает Н, А или Hal, R6 представляет собой Н или А, А обозначает алкил с 1-6 атомами углерода, Ar представляет собой незамещенный арил, Hal обозначает F, Cl, Br или I, n равно 2, 3, 4, 5 либо 6, m равно 1, 2, 3 или 4, а также их физиологически приемлемые соли и сольваты; двум способам их получения и фармацевтическому препарату, обладающему свойствами ингиботора интегринов

Изобретение относится к химическим соединениям и композициям, применимым в качестве модуляторов фототоксичности клеток кожи

Изобретение относится к соединениям формулы и их фармацевтически приемлемым солям, в котором: R обозначает фенил, замещенный 1-2 заместителями, каждый из которых независимо друг от друга выбирают из галоида; R1 обозначает C1-4 алкил; R2 обозначает H или C1-4 алкил; и "Het", который прикреплен к смежному атому углерода кольцевым атомом углерода, выбирают из пиридинила, пиридазинила, пиримидинила или пиразинила, при этом "Het" необязательно замещается C1-4 алкилом, C1-4 алкокси, галоидом, CN, NH2, или -NHCO2(C1-C4) алкилом

Изобретение относится к ряду рацемических и оптически активных производных пиридо[1,2-a] пиразина, которые используются в качестве антидепрессантов и анксиолитиков, а также к интермедиатам этих производных

Изобретение относится к новым производным алкеновой кислоты, содержащим пиридин, точнее к новым 1,3-диоксан-5-илалкеновым кислотам, содержащим остаток пиридина в положении 4 1,3-диоксанового кольца

Изобретение относится к новым сериям тетрациклических соединений, обладающих двумя или тремя атомами азота, включенными в кольцо, которые обладают значительной антиаллергической и антиастматической активностями, содержит методики и композиции их использования, также как и технологии их получения
Наверх