Способ получения пенообразователя и/или диспергатора для синтетических моющих средств
Изобретение касается сероорганических веществ, в частности получения пенс-образователей и/или диспергаторов для синтетических моющих средств на основе производных сульфоянтарной кислоты. Цель - улучшение пенообразующей и диспергирующей способностей целевого продукта. Синтез его ведут ацилированием 1-оксиэтилили 1-ПОЛИОКСИЭТИЛ-2- Cg-Ci?- алкил (или алкенил)-2-имидазолина с малеиновым ангидридом при молярном их соотношении 1:
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4809459/04 (22) 07.04.90 (46) 15.02.92. Бюл. М 6 (71) Тульский филиал Всесоюзного научноисследовательского и проектного института химической промышленности (72) Б.С.Коломиец, Г.П.Палей, В.Д.Давыдов, Н.И.Кобешева, Т.И.Калинина, О.И.Арсирий, Е.Н.Смирнова и В.А.Жукова (53) 547.269.07(088.8) (56) Ануфриев Е.К., Резников И.Г. ПАВ на основе сульфянтарной кислоты, М.:
НИИТЭХИМ, 1969, с.42.
Патент ФРГ М 2123534, кл, С 07 С 143/06, 1975.
Авторское свидетельство СССР
1Ф 924043, кл. С 07 О 233/08, 1982. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНООБРА30ВАТЕЛЯ И/ИЛИ ДИСПЕРГАТОРА ДЛЯ
СИНТЕТИЧЕСКИХ МОЮЩИХ СРЕДСТВ (57) Изобретение касается сероорганических веществ, в частности получения пеноИзобретение относится к органическому синтезу, а именно к способу получения поверхностно-активных веществ (ПАВ) на основе производных сульфоянтарной кислоты (сульфосукцинатов), которые могут быть использованы как пенообразователв и/или диспергаторы.
Предлагается способ получения ПАВ на основе производных сульфоянтарной кислоты общей формулы с® НСН2 И211(СН2 2 1Ь
„„ Ц„„1712354 А1 (я) s С 07 С 309/22, В 01 F 17/08 образователей vi/или диспергаторов для синтетических моющих средств на основе производных сульфоянтарной кислоты.
Цель — улучшение пенообразующей и диспергирующей способностей целевого продукта. Синтез его ведут ацилированием
1-оксиэтил- или 1-полиоксиэтил-2- Cg-C 15-40 мин с последующим сульфированием полученного продукта эквимолярным количеством сульфита натрия при 60-90ОС в течение 2-6 ч. Эти условия обеспечивают лучшие, чем известные, свойства целевого продукта по отношению к Са-мылам. Диспергирующая способность целевого продукта улучшается в 2;8 раза при снижении цветности в 3 раза, а пенообраэующие свойства повышаются на 357,. 3 табл. Y=R; Z=H или R 1 1 (л где R — алкил или алкенил Ñg-С17; R С(О)СН2СН(ЯОэйа)СООйа; и — число оксиэтильных групп в молекуле, равное (1 — 30). wwk Получаемые в результате предлагаемого способа ПАВ могут найти применение в товарах народного потребления, в частности шампунях, пеномоющих средствах, жидких мылах; В качестве исходного азотсодержащего вещества при получении ПАВ используют. 1-оксиэтил-2-ал кил-2-имидазоли н (1-0 ЭАИ) 1712354 или его оксиэтилированное производное 1-полиоксиэтил-2-ал кил-2-имидазолин (1-ПОЭАИ) общей формулы Н2С СН2 1 5 . И(СН2СН2O)„Í где Н=Сэ — Сп; (2) n=1-30. R Известны поверхностно-активные эфи- 10 ры сульфоянтарной кислоты, способ получения которых заключается в ацилировании жирных спиртов малеиновым ангидридом с последующим присоединением по активированной двойной связи сульфита или би- 15 сульфита Na. Близкими по строению к предлагаемым веществам являются соли эфиров производных сульфоянтарной кислоты формулы РСН(ОН)(СН2)аМ(В )(СН2)пС(0)М(В )CH2CHzO 20 С(0) СН2СН($0зМе)СООМе, где R = алкил С6С16 с прямой или разветвленной цепью, R =H или алкил С1-С4; 25 R2=í или алкил С1-С4 с прямой или разветвленной цепью или Р-оксиэтильная группа Ме=11а, К m=1- 2; n=1-4. Такие соединения получают взаимодей- 30 ствием продукта Формулы R CH(0H)(CH2)mN(R )(CHzQC(0)N(R )СН2СН20Н (4) с одним молем малеинового ангидрида в присутствии инертного растворителя при 35 60 — 90 С в течение 2-10 ч. Затем образовавшийся полуэфир малеиновой кислоты обрабатывают водным раствором стехиометрического количества сульфита натрия или калия при 50-100 С в течение 6 ч. 40 . Однако данный способ получения ПАВ имеет ряд недостатков, а именно проведе50 ние реакции осуществляется в присутствии растворителя,. что значительно усложняет технологию и ограничивает. область применения конечного продукта, так как в последнем сохраняется запах растворителя, освободиться от которого весьма сложно, Кроме того, процесс ацилирования весьма длителен (2-10 ч), что объясняется низкой реакционной способностью исходного аминного производного формулы (4). Наиболее .близкими по строению к предлагаемому веществу и способу его получения являются поверхностно-активные вещества- производные 2-алкилимидазолина 3 обшей Формулы нс — сн, 8 Н-CH>CHIC(0)CH>CH(SQNa)C00Ma (5) где R — алкил с числом углеродных атомов от 9до12, Соединения формулы (5) получают конденсацией 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидаэолина с малеиновым ангидридом при 100 — 120 С в течение 30 — 40 мин. Для этого в 1-оксиэтил-2-алкилимидазолин добавляют при перемешивании расчетное количество малеинового ангидрида. Полученный кислый эфир охлаждают до 65-70 С и постепенно вливают в него заранее приготовленный 20%-ный водный раствор сульфита натрия. Температура сульфирования составляет 85-90 С, время — 2 ч, Избыток сульфита натрия окисляют до сульфата пергидролем при 40 — 50ОC. Недостатком этого способа является то, что получение кислых эфиров конденсацией 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина с малеиновым ангидридом осуществляют при значительной температуре (100-120 С). Поверхностно-активные вещества, полученные на их основе, обладают низкими коллоидно-химическими свойствами (пенообразование, диспергирующая способность), а также имеют темное окрашивание, что особенно нежелательно при использовании ПАВ в товарах народного потребления. Следует отметить, что полученные по предлагаемому способу ПАВ имеют не циклическую структуру (5), а линейную общей формулы RC0NH CHzCH2NH CH2CH20C(0)CH2CH ($0зйа)СООМа (6) Это объясняется тем, что 2-алкилимидазолины и их производные, используемые s качестве аминного производного в одной среде, не устойчивы и подвергаются гидролизу, приобретая линейную структуру общей формулы RC0NH CHzCH2NH СН2СНОН (7) Структура продукта позднее подтверждена отсутствием на УФ-спектре максимума поглощения при 230 нм, что характерно для 5 имидазолинового кольца. Цель изобретения — разработка способа получения ПАВ на основе производных сульфоянтарной кислоты, обладающих лучшими коллоидно-химическими свойствами (пенообразование, диспергирующая спо.собность по отношению к кальциевым мылам) и более низкой цветностью по сравнению с прототипом. Для достижения поставленной цели 5 предлагается способ получения поверхно. стно-активных веществ на основе производных сульфоянтарной кислоты формулы (1), который состоит в ацилировании 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина или 1-полиоксиэтил-2-ал кил-2-и мида зол ин а (в качестве 1712354 н с — сн нс=-сн 2) 2 I I ) ) Н(СН2СН2О)„Н(-)2) ОС СО =c о Н20 НСОННСН2СН2Н(СН2СН201„Н с(о) сн =снсоон Рсомнсн2сн2н(сн2сн2о)„с(о)сн=снсоон > с(о)сн=- снсоон И) Далее продукты ацилирования обрабатывают солями сернистой кислоты RC0NHCHzCHzhl(CHzCHz0) H+)) 02 0з— С(0)СН=СНС00Н 2) 35 RCONHCH2CHzN(CHzCHz0)0H с(0)сн2с)-((о,))а)соо))а (10) )(СО))НСН2СН2) ((СН2СН20) С(О)СН=СНСООН%2на2ЬΠ— 2-в C(0)CH= СН-СООН -Rc0HHCHzCH н(сн2сн,о) „c(0)cH,сносна)соока (11) ссо) сн,сн(зоо ) а) сосна 40 Товарный продукт получают в виде водного раствора ПАВ. Отличительной особенностью и преимуществом предлагаемого способа является то, что в качестве, азотсодержащего 45 реагента используют 1-оксиэтил или полиоксиэтил-2-алкил-2-имидазолин и ацилйрование его малеиновым ангидридом осуществляют при молярном соотношении реагентов, равном 1:(1 — 2,2), в присутствии 50 0,1 — 6,0 молей воды на 1 моль малеиноаого ангидрида при 50 — 80 С в течение 15-40 мин и полученный при этом продукт сульфируют при 60-90 С в течение 2-6 ч, что позволяет синтезировать ПАВ с высокими коллоидно- 55 химическими свойствами (пенообраэующей и диспергирующей способностью) и низкой цветностью по сравнению с прототипом. Введение в молекулу ПАВ дополнительных функциональных групп позволяет знаазотсодержащего органического реагента) малеиновым ангидридом при молярном соотношении реагентов соответственно . 1:(1,0 — 2,2) в присутствии 0,1 — 6,0 молей воды на 1 моль малеинового ангидрида при 50- 5 80 С в течение 15 — 40 мин с последующим сульфированием полученного продукта зквимолярным количеством сульфита натрия при 60 — 90 С в течение 2 — 6 ч. Избыток сульфита натрия окисляют до сульфата пергид- l0 ролем при 40 — 60 С, Пергидроль подают при перемешивании до г оявления бурого окрашивания йодкрахмальной бумаги, помещенной в подкисленный водный раствор продукта, 15 Процесс получения ПАВ последовательный, по которому на первой стадии проводят ацилирование малеиновым ангидридом 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина )лли 1-полиоксиэтил-2-алкил-2-имидазолина по следу- 20 ющим реакциям чительно улучшить поверхностно-активные свойства целевого продукта. Введение этоксигрупп (1-30) в молекулу ПАВ придает ему такое важное свойство, как снижение раздражающего действия на кожу и слизистые., что особенно ценно при использовании продукта в товарах народного потребления, имеющих непосредственный контакт с кожей человека. Группы (1-2)ЯОзйа в молекуле обеспечивают диспергиру)ощую способность, а также устойчивость к солям жесткости. Наличие в молекуле связи С-й-С наряду со сложнозфирной связью придает ПАВ устойчивость в кислых и щелочных средах, Кроме того, эта связь придает. целевому продукту антикоррозионные свойства, что увеличивает область применения ПАВ. Введение воды в реакционную смесь позволяет провести реакцию ацилирования в мягких условиях (температура 50 — 80 С) и получить впоследствии ПАВ с низкой цветностью и высокими коллоидно-химическими свойствами. Скорости реакции ацилирования 1-оксиэ1ил или полиоксиэтил-2-алкил-2-имидазалина малеиновым ангидридом в присутствии воды значительны и превосходят скорость реакции превращения малеинового ангидрида в малеиновую кислоту. Часть малеинового ангидрида в ходе реакции превращается в малеиновую кислоту, которая на стадии получения ПАВ переходит в натриевую соль сульфомалеиновой кислоты по реакции нс=сн I ос со+н о+ыа,во Π— HGOOCCHgCH(SONG) CO0H Благодаря тому, что натриевая соль сульфомалеиновой кислоты не снижает коллоидно-химических свойств ПАВ, она остается в.виде примеси в их составе. Учитывая, что часть малеинового ангидрида расходуется не по назначению (превращается в малеиновую кислоту), введение его в реакцию ацилирования предусмотрено с небольшим избытком (до 10 j0), Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, загружают 25,8 г (0,1 моль) 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина на основе СЖК фракции С1о-Са и нагревают до 40 — 50 С. Затем медленно дозируют 9,8 r (0,1 моля) малеинового ангидрида и 0,47 r (0,03 моля) воды. При этом происходит разогрев реакционной массы за счет экзотермии реакции. Скорость дозирования малеинового ангидрида должна быть такой, чтобы температура в массе не повышалась выше 60 С. После окончания дозирования малеинового ангидрида реак40 ционную массу выдерживают в течение 30 мин при 60 С. В полученный продукт постепенно вливают 12,6 г (0,1 моля) сульфита натрия в виде 24%-ного водного раствора. Сульфирование ведут при 60 С в течение 2 ч, Продукт охлаждают до 40 С и добавляют пергидроль до появления бурого окрашивания йодкрахмальной бумаги, помещенной в подкисленный водный раствор ПАВ. Получают 88,1 r продукта, представляющего собой вязкую, янтарного цвета жидкость, Содержание основного вещества в продукте 52,3 . Выход 95,6%. Для получения 1-оксиэтил или полиоксиэтил-2-алкил-2-имидазолина используют промышленные синтетические жирные кислоты (СЖК) фракции С>о-С1з, имеющие следующий состав по хроматографии, : Се=0,9; Cg-2 6,4; С11=28,0; Си =19,7; Сиз=10,3; Си=4,8; Cia=2,8; Си=0,8. Пример 2. В систему, описанную в примере 1, загружают 25,8 (0,1 моля) 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина на основе СЖК фракции С1о-С з (состав СЖК приведен в примере 1) и нагревают до 40 — 50 С. Затем медленно дозируют i 9,6 г (0,2 моля) малеинового ангидрида и 0,93 r (0,05 молей) воды. Скорость дозирования малеинового ангидрида должна быть такой, чтобы температура в массе не повышалась выше 60 С, После окончания дозирования реакционную массу выдерживают в течение 30 мин при 60 С. В полученный продукт постепенно вливают 25,2 г (0,2 молл) сульфита натрия в виде 24%-ного водного раствора. Сульфирование ведут при 6О С в течение 4 ч. В охла>кденный до 40 С продукт добавляют пергидроль до появления бурого окрашивания йодкрахмальной бумаги, помещенной в подкисленный водный раствор ПАВ. Получают 150,4 г продукта, представляющего собой вязкую янтарного цвета жидкость. Содержание основного вещества 44,4 . Выход 94,7%, Пример 3. В систему, описанную в примере 1, загружают 153,4. г(0,1 моля) 1-полиоксиэтил-2-алкйл-2-имидазолина (п=30) на основе СЖК С о-С э(состав СЖК приведен в примере 1) и нагревают до 40 С. Затем медленно дозируют 9,8 г(0,1 моля) малеинового ангидрида и 0,18 r (0,01 моля) воды. Скорость дозирования малеинового ангидрида должна быть такой, чтобы температура в массе не повышалась выше 60 С. После окончания дозирования при этой температуре реакционную массу выдерживают в течение 30 мин. В полученный продукт постепенно вливают 12,6 г (0,1 моля) сульфита натрия в виде 24%-ного водного раствора. Сульфирование ведут в течение 2 ч 60ОC B oxpg eHHyg po 40ОC раствор добавляют пергидроль до появления бурого скрашивания йодкрахмальной бумаги, помещенной в подкисленный водный раствор ПАВ, Получают 215 7 г продукта, представляющего собой вязкую, янтарного цвета жидкость. Содержание основного вещества 78,2 /. Выход 95.9 . Пример 4. В систему, описанную в примере 1, загружают 153,4 r (0,1 моля) 1-полиоксиэтил-2-алкил-2-имидазолина (п=30) на основе СЖК С о-С э (состав СЖК Сцу-С1з приведен в примере 1) и нагревают до 40 С. Затем медленно дозируют 19,6 r (0,2 моля) малеинового ангидрида и 0,36 r (0,02 моля) воды. Скорость дозирования малеинового ангидрида должна быть такой, чтобы температура в массе не повышалась выше 60 С, После окончания дозирования реакционную массу выдерживают в течение 30 мин, В полученный продукт постепенно вливают 25,2 г (0,2 моля) сульфита натрия в виде 24%-ного водного раствора. Сульфирование ведут при 60 С в течение 6 ч. В охлажденный до 40 С продукт добавляют пергидроль до появления бурого окрашивания йодкрахмальной бумаги, помещенной в подкисленный водный раствор ПАВ. Получают 278,4 г продукта, представляющего собой вязкую, янтарного цвета жидкость. Содержание основного вещества 73,5 . Выход 95,1%. В табл.1 приведены результаты опытов по ацилированию 1-оксиэтил или полиоксиэтил-2-à IKMll-2-имидазолина малеиновым ангидридом при молярном соотношении 1:(1-2,2), разных температурах (40 — 100 С), времени синтеза 5 — 60 мин количество введенной воды в реакцию составляет 0,06-7,0 молей на 1 моль малеиноаого ангидрида; степень оксиэтилирования исходных алкилимидазолинов составляет 1-30. В табл,2 приведены результаты опытов по сульфированию сульфитом натрия продукта ацилирования малеиновым ангидридом 1-03AI или 1-ПОЭАИ Коллоидно-химические характеристики водных растворов ПАВ формулы (1) и прототипа представлены в табл.3. Сравнение свойств ПАВ, приведенных в табл.3, свидетельствует о преимуществах ПАВ формулы (1). Их водные растворы обладают лучшим пенообразованием и диспергирующей способностью по отношению к кальциевым мылам, имеют более низкую цветность по сравнению с прототипом. При этом пенооб- разующая способность предлагаемых ПАВ увеличивается в среднем на 35%; диспергирующая способность улучшается в 2,8 раза, а цветность снижается более, чем в 3 раза. Эти показатели особенно важны для ПАВ, 10 1712354 азотсодержащего органического соединения используют 1-оксиэтил- или 1-полиоксизтил-2-алкил-2-имидазолин общей формулы Н,с — СН, г 5 И И(СНРСН О))ВН %Г R где R - алкил или алкенил Cg — С(т; п=1 — ЗО, 10 ацилирование проводят при молярном соотношении имидазолин:малеиновый ангидрид, равном 1:(1-2,2), в присутствии 0,1-6,0 . молей воды на 1 моль малеинового ангидрида и при 50 — 80 С в течение 15-40 мин, а 15 сульфирование ведут при 60 — 90 C втечение 2-6 ч. используемых для приготовления шампуней и средств личной гигиены. Увеличение. степени оксиэтилирования свыше 30 нецелесообразно (как это видно из табл.3), так как не приводит к улучшению коллоидно-химических свойств получаемых llAB; Формула изобретения Способ получениЯ пенообразователя и(или диспергатора для синтетических мо-. ющих средств ацилированием азотсодержа щего органического соединения малеиновым ангидридом с последующим сульфированием сульфитом натрия, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения пенообразующей и диспергирующей способности целевого продукта, в качестве Таблица 3 Вависимость вмхода продукта ацилировамил 1 оксиэтил 2-алкил-2-ииидазолимз (1-ОЭАИ)»e» 1-пз>моксиэтил-2ел„мп-2-ииидазолииа (1-пазди) иалеимовим амгмлридом от успавий проведем»к реакции Вагруака Вмход, В Сопелем>ие основного Условие реакции tnt при Оумкцисмальмме группи маров ° 3-аади 1-ПЕЭАЗ3 воаества, 2 ле>в>овмй .амаилрид t-аади t-Оаэди Вода Теиперату- Вреил il ра, C иии »>» l» Найдено Теоретииес кое Число оксиэтиль" иих групп, п О,! а,! 0,1 0,1 О,1 0,1 О,3 0,3 0,3 О,l 0,3 0,3 0,3 O 3 6,3 О>! а,t 0,3 0,1 0,3 0,1 О,! 0,1 0,1 6,1 0,1 0,3 0,3 0,1 0>1 0 ° 1 0,1 0,3 а,t 0,3 7 9 1I 12 .t3 14 16 t7 18 19 21 22 ,23 24 26 i. 27 с» 29 36 ,33 зг 33 34 36 37 ЗВ 39 40 со-с, с -с„, с "са с, -cw C I>> с>ь с -со с -с с -сгз с>з-с„ С -C>t с, -се с„-с» с -со c„-со с>р-с„ с„-с„, с -с„ С !» Cг> С» С>е с„-с„ с>а-с„ c„„-с„ с -с, с„-сп C„-С 3 с "сэ с с с„ с>т с с, с -сь с„-с„ c>>> cis 1 3 1 1. 1 1 3О 1 1 30 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 25,8 . 131>4 131,4 . 15Э,4. 153>4 24,0 24,0 35,0 35,0 140,6 162,6 25,8 25,8 ! 62,6 9,8 9,8 9,8 -9.8 9,8 9,8.9,8 9,8 9,8 9,8 9,8 9,8 9,8 9,8 9,8 9.8 19,6 19,6 19,6 19,6 19,6 38,6 9,8 19,6...9,8 .. 19,6 9,8 3836 938 19,6 l9,8 t9,6 l0i8 21 >6 21,6 0,1 0,1 0,1 031 а 1 0,3 0,3 О,! 0,1 0>1 О,! О,! О>! Oil 0it 0,1 О,2 0,2 0,2 О.г 0,2 0 2 0,l 0,2 0,1 Oi2 0>1 а,2 О,l 6,2 6,2 0,2 О>13 6,22 0,22 5,0 5,0 5,0 5,0 5.0 5,0 5,0 0,25 0,18 О,! 3,0 7,0 10,0 12,6 10,0 5,0 5;О. 5,0 5,0 5,0 5,0 10,0 5,0 10,0 5,0 10,0 5,0 10,0 10i0 10,0 5,0 10>0 10,0. В.з О,З 0,3 0.3 0,3 0;3 а,з 0,3 0,3 О,OIS 0,0! 0,005 0,2 0,4 0,6 0,7 0,6 0,3 0,3 0,Ç а,з. 0,3. 0,3 0,6 0,3 0,6 3!>3 0,6 0,3 0,6 0,55 0,55 О.з 0,55 0,55 Ьа 60, 60 Ç0 за 5 ! О 30, За За За 30 за Эо Эа за 87,7 87,7 87,7 87,7 87,7 87,7 87,7 87,7 87.7 99.4 99.5 99,7 92,2 83,5 78,1 73.8 81,9 90,3 90,1 90,3 90,1 90,! 96,6 93,8 97,0 94,5 87,1 81,3 96,0 84,5 94,1 94,8 85,6 79,! 93,8 75,7 ВЗ,В 83,2 82,7 75.1 79.2 82,8 83,0 83,0 97,3 97,4 43.0-97 88,6 78,6 74,0 62,9 77,9 86,8 85,6 83,1 76,8 86,9 92,3 89.7 92,5 90,5 82 4 76,7 84,4 79,4 89,6 90,6 82,5 76,3 90,! 86,3 94,6 94,9 94,3 85,7 90,3 94,4 94,6 94,6 97.9 97.9 096,3 94,2 94,8 85,3 95,1 96,3 95,0 92,2 85,3 96,4 95.6 95,6 95,4 95,8 94>6 94,3 93,8 94,0 95,2 95 ь6 96,4 96 2 96,3 1712354 Таблица 2 навнснчэсть вмходв ПАВ Оориупм (1) от условий сульфиоовання продукта ацмлирования иалеимоами ангидридом 1-ОЭАн иэээ 1-ПОЭАН сунэфмтон натрия Омход ПАВ, 2 Содерввмма основного венества, 2 Исходи»в реагемти Эагруэка Теорет»чек- Найдено нэе дукт ацилмроеання 1-ОЭАИ или 1-ПОЭА мапвэеэоемн e»Ieqeeee» мв табл. l по и ээеру Сульсит натрия Условия реакции Темпера- Время сэаэтураэ С Tees, ч и р и н е ч а н н е. 00 примеров в табл.2 являются продонэемие» 170(18ррииеров в табл. 1 Таблица 3 Сравнительная характеристика свойств ПАВ, получеммьсэ . согласно предлагаемому мзобретенио н прототипа Цвет»ость 402-ного продукта, ед ° Оорнуэзэ (1), ииеааее Пеиообраэухщая способность при С 2,5 гlл Диглергнруа1ая пособмость по тноненно к аль циевэаэ ммэммэ Начало Через 5 мин 1 Н R 1 Н R RI П 25 Н Н! 30 Н R 3S н дэ 30 Н R 30 Н 0 10,2 215 190 40,0 35,0 24$ 210 210 175 15,0 16,0 2,5 2,5 10,6 7,8 205 110 160 200 7,2 7,3 0,5 0,0 200 180 175 Со Прот от»э с Сэ4 160 120 52,0 54,0 160 155 П p»» e ч в и и е. П - длина алкильного радикала в полученмон соедннеммн Оориулм (1); а - число оксизтильимх групп s молекуле! ,Вю. 2 RIН 1 П (- -CRCR ШОНа) О ВО!На Составитель Г, Палей Редактор И. Касарда Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор Л. Патай Заказ 507 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 41 15 42 15 43 . 15 45 22 46 22 47 22 48 22 49 !5 50 15 51 31 32 53 33 54 34 55 35 35,6 35,6 35,6 35,6 45,4 45,4 45,4 45.4 35,6 35,6 173,0 ЗЗ,B . 43,6 44,8 54,6 0,1 0,1 0,1 8,1 0 ° 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1. О,! Oэl 0,1 0 ° 1 с с„-сгэ с„-с„ С,е -Сэв С„-С эз се-с,! сн 12,6 12,6 12,6 12.6 25,2 25 2 25,2 25,2 12,6 12,6 25,2 12,6 25,2 12,6 25,2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,2 0,2 0,2 0,2 О,! 0 ° 1 О;2 0,1 0,2 O,l 0,2 60 . 60 0,1 2,0 3,0 3,5 2,0 5,0 6,0 7,0 3,0 3,0 6,0 3,0 6,8 6,0 6,0 54,7 54,7 5)э,7 46,9 46,9 46 9 46,9 54,7 54,7 71,3 53,8 46,3 59.0 50,0 48,2 52,3 52,5 52,6 39,9 42,8 44,5 44.6 52,6 50,1 67,7 52,1 44,9 56,3 47,5 88,0 95,6 95,9 96,1 85,0 91,3 94,9 95,0 96,2 91,6 95,0 96,9 97,0 95,5 95,0