Бис(2-гидрокси-3- @ -метилбензил-5-метилфенилтио)селенид в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам

 

Изобретение касается серуи селенсодержащих соединений, в частности бис-2- гидрокси-З-а-метилбензил-5-метилфенилтио селенида формулы I 2-OH, 3-СН(РпХСНз):5- CHs-Ph-SfcSe, антиокислительной присадки к смазочным маслам. Цель - создание новой присадки с улучшенными антиокислительными свойствами.Синтез ведут взаимодействием 2 - гйдрокси - 3 -а -метилбензил-5-метилтиофенола с двуокисью селена при (-10)° С в течение 1,5 ч. Выход 65 %, т.пл. 69-70° С, брутто-формула СзеНзо523е. Новая присадка в 0,5%-ной концентрации в вазелиновом масле повышает относительную антиокислительную эффективность по поглощению кислорода на 96%, а по хемилюминесцентному свечению на 87%. 1 табл. СП С

(19) (11) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ОН . С5Н5 н

СН

СН сн, (21) 4871803/04 (22) 07,08.90 (46) 23.04.92. Бюл. № 15 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) К.И.Садыхов, П.Ш,Мамедова, С.А,Абасова, З,Д.Тагиева, В,Б.Ликша и Л,Г.Сулейманова (53) 547.279.8(088.8) (56) Исагулянц В.И., Фаворская Н.А. — Сб.

Присадки к маслам и топливам, Гостонтехиздат, 1961, с.94.

Авторское свидетельство СССР

¹ 380646, кл. С 07 С 323/13, 1971. (54) БИС(2-ГИДРОКСИ-3-а-МЕТИЛБЕН3 ИЛ - 5-М ЕТИЛ Ф Е Н ИЛТИО) СЕЛ Е Н ИД В

КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ

Изобретение относится к химическому соединению, а именно к бис(2-гидрокси-3Q-ìåòèëáåíçèë-5-метилфенилтио)селениду формулы

5 5

Нс 0 - - О н,с который может найти применение в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам, Известны эффективные ингибиторы окисления алкилфенольного типа, в частности, 4-метил-2,6-дитретбутилфенол (ионол).

Однако ионол проявляет высокую ингибирующую активность при низких температурах.

Наиболее близким к предлагаемому соединению по химической структуре и достигаемому эффекту является 2,4,6-трифенилтио-метил(s1)s С 07 С 391/00, С 10 M 135/00 (57) Изобретение касается серу- и селенсодержащих соединений, в частности бис-2гидрокси-3-а-метилбензил-5-метилфен илтио селенида формулы I (2-0Н, 3-СН(РЬ)(СНз):5СНз-P h-Я Яе, а нтиокислител ьной присадки к смазочным маслам. Цель — создание новой присадки с улучшенными антиокислительными свойствами. Синтез ведут взаимодействием 2 - гидрокси - 3 -а

-метилбензил-5-метилтиофенола с двуокисью селена при(-10) С втечение1,5ч.Выход 65 О/, т,пл. 69 — 70 С, брутто-формула Сз6НзоЯ2Яе.

Новая присадка в 0,5%-ной концентрации в вазелиновом масле повышает относительную антиокислительную эффективность по поглощению кислорода на 96Я„а по хемилюминесцентному свечению на 87,, 1 табл. фенол, представляющий собой ингибитор окисления.

Недостатком его является относител ьно низкая селективность.

Цель изобретения — повышение антиокислительных свойств смазочных масел.

Поставленная цель достигается синтезом нового соединения бис(2-гидрокси-3-а

-метилбензил-5-метилфенилтио)селенида, являющегося эффективной антиокислительной присадкой к смазочным маслам.

Пример. К раствору 2-гидрокси-3а-метилбензил-5-метилтиофенола в безводном диоксане при перемешивании в атмосфере азота по каплям добавляют раствор двуокиси селена в метаноле при (-10 С) в течение 1,5 ч, Выпавшие мелкие кристаллы коричневого цвета селенида отфильтровывают. Выход целевого продукта составляет

65% от теоретического. Т.пл. (из хлороформа) 69 — 70 С.

1728238

Отноеитепннап антNoKHLëèòeït,íàÿ э (тивность,, Эхе*

Э о2

90 селенид

BM + ионол базовый обь

BM+ 2,4 (иззве

П р и м е ч а н и е: axe — эффективность по хемилюминесцентному свечению;

Э O2 - по поглощению кислорода.

Составитель О,Садыхов

Техред М.Моргентал Корректор Л.Патай

Редактор А.Козориз

Заказ 1378 TVl p3>K Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101

Найдено, %: С 63,12; Н 5,02; S 10,88, С36Н30 25е

Вычислено, %: С 63,69; Н 5,35; S 11,32, Строение полученного соединения подтверждено данными ИК-спектроскопии. ИКспектры сняты на спектрометре iR-430 фирмы "И имадзу" в области 600-4000 см ".

B ИК-спектре предлагаемого соединения полосы поглощения в области 840 — 880 см характеризуют 1,2,4,6-замещения в ароматическом кольце, полоса при 3540 см обусловлена валентными колебаниями

ОН-группы. Слабая полоса поглощения в области 670 см ответственна за колебание

С-S-связи.

Оценка антиокислительной эффективности проводилась методами хемилюминесценции и по количеству кислорода, поглощенного за время опыта (100 мин, 200о -)

На основании полученных методом хемилюминесценции данных определялась относительная антиокислительная эффективность ингибитора по формуле

Эф =-{1 — ) 100%, Р где — — отношение количества поглощенРо ного кислорода или площади интенсивности хемилюминесцентного свечения при инги5 бированном и неингибированном окислении масел.

Антиокислительная эффективность бис(2-гидрокси-3-а - метилбензил-5-метилфенилтио)селенида сравнивается в известной

10 присадкой 2,4,6-трифенилтиометилфенолом и с промышленным антиоксидантом — ионолом, взятым в качестве базового обьекта.

Как видно из таблицы, бис(2-гидрокси-3Q-метилбензил-5-метилфенилтио}селенид

15 по антиокислительным свойствам превосходит известный способ и базовый объект, Формула изобретения

Бис(2-гидрокси-3-а -метилбензил-5-метилфенилтио)селенид формулы

20 н" я ц ( и на

"!h -"Н, 25 в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам.