Бис[трис(2-гидроксиэтил)-аммониевая]соль 3,3 @ - тиодипропионовой кислоты в качестве стимулятора роста ячменного солода

 

Изобретение относится к солям тиокарбоновых кислот, в частности к бис трис(2-; гидроксиэтил)-аммониевой соли 3,3 -тиодипропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве стимулятора роста ячменного солода в пищевой промышленности . Цель - создание новых, более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией 3,3 -тиодикарбоновой кислоты с трис(2-гидроксиэтил)амином в среде низшего спирта при 60-70°С. Выход 97%, т.пл. 66-70°С, брутто ф-ла С18Н25№Ою. Новое вещество в производстве ячменного солода позволяет использовать его в меньших количествах с достижением большего выхода солода (на 2,3-2,9%) при сокращении времени его выращивания. 1 табл. (Л С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4845479/04 (22) 05.06.90 (46) 23.05.92. Бюл. М 19 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР (72) А.Н.Мирскова, Г.Г.Левковская, С.А.Гусева, А.З.Образцова, К.К.Чувашева, А.В.Часовских, С.Н.Комарова и М,Г.Воронков (53) 547,233,07(088,8) (56) Авторское свидетельство СССР

N 926004, кл. С 12 С1/04, 1982.

Авторское свидетельство СССР

N 1242509, кл. С 12 С 1/04, 1984.

Авторское свидетельство СССР

N 1253973, кл, С 07 С 147/08, 1985. (54) БИС(ТРИС(2-ГИДРОКСИЗТИЛ)-АММОНИЕВАЯ) СОЛЬ 3,3 -ТИОДИПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ

Изобретение относится к новому химическому соединению из класса производных органилтиоалканкарбоновых кислот, а именно к бис(трис(2-гидроксиэтил)аммониевой)соли

3,3-тиодипропионовой кислоты формулы

Я(СНгСНгСОО)г 2 НИ(СНгСНгОН)з, которая обладает стимулирующим действием на рост ячменного солода и может найти применение в пивоваренной промышленности в качестве стимулятора ячменного солода.

Известны стимуляторы роста ячменного солода, содержащие хинонные аммонийные поликарбоновые кислоты.

Недостатками известных стимуляторов являются значительный расход на 1 т зерна, многокомпонентность стимулирующих композиций и сложность их приготовления, Известно также использование в качестве стимулятора роста ячменного солода, Ы,, 1735281 А1 (si)s С 07 С 323/52,,А 01 N 37/04, С 07 С 215/40

СТИМУЛЯТОРА РОСТА ЯЧМЕННОГО СОЛОДА (57) Изобретение относится к солям тиокарбоновых кислот, в частности к бис (трис(2гидроксиэтил)-аммониевой) соли 3,3

-тиодипропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве стимулятора роста ячменного солода в пищевой промышленности. Цель — создание новых, более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией 3,3 -тиодикарбоновой кислоты с трис(2-гидроксиэтил)амином в среде низшего спирта при 60 — 70 С. Выход 97%, т.пл. 66 — 70 С, брутто ф-ла С1ВНг5йг01о. Новое вещество в производстве ячменного солода позволяет использовать его в меньших количествах с достижением большего выхода солода (на 2,3 — 2,9%) при сокращении времени его выращивания. 1 табл. малодоступного, дорогостоящего регулятора гиббереллина.

Наиболее близкой к предлагаемому является N,N-диметил(2-гидроксиэтил)аммо- (Л ниевая соль 4-нитрофенилтиоуксусной ) кислоты, которая превосходит по своему QQ действию гиббереллин, и

Целью изобретения является, изыскание в ряду производных органилтиоалканкарбоновых кислот новых более эффективных, доступных, приводящих к более высокому выходу солода биостимуляторов роста ячменного солода.

Поставленная цель достигается созданием нового химического соединения бис(трис(2-гидроксиэтил)аммониевой)соли

3,3 -тиодипропионовой кислоты (ВМ-50-81) и использованием ее в качестве стимулятора роста ячменного солода. Способ получе1735281

55 ния стимулятора прост в исполнении, не требует применения давления, катализаторов, дорогостоящих растворителей. Стимулятор получают взаимодействием соответствующей кислоты с триэтаноламином при соотношении реагентов 1:2 в метаноле, эта ноле, изопропаноле при температуре 60 — 70 С в течение 5 — 15 мин.

Выход целевого продукта 95 — 97%.

Структура полученного соединения доказана данными И К-спектроскопии, бруттоформула подтверждена элементным составом;

Бис(трис(2-гидроксиэтил)аммониевая) соль 3,3 -тиодипропионовой кислоты оказывает стимулирующее влияние на рост ячменного солода и увеличивает выход солода на 2,3 — 2,9% по сравнению с базовым способом (без стимулятора) и на 1,3 — 1,9% по сравнению с известным способом, в котором в качестве стимулятора используется гиббереллин или N, N-диметил-2-гидроксиэтиламмониевая соль 4-нитрофенилтиоуксусной кислоты. При этом улучшаются такие важные показатели для солода, как экстрактивность и ферментная активность, что свидетельствует об улучшении качества солода.

Пример 1, Бис-(трис(2-гидроксиэтил)аммониевая)соль 3,3 -тиодипропионовой кислоты.

В 25 мл сухого метанола растворяют 8,9

r (0,05 моль) ди(2-карбоксиэтил)сульфида и к раствору добавляют 14,9 г (0,1 моль) триэтаноламина, растворенного в 25 мл метанола.

Затем раствор нагревают до 60 С, выдерживают 10 мин, охлаждают до 20 С, добавляют 50 мл сухого эфира и охлаждают до

0 С. Выпавший осадок сушат над P20g. Выход 23 г (97%). Т,пл. 66 — 70 С.

Найдено,% l N 5,89;

C18H25N2O10S

Вычислено,%: N 5,88.

Пример 2. Аналогично примеру 1 в изопропиловом спирте при нагревании до

70 С в течение 50 мин получают 21,5 г (95%) целевого продукта.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

8,9 r кислоты и 14,9 r триэтаноламина при нагревании в этаноле (100 мл) до 70 С за 15 мин получают 22 г (96%) целевого продукта, Выращивание солода проводят следующим способом.

Ячмень влажностью 9 — 11 подвергают мойке, а затем дезинфекции перманганатом калия в течение 25-30 мин, После отмывки от дезинфектора ячмень замачивают по воздушно-водяному способу. Температура замочной воды 12 — 14 С, во время водяных пауз зерно аэрируется через каждые 2 ч по 15 мин, Солодоращение проводят в

40 термостате при температуре 12 — 14 С, высота слоя проращиваемого зерна составляет

45 — 50 мм. Дважды в сутки проводят ворошение. На вторые сутки ращения свежепроросший солод опрыскивают водой (базовый способ) или водным раствором биологически активного вещества — гиббереллина (прототип) или ВМ-50 — 81 в количестве 55—

70 мг/т зерна, Для сокращения потерь на ростки на третьи сутки ращения проводят опрыскивание ингибитором роста, в качестве которого используют бромат калия в концентрации 200 мг/кг замачиваемого зерна, Продолжительность проращивания по базовому способу 10 сут, с гиббереллином — 7 сут, с ВМ вЂ” 50 — 81 — 5 сут, с последующей сушкой свежепроросшего солода.

Пример ы 4 — 6. Берут очищенный и отсортированный ячмень, который после промывки, снятия сплава и дезинфекции замачивают по воздушно-водяному способу водой с температурой 13 С в течение 48 ч, Солодоращение проводят в термостате при температуре 14 С, высота слоя проращиваемого ячменя составляет 50 мм. Дважды в сутки проводят ворошение. Биологически активное вещество вносят путем орошения на вторые сутки проращивания в количестве

55 — 70 мг/т замачиваемого ячменя.

Продолжительность солодоращения 5 сут. Наряду с использованием стимулятора роста зерно обрабатывают ингибитором роста для уменьшения потерь экстрактивных веществ на дыхание и образование ростков, B качестве ингибитора используют бромат калия, который вносят на третьи сутки проращивания путем орошения в количестве

200 мг/кг.

Результаты выращивания солода с использованием препарата BM — 50 — 81 сравнивали с показателями, полученными при выращивании ячменного солода по базовому способу, с данными, полученными при применении гиббереллина и аналога, по структуре в оптимальной дозе (таблица).

Анализ полученных данных позволяет заключить, что применение нового вещества ВМ вЂ” 50 — 81 в концентрации 60 мг/т зерна приводит к наибольшему показателю выхода и качества солода, При дозе вещества 55 и 70 мг/т зерна выход солода несколько понижается от оптимально достигнутого.

При дальнейшем увеличении и снижении дозы препарата (80 и 40 мг/т ячменя) не наблюдается увеличение выхода солода от базового способа.

Применение препарата в дозе 60 мг/т зерна способствует наиболее высокому выходу солода, полному растворению эндосперма и интенсивному накоплению

1735281 ферментов. Расход препарата низкий, выход солода при этом увеличивается на 2,32,9%, а такие важные показатели, как экстрактивность, амилолитическая активность, протеолитическая активность, увеличиваются соответственно на 1,7-2,0% (экстрактивность), на 15 — 20% (амилолитическая активность), на 18 — 22% (протеолитическая активность) относительно контроля (базовый способ).

Расход препарата в оптимальной дозировке достаточно низкий. Препарат дешевый, эффективен, его получение может быть осуществлено из промышленного сырья, Таким образом создан новый стимулятор выращивания солода — BM — 50-81, приИзмение оптимальных показателей, %, по сравнению со способом

Дозировка BM-50-81, мг/т зерна

Способ

Показатели

Известный

Базовый

Базовый

60

Аналог

-28

76,5

+25

77,3

76,9

75,3

77,0

64,51

62,36

70,19

68,8

+12

64,1

340,0

220,1

363,6

228,3

381,0

250,1

416,0

269,4

392,0

261,8

+14

+18

+20

+28

79,7

48,7

70,0

44,5

94;8

58,9

96,1

62,4

92,5

59,4

382,8

364,3

385,0

309,0

345,8 +24

0,24

0,23

0,25

0,25

0,27

13,8

-12

13,7

15,5

13,5

-12

14,1

38

79,0

+2

+2,9

81,0

81,5

81,9

81,3

+1,8

П родолжительность солодоращения, сут

Э кстративность сухого солода, %

АСВ

Степень растворения, СВ

Ам илолитическая активность, ед/г

АСВ: свежепроросшего солода.

Сухого солода

П ротеолитическая активность, ед/г АСВ свежепроросшего солода

Сухого солода

Аминный азот, мг/100г экстракта

Цветность, мл 0,1

N раствора 1ã на

100 мл воды для сухого солода

Кислотность, мл 1

N раствора NaOH на 100 г экстракта для сухого солода

Масса 1000 г зерен, r

Выход солода, менение которого в дозе 55-70 мг/т зерна позволяет увеличить выход солода на 2,32,9%, экстрактивность — на 1,7-2,0%, ферментативную активность — íà 15-22%.

Формула изобретения

Бис, (трис(2-гидроксиэтил)аммониевая) соль 3,3-тиодипропионовой кислоты форму10 лы

S(CH2CH2COO )2 2MN(CH2CH20H)3 в качестве стимулятора роста ячменного со15 лода.

Бис[трис(2-гидроксиэтил)-аммониевая]соль 3,3 @ - тиодипропионовой кислоты в качестве стимулятора роста ячменного солода Бис[трис(2-гидроксиэтил)-аммониевая]соль 3,3 @ - тиодипропионовой кислоты в качестве стимулятора роста ячменного солода Бис[трис(2-гидроксиэтил)-аммониевая]соль 3,3 @ - тиодипропионовой кислоты в качестве стимулятора роста ячменного солода 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к оксиаминам, в частности к четвертичным аммониевым солям 1,2-аминоспиртов (ЧАС) формулы (RXR)l(CHjC6H5)(CH CH20H)Cl, где R - i-CyH,, (I); R - H-CgHn (П), в качестве экстрагентов йода из водных растворов

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к химическим способам регулирования роста растений

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью
Наверх