Способ получения фенилмочевины
Сущность: получение фенилмочевины. Реагент 1: анилин, реагент 2: мочевина. Условия: процесс ведут в присутствии воды при молярном соотношении анилин: мочевина, равном 1 : 9,0 - 12,2, и молярном соотношении вода: мочевина, равном 1 : 0,62 - 1,54, полученную реакционную массу обрабатывают в горячей воде и фильтрат подвергают кристаллизации при охлаждении. Выход 30,8 - 68,8%. 1 табл.
Изобретение относится к способу получения фенилмочевины, используемой для синтеза различных органических веществ. Известен способ получения фенилмочевины путем нагревания анилина и мочевины при 160оС с образованием смеси фенил- и дифенилмочевины и последующим их разделением путем растворения фенилмочевины в горячей воде и ее кристаллизации при охлаждении. В смеси, получаемой по этому способу, даже при эквимолярном соотношении исходных веществ преобладает дифенилмочевина, так что выход фенилмочевины в расчете на введенный анилин не превышает 17% Известен также способ получения фенилмочевины путем нагревания гидрохлорида анилина с мочевиной в присутствии воды с образованием смеси фенил- и дифенилмочевины и ее разделением аналогично описанному выше. Наибольший выход фенилмочевины, полученной по этому способу, составляет 53,5% Получение фенилмочевины осложнено необходимостью утилизации (или очистки) коррозионно активного раствора хлорида аммония, являющегося побочным продуктом. Целью изобретения является повышение выхода фенилмочевины. Поставленная цель достигается предложенным способом получения фенилмочевины путем взаимодействия аналина и мочевины при молярном соотношении, равном 1:9,0-12,2, в присутствии воды при молярном соотношении вода:мочевина= 1: 0,62-1,54 при кипячении с образованием реакционной массы, содержащей фенил- и дифенилмочевину, и последующей обработки ее горячей водой и кристаллизацией фильтрата при охлаждении. Отличием предложенного способа является то, что взаимодействие анилина мочевины и воды проводят при молярном соотношении анилина и мочевины, равном 1:9,0-12,2, и молярном соотношении воды и мочевины, равном 1:0,62-1,54. При меньших количествах мочевины становятся значительными количества дифенилмочевины в получаемой смеси. При больших количествах мочевины возрастает температура гомогенизации реакционной смеси и в полученном продукте обнаруживаются примеси, сильно осложняющие процесс разделения. Увеличение количества воды выше указанного предела приводит к снижению выхода фенилмочевины за счет уменьшения общей степени превращения исходных веществ. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. П р и м е р 1. Гомогенную смесь 59,4 г (0,99 моль) мочевины, 9,3 г (0,1 моль) анилина и 17,7 мл (0,98 моль) воды [молярное соотношение СО(NH2)2: C6H5NH2= 9,9, молярное соотношение H2O:CO(NH2)2=0,99] нагревают в колбе до кипения 3 ч (максимальная температура 117оС) с обратным холодильником. После прекращения нагревания через обратный холодильник добавляют в колбу 75 мл воды, охлаждают содержимое до комнатной температуры, отфильтровывают осадок и промывают его на фильтре холодной водой для отделения непрореагировавшей мочевины. Затем на фильтре промывают осадок 50 мл горячей воды (80-90оС). Промывную воду охлаждают до комнатной температуры, в результате чего выпадает осадок, который отфильтровывают, сушат и получают 8,19 г фенилмочевины с т.пл. 146-147оС (по литературным данным 147оС). Выход 60,2% Найдено, N 20,35. C7H8N2O. Вычислено, N 20,58. Осадок на фильтре после промывки горячей водой (масса высушенного осадка 1,5 г) представляет собой N,N'-дифенилмочевину с т.пл. 238-239оС (по литературным данным 235оС). Найдено, N 13,27. C13H12N2O. Вычислено, N 13,20. ИК-спектры полученных фенилмочевины и N,N'-дифенилмочевины идентичны эталонным. П р и м е р ы 2-9. Процесс проводят по примеру 1, меняя соотношения реагентов. Результаты приведены в таблице. Как видно из примеров, предложенный способ по сравнению с прототипом позволяет получать фенилмочевину с выходом 30,8-68,8% против 22,7% по прототипу, а содержание фенилмочевины в реакционной массе в смеси с дифенилмочевиной достигает 62,0-94,9% (против 53% по прототипу). Таким образом, предложенный способ позволяет повысить выход в 1,5-3,0 раза и селективность процесса в 1,2-1,8 раза. По сравнению со способом получения фенилмочевины из гидрохлорида анилина и мочевины предложенный способ позволяет также увеличить выход фенилмочевины (60-69% против 53,5%), одновременно исключая необходимость очистки (утилизации) раствора хлорида аммония.
Формула изобретения
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛМОЧЕВИНЫ путем взаимодействия анилина и мочевины в присутствии воды при кипячении с образованием реакционной массы, содержащей фенил- и дифенилмочевину, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, процесс ведут при молярном соотношении анилин: мочевина, равном 1 9,0 12, 2, и молярном соотношении вода мочевина, равном 1 0,62 1,54, полученную реакционную массу обрабатывают горячей водой и фильтрат подвергают кристаллизации при охлаждении.РИСУНКИ
Рисунок 1MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе
Номер и год публикации бюллетеня: 31-2000
Извещение опубликовано: 10.11.2000
