2-окси-5-хлоразобензол для крашения в массе диацетатных волокон
Использование: в качестве красителя для крашения в массе диацетатных волокон. Сущность изобретения: продукт: 2-окси-5- хлоразобензол БФ СнНэСОДО, выход 90%, т.пл. 98-99°С, Rf 0.68. 2 табл.
(19) (11) СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
Ръ1 (, )(s й(ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ("c
©-и-к-ф (21) 4767357105 (22) 08.12 89 (46) 23.06.92. Бюл, М 23 (71) Ташкентский фармацевтический институт (72) А.Шукуров, А.Г.Махсумов. Ф.А.Норматов и М.И.Аскаров (53) 547.556.33 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР
М 927795, кл. С 07 С 107/06, 1981.
Авторское свидетельство СССР
М 464124, кл. С 09 В 29/085, 1976.
Авторское свидетельство СССР
М 431784, кл. С 09 В 29/12, 1979, Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к синтезу новых замещенных азобенэолов—
2-окси-5-хлоразобензола, пригодного в качестве красителя для диацетатных волокон.
Известны азоловые красители -P-(ïðîпин-1-ил-окси)- а -аэофенилнафталин (или пропаргиловый эфир судана-1) для крашения ацетатных волокон.
Недостатком этих красителей являются низкие колористические показатели окраски ацетатных волокон.
Наиболее близким к изоб0етению явля-. ются 4-(пропин-2-ил-окси) -3 -карбокси-41 t карбоксиазобенэол, обладающий антибактериальной активностью.
Соединение является бактерицидным препаратом, однако возможность его применения в качестве красителя для .ацетатных волокон не изучалась.
Целью изобретения является синтез нового красителя для ацетатных волокон-2-окси-5-хлоразобензола формулы (sl)s С 09 В 29/12, С 07 С 245/08, C 08 3 3/20
«.г
2 (54) 2-ОКСИ-5-ХЛОРАЗОБЕНЗОЛ ДЛЯ КРАШЕНИЯ В МАССЕ ДИАЦЕТАТНЫХ ВОЛОКОН (57) Использование: в качестве красителя для крашения в масседйацетатных волокон.
Сущность изобретения: продукт: 2-окси-5хлоразобензол БФ С1гНвОйэО, выход 907, т.пл. 98-99 С, Я1-0.68. 2 табл.
0Н обладающего повышенной устойчивостью к мокрым обработкам и глажению.
Для крашения диацетатных (ДАЦ) волокон известны азокрасители ряда 4-хлорацетиламино-2 -окси-5 -метилаэобензола
1 (3,4).
Однако окраска ДАЦ-волокон этими красителями обладает недостаточной устойчивостью к мокрым обработкам и глажению.
Пример. Получение 2-окси-5- хлоразобен зола.
В колбе емкостью 500 мл смешивают
9,3 г (0,1 моль) анилина, 100 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты. Полученный прозрачный раствор гидрохлорида анилина в разбавленной соляной кислоте охлаждают до 0 С, поместив в колбу смесь
1742293
OH воды со льдом или с толченым льдом, Предварительно опускают термометр. Отдельно готовят в пробирке раствор 7,0 r нитрита натрия в 20 мл воде и медленно по каплям добавляют его в колбу с охлажденным раствором анилина, встряхивая смесь и продолжая охлаждать ее.
Температура смеси не должна подниматься выше 5 С, в течение всей работы.
Для этого время от времени опускают в колбу маленькие кусочки чистого льда или снега (всего 10-12 г), Через 5 — 6 мин после этого будет введено около половины раствора йай02, затем встряхивают смесь 1 — 2 мин и помещают при помощи стеклянной палочки каплю жидкости йода на крахмальную бумагу, если она не окрашивается, добавляют еще NaNOz и пробу еще раз. Посинение или появление бурого цвета на этой бумаге указывает на наличие в этой смеси свободной азотистой кислоты. В этом случае раствор
NaN0z продолжают добавлять, только после этого повторная проба показывает, что азотистая кислота изчезла, вступив в реакцию.
К раствору 12,8 г о-хлорфенола в 50 мл
5%-ного едкого натра медленно при смешивании и охлаждении прибавляют приготовленную смесь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раэ водой и затем сушат, Чистота продукта проверяется методом
TCX (бензол:этанол 10:1). Выход 18 г (90% от теоретического). В = 0,68, т.пл. = 98 — 99 С.
Найдено.%: С 61,38 — 61,79; Н 3,37-3,71;
N 11,35-11.52; Cl 14,41 — 14,78.
C)zHgClNzO.
Вычислено,%: С 62,07; Н 3,87; N 12,07;
Cl 15,08.
Для доказательства строения полученного вещества, кроме элементного анализа, снят ИК-спектр в области 3600 — 700 см
B ИК-спектре 2-окси-5-хлоразобензола имеются полосы поглощения: в области
1588, 1423, 925 см, указывающие о нали-1 чии -N = N-группы, а также в области 3670—
3580 см характеризует фенольного гид рокс ида.
Таким образом, данные элементного анализа и ИК-спектра полностью подтверждают структурную формулу 2-окси-5-хлоразобензола.
Изучают окрашивание диацетатных волокон с предлагаемым красителем.
Испытание состоит из двух этапов. На первом этапе подбирают норму введения красителя в формовочный раствор путем ви5
45 зуального определения насыщенности, определяют светостойкость — устойчивость к фотоокислительной деструкции.
Для последнего окрашенная пленка помещается под лампу ПРК вЂ” 2 (расстояние.
35 см). Облучение ртутно-кварцевой лампой продолжается в течение 6 ч.
Подобранная норма красителл составила 0,5-1% от а.с, ацетилцеллюлозы, Краска оказывается светоустойчивой: изменение оптической плотности по ФЗК-56 не более
10%.
Вторая стадия испытания заключается в подготовке 25%-ного формовочного раствора, с установленной нормой красителя, его фильтрации, дегазации и формованил на
50-местной машине ПА — 240-И. Процесс формования протекает нормально.
Полученную нить подвергают проверке на устойчивость к различным физико-химическим воздействиям и действию светопогоды в естественных условиях, Для сравнения используют дисперсный краситель Оразоль — Зр. Известно, что эти красители не устойчивы к действию высоких температур, он начинает возгонятьсл при
130 — 150 С, поэтому его нельзя применять для крашения полиэфирных волокон, недостаточно устойчивы к дымовым газам, окраска на волокне обесцвечивается, плохо растворяются в прядильном растворе, что значительно затрудняет процесс, полученные прядильные растворы не прозрачны, что ухудшает коллористатические свойства окрашенного в массе волокна, Предлагаемый краситель - 2-окси-5-хлоразобензол хорошо растворяется в растворителе (ацетон:вода = 95:5), окрашенный прядильный раствор прозрачен, устойчив при длительном хранении, более устойчив к действию дымовых газов.
В результате проведенных испытаний выявлено, что предлагаемый краситель очень малотоксичен (для мыши Ш=40004100 мг/кг), что очень важно для изделий текстильной промышленности.
В табл. 1 и 2 приведены характеристики красителей, Формула изобретения
2-Окси-5-хлоразобензол формулы длл крашения в массе диацетатных волокон.
1742293
Таблица 1
Характеристика к асителя
Область и именения
LDgo, мг/кг
Цвет
Краситель
Используется в текстильной-промышленности для крашения ацетатной нити
Оранжевый
То же
3380
Темножелтый
Используется в текстильной промышленности для крашения ацетатных волокон
3700
{) { H.g — 0Н=-СН
Оранжевый
4000
Используется 8 химической промышленности для крашения полистиролов (известный)
©-и=и-©
-ОСБ2-0Н=СН2
Яркооранже-. вый
4110
Используется в текстильной промышленности для крашения ацетатных волокон (известный) Cl
4200
То же
Ярко-коричневый (предлагаемый) Дисперсный оранжевый (кискошный) Оразоль-Зр {известный)
03н>-3-==-(H
{P -Пропин-1-ил-окси)- а -азо- Темнофейилнафталин (известный) оранжеКНг1=1Н
Неустойчив к дымовым газам
Не устойчив к высоким температурам
Вызывает кожные заболевания
Труднодоступный, дорогостоящий
Окрашивает только в темножелтый цвет
Плохо растворим в прядильных растворителях .
Труднодоступный, дорогостоящий
Окрашивает только в оранжевый цвет
Присутствие нафталина в ядрах может привести к канцерогенным заболеваниям
Присутствие нафталинового ядра вызывает канцерогенные заболевания кожи
Растворяется только в ацетоне
Неустойчив к высоким температурам
Окрашенный раствор устойчив при длительном хранении и устойчив к дымовым газам
Устойчив к облучению в стирке
Окрашенный раствор устойчив при длительном хранении и устойчив к дымовым газам
Устойчив к облучению
Хорошо растворяется в растворителе а етон-во а
1742293
Таблица 2
Составитель Т. Калинина
Техред М.Моргентал Корректор И. Муска
Редактор Н. Гунько
Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101
Заказ 2260 . Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
