"способ получения диспергаторов и смачивателей для моющих средств "амфосукцид"

 

Сущность изобретения: продукт - диспергатор и смачиватель для моющих средств (Амфосукцид) формулы RCONHCH2CHN(CH2COONa)2CH2C H20C(0)CH2CH(S03Na)COONa OH, где R - Сэ-Счт-алкил или Сю-Сче-алкил(фракции). Реагент 1: азотсодержащеесоединениеформулы RCONHCH2CH2NHCH2CH20C(0) CH2CH(S03Na)COONa. Реагент 2: соль монохлоруксусной кислоты. Реагент 3: щелочь. Условия реакции: мольное соотношение 1:2:2, температура 60-95°С. 1 табл. сл С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ сн,с оома

1 соинсн,сн,н сн,сн,он

I.

СН,СН,ОВО,Ме

С1 ll .

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4897665/04 (22) 16.11,90 (46) 07.11.92. Бюл. ЬЬ 41 (71) Тульский филиал Всесоюзного йаучноисследовательского и проектного института химической промышленности (72) Г.П.Палей, Б.С.Коломиец, Т.И.Калинина, Е.Н.Смирнова и О.И,Арсирий (56) 1. Авторское свидетельство СССР

N. 1668356, кл. С 07 С 309/18, 1989.

2. С.Файнгольд и др. "Химия анионных и амфолитных азотсодержащих поверхностно-активных веществ", Таллинн, "Валгус", (1 984), с.112.

3. Авторское свидетельство СССР

N. 424043, кл. С 07 D 233/08, С 11 О 1/26 (1982).

4. Б.С.Коломиец и др. Дециклизация имидазолинового кольца 1,2-замещенных

Изобретение относится к способу получения новых диспергаторов и смачивателей общей формулы 1:

+!

СН,Сосна

Р,СОМНСК СИ >—

СН,СООТГ а — CH CH>0CCH2 CHCOONo.

II ОГ1

О вора где R — Cg-Сп-алкил или ÑIî-С16-алкил.

Такие вещества, являясь поверхностноактивными веществаи (ПАВ) амфотерного типа, могут быть использованы в качестве диспергаторов и смачивателей в средства для стирки тканей в жесткой воде.

„„Я „„1 773708 А1 (si)s С 07 С 309/18, С 11 D 3/34 имидаэолинов и структура амфотерных ПАВ на их основе, ЖПХ, L1, N. 12, 2758 (1978). (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРГАТОРОВ И СМАЧИВАТЕЛЕИ ДЛЯ МОЮЩИХ

СРЕДСТВ "АМФОСУКЦИД" (57) Сущность изобретения; и родукт — диспергатор и смачиватель для моющих средств (Амфосукцид) формулы (RCONHCHzCHN+(CHzCOONa)zCHzC

Н2ОС(0)СНгСН($0зйа)СООИаJOH, где

R — Cg-С1т-ал к ил ил и С1о-С16-алкил(фракции). Реагент I: азотсодержащее соединение формулы

ЯСОМ Н СН2С Нгй Н С НгС НгО С(0)

СН2СН($0зйа)СООйа. Реагент 2: соль монохлоруксусной кислоты. Реагент 3: щелочь.

Условия реакции: мольное соотношение

1:2:2, температура 60-95 С, 1 табл, Наиболее близким аналогом (прототипом) является способ получения амфотерных ПАВ общей формулы где R — алкил или алкенил Ñg-С17:

Ме-Na, К.

Этот способ заключается в алкилировании 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина эквимолярным количеством монохлоруксусной кислоты в щелочной среде при 70-95 С в присутствии эквимолярных количеств соли /3-хлорзтилсул ьфата. 1 73908

Образу!ощееся в результате этого способа вещество гтод названием "Амфосульфол" применяется как поверхностно-активная основа в моющих средствах для стирки тканей в жесткой воде.

Основными недостатками амфосульфола являются низкая диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам и низкая смачивающая способность тканей, в силу чего мо!ощие средства на основе амфосульфола должны дополнительно содержать специальные добавки — диспергаторы и смачиватели, Цель изобретения — разработка способа получения нового поверхностно-активного вещества мягкого действия сукцинатсодержащего аналога амфосульфола, обладающего высокой диспергирующей способностью по отношен!ию к кальциевым мылам, лучшей смачивающей способнсотью.

Для достижения поставленной цели предлагается способ получения поверхностно-активных веществ на основе производных сульфоянтарной кислоты формулы l, который состоит в алкилировании N-ацилЫ -оксиэтилсукцинатэтилендиамина (в качестве азотсодержащего органического реагента) монохлорацетатом натрия в щелочной среде при мольном соотношении

1:2;2 при температуре 60-95 С по следу!ощей схеме

RC0NHCilyCHgNHCHZCH2QCCH2CHC00NI>. »

II I о зора

+2С!ГН2СО Она+ > Ма ОН—

СН СООИа

+!

RCGNhCl l2CH2N СН2СН»0 С СН2СНСООМа ОН + ! II сн2сооыа о вора

»-З!ас!.! Н Î.

Товарный продукт получают в виде водного раствора ПАВ.

Введение в молекулу ПАВ дополнительной группы сульфоянтарной кислоты (сукцинатной) позволяет значительно повысить длспергирующую и смачивающую способности. Кроме того наличие в молекуле ПАВ сукцинатной группы придаетемутакое важчое свойство, как снижение раздра>кающего действия на кожу и слизистые других видов ПАВ, что особенно ценно при использовании продукта в товарах, имеющих непосредственный контакт с кожей человека (2).

50 Теоретически содержание NaCI составляет

6,48%,.Cîäåð>Kàíèe NaCI после 4 ч выдержки составляет 5,57% или 86% от теории, после 6 ч — 6,23% или 96,1% от теории, послс

10 ч выдержки содержание NaCE составляет

Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примерь! полученния амфосукцидов.

Необходимый для синтеза N-алкил-N оксиэтилсукцинатэтилендиамин получали по известной методике (3), согласно приведенной схемы реакции:

HC CH

СН2СН,011+ 0С .00 а2 0, —: и 20

В 0

RCONE CH2CH2NHCH2CH gOCCH CHCO0NG !!

0 80зМа

Имидазолиновое кольцо при этом разрывается и продукт приобретает линейную структуру, что годтверждается (4),. а также отсутствием максимума поглощения при

230 нм на УЭ-спектре, характерном для имидазолинового кольца, В дальнейшей работе продукт ill использовали в виде водного раствора 54,757,7%-ной концентрации.

Пример 1. Получение амфосукцида

С1о-Clg. В реакционную колбу снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром, загружают 48,2 г (0,1 моль) К-алкил-N оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде

54,7%-ного водного раствора (для синтеза которого использовали выпускаемые промышленностью дистиллированные:кирные кислоты фракции С1о-С1з следующего состава, %:.Св 0,9; Сз 6,3; Си 26,4; С11 28,0; Са

19.7; С1з 10,3, С14 4,8; С15 2,8; Cll 0,8), и нагревают до температуры 50, После чего приливают 23.3 r (0,2 моль) монохлорацетата натрия в виде 32%-ного водного раствора, при этом температура реакционной массы падает до 38-42 С, Температуру вновь повышают до 50 С и начинают медленно дозировать 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора с такой скоростью, чтобы рН реакционной смеси не повышалась выше 9. Реакционную смесь при температуре 95 С выдерживают в течение 5-6 ч. Контроль за ходом реакции осуществляют по выделившемуся NaCl, 6,29% или 97,0% от теории. По окончании реакции получают 180,9 г водного раствора

ПАВ с содержанием основного вещества

35,3% теоретически 36,5, Выход 96,8%. 50 г полученного продукта высушива!от в вакуум-сушиг!ьном шкафу при 75-80 С и вакууме

15-20 мм рт,ст. и после перекристалл!лзац!»!!

1773908

50

ИК-спектр и элементный анализ очищенного продукта подтверждают структуру амфосукцида формулы (, Содержание основного вещества (амфосукцида) в образцах определяли методом потенциометрического титрования продукта соляной кислотой. Содержание NaCI определяли методом меркуриметрического титрования, Полученные по предлагаемому способу соединения не имеют определенных температур плавления, т.к, при температуре выше

170 С они начинают разлагаться. В таблице представлены физико-химические и коллоидные свойства амфосукцида в сравнении с известным веществом амфосульфолом.

Моющую способность синтезированных ПАВ оценивали по результатам стирки образцов стандартно-загрязненной хлопчатобумажной ткани при 50 С и жесткости воды 15 нем. Моющую способность выражали в процентах по отношению к стандартному ПА — лаурилсульфату натрия. Из таблицы видно, что моющая способность представленных образцов амфосукцида несколько выше, чем у амфосульфола. Диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам, а также смачивающая способность амфосукцида, определяемая по известной методике значительно превосходит аналогичные показатели амфосульфола, благодаря чему амфосукцид может быть использован в моющих средствах без введения специальных добавок.

Пенообразующая способность амфосукцида для концентрации 2,5 г/л, определяемая по Росс-Майлсу также выше, чем у амфосульфола. Амфосукцид лучше чем прототип растворим в воде, давая прозрачные растворы при высоких концентрациях, что обеспечивает получение высококонцентрированных моющих средств хорошего качества.

Амфосукцид обладает высокой устойчивостью к солям жесткости. Благодаря нали5 чию в структуре молекулы амфосукцида сульфоянтарной (сукцинатной) группы, а также раскрытому имидаэолиновому циклу, продукт также как и амфосульфол обладает мягким действием на кожу и слизистые че10 ловека и может быть использован в товарах бытовой химии.

Формула изобретения

Способ получения диспергаторов и смачивателей для моющих средств формулы I: сн cOovo

RCONHCH.CHxN—

21

СН2СООВа

-CH)CH)OCCHgCHCOONQ.

ll . I

О ЬОРа где R — С1о-С з-алкил или С о-Сы- алкил, 25 путем алкилирования азотсодержащего органического соединения в щелочной среде при нагревании, о т л,и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения смачивающей и диспергирующей способности, в качестве

ЗО азотсодержащего органического соединения используют соединение формулы

R CON H CHgCH)NHCHgCH gOC CHgCHCOONa

О ЬОРа

35 где R имеет указанные значения, и алкилирование проводят солью монохлоруксусной кислоты при малярном соотношении, азотсодержащее соединение: соль

40 монохлоруксусной кислоты: щелочь, равном 1:2:2, и 60-95 С.

1773908

Физико-химические и коллоидные свойства соединений формулы I в сравнении с амфосульфолом формулы II

6 дн/см

Амфосукцид на Фр.кислот

РаствоСмачиваю"

Пена, мм, при

С = 2,5 г/л римост ь в воде, щая способностьь, с

Hñ Hü. лям жест" кости

69-70 29,6

65-70 29,9

106

138

CIO Cl3

C,ä- Ск

230 205 60-65

190 175 .65-70. 5,0

4,5

47

Амфо сул ьфол

c,„- с с„,- с

53-55 30

32-34 35,4

5,0

4,5

131

225 195 ) 100

65 50 у 100, Лаурилсульфат натрия

100

П р и и е ч а н и е: Пенообразующая способность амфосульфола С, -С, дана для концентрации 3 гlл и С,о" Cg

Ноющая способность амфосукцида выражена в ь к моющей способностй стандартного ПАВ - лаурилсульфата натрия

Составитель Т, Власова

Редактор И. Никольская Техред М.Моргентал Корректор Н. Милюкова

Заказ 3906 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина. 101

Дисперг ирую" щая способность по от» ношению к кальциевым мылам, ь

Ноющая способность, т, при

С=2,5 г/л

Устойчи. вость к со"