Способ борьбы с грибками

 

Изобретение относится к химическим способам борьбы с грибками. Цель - повышение фунгицидной актииности на 13- 100% путем обработки растений или их биотока соединением формулы 0-CH2-chr-S(C))n-C R -CH2-N-CH N-CH Y. где п - 0,1 или 2, Y - атом азота или СН-группа; R - водорс д или метил; R1 - циклогексил, фенил, незамещенный или замещенный в Изобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопл производным Н(тиолан-2-ил.1-метил -азоЛг. Известен способ борьбы с грибками путем обработк/i эастений или их биотопа производным тиолана. Более блиаким к заявленному способу является способ борьбы с рибками путем 2 положении 2 гидроксилом, метокси, этокси, пропокси, н.бутокси, н.пентокси, н.гептокси. ацетоокси, бензилокси, бензоилокси, метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3 гидроксилом, бромом, н.пентокси , амино, диметиламино, диэтиламино, н.бутоксикарбониламино, бензолсульфо, бензолсульфоамино; в положении 4 фтором, хлором, бромом, метилом, пропилом, н.бутилом , трет.бугилом, циклогексилом иЗопропокси, н.пентокси, амино, диметиламино . диэтиламино, н.бутоксикарбониламино , метилсульфоамино, этоксикарбониламино, фенил кар ониламино, бензипиденамино, нафталин-2-ил; тиофен-2-ил незамещенный или замещенный в положении 4 метилом или в положении 5 хлором, бромом или метилом; при условии, что Y - СН-группа, когда п - 0 или 1, R - водород, R1 - фенил или 4-хлорфенил; и R - метил, когда Y - атом азота, п-0 или 2, a R1-4-хлорфенил, или его соль с паратолуолсульфокислотой; в количестве 0,13-4,5 кг/га по сравнению с известным способом, в котором используется 1-(2-фенил-1.3-дитиопан-2-ил)-метил -1 Н- 1,2,4-триазол. 1 с.п. ф-лы, 6 табл. обработки растений или их биотопа пооиэводным 1-(тиолан-2-ил)-метил -азолэ Целью изобретения является уветичение эффективности способа. Производные 1-{(тиолан-2-ил)-метил - азола формулы о R AXCH2-NfJ 4 Y fe v4 00 О 4 О v| 00 (I)

г Ь

СОЮЭ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕ!- IOE ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР)

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

@ е!! !:- - и<:...-",.ЛЛ@

4 Ы!чЭ!ЕЯА

t<, IATE HTY

2!

< ааааа (21) 4028183/05 (22) 18.09.86 (31) 777910 (32) 19.05.85 . (33) US (46) 07.12,92. баюл, М45 (71) Юнироял Кемикал Компани, Инк(ОЯ) (72) Бэрри Т. Фридлэндер (СА), Роберт А.

Дэвид, Аллен ?, Блем(0$).и Дэвид Л. Уолкер (СА) (56) Патент СllA !Ь 4542130, кл. 514-212, опублик. 1985 .

Европейскийпатент !ч 61789, кл. А 01 и

43/653, опубл! !к. 1982. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКАМИ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с грибками. Цель — повышение фунгицидной активности на 13100% путем обработки растений или их биотока соединением формулы

О СН2-СН S(0)n-С и СН2-й"СН и CH=Y, где п-0,1или2, Y — атом азитаили CH-группа; R- водорсд или метил;  — циклогексил, ! фенил, незамещенный или замещенный в

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопл производным

1-((тиолан-2-ил !-метил)-азол:..

Известен способ борьбы с грибками путем обработк эастений или их биотопа производным типлана., Более бл!эким к заявл.нному способу является спо<:об борьбы с, рибками путем

„„5U„„ 1780497 АЗ (я)з А 01 N 43/28,43/50, 43/653 < положении 2 гидроксилом, метокси, этокси, пропакси, н.бутокси, н.пентокси, н,гептокси, ацетоокси, бензилокси, бензоилокси, метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3 гидроксилом, бромом, н.пентокcI4, амино, диметиламино, диэтиламино, н,бутоксикарбониламино, бензолсульфо, бензолсульфоамино; в положении 4 фтором, хлором, бромом, метилом, пропилом, н.бутилом, трет.бутилом, циклогексилом. иЗо-. пропокси, н.пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н.бутоксикарбониламино, метилсульфоамино, этоксикарбонипамино, фенилкарбониламино, бензипиденамино, нафталин-2-; тиофен-2-ил незамещенный или замещенный в положении 4 метилом ипи в положении 5 хлором, бромом или метилом; при условии, что Y — СН-группа, когда n — 0 или 1, R - водород, R — фенил или 4-; и R - метил, когда Y — атом азота, и -0 или 2, à R — 4-хлорфенил, или его ! соль с паратолуопсульфокислотой; в количестве 0,13-4,5 кг/га по сравнению с известным способом, в котором используется

1-((2-фен ил-1,3-дити on а н-2-ил)-метил)-1 Н1,2,4-триазол. 1 с.п. ф-лы, 6 табл, обработки растений или их биотопа пэоизводным 1-((тиолан-2-ил)-метил|-эзопа, . Целью изобретения является уве1ичение эффективности способа.

Производные 1-((тиолан-2-ил)-метил)ааааа формулы <

N а сн,-и; «< (>в

1780497

20

3 где п — целые числа О, 1 или 2;

Y - атом азота или группа СН;

R — водород или метил;

R — циклогексил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 гидроксилом, метокси, этокси, пропокси, H.áóòoêñè, ..H.ïåíòîêñè, н.гептокси, ацетоокси, бензилокси, бензоилокси, метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3 гидроксилом, бромом, н.пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н.бутоксикарбониламино, бензолсупьфо, бензолсульфоамино; в положении 4 фтором, хлором, бромом, метилом, пропилом. н.бутилом, трет.бутилом, циклогексилом, изопропокси, н.пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н.бутоксикарбониламино, метилсульфоамино, этоксикарбониламино, фенилкарбониламино, бензилиденамино; нафталин-2-ил; тиофен-2-ил незамещенный или замещенный в положении 4-метилом или в положении 5 хлором, бромом или метйлом; при.условии, что Y.- группа СН, когда n—

0 или 1, R — водород, R — фенил или 4-хлор1 фенил и R — метил, когда Y — атом азота, n—

0 или 2, а 8 — 4-.хлорфенил; или их соли с паратолуолсульфокислотой

:получают путем взаимодействия соответствующих азолзамещенных кетонов с соответствующими меркаптоспиртами и . последующей циклизацйей образовавшегоея соединения, Циклизацию проводят в присутствии кислотного катализатора, предпочтительно

ri-толуолСуольфокисло га, и в присутствии

pacTBoðèòåëÿ, предпочтительно смесь толуола с бутанолом-1, . из смеси толуола и петролейного эфира, Вы- ход 4,6 r продукта. Аналогичным способом получают соединения (1) представленные в табл. 1 и 2. (1) Данные ядерно-магнитного резонанса (ЯМР):

Соединение ¹ 27 (дейтерированный хлороформ, СОС!з):8.0 (1Н, синглет), 7,8 (1H, синглет), 7,3 (2Н, дублет), 6,8 (2Н, дублет), 4,7 (2Н, синглет), 4.,1-5,5 (2Н, мультиплет), 3,9 (2Н, триплет), 2,8 — 3,1 (2Н, мультиплет). 0,72,1 (9Н, мультиплет).

Соединение N 29: (диметилсульфоксид, ДМСО-бб): 8,2 (1Н, синглет), 7,8 (1Н, синг-

15,лет), 6,7-7,4 (4Н, мультиплет), 4,8 (2Н, синглет), 4,0 — 4;5 (2Н, мультиплет}, 3,9 (2Н, триплет), 2,8-3,2 (2H, мультиплет). 0,7-2,0 (9Н, мультиплет).

Соединение ¹ 33 (СО С!з); 7,7 (2Н, широкий синглет), 6,7-7,4 (4Н, мультиплет), 5,4 (1Н, дублет), 4,8 (1H, дублет), 3,7-4,7 (4Н, мультйплет), 3„2 (2Н, триплет), 0,7-2,2 (9Н, мул ьти п лет).

Соединение № 34 (CDC»); 7,9 (1Н, синг25. лет), 7,7 (1.Н, синглет), 6,7-7,4 (4Н, мультиплет), 4;8 (2Н, синглет), 3,8-4,6 (2Н, мультиплет), 2,5-2,9 (2Н, мультиплет), 0,7—

2,1 (13Н,.мультиплет), Соединение ¹ 37 (СОС!з): 8,0 (1Н, синглет), 7,8 (1Н, синглет); 6,4 — 7,4 (4Н, мультиплет), 4,6 (2Н, синглет), 3,8-4,5 (2Н, мультиплет), 3,7 (2Н. широкий синглет), 2,63,1 (2Н, мультиплет).

Соединение № 38 (СОС!з), 8.0 (1Н, синглет), 7,8 (1Н, синглет), 6,4 —.7,4 (4Н, мультиплет), 4,7 (2Н, синглет), 3,6-4,5 (2Н, мультиплет), 2,9 (6Н, синглет), 2,6-2,9 (2Н, мул ьтипл ет). ,Соединение N. 39 (СОС!з): 8.0 (1Н, синг40 лет), 7,8 (1Н, синглет), 6,4 — 7,3 (4Н, мультиСледующие примеры иллюстрируют высокую эффективность заявленных способов.

Пример 1. 1-!(2-фенил-1,3-оксатиолан2-ил)метил)-1Н,1,2,4-триазол (соединение l).

К раствору 5, 6 г 1-фенил-2! 1 Н-"1,2;4-триазол-1 -ил)-этанола и 4,7 г. 2-меркаптоэтанола в 100 мл сухого толуола и 50 мл . бутанола-1 добавляют при.перемешивании

7.6 r n-толуолсульфокислоты. Смесь нагревают с обратнй!м холодильником в ловушке

Дина-Старка в течение примерно 40 ч до тех пор, пока больше не собирается вода, Растворитель упаривают, остаток растворяют в дихлорметане и промывают дважды 10%ной водной гидроо,<исью натрия и один раз водой, Раствор су ат, фильтруют и упаривают, в результатс чего получают твердое вещество, которое ерекристэллизовыв*ют

50 плет), 4,7 (2Н, синглет), 3,7-4,5 (2Н, мультиплет), 3,3 (4Н кв.), 2,9 (2Н, мультиплет), 1,2 (6Н, триплет), Соединение N 42 (СОС!з): 8,0 (1Н, синглет), 7,9 (1k, синглет), 7,2 (2Н, дублет), 6,6 (2Н, дублет), 4,6. (2Н, синглет), 3,7-4,5 (2H, мультиплет), 3,3 (4Н. кв.), 2.8-3,1 (2Н, мультиплет), 1,1 (6k, триплет).

Соединение N. 48 (СОС!з): 8,6 (1Н, 6 синглет), 6,9-8,0 (1.1Н, м.), 4,7 (2Н, с,), 3,7-4,5 (2Н, м.), 2,7 — 3,1 (2Н, м.).

Соединение N 73 (СОС!з): 8,0 (1Н, с.), 7,8 (1Н, с,), 6,8 — 7,4 (4H, м,), 4,8 (2Н, с,), 3,8 — 4,6 (2Н, м.), 3,9 (ЗН, с,), 2,7-3.0 (2Н, м.).

55 Соединение N 80(СОС!з): 7,9 (1Н, с.), 7,8 (1Н, с,); 6,7-7,9 (9Н, м,), 4,5 (2Н, с,), 3,6-4,4 .(2Н, м.), 2,7 — 3,0(2Н, м,), Пример 2, Системная борьба с настоящей мучйистой росой Eryslphe graminl s ячменя (BMS) и настоящей мучнистой росой

1780497

Eryslphe clchcracearum- огурцов (CMS), Растения ячменя и огурцов выращивают соответственно до возраста 6 и 10 дней в горшках размером 10 16 х 10 ° 16 х 8,89 см. содержащих каждый по несколько растений.

Соединения (1) для дренирования растений, выращиваемых в горшках, растворяют в 5-7 мл ацетона, добавляют 1-2 капли эмульгатора, воду для получения концентрации соединения (1) 250 част./млн, При дозе 1,125 кг/ra и 500 частн,/млн (при дозе

2,25 кг/га). Для каждой обработки s почву, в которой выращивают растения, добавляют 45 мл раствора.

Через 24 ч после обработки растения огурцов ячменя инокулируют болезнетворными организмами, которые смахивают щеточкой на листья обработанных растений с зараженных растений. Заражают каждое иэ обработанных и необработанных(контрольных) растений. Через шесть дней после,инокуляции оценивают борьбу с заболеванием.

Процент борьбы вычисляется с помощью сравнения состояния обработанных растений с состоянием необработанных (контрольных) рэс ений, Данные представлены в табл.3..

Пример 3. Профилактическая обработка листьев против настоящей мучнистой росы Е.polygonl бобов (BEF) и настоящей мучнистой росы Е.graminls ячменя (BAF). а) Егуз!рМ polygonl.

Бобовые застения на стадии rtepaoro листа опрыскивают раствором соединения (1) в концентрации 1000 частей на миллион.

Растения помещают в теплицу при 21,.11 С и инокулируют спорами путем нанесения щеточкой на первые и вторые трехлистные листья с зараженных бобовых листьев, покрытых спорами, Через 4-6 дней определяют процент уменьшения заболевания.

Данные — в табл.3. б) Eryslphe gramlnls. . Растения ячменя в возрасте семи дней опрыскивают соединением (!) в концентрации 1000 частей на миллион. После высыхания листья растений инокулируют спорами путем обмахивания их щеточкой с листьев, которые были покрыты спорами. Растения выдерживают в теплице при 2.1,11 С в течение 5 дней. Затем определяют процент уменьшения заболевания. Результаты представлены в табл.3.

Пример 4. Фунгицидная активность по отношению к разнообразным аидам

Рhytophtora !пТезтапs (PНУ) и Botrytis

clnerea (ВОТ).

Соединения (I) растворя ют в ацетоне в концентрации 500 ч./млн. Антибиотические

30 раствором для инокулирования на листья наносят 1 — 2 капли поверхностно-активного вещества "Твин-20".

35 . Растения инкубируют при 21 С в течение от 24 до 48 ч для обеспечения ээраже40

10

50 испытательные диски (11 миллиметров) погружаются в растворы соединений (l), затем им дают возможность подсохнуть для удаления растворителя.

Обработанные диски помещают на агэровые пластинки, а испытываемые организмы помещают в центр каждого бумажного диска в форме пятна культуры с грибковой пленкой, находящейся в контакте с обработанной бумагой. Пластинки инкубируют.

Процент ингибирования роста определяется путем измерения диаметра колонии грибка на обработанном диске по отношению к диаметру необработанных дисков, Данныепредставлены в табл.3, Пример 5. Испытания против различных грибков проводили по методикам примеров 2 — 4. Данные представлены в табл.4.

П р и M е р 6. Испытания против различных грибков проводили по методике примеров 2, 3 и 4. Результаты приведены в табл.5.

Пример 7, Растения ячменя в возрасте

6 дней в горшках (около 8 растений на 1 горшок) опрыскивают суспензией соединений (1).

Опрысканные и неопрысканные растения инокулируют спорами Pyrleulenia oryzae (Barblast). Раствор для инокулировэния го- . товят с таким расчетом, чтобы в 1 мл содержалось 20 — 30 тыс,спор. Для обеспечения надлежащего смачивания листьев растений ния. Затем растения переносят в теплицу на

5-7 дней, чтобы дать возможность развитию заболевания, которое проявляется появлением на листьях повреждений в виде пятен.

Затем определяют степень уничтожения вредителей. Данные представлены в табл,6.

Пример 8, Испытания против Erysiphå

cichoracearym u Botrytis cinerea проводят в соответствии с методиками примеров 1 и 4 соответственно. Данные представлены в табл.6.

Таким образом, заявленные способы обладают высокой эффективностью при небольших нормах расхода соединения (1).

Формула изобретения

Способ борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 1-((тиолан-2-ил)-метил)-аэола, о т л и ч аю шийся тем, что, с целью увеличения эффективности способа, s качестве производного 1-j(f иолан-2-ил)-метил)-азола используют соединение общей формулы

1780497

Физикохимические свойства соединений (I}, «у которых

R - водород, а У - атом азота

I00-Е02

ХОО-ХХ2

Е2Х-I25

ХХ7-II8

ПО-ХХ2

Oo- "

Х25-ХЗО

l55-I6O. где и - 0; 1 илл 2;

У вЂ” азот или группа СН;

Й вЂ” водород или метил;

R — циклогексил; фенил, неэамещенный или замещенный в положении 2 гидроксилом, метокси, этокси. пропокси, н.бутокси, н-пентокси, н-гептокси. ацетоокси, бензилокси, бенэоилокси. метилсульфо, метиламиноформиатом; в положении 3гидроксилом, бромом, н-пентокси, амино, диметиламино, диэтиламино, н-бутоксикарбониламино,бензолсульфо,бензолсульфоамино;,в положении 4-фтором, хлором, бромом, метилом, пропилом, н-бутилом, трет-бутилом, циклогексилом, иэоп ропокси.

5 н-пентокси, амино; диметиламино, диэтиламино, н-бутоксикарбониламино, метилсульфоамино, этоксикарбониламино, фенилкарбониламино, бенэилиденамино; нафталин-2-ил: тиофен-2-ил, не замещен10 ный или замещенный в положении 4 метилом, или в положении 5 хлором, бромом или метилом; при условии, что Y —, группа СН, когда и — 0 или 1, R — водород, R — фенил или

4-хлорфенил и R — метил, когда Y — азот, и-0

15 или 2, а R —.4-хлорфенил; или их соли с

1 паратолуолсульфокислотой; в количестве

0,13-4,5 кг/га. Е аблица Х

1780497

Õ22-Х24

И4-148

П4-II7

I35-I40

КЗ

Х05-I06

Х53-I55

88-90

I55-Х57Н0

96-IGO

О -CH2 сн .снз.

ССНН3

-QO-Cz

3 сн

3 сн СН3

О с - GH3

1О продолжение табл.1

17(10 1() 7

3 4

65-70

И

78-79

СН3

I38-139

I28-Z29

30

73 75

СН -СН-097-99

3 0- " — OCH3 сн

0 - - "

QO — CH

0 -o - (cH )4-снэ

0 -0-(сн2) 4-снн

СН3-СН2-01 ) Продолжение табл.1

Cia масло

О® масло

3700497

68-70

0 масло

34(I) О масло

X9I-I93

ИО-Х42

0 масло

37(38(Х) масло масло

«105-Х08

4I сн, (сн,),-о © снз-(cd)4-0

3 (2 6 сн -о- Q р

fl снз4н- -0©- ня

СН2-СНЗ

-1

СН2-СН3 снз

-© -" снз

Г ро олж ни б

17ИО1 .t l

MGC JIO

97-99

II9-I23

I62-I65

96-97

I4I-I43

-Чн-

МЯСЛО

0

Ц

g н - с-о-сн -сн о

I26-I29

I36-I37

I54-I56

СЪ- "3

-Оосн2с 3

lf

Q --йН-С-0-(СН2)З-СН3

И

О -4н- - сн

Ц

О

fJ н-с о (сн 1 сн

Iti

l1ðîä >пжение табл 1

1780497

I57 I5g

I25-ПК) X

I49-I54

96-98 г

I28-Х32

6I-63

Ii6-I20

6I

I40-I42

66-70

I32-I36

88-90

I20-I24

Продолжение табл.1

1 ЯО1,»

75-80

СН2-СН2-СНН

I04-I06

90-92

I08-III

II2-II8

СН3 (сн2)з-снз

СН3-0

0 масло

СН3-СН -CHP-0

СН3-(СН -0

И НЗ-С-С O

60-62

I33-Х35

85-88

-(îoO С"3 сн

",ГУ

Продолжение табл.1

22

Г!родолжение табл.1

17804!) 7

0 сн

I3L-ХЗЗ соль =толуолсульфокислоты

Оо масло

0 сна-0

Х09-ПО (Z) Данные ядерно=магнитного резонанса (ЯМР):

Соединение В 27 (дейтерированный хлороформ, C_#_L ): 8.0

JIH, синглет), 7,8 (IH, синглет), 7,3 (2H, дублет), 6,8

Таблица2 тт т

Соединение Р

Т.пл., OC. ©- С) метил

»

70-7б

О.

« l l»

©водород СН 0

«I l»

I l»

86 ©- с1

«1и» 0

ll»

I l»

«ll 1

6

Оо

Физико-хииические свойства соединений (1) 175-177

67-70

125»129

88-g0

175-180

23 178(И!17 ;/ 1

Ф нгицидная активность заявлея ьм способов

ХО

2

85

7

ХО

ЕЕ

I2

ХЗ

ЗО

О

О

I6

О

60

О

Е5

О

35

О

О

О

О

95

33

34

О

85

Х4 .l

Е5

I7

I8

I9

2I

22

23

24

26

ХОО

О

I0

ХОО

I00

IOO

ХОО

ХОО

50.

8Q

IO

ХОО

5Ð

ИЮ

О

ХОО .

I00

О

IQO

I00

I0O

О

О

ЕОО

О

ПЮ

I00

IQ0

ХОО

ХОО

I0Q

I0O

I00

IO0

ХОО

ЕОО

О

О

О

О

IQ0

IQ0

4Q

ПЮ

IQ0

IO0

IOO

I00

IO0

I00

ХОО

ЕОО

IOO

I0Q

I00

ХОО

I00

ХОО

IQ0

IOO

I00

IÎ0

IOQ

IOO

IO0

I00

IQO

ПФ

ЕОО

IOO

IOO

I00

I00

I00 .I00

I0O

IOO

I00

О

О

ХОО

ХОО

ИЮ

I00

0".

I00

О"

ЕОО

IQ0

I0O

ЕОО

ЕОО

I0Q

I00

I00

I0O

I0Q

ПЮ

IO0

IO0

IOO

ЕОО

IQ0

I0Q

ХОО

I00

ХОО

О

I00

I00

ЗУ

IOO

4O3å

I00

ЕОО

ХОО

О

О

О

I00

О

О

О

37

38

39

5

О

IOO

4Е

42 .43

I5

О

О

47

49 . 50

-5l

52 ., 53 - 54 : 55 56

О

О

О

I5

ХОО

О

О

ЮО

ХО

IO

ЕОО

О

25 . IOO

I00

О

ЮО

l00

ХОО

I5

IO0

IOO

IOO

I0O

IOO

О

IOO

О

О

О .75

О

Е00

ЕОО .

90:

ХОО

ЕОО

" 58

82

83

ЕОО

Х00

I00

ХОО

I00

l00

ЮО

ХОО

IO0

IOO

О . 55

I5

I00

ЕОО I00

О

IOO

О

ХОО

О, 95

ЮО

О

ХОО

О

: 62

ЕО

I0O

О

IS

0, О

I0

0 . lOO

О

О

I0O

Продолжение табл,3 0

О

О

О

О

О

О

О

О

ЮО

О

IO0

IO0

ХОО

I00

ХОО

ХОО

Х5

ХОО

ЕОО

ЮО

1780497

Продолжение табл, 3

ХОО :

I00

95

ХОО

О. г

Примечание.

" Испытано при 2,25 кг)га, Испытано на Нdminthnsp u при дозе 2,25 кг)га °

Лайфе -I З=дитиолан=2ил) метил2-IH-I,2,4-триазол. "".ии Соединение А - IД фенил=, -ди

Таблица 4

1) Alternrla зо1ап!

2) Мильдью ячменя, системное действие

3) Botrytls сепегеа

4) Мильдыо огурцов, системное действие

5) Настоящая мучйистая роса ячменя .

6) Sclегоtinii

Табл.ица 5

BARBLST -- Пирикуляриоз ячменя

FUS — Fusarium

Н-MAY — Helminthosporlum maydis

*+)

Соединение Б — 1-C(2-С4 хлорфенил)-1,3-диоксолан-2-ил)-метил)-1 Н-1,2,4-триазол.,87

Анти .. (известно}

Фунгицидная-активность заявленных способов

Фунгицидная активность заявленных способов 780497

Таблица б,5

I00

2

IO

IO0

Х00

ХОО

I00

IOO

ХОО

I00

IOO

4,5

2,3

ПЮ

IO0

ХОО

IO0

4,5

I00

2,3

4,5

2,3

I00

IOO

S2

IOO

ХОО

IOO

ХХ

2,3

O,I

2,3

I2

4,5

ХОО

ХОО

ХОО

I00

20

I5

О

4,5

4,5

ЕОО

I7

I8

4,5

4,5

4,5

I5

I5

IOO

О

2,3

213

4,5

IOO

4,5

I,Õ3

I,I3

Х,ХЗ

Х, IÇ

0,02

I, I3

0,02

I, I3

0 28

I,I3

0,28

I,I3

0,28

Х,I3

0,28

I,I3

О,ХХ

I,I3

О,П

I,Х3

О.IT

I,I3

0,07

I,I3

0,02

I, I3

I, I3

I,I3

I,I3

I,Х3

0,28

Х,I3

Х, ХЗ

IO0

I00

I00

IOO

ХОО

I00

ПЮ

I0O

ХОО

I00

I00

2,3

2,3

2,3

2,3

О,I

2,3

2,3

0,I

2,3

2,3

0,45

2,3

2,3

2,3

0,I

2,3

2,3

2,3

О

I00

I00

IO0 .

I00

4,5

4,5 .4,5

4,5

I, I3

4,5

I, I3

4,5

1780497

100

I0O

IOO

4,5

I00

88

24

26, 70

ХОО

О

I00

55

2,3

I0O

I0O

2,3

О,I

2,3

О,I

2,3 . 100

I00

I00

IOO

SI

I00

I00 .33

80 33

4,5

100

I00

92

4,5

0,45

4,5

I00

IOO

2,3

О,I

2,3

l5

4,5

2,3

2,3 2,3

2,3

О

70

2,3

2,3

2,3

2,3

2,3

Х, 13 46

47 49

О

О

I5

20

10О

51

4,1

2,3

0,1

О

4,5

4,5

4,5

2,3

2,3

2,3

I,I3

1,13

1,13

О

I00

100

I,I3

0,07

1,13

I,I3

1,I3

I., 13

Х, IÇ

I, I3

0,07

I,ХЗ

0,07

1,13

0,28

I,IS

0,02

I,I3

I,I3 0,02

I,I3

0,07

I,I3

I,Х3

I,IS

I,I3

1,I3

Х,ХЗ

I,I3

0,28

1,I3

I0O

I00

О

2,3

0,1

2,3

2,3

2,3

2,3

2,3

Продолжение табл,6

4,5

4,5

4,5

4,5

4,1

О,I

4,5

0,45

4,5

О,ХЮ

4,5

4,5

4,5

0,45

4,5

4,5

4,5

4,5

4,5

О

I00

17

100

IOO

I6

1780497

34

Продолжение табл.б

I3

55

2,3

IO

ХОО

4,5

ЕОО

89

О

66

О

ТОО

2,3

65

2,3

Е5

Х5

4,I 62 69

Х, IÇ

0,28

I, I3

0,28

Х,IÇ

0,28

I,I3

0,07

I,I3

0,02, Х,ХЗ

0,07

I,IÝ

0,07

I I3

I,I3

0907

Х,ХЗ

0,28

Х,IÇ

0,02

I,I3

0,07

Е,ТЗ

l,IÇ

I,ХЗ

0,02

Х,ХЗ

Х,ХЗ

О,Х5

I,ХЗ

0,07

I,ТЗ

О,С7

Т, IÇ

0,07

I,I3

0,07

I00

ХОО

ХОО

ХОО

I00

I0O

IO0

I00

I00

ХОО

ХОО

ТОО

ТОО

I00

ТОО

ХЗ.

ХОО

83

I00

IOO

IOO

2,3

2,3

2,3

2,3

ОьХ

2,3

3,3

2,3

2,3

2,3

0,45:

2,3

2,3

2,3

2,3

O,I

2,3

2,3

0,Х. 2,3

2,3 .

ХОО

57 ..0

ТОО

ХОО

62

О

I0O

0,45

4,5

О,П

4,I

O, IS

4,5

О, I5

4,5

4,5

4,5

0,45

4,Х

: 0,I5

4,5

4,5

4,5

4,5

4,5. 4,5

4,5.

4,5

О, I5

33

I00

66

ХОО

2l

ХО .

ХОО

IOO

1780497

Продолжение табл, 6

I00

Х00

О

I,ХЗ

0,02

Х,ХЗ, 0,07

7О

2,3 бб

4,5

I00

70.

2эЭ

0,45

2.3

4,5.72

I,Х3

6,0

О,I5

4,5

IO0

ХОО

Х5

ХОО:

I00

2,Э

0,02

2,3

О,Х

2,3 . I00

92

4,5

O,I5

4,5

I00

Х5

2,3

O,I

2,3

4,5

4,5

I5

4,5

I00

2,3

I,I3

0,28

1,ХЗ

I,IS

I00

ХОО

4,5

4,5

2,3

2,3

ХОО

I00

8I

А (известно) I,IÇ

4,5

2,3

Редактор

Заказ 4443 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР .

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород. ул.Гагарина, 101

I 55

0,02

I, I3

0,02

Х,IÇ

0,02

Х,ХЭ

0,28

Х,IS

0,28

Х,IÇ

0,02

ХОО

ХОО

I00

ХОО

ХОО

Составитель А.Максимов

Техред M.Moðãåíòàë Корректор E.Ïàïï