Способ борьбы с нежелательной растительностью
Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения: растения или почву, на которой произрастают растения, обрабатывают производным пиридина общей формулы (1), где Rt-метил; Р2-этил, изопропил; A-COOR3, CONHOH, 1,3-оксазолинил-2; Rs-водород, Ci-Сз-алкил, цианометил, 2- хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 2,2,2-трихлорэтил, фурфурил, катион, выбранный из группы натрий, кальций , изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний; В - водород, COR4, где RA - метил, п-хлорфенил, п-нитрофенил, Изобретение относится к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с нежелательной растительностью на основе производных пиридина. Известен способ борьбы с нежелательной растительностью на основе 2,6-диметокси-4-метилникотиннитрила Однако он неэффективен. п-метоксифенил, при условии, что, когда В - COR4, А - COORa, где Rs отличен от водорода или солеобразующего катиона, W - кислород , Z не является изопропиламиногруппой; W - кислород или сера; Y - водород, Ci-Сз-алкил, Ci-Сз-алкокси, диметиламино, диэтиламино, фенил, циано; Z - водород, Сч-Сз - алкил, этокси, метилтио, трифторметил, изопропиламино, диметиламино, фенил; Y и Z совместно образуют группу - C(L) С(М) - C(Q) C(R), где L - водород, бром, метил; М - водород, хлор, бром, фтор; О - водород, этокси; R - водород, хлор, метокси, при условии, что только один из радикалов L, М, Q или R может представлять собой заместитель, отличный от водорода, галогена или алкокси, и когда W - кислород и A-COORs при условии, что RS не может (быть ненасыщеннымалкилом, Y не может быть диметиламино, диэтиламино, Z не может быть метилтио, диэтиламино, изопропиламино , в количестве 0,032-1,000 кг/га. 3 табл , 8 пр. Л N Известен спо.срб борьбы с нежелательной растительностью, использующий в качестве действующего начала 4-амино- 3,5,6-трихлорпиколиновую кислоту (гордон). Однако он неэффективен по отношению к просу петушьему, сыти круглой, овсюгу. Целью изобретения является усиленир гербицидного действия. ел С XI оо о 4 Ю 00 ы
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СС(P) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
М В (21) 3298601/05 (22) 01.06,81 (31) 155909 (32) 02.06,80 (ЗЗ) US (46) 07.12.92. Бюл. ¹ 45 (71) Американ Цианамид Компани (US) (72) Маринус Лос (US) .(56) Патент Великобритании № 1420987; кл, С 07 D 213/04, опублик. 1976.
Мельников Н.Н,Химия и технология пестицидов. M„ Õèìèÿ, 1974, с, 610. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения; растения или почву, на которой произрастают растения, обрабатывают производным пиридина общей формулы (1), где Ri-метил; Rz-этил, изопропил;
А-СООВз, CONHOH, 1,3-оксазолинил-2; йз-водород, С1-Сз-алкил, цианометил, 2хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 2,2;2-трихлорэтил, фурфурил, катион, выбранный из группы натрий, кальций, изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний;  — водород, COR4, где R4 — мЕтил, п-хлорфенил, п-нитрофенил, Изобретение относится к химическим способам защиты растений, э именно к способу борьбы с нежелательной растительностью на основе производнь(х пиридина.
Известен способ борьбы с не>келэтельной растительностью нэ основе 2,6-диметокси-4-метипникотиннитрила. Однако он неэффективен..(. Ж 1780498 А3 (я)5 А 01 N 43/50, 43/40, 43/42
2 п-метоксифенил, при условии, что, когда В—
C0R4, А — СООВЗ, где Rj отличен от водорода или сойеобразующего катиона, W — кислород, Z не является изопропиламиногруппой; W — ; Y — водород, С1 — Сз-алкил, Ci — Сз-алкокси,диметиламино,диэтиламино, фенил,циано;Z — водород, С1-Сз- алкил,этокси,метилтйо,трифторметил, изопропиламино, диметиламино, фенил; Y и 2 совместно образуют группу—
C(L) = С(М) - С(0) = C(R), где L водород, бром, метил; М вЂ” водород, хлор, бром, фтор;.
0 — водород, этокси; R — водород, хлор. метокси, при условии, что только один из радикалов 1, М, Q или R может представлять собой заместитель, отличный от водорода, галогена или алкокси, и когда W — кислород и А-СООВз при условии, что йз не может быть йенасыщеннымалкилом, Y не может быть диметиламино, диэтиламино, Z не мо. жет быть метилтио, диэтиламино, изопропиламино, в количестве 0,032 — 1,000 кг/га. 3 табл., 8 пр.
Известен способ борьбы с нежелательной растительностью, использующий в качестве действующего начала 4-амино3,5,6-трихлорпиколиновую кислоту (тордон).
Однако он неэффективен по отношению к просу петушьему, сыти круглой, овсюгу.
Целью изобретения является усиление гербицидного действия.
1780498
Укаэанная цель достигается путем обработки растений и почвы, на которой произрастают растения производным пиридина общей формулы
Y A
R,1
Я (1) VY где R> — метил; В
Rz — атил, изопропил;
А — СООРз, CONHOH, 1,3 — оксазолинил2;
Йз — âîäîðoä; Ñi-Сз — алкил, цианометил, 2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил, 2-пропинил, 2,2,2-трихлорэтил, фурфурил, катион, выбранный из группы натрий, кальций, изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний;
 — водород, СОВ4, где Р4 — метил, ихлорфейил, п-нитрофенил, и-метоксифенил и рй условии, что когда  — COR4A представляет собой СООВз, в котором Вз отличен от водорода или солеобразующего катиона, W — кислород; Z не является изопропиламиногруп пой;
W — кислород или сepa;
Y — водород, С1-Сз-алкил, С1 — Сз-алкокси, диметиламино, диэтиламино. фенил, циано, Z- водород, С>-Сз-алкил,этокси,метилтио, трифторметил, изопропиламино, диметиламино, фенил;
Y u Z совместно образуют группу С() =
=С(М) - C(Q) = C(R), где L — водород, бром, метил;
М вЂ” водород, хлор, бром, фтор;
Q — водород, этокси:
R — водород, хлор, метокси, при условии, что только один Из радикалов
L, M, Q или R может представлять собой заместитель, отличный от водорода, галогена или алкокси, и когда W — кислород и А—
СООВз при условии, что Вз не может быть ненасыщенным алкилом, Y не может быть диметиламино, диэтиламино, Z не может быть метилтио, диметиламино, изопропиламино. а количестве 0,032 — 1 000 кг/ra.
Сложные эфиры 2-(2-имидазолин-2ил)пиридина формулы (1), в которой А—
СООйз, а Вз — заместитель, отличный от во. дорода или солеобразующего катиона, и R>, R2, Y u Z — описаны выше могут быть получены по реакции имидазопирролопиридиндиона с подходящим спиртом. и соответствующим алкилатом щелочного металла при 20-50 С
В этих реакциях спирт может выполнять роль реагента и ра творителя, В этой ситуации вторичный ра .творитель не требуется, 50 натрия или калия
В еще одном варианте получения сложных эфиров 2-(2-имидазолин-2-ил)пиридинов формулы (1) согласно изобретению проводят циклизацию сложного эфира карбамоилникотиновой кислоты с использованием смеси пятихлористого фосфора и оксихлорида фосфора. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре на протяжении 4-8 ч, после чего РОС!з удаляют в вакууме. Оставшийся остаток дис10
Однако при использовании для реакции дорогостоящего растворителя, в реакционную смесь может быть добавлен менее дорогой вторичный растворитель, например диоксан, тетрагидрофуран или иной апротонный растворитель. Количество апротонного растворителя, добавляемого в реакционную смесь, может колебаться в широких пределах, Сложные эфиры 2-(2-имидазолин-2ил)пиридина могут быть преимущественно получены также из ацетамида диоксопирролопиридина его циклизацией сильным основанием, таким как 1,5-диазабицикло(5,5,0)ундец-5-ен (ДBY), в присутствии инертного органического растворителя, например ксилола или толуола, с получением сырого имидазопирролопиридина формулы (Ill). Реакционную смесь нагревают до 100—
150 С и воду удаляют из реакционной смеси в ходе реакции с применением любых подходящих средств, например водоотделителя Дина-Старка. Затем к реакционной смеси добавля|от минимум один эквивалент спирта, представленного формулой ВзОН, где Вз — член указанной группы, отличный от водорода или солеобразующего катиона, и полученную таким путем реакционную смесь нагревают до кипения с обратным холодильником при при 100-150 C с получением сложного эфира 2-(2-имидазолин-2-ил)пиридина формулы, Еще один вариант, относящийся к получению сложных эфиров 2-(2-имидазолин-2ил)пиридина формулы (1) основан на цйклизации сложного эфира карбамоилникотиновой кислоты с пятихлористым фосфором при повышенной температуре, как правило при 60 — 100 С, Реакцию предпочтительно проводят в присутствии инертного органического .растворителя, например толуола или бензолда, Достигается хороший выход хлористоводородной соли целевого сложного эфира формулы (1). Хлористоводородную соль затем легко преобразуют в сложный эфир формулы (1) растворением соли присоединения кислоты в воде и нейтрализацией полученного таким путем раствора основанием, например карбонатом
1780498
10
25
40 пергируют в органическом растворителе, например толуоле, Растворитель отгоняют и остаток диспергиру1от в воде и нагревают до 80-100 С. После охлаждения рН водной смеси доводят до 5 — 6 бикарбонатом натрия и продукт экстрагируют в метиленхлорид с получением целевого сложного эфира 2-(2имидазолин-2-ил)пиридина формулы (1).
Сложный эфир 2-(2-имидаэолин-2ил)пиридина формулы (1), в которой А—
СООЯз, Яз — алкил С1-Сэ, алкенил Сз-С12, 2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил-2пропинил, а Y, Z, R> и Rz описаны выше, может быть преобразован в соответствующую гидроксаминовую кислоту по реакции с гидроксиламином при повышенномдавлении и температуре от 25 до 125ОC. Эта реакция может быть проведена в протонном * растворителе, например низшем алканоле, или в апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран. диоксан и т.п.
Производные N-замещегнного имидаэолинона формулы (1), где  — СОЯ4; W-0;
R), Я2, Яэ, Y u Z — описаны выше, исключая случай, когда Y и 2 являются алкиламино, гидрокси или гидрокси — низшеалкилом, могут быть получены по реакции соответст.венно замещенного 2-(2-имидазолин-2ил)пиридина избытком ацилгалогенида, ацилангидрида или сульфонилгалогенида как тактовым или в растворителе, напримео пиридине или толуоле-при повышенной температуре от 50 до 125 С, Сложные эфиры формулы (1), в которой
 — водород, W — кислород, А -СООЯэ, где Яз— алкил С1-Сэ, Я1, Яг, Y u Z определены выше, могут быть получены по реакции соответствующей кислоты, т.е, когда А — СООН, с подходящим спиртом в присутствии каталитического количества сильной минеральной кислоты, такой как хлористоводородная кислота, серная кислота и т,п., при температуре от 50 до 100 С.
Кислота формулы (1), описанная выше, в которой А — СООН,  — водород, W— кислород, а R t, Rz, Y u Z определены выше, также легко преобразуется в соответствующий метиловый эфир по реакции с диазометаном при температуре от 0 до 25 С.
Полученный таким путем метиловый эфир может быть затем введен в реакцию.с алкилатом щелочного металла, например алкилатом натрия или калия, для удобства показанным как Яэ ONa. и подходящим спиртом, представленным структурой ЯЗОН, где
Яз — алкил С1 — Сэ, в случае необходимости замещенный фурилом, 2-хлораллидом, В еще одном варианте осуществления изобретения, соединения формулы (1), в которой А C00R;< и Яэ водород, а R t, Rg, Y и Z — определены выше, могут быть попу«ены гидрогенолизом бензильного эфира имидаэолинилпиридина, представленного формулой (XY), где R) R2 Y u Zопределены выше, с использованием палладиевого или платинового катализатора. В этой реакции бензиловый эфир формулы (XV) растворяют или диспергируют в органическом растворителе, например низшем спирте, простом эфире, таком как диоксан, тетрагидрофуран и т.п„толуоле или ксилоле, Катализатор, предпочтительно палладий на угле;, добавляют к смеси.и смесь нагревают до 20-25 С, Нагретую смесь затем обрабатывают газообразным водородом с получением целевой кислоты, В альтернативе, кислоты формулы (1), в которой А — COOH, могут быть получены обработкой водного раствора сложного эфира формулы (1) сильным основанием. На практике сложный эфир формулы (1) обычно обрабатывают одним эквивалентом основания в водном растворе и смесь нагревают до
20-50 С. Смесь затем охлаждают и доводят до рН 6.5-7,5, предпочтительно рН 7, добавлением сильной минеральной кислоты. Подобная обработка дает целевую кислоту.
Кислоты формулы (1), в которой А — COQH,  — водород, W — кислород, à У, 2 R> u
R2 указаны выше. могут быть получены по реакции соответственно замещенного имидаэолинона с алкиллитием предпочтительно в присутствии инертного растворителя, такого как тетрагидрофуран, в атмосфере азота при температуре от -70 до -80 С, Полученную таким путем смесь затем обрабатывают гексаметилфосфорамидом и двуокисью углерода, .предпочтительно, в инертном растворителе, например тетра-. гидрофуране, с получением целевого продукта.
Соединейия формулы (1), в которых А—
СООЯз и Яэ представляет собой солеобразующий катион, такой как щелочной металл, щелочноземельный металл, аммоний или алифатический аммоний, à R>, Rz. Y u Z описаны выше, могут быть получены растворением 2-(2-имидаэолин-2-ил)пиридиновой кислоты формулы (1) в продходя щем растворителе с последующей обработкой раствора кислоты одним эквивалентом солеобразующего катиона. Для получения соединений, в которых солеобразующим катионом является неорганическая соль, например, натрий, кальций, кислота формулы (1) может быть растворена или диспергирована в воде или низшем спирте или их смесях, Один эквивалент солеобразующего катиона обычно в виде гидроокиси, карбоната, бикарбоната и т.п„но предпочтительно в виде гидроокиси, 1780498 смешивают с раствором кислоты формулы (1). По прошествии нескольких минут, соединение формулы (1), в которой Вз — неорганический солеобразующий катион, как правило выпадает в осадок и может быть выделено из смеси либо фильтрацией, либо азеотропной дистилляцией с использованием органического растворителя, например диоксана, Для получения соединения формулы (1), в которой А — СООВз, и Вз — аммоний или органический аммоний, кислоту формулы (1) растворяют или диспергируют в органическом растворителе, например диоксан, тетрагидрофуран и т.п„и смесь обрабатывают одним эквивалентом аммиака или амина или гидроокиси тетраалкиламмония, На практйке спустя несколько минут соль аммония или органического аммония выпадает в осадок и може1 быть выделена любым известным методом, например фильтрованием или центрифугированием.
Кроме того, реакционная смесь может быть концентрирована, остающийся растворителе удален гексаном, а остаток затем высушен для выделения аммониевой или органическоаммониевой соли формулы (1), Многие из производных 2-(2-имидазолин-2-ил)-хинолина согласно изобретению могут быть получены по методикам, описанным выше для 2-(2-имидазолин-2-ил)-пиридиновых соединений формулы (1).
Например, сложные эфиры 2 (2-имидозолин-2-ил)хинолинкарбоновой кислоты формулы, где Вз - заместитель, отличный от водорода или солеобразующего катиона, а
R1, Rz, L, М, Q, и R описаны выше, могут быть получены обработкой диона подходящим спиртом и алкилатом щелочного металла при температуре от 20 до 50" С. В этих реакциях, как и в аналогичных реакциях получения пиридинов формулы (1), спирт выполняет функцию как реагента, так и растворителя, Как таковой вторичный растворитель не требуется, но в случае необходимости он может использоваться, При использовании вторичного растворителя предпочтительно употребление апротонного растворителя, такого как тетрагидрофуран или диоксан.
Сложные эфиры 2-(2-имидазолин-2ил)хинолин-карбоновой кислоты также могут быть получены из ацетамида диоксипирролохинолина, где R>, Rz, L, М. Q и R описаны выше, их циклизацией сильным основанием, например 1,5-диазабицикло (5, 4,0)ундец-5-еном (ДБУ) в присутствии инертного органического растворитиеля, например ксилол или толуол. с получением сырого имидазопирролохинолиндиона, Реакцион50 ветствует приведенным определениям, но с исключением водорода или солеобразующих катионов, à R<, В2, L, M, 0 и Й описаны выше, легко преобразуют в соответствующую соль присоединения кислоты по реакции укаэанного сложного эфира с минимум одним эквивалентом сильной кислоты. Исполььзуя сильные минеральные кислоты. такие как хлористоводородная кислота. серная кислота и бромистоводородная кислота, хотя могут применяться также и органую смесь нагревают до 100-150"C и воду отделяют от реакционной смеси с применением водоотделителя Дина-Старка. Затем к реакционной смеси добавляют минимум
5 один эквивалентспирта ВзОН, где Вз — выше описанный заместитель, но с исключением водорода и солеобразующих катионов, и таким путем полученную смесь нагревают до кипения с обратным холодильником при
10 100 — 150 С с получением сложного эфира.
Сложные эфиры 2-(2-имидазолин-2ил)хинолинкарбоновой кислоты могут быть также получены циклизацией сложного эфира карбамоилхинолинкарбоновой кислоты с
15 помощью пятихлористого фосфора при повышенной температуре от 60 до 100 С. Реакцию обычно проводят в .присутствии инертного органического растворителя, например толуола или бензола, с получением
20 хлористоводородной соли сложного эфира
2-(2-имидазолин-2-ил)хинолин карбоновой, кислоты, Обработка полученной таким образом галоидоводородной соли основанием, например карбонатом натрия или калия, да25 ет тогда сложный эфир 2-(2-имидазолин-2ил)хинолинкарбоновой кислоты.
Сложные эфиры 2-(2-имидазолин-2ил)хинолинкарбоновой кислоты образуются также циклизацией сложных эфиров карба30 моилзинолинкарбоновой кислоты.
Циклизация сложного эфира карбамоилхинолинкарбоновой кислоты обеспечивается его реагированием со смесью пятихлористого фосфора и оксихлорида
35 фосфора. Реакционную смесь перемешивают несколько часов при температуре от 15 . до 35 С и РОС!з затем отгоняют в вакууме, Остаток от этой обработки диспергируют в органическом растворителе, например
40 толуоле, Затем растворитель отделяют от результирующей смеси и остаток диспергируют в воде, нагреваемой до 80 — 100ОС.
После охлаждения рН водной смеси доводят до 5-6 добавлением бикарбоната натрия или калия и продукт экстрагируют в метиленхлорид с получением сложного эфира 2-(2-имидазолин-2-ил)хинолинкарбоновой кислоты.
Хинолиновый эфир, в котором R3 сооТ
1780498
5
50 нические кислоты. На практике оказалось, что реакция протекает наиболее удовлетворительно в присутствии инертного органического растворителя, например эфира, хлороформа, метиленхлорида или их смесей. Сернокислотные соли получают как правило по данной методике, но с заменой упомянутых растворителей низшим алифатическим спиртом, Получение производных 2-(2-имидазолин-2-ил)хинолина, в которой А — СООН, В— водо.род, W — кислород. à R1, Rz, (, М, Q u
R имеют приведенные выше определения при условии, что L, М, Q u R не являются галогеном, может быть осуществлено гидрогенолизом бензилового эфира 2-(2-имидазолин-2-ил)хинолин карбоновой кислоты.
Реакция предполагает диспергирование бензилового эфира в органическом растворителе и обработку полученной таким путем реакционной смеси газообразным водородом в присутствии катализатора, такого как палладий или платина на угле-носителе.
Гидрогенолиз обычно проводят при температуре от 20 до 50 С.
"Получение производных 2-(2-имидазолин-2-ил)хинолина формулы, в которых А—
СООКз, Вз — солеобразующий катион, В— водород, W — кислород, a R<, Rz, L, M, Q u R определены выше, может быть осуществлено растворением кислоты в подходящем растворителе и обработкой полученной таким,путем смеси минимум одним эквивалентом солеобразующего катиона, Реакция по существу идентична описанной для получения пиридинов формулы f1), в которой
А — СООВз, à Вз — солеобразующий катион, Следует иметь также в виду, что имидазолинилхинолинкарбоновые кислоты и их сложные эфиры, представленные формулой
fll), в которой B — Н, могут быть таутомерными, Следуеттакже иметь в виду, что когда R> и Rz представляют собой разные эаместител и на и роиз водн ых 2-(2-имида зол ин-2ил)хинолина и имидазопирролохинолиндионах углерод, к которому присоединены R> и Rz, является асимметрическим центром и продукты (а также их промежуточные продукты) существуют в d- u l-формах, а также dl-формах.
Пример 1. Получение метил-2 (5-изои ро пил-5-метил-4-оксо-2-и мида золин-2-ил) никотината (соединение ¹ 27), К 20 мл сухого метанола, в котором реагирует 10 г гидрида натрия добавляют 2 r смеси имидазопирролопиридинов. После перемешивания, продолжа,ощегося в течение 16 ч. добавляют 0,03 г л дяной уксусной кислоты (для нейтрализации основания), раствор концентрируют под вакуумом и остаток хроматографируют из раствора B эфире на силикагеле. Соединение, выходящее с более высокой скоростью (целевой эфир), получают в нескольких фракциях, обьединяют, концентрируют и кристаллизуют из ацетонитрила, получая при этом имидазолинилникотинат, имеющий т.пл. 121-123 С.
Аналитически чистый образец, полученный перекристаллизацией смеси иэ хлористого метилена с гексаном, имеетт.пл, 121-.122 С.
Пример 2, Получение метил-2-(5-изои ропил-5-метил-4-оксо-2-имидазолин-ил)никотинат.
Смесь 25 r амида и 1 мл 1,5-диазабицикло-(5,4,0)ундец-5-ена (ДБУ) в 500 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч славушкой воды Дина-Старка, Смесь несколько охлаждают, ловушку воды удаляют, добавляют "100 мл безводного метанола и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Затем под вакуумом удаляют растворители, продукт выделяют хроматографически так, как описано выше, и получают 13,65 r продукта, имеющего т, пл, 120-122 С и идентичного продукту, полученному в примере 1, Пример 3, Получение метил-2-(5-изопропил-5-метил-4-оксо-2-имидазоли н-2-ил) никотината.
Методика А. . Смесь 13,65 r никотината и 9,69 г пятихлористого фосфора в 110 мл сухого толуола нагревают при перемешивании при 80 С.
Через l,5 ч вязкую смесь охлаждают, фильтруют, твердое соединение промывают эфиром и сушат. Это хлористоводородная соль целевого продукта.
Эту соль растворяют в 60 мл воды; раствор нейтрализуют бикарбонатом натрия, результирующий осадок удаляют фильтрованием, промывают водой, сушат на воздухе и получают продукт, идентичный продукту, полученному по примеру 1, Методика B.
Смесь 5 г никотината, и 7,1 г пятихлористого фосфора в 40 мл оксихлорида фосфора перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Оксихлорид фосфора удаляют под вакуумом, остаток суспендируют в 40 мл толуола и снова концентрируют. Эту операцию повторяют. К остатку добавляют 40 мл воды, смесь нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. После охлаждения смесь экстрагируют хлористым метиленом, экстракт сушат, концентрируют и получают 1,05 г целевого продукта. рН водной фазы, оставшейся после экстракции хлористым метиленом, доводят до 5 — 6 рас1780498 твором бикарбоната натрия и смесь снова экстрагируют хлористым метиленом. Сухой экстракт концентрируют, остаток кристаллизуют и получают дополнительно 2.65 r целевого продукта, идентичного продукту, описанному в примере 1.
По одной или больше из вышеописанных методик получают используемые эфиры никотиновой кислоты, Пример 4. Получение этил-2-(5-изопропил-5-метил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)
-3-хинолинкарбоновой кислоты (соединение М 44).
Методика А.
К 2-изопропил-2-метил-5-Н-имидазо (1,2 ;1,2) п и раз оп о(3,4-хи ноли н-3 Н /2 Н), 5-диону (2 г, 0,0068 моль) в абсолютированном этаноле (40 мл) в атмосфере азота прибавляют 50 -й гидрид натрия (0,34 г, 0,00716 моль) при охлаждении льдом. Наблюдается выделение газа. Через 10 мин реакционную смесь нейтрализуют водным раствором хлорида аммония отгоняют и распределяют в делительной воронке между водой и этилацетатом. Органический слой отделяют, сушат безводным сульфатом магния, фильтруют, отгоняют, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетатгексан и получают 1,38 г (60 ) белого твердого соединения с т.пл. 146-147,5 С.
Таким же образом (по методике A) можно получить эфиры.
Пример 5. Получение натриевой соли
2-(5-изопропил-5-метил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)-3-хинолинкарбоновой кислоты (соединение N 42).
Раствор 2-(5-изопропил-5-метил-4-оксо2-имидазолин-2-ил)-3-хинолинкарбоновой кислоты (2,33 r, 0,0075 моль) в воде (22 мл), содержащей гидроокись натрия (0,3 г, 0,0075 моль), перемешивают при комнатной температуре в течение ночи, промывают хлористым метиленом, водный слой.отделяют, выпаривают до оранжевого твердого соединения, которое промывают эфиром и сушат на воздухе. Получают дигидрат продукта в виде твердого соединения кремового цвета, т;пл, 235 — 250 С (с разложением).
Данные анализа, рассчитано для
С1тН16йзОзйа + 2H20: С 55,27; Н 5,45; N
11,37; Na 6,22. Найдено: С 55,56; H 5,31: N
1.1,35; Na 6,30.
Пример 6. Оцейка послевсходового гербицидного эффекта испытуемых соединений, Послевсходовую гербицидную активность соединений rio настоящему изобретению демонстрируют с помощью нижеследующих испытаний, в ко1орых множество однодопьн х и двудольных растений Об различия в росте относительно контроля
1.-10
11-25
26-40 ние 41-60 т 61 — 75
35
5
25 рабатывают испытуемыми соединениями. диспергированными в водно-ацетоновых смесях. В испытаниях проростки растений выращивают во временных плоских ящиках на протяжении двух недель, Испытуемые соединения диспергируют в смесях 50/50 ацетон/вода. содержащих 0,5 "Твина 20" (полиоксиэтилен-сорбитанмонолауратного поверхностно-активного вещества), в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента приблизительно от 0,032 до 1 кг/га активного соединения при нанесении на растения через распылительное соппо, работающее под давлением 40 фунт/кв.дюйм (2,81 кгс/см ) на протяжении предопреде2 ленного времени. После распыления, растения помещают на полки. теплицы и выдерживают там обычным способом, принятым для содержания растений в теплицах.
Спустя 4-5 недель после обработки проростки растений осматривают и llpocTBBëÿeò оценки в соответствии с приведенной ниже системой. Полученные данные представлены в табл,3..
Система оценок
0- эффекта нет
1 — возможный эффект
2 — слабый эффект
3 — умеренный эффект
5 — выраженное пораже
6 — гербицидный эффек
7 — хороший гербицидный эффект 76-90
8 — приблизительное полное уничтожение . 91-99
9 — полное уничтожение 100
4 — аномальный рост, т,е. выраженное физиологическое нарушение. роста или деформации, но при общем эффекте меньшей силы для отнесения к группе 5 по шкале оценивания, 8 большинстве случаев данные представлены для одиночного испытания, для некоторых случаев они представляют собой усредненные значения, полученные более, чем в одном испЫтании.
Пример 7. Оценка довсходоваго гербицидного эффекта испытуемых соединений, Довсходовая гербицидная активность соединений проиллюстрирована следующими испытаниями, в которых семена различных Однодольных и двудольных растений отдельно смешивают с горшочной почвой и высаживают приблизительно на 1 дюйм от поверхности почвы в отдельных емкостях на 1 пинт. После высаживания åìкости Опыляют выбранными водными рас1780498
1Н широкий, N-H
1Н дублет, протон пиридина
1Н дублет, протон
7,6-д 7,7 творами ацетона, содержащими испытуе. мые соединения в количестве, достаточном для обеспечения эквивалента, примерно
0,032-1 кг/га. Обработанные емкости затем помещают на стеллажи в теплице, поливают 5 водой и ухаживают в соответствии с общепринятой процедурой для теплиц. После 4-5 недель после обработки испытания заканчивают и каждую емкость осматривают и оценивают в соответствии с системой сцен- 10 ки, упомянутой выше. Результаты испытаний приведены в табл,2, Пример 8. Оценка действия испытуемых соединений в качестве водных гербицйдов с использованием водяного гиацинта t5
ElchhornIa cressipes в качестве вида растений.
В этих испытаниях заливные участки, имеющие сформировавшиеся популяции водяного гиацинта с высаживанием 5 деток 20 за одиннадцать месяцев до оценки действия соединений, опрыскивали испытуемым раствором с расходом 333 л/га, содержащим 0,5 мас.% ПАВ и достаточное количество испытуемого соединения для 25 обеспечения 0,125-1,0 кг/га указанного со-. единения.
Спустя 44 дня после послевсходовой обработки подопытные заливные участки обследовали и полученные результаты 30 приведены ниже в табл.3.
Данные спектроскопии для соединений.
Фурфурил-5-этил-2-(5-изопропил-5-ме тил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотинат 35 (соединение 40), Данные "Н-ЯМР д 7,7- д 8,8 2Н мультиплет, протоны пиридина д 6,3-д 7,5 3Н мультиплет, 4Q протоны фурфурила д5,3 2Н синглет, фурфурил
CHz д 2,5-д 3.0 2Н квартет, СН2 группы этила .. 45 д 0,7- д 1,6 12Н мультиплет, группы метила д 1,7- д 2,5 1Н мул ьтиплет, из опропилметин
Данные инфракрасной спектроскопии 50
1725 см С = 0
Метил-5-изопропил-2(5-изоп ропил-5метил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотина т; (соединение 32), Данные Н-ЯМР 55 д 8.8- д 9,0 . д8,5-д 8,6 пиридина
ЗН синглет, группа метилового сложного эфира
1Н мультиплет, изопропилметин
1Н мультиплет, изопропил метин
15Н мультиплет, метиловые группы
Данные инфракрасной спектроскопии
1725см С=О
3140 см N = Н
Метил-2-(5-йзо пропил-5-метил-4-о ксод 3,9д2,8-д3,2 д1,6- д 2,5 д0,6 — д1,5
Данные Н-SIMP
1 д 8,6 1Н широкий, N-H д 8,4- д 8,5 1Н дублет. протон пиридина, д 7,6 1Н дублет д 3,9 ЗН синглет, группа сложного метилового эфира
2Н триплет, СНзСН2СН2 — пиридин
2Н мультиплет, СНзСН2СН2 — пиридин
1 Н мул ьтиплет, изопропилметин д 1,4 3Н синглет, метиловая группа на имидазолине д 1,048 — д 1,071 ЗН дублет, изопропилметиловая группа д 0,954- д 1,003 ЗН триплет, н-пропилметиловая группа д 0,858- д 0,881 ЗН дублет, изопропилметиловая группа
Данные инфракрасной спектроскопии
1725 см С = 0
3150см К- Н
5-Изоп ропил-5-метил-2(3-(2-оксазолин д2,0 — д2,2 д1,6 — д1,8
-2-ил)-2-пиридил)-2-имидазолин-4-он: (соединение 12).
Данные "Н-ЯМР д 7 3- д 8 8 д 3,5-д4,5 д ",6-д 2,2 д 0,8- д1,4
3Н мультиплет, протоны пиридина
4Н мультиплет, протоны оксазолинового кольца
1Н мультиплет, изопропилметин
9Н мультиплет, метиловая группа
2-имидазолин-2-ил)-5-пропил-никотинат (соединение 29).
1780498
Данные инфракрасной спектроскопии
1720 см1 С=О
Метил-2-(1-ацетил-4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)-3-хинолинкарбоксилат (соединение 78)
Данные Н-ЯМР д 7,5- д 9,2 5Н мультиплет, Ap0ToHblхинолина д 3,7- д 3,9 ЗН синглет, группа метилового сложного эфира д 2,3 ЗН синглет, группа ацетилметила д 1,7- д 2,3 . 1Н мультиплет, изопропилметиновая группа д 0,8- д 1.5 QH мультиплет, метиловые=группы
Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной расти- тельностью йутем обработки растений и по. чвы; на которой будут произрастать растениК пройзводным пиридина, о т л ич а Ю шийся 1ем, что, с целью усиления . гербицидного действия, в качестве произ-. водного пиридийа используют соединение общей формулы у м
N Я) где R> — метил;
 — атил, изопропил;
А — СООВз. CONHOH, 1,3-оксазолинил2;
Вз — водород, С1 — Сз-алкил, цианометил, 2-хлораллил, 2-пропинил, 1,1-диметил-25 пропинил, 2,2,2-трихлорэтил, фурфурил, катион, выбранный из группы натрий, кальций, изопропиламмоний, диизопропиламмоний, таллоаммоний;
 — водород, COR4, где R4 — метил, и10 хлорфенил, п-нитрофенил, п-метоксифенил, при условии, что, когда  — COR4, А — СООВз, где Вз отличен от водорода или солеобразующего катиона, W — кислород, Z не является изопропиламийогрупйой;
15 W — кислород или сера;
Y — водород, ÑI-Сз-алкил, С>-Сз-алкокси, диметиламино, диэтиламино, фенил, циано;.
2- водород, С1-Сз-алкил; этокси, метил20 тио, трйфторметил; изопропиламино, диметиламино, фенил;
Y u Z совместно образуют группу -С(1 ) =
=С(М) - C(Q) C(R), где 1 — водород, бром, метил; М вЂ” водород, хлор, бром, фтор, Q—
25 водород, этокси; R — водород, хлор, метокси, при условии, что только один из радикалов (, М, Q или R может представлять собой заместитель, отличный от водорода, галогена" или алкокси, и когда W—
30 кислород и А — СООЙз, при условии, что йз не может быть ненасыщенным алкилом, У не может быть диметиламино, диэтиламино, Z не может быть метилтио, диметиламино, йзопропиламино, s количестве
35 0,032-1,000 кгl га.
178СИ .Зо залп.l
Прпдггмэммэ
l 17 16 ) 19
7.0 9,0
7,0 9,0
5,0 Э,р
4,0 9,0
3,0 8,0
1,0 6,0
3,0 3,0
2,0 3,0
2,0 t,o
1,0 1,0 !,О О,O
16 1 б е 10 1! (12 j» (!4 } !..!
6,0 9.0 Э,а 8,0
7,0 8,0 9,0 9,0
7,0 7уo 9,0 9,0
4 О 3 О 7 а 6 О
З,o 1,0 4,0 6,0
1,0 О,О 1,0
4,0 4,0 7,0 4,0
3 0 2,0 6,0 З.О
1,0 l,o 3,0 3,0
0,0 0,0 1,0 1,0
О,o 0,0 0,0 0,0
9,0
3,0
8,0 б,o
3,0
3,0
3,0
2,0
2,0
1,0
0,0
9,0
Э,О
6,0
5,0
2,0
0,0
6,0
5.0
3,а
2,0
2,0
9,0 9,0
8,0 9,0
3,0 3,0
1,0 3,0
0,0 2,0
Oi0 1,0
0,0 3.0
0,0 1,0
0.0 0,0
0.0 0,0
0,0 0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
3,0
3,0
2,0
2,0
2-(5-Иэогро" пип-5-нетиг»4.оксо»2-инидаэопнн-2-ип)-6прогипникотинпеак кнспота
146,5150,5
1,000 9,0
1,500 6,0
1,25D 8,0
1, I?5 8,0
1,063 5,0
1,032 5,0
1,000 8,0
1,500 7,0
1,250 4,0
1,125 3,0
l,D63 2,0
Нети«-2- (5» иэопропип-5петин-4-оксо2-инидаэопим2-нп)-6-npo"" пипникотинат
18 124-126
Эти«-6-этип2- (5-изопропип-5-петин-4оксо"2-инндэзопин-2-ип)-никотинат
110-113
Иэопропип-6" этнп-2-(5-иво пропнп"5-метил4»оксо"2симн» дазопин-.2-ип)никотинат
1!1 123
5 6-Изопропйп-2(5-изопропип5-нети«-4"î«ñî2 имидазопн1!»
2-ип)-никотн» ноева «непота
131-133
5 детин-6-изопропне" 2- (5» наопропип-5-натиг"
4-оксо-2-инидаволин-2-ип)никотннат
122-124! 39»140
Иетип 6-этип2-(5 нзопропип-5-иетип4-оксо-2-имндазопин-2-ип)никотинат
2-(5-Изопропип»5-нетип4-оксо-2-инилазопнн-2-нп)5"пропил-никотннопея кислота
147-150
2-(5 Изопропип-5-нетип-4 оксо-2-инида зорин-2-ип)5,б-димотнпникотииоаек киспота
167-!80
25.е,o э,а
8,0 9,0
8,0 9,0
7,0 8,0
6,0 4,0
3io 2,0
7,0 9,0
1,0 9,0
7.0 9,0
5,0 8,0
2,0 6,0
0,0 3,0
4,0 9,0
1,0 9,0
0,0 9,0
0,0 9,0
0,0 9,0
0,0 8,0
5,0 8,0
2,0 6,0
0,0 6,0
0,0 Э,О
0,0 3,0
0,0 2,0
9,0 3,0
6,0 Ç,О
8,0 2,0
7,0 1;О
6,0 1,0
3,0 0,0
9,0 9.0
7,0 9.0
5,5 9,0
2,5 5,5
1,5 4,0
0,0 3,5
8,0
8,0
9,0, 9.0
9.0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 Э,О
8,0 Э,O
9,0 8,0
9,0 8,0
9;0 7,0
9,0 5,0
9,0 2,0
9,0 1,0
9,0 1,0
9,0 9,0
9,0 8,5
9,0 7,5
9,0 6,0
8,5 4,5
6-Иэопропип-2(5-изопропип5-петин-4-оксо2-инидаэопнн2-ип)-никотиноеап киспотэ
9,0 9,0 9,0
9,0 8,0 9,0
9,0 9,0 9,0
8,0 6,0 0,0
4,0 5,0 9,0
2,0 2,0 3,0
9,0 7,0 8,0
9,0 9.0 7,0
9,0 7,0 7,0
9,0 6,0 5,0
5,0 4 0 3,0
4,0 4,0 0,0
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 6,5
9,0 9.0 7,5
9,0 7,5 7,0
8,0 9,0 4,5
6,5 7,0 3,5
186-192
9,0
9,0
1,000 9,0
1,500 Э,D
1,250 9,0
1, 125 9,0
l,Oá3 7,0
1,032 4,0
1,000 Э,О
1,5СО 7,0
1,250 9,0
1,125 2,0
1,063 2,0
1,032 1,0
1,000 Э,а
1 SOD 9,0
1,250 9,0
1,125 9 0
1, 063 9,0
1,032 5,5
7,0
6,0
5,0
4,0
7,0
6,0
9,0
9,0
7,0
5,0
9.0
9,0
Иетип 2»(5-изопропип-5-нетип4-оксо-2-мчи лазопин-2-ип)нмкотмнат
96,5-100
6,0
5,0
9,0
9,0
4,0
4,D
6,5
9,0
7,0
9,0
160,5183,5
5-Изопропип2-(5-изопро- . пип-5»нетип4-оксо-2-инидазопнн-2"ип)никотммопап кислота
5.5 9.0
4;0 9,0
3,0 8,0
2,0
2,0
7,5
5,5
0i0 1,D
0,0 4,0
0,0 4 0
О,О 2,0
0,0 1,0
О,0 1,О
7,0 9,0
7,0 9,0
7,0 8,0
4,0 5,0
0,0 2,0
0,0 2,0
6,0 9,0
4,0 9,0
5,0 9.0
2,0 6,0
2,0 9.0
1,0 4,0
9,0 9,0 7,0
9,0 9,0 5,0
2,0 9,0 4,0
2,0 6.0 2,0
О,О 5,о с,а о,о 4,а о,o
8,0 6,0 . 9,0
8,0 7,0 9,0
8,0 3,0 Ч,а
3,0 1,0 6,0
0,0 0,0 3,0
0,0 0,0 3,0
8,0 9,0 В,а
6,0 9,0 9,0
7,0 ?,а 6,0
5,0 7,0 6,0
0,0 2,0 3,0
0,0 3,0 2,0
3,0 9,0
2.0 9,0
1,0 3,0
3,0
0,0 1,0
0,а 0,0
4,0
О,О 3,0
0,0 \,О
О,О
О,О 0,0
0,0 0,0
В,а 9,0
6,0 9,0
3,D 9,0
0,0 I.O а,а 9,0
0,0 О,o
l,DD0 8,0
1,5DO 7,0
1,250 4,0
1,125 3. 0
1,063 1,0
1,032 1,0
1,000 9,0
l,5OO Э,О
1,250 9,0
1,125 7,0
1,063 4,0
1,032 2,0
9.0 9,0
8,0 8,0
4,0 7,0
3,0 3,0
2,0 1,0
1,0 1,0
9,0 9,0
9,0 В,О
9,0 6,0
9,0 4,0
9,0 3,0
9,0 2,0
9,0 6,0
Ч,О 8,0
9,0 8,0
9,0 8,0
9,0 8,0
9,0 7,0
9,0
7,0
7;О
6,0
4,0
4,0
7,0
4,0
4,D
0.0
0.0
0,0
9,0
7,0 7,0 7,0
7,0
6 0
3,0
2.0
2,0
1,0
1,0
1,0
8,0
8,0
7,0
5,0
3,0
3.0
6,0
6,0
3,0
3,0
2,D
1,0
Иептэк смога раста. эфир
2 ацетон
Сиза!д
135-136
245-?48
6-(Дмнетипанино)-2-(5изопрспнп-5-. метим-4-оксо2-ннидезопмн2-ип)-никотмноээе кнспотэ
1,000 Ч,О
1,500 7,0 !.250 7,0 !.125 7,0
1,063 4,0
1,032 3,0
«ттнп- 5-нэопропнп-2-(5нэопропнг»5» матин-4-очсо2-имицазогмн?-ип)-микО инат
9,0 В,O
9,0 8,0
7,0 7,0
5,0 6,0
2,0 0,0
2,0 0,0
9,0 9.0
9.0 7,0
9,0 7,0
9,0 9,0
9.0 7,0
Э,а 6,0
4,0 6,0 7,0
3 o 6,0 7,à а,а 6 о з,а
0,0 8.0 \,o
0,0 3,0 5,0
С,О 3,0 D,o
9,0 9,0 9,0
Э,а Э,а 6,0
9.0 9,0 Ч,о
9.0 4,0 б,а
7,0 5,0 9,0
О,а ?.а б,а
1,000 6,0
t,5OO 7,0
l,2S0 5,0
1.063 5,0 l,125 3,0
1,032 3,0
1,000 7,0
1,500 6,0
i,25а 6,0
I,!25 3,0
1,063 4,0
1,032 2,0 3,0 9,0 а,а 9,0
0,0 1,0
О,а 1,0
0.0 0,0
0,0 0,0
9,0 9,0
9.0 9,0
8,0 9,0
6,0 6,0
4,0 ц,а
О,а а,а
7,0
6,0
S. O
4,О
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,а
О,o 9,0
0,0 9,0
О,o 7,0
0,0 D,а
0,0 6,0
0,0 Oio
Э,О 9,0
7,0 9.0
7,0 9,0
6,0 ч,а
6,0 9,0
З,а Э,О
2,0
2.0
2,0
2,0
7,0
0,О
7.0
7,0
6,0
4,0
З,а з,а
Бесцэетн, смога, пает. эемр, ацетон
133-142
?-(5 Изо: ронин-5-меэмп4-оксо-2- и мПатопнн-?-мг)6-(зр»Drip етмп)"нм отмно" еал сг т* к ц
2 3 4 5
t,ooo 8,0
1,500 Ь,С
1,250 5,0 . 1,125 3,0
1,063 t,o
1,032 О,а
1,000 7,0
1,500 4,0
1,250 2,0
1,125 1,0
1,063 0,0
1,032 0,0
1,000 9,0
1,500 9,0
1,250 Э,О
1,125 4,0
t,O6j 3,0
li032 1,0
1,000 9,0
1,500 Э,О
1,250 8,0
1,175 4,0
1,063 2,0
1,032 1;О
1,000 8,0
1,500 8,0
1,250 6,0
l,125 4,0
1,063 2,0
1,032 1 0
1,000 9,0
1,500 9,0
1,250 9,0
Ii!25 8,5
1,063 Э,а l.032 3,5
1,000 4,0
1,500 4,0
1,250 4,0 . I.125 3,0
1,063 2,0
1,032 2,0
Истин-2-(5. изопропи«25метин-4»оксо2-ииидазопми2-ип)-5-гропип» никотннат пати«-б-изогро" тип"2-(5-изо" пропмп-5-нетмп
4-оксо-2-мнила» зорин-2-ип)нмкотинат
7.0 6,0 7,0 3,0
6,0 2,0 4,0 2,0
2,0 1,0
0,0 l,o 7,0 490
3 0 3 0
1,0 3 а
0,0 2,0
0,0 2,0
0,0 1,0
9,0 9,0
9,0 4,0
7,0 3,0
5,0 1,0
1,0 1,0 о,о о,а
1,0 7,0
6,0 3,0
5,0 0,0
2,0 0,0
0,0 0,0
Oi0 Oi0
В,О 7,0
6,0 6,0
6,0 5,0
6,0 3,0
4,0 3,0
0,0 1,0
4,5 9,0
2iO 9,0
1,0 9,0
o,S В,o
О О 4,5
0,0 2,0
9 0 9 0 9,0 9,0
9,0 .9,0
9,0 9,0 .9.0 9,0
3,0 9,0
8,0 9,0
7,0 Э,о
7,0 9,0
1,0 7,0
1,0 6,0
0,0 2,0
6,0 7,0
2,0 6,0
2,0 6,0
1,0 3,0
0,D 1,0
О,О 0,0
9,0 8.0
6,0 9,0
6,0 9,0
3,0 8,0
2,0 4,0
0,0 4,0
9,0 9,0
6 0 4 0
2,0 4,0
2,0 3,0
0,0 1,0
0,0 1,0
7,0 9,0
9,0
7,0 6,0
З,O 7,О
1,0 5,0
6,0 3.0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0 9,0
6,0 9,0
В,О 4,5
3,0 4,5
9.0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
3,0 4,0
6,0
5,0
4,0
2,0
2,0
1,0
7,0
4,0
4,0
2,0
1,0
0,0
9,0
6,0
7,0
7,0
3,0
О,О
7,0
6,0
3,0
0,0
0,0
0,0
9,0
6,0
6,0
3,0
2,0
1,0
9,0
7,5
5,5
4,5
j o
2,0
9,О
9,0
Ч, о
6,о ь,o
5,0
0,0 7,0
0,0 5,0
0,0 4,0
0,0 1,0
0,0 0,0
0,0 0,0
0,0 4,0
0,0 2,0
0,0 1,0
0,0 0,0
0,0 0,0
0,0 0,0
8,0 9,0, 2,0 8,0
2,0 3,0
0,0 2,0
0,0 2,0
0,0 1,0
0,0 3,0
0,0 3,0
0,0 2,0
oio 1,0
0,0 I,D
0,0 1,0
0,0 4,0
0,0 3,0
0,0 1,0
0,0 0,0
0,0 0,0
0,0 0,0
9,0 9,0
7,5 9.0
4,5 9,0
2S 8.5
0,0 4,5
О,О 3,0
9,0 9,0
8,0 9,0
6,0 9,0
2.0 9,0
2,0 7,0
2,0 3,0
6,0 8,0
2,0 6,0
2,0 4,0
3,0 3,0
З,D 3,0
З,О 2.0
4,0 5>0
4,0 5,0
2,0 3,0
2,0 Э,О
2,0 0,0
1,0 0,0
9,0 9.0
9,0 8,0
9,0 9,0
9i0 6,0
7,0 4,0
5,0 2,0
9,0 8,0
9,0 7,0
9,0 4,0
4,0 1,0
tIiO O,D
3,0 0,0
8,0 8,0
4,0 4,0
2,0 2,0
2,0 140
3,0 1,0
2,0 t О
9,0 9,0
9,0 9.0
9,0 8,5
9,0 7,5
8,5 5.5
8,5 4,0
9,0 9,0
9,0 9.0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
6,0
3.О
3.0
li0
1,0
0,0
4,0
2,0
1,0
1,0
l,0
l,0
7,0
7эа
6,0
4,0.
4,0
2,0
7.0
6,0
6,0
2,0
2,0
2,0
6,0
4,0
3,0
3,0
2,0
1,0
7.5
5,5
4,5
4,0
2,5
2,0
6,0
4,0
4i0
3,0
2,0
2,0
7,0
7,0
7,0
3,0
3>0
1,0
5,0
7,0
4,0
3,0
3,0
2,0
9,0
9,0
9,0
7,0
7,0
3,0
7,0
5.0
S,O
2,0
2,0
8,0
8,0
7,0
4,0
3,0
1.0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
5,5
9,0
9,0
9.0
9,о
9,0
9,0
1780498 кгlгв
Поспеекодпаая
Амбре
° йя
Плен«цв
Т.nn., >C
Оя-! Пнсюг ред бу- Ruкар- менЬ ннк
Кукуруза
ПадсолРнс Соя
Пью«о«
Ипомея
Сыть круглая!
tot««ник заленый
Просо пат!»
«ье
Il среди нен> я
Воза нечпо лав. нин 3.
16 17
tO!
18.5
13!
1,000
1,500
1,250
1,125
1,063
1,032
1,000 .1,500
t 250
I .125
1,063
6,0
В,о
6,0
7,0
3,0
1,0
7,0
9,0
6,0
2,0
1,0
6,0
8,0
В,а
8,0
7,0
7,0
9,0
9,0
7,0
7,0
7,0
9,0
9,0
7,0
3,0
1,0
D,O
9,0
7,0
7,0
1,0
0,О
9,0
9.0
9,0
g,0
8,0
6,0
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
9;О (),0
9,0
9,0
8,0
7,0
9,0
9,0
9.0
9,0
6iO
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
5,0
9,0
9,0
9,0
7,0
7,0
9,0
9,0
9,0
7,О
5,0
4,0
9,0
9,0
7,D
7;О
4,0
9,0
9,0
9,0
7,0
5,0
4,0
9,0
9,0
7,0
7,0
6,0
9,D
9,0
9,0
7,0
4,0
2,0
9,0
Э,о
9,0
6,0
5,0
Э.а
9,0
7,0
2,0
1,0
1,0
9,0
Э,О
В,о
2,0
1,0
9,0
Э,о
9,0
8,0
7,0
5,0
9,0
Э,а
9,0
g,0
3,0
122-125
1,000
1,500
1,250
1,125
1,063
1, 032
9,0
9,0
9,0
4,0
3,0
3,0
8,0
8,0
7,0
7,0
3,0
0,0
9,0
9,0
9,0
8,0
6,0
1,0
9.0
9,0
6,0
l Î
1,0
0,0
Э,о о 0
8,0
7,0
6,0
4,0
9,0
9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0
9,D
9,0
9,0
3,0
1,0
Э,о
9,0
9,0
g,0
6>О
0,0
9,0
7,0
7,0
0,0
0,0
0,0
9,0 9>0 9,0
В,o 9,0 8,0
8,0 7,0 3,0
6,0 6,0 2,0
8,0 9,0
8,0 9,0
8,0 9,0
7,0 9,0
9 0
6,0 3,0
4,0 9,0
3,0 8,0
5,0 9,0
4,0 9,0
3,0 6,0
2,0 7,0
2,0 7,0
1,0 7,0
9,0 9,0
8,0 9,0
7,0 9,0
7,0 Э,О
6,0 9,О
5,0 9,0
9,0
9 0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
9,0
Э,О
8,0
7,0
7.0
1,0
g,0
9,0
8,0
8,0
8,0
7,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
6,0
6,0
9,0
9,0
8,0
6,0
5.0
3.0
9,0
9,0
9,0 а,а
7.0
В,о
9,0
9,0
8,0
8,О
8,0
6,0
5,0
9,0
9,0
7,0
7,0
6,0
5,0
9,0
9,0
9,0
Э,а
9,0 7,0
8,0
4,0
3,0
1,0
9,0
6,0
6,0
4,0
1,0
0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
Э,О
9.0
8,0
7,0
6,0
2,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
9,а
9,0
9,0
6,0
7,0
6,0
Э,а
9,0
9,0
9,0
8,0
1,0
9,0
g,î
9,0
6,0
3,0
1,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9.0
8,0
8,0
5,0
1,000
1.500
1,250
1,125
1,063
t,032
1,000
1,500
1,250
1, 125
1,063
1,032
1,000
1,500
1,250
1, 125
1, 063
1,032
1,000
9,0
9,0
7,0
1>0
0,0
0,0
В,о
6,0
2,0
0,0
0,0
9,0
7,0
6,0
5,0
9,0
9,0
7,0
7,0
7,0
9,0
9,0
6,0
IiO
9,0
7,0
1,0
0,0
30 6,0
9,0 9.0
7,0 8,0
0,0
3,0
g,0
9,0
9,0
5,0
4iO
2,0
9,0
9,0
9,0
8,0
8,0
6,0
9,0
0,0
0,0
О,О
0,0
9.0 7 0
3,0 7 ° О
1 О
7,0
7,0
5,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
Э,а
9,0
0,0
9.0 Э,О
9,0
9.0 э,а
9,0
9,0
9,0
9,0 9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
3,0
9 О
9,0
7 129»130,5
Иетил-2-(5»изопропнл-5-натил
4-оксо-2 -ииидаэолин-2»ил)"5нетилниконннат
9.0
9,0
9,0
9,0
5,5
7,0
6,0
6,0
2,0
2,0
0,0
9.0
9,0
8,0
7,0
9,0
7,0
7,0
З,d
2,0
4,5
4,0
1,0
Oi0
0,0
0,0
8,0
7,0
7>0
9,0
9,0
7,0
4,5 8,0
4,5 7,5
4,5 8,5
3,0 8,0
2,0 1,0
l,0 1,1
5,0 9,0
5,0 9,0
5,0 9,0
В > 5
8,5
7,5
4,0
4,0
2,0
9,0
8,0
8,0
1,5
1,0
0,0
0,О
0,0
0,0
3,0
3,0
2,0
1>5
0i0
1,0
0,0
0,0
0,0
2,0
2,0
9,0
9,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
6,0
7,5
6,5
6,5
6,0
5,0
t>,0
4,о
3,0
1,000
1,500
1,250
1, 125
1,063
1,032
1,000
1,500
1,250
4,0
1,0
О;О
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
Э,О
9,0
0,0
2- (5-Иэспропил-5-нетип4-оксо-2-ннидааолин-2-ил)»6-метилннкотнноеая Кислота!
45-146,5
9,о
9,0
9 о
9,0
9,0
9,0
9,0
g O
9,0
9,0
9,0
9,0
9i0
2,0
1,0
1i0
9.0
9,0
В,о
9,0
9,0
4,0
1,0
f,0
9,0
9,0
4,0
2,0
Иетнл-2-(5 иао» пропил"5-ме" тнл-4-оксо-2им«даэолин-2ил)"6-фе«илии котимат
0,0
О,а
Jid
1,О
1,0
0,0
0,0,1,0
1,0
О,o
0,0
О,O
0,0
0,0
0,0
0,0
Э,а
9,0
О,а
0,0
9.0
9,0
0,0
0,0
12 белова" тая па9,0
9,0
9,0
l9,О
8,0
8,0
4,0
2,0
9,0
9 0
9,0
9,0
9,0
Е. 7
9,о
9.0
7,0
4,0
3,0
2,0
9,0
9,0
9,0
9 а
8,0 нз,раста
Саар
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
4,0
9,0
9,0
7,0
7,0
4,0
9,0
6,0
8,0
7,0
3,0
9,0
8,7
8,7
8,5
6,5
9,0
9,0
8,7
8,0
7,7
6,3
7,0
96-99
6,0
9,0
6,0
8,0
5,D
3,0
9,0
9,0
5,0
3,0
2,0
1,0
9,0
9,0
1 !8-122
6-Этип-2" (5ива«допил-5иетил-4-оксо2-нмндазолин2-нл)-никотиновая кислота
7,0
9,0
9,0
5,0
8,0
8,0 а,о б,а
5,0
4,0
3,0
2,0
0,0
О,О
Э,О
9,0
0,0
6,0
4,0
2,0
1,0
0,0
0,0 (,О,3,0
0,0 4,0
85-87
Зтнл-2- (5-иаопролил-5-«атил-4-оксо-2и«ндаэолнн-2ил)-6-noon«h никог«нвт а,о
О,а
О,а
0,0
0,0
3,D
2,0
0,0
0,0
0,0
2 !!9,5121,5
3 148-151.
190-191,5
5 188,5-190
6 203,5204,5
8 150-151, 5
9 252-254
11 162-164
13 172-175
Соединение
Нетил 2-(3» (n-хпорбензоип)»5-изопропил-5-нетнл-4оксо-2-ннмцаэолнн-2-ил) лет«и-2-(3-пзиизоил-5-мзолропнл-5-иатнл4-оксо 2-ииида» валим-2-мп)нн котинат
Нетил-2"(5«зопролил-5петин 3 (п мн» треба«зоил)»
4-оксо-2-имидазопин-2-нп)никотинат б-атоксн-2-(5ивопрц«ил-5исти«4- оксо2-имндазолин2 ил) никотнновая кислота
2-(5-Иэопоопмл
5-метил-4-оксо2-имидаэолин2-ил)-6-(метнлтно)-никОтиноаая кислота
2-(5-Изопропил5-«атил-4-оксо2-инмдазолин2-нл)-5-метил» никотиноввя кислота
2- (5"-Из оп полипа
5-метил 4-оксо"
2-иннлезолим2-нл) 5->f>«««пниког«новая кислота
2-(5-Изолропил-5-натнл-4 оксо-2-имидазол«н-2 нл)-6аеи«лнн«отммо° а« кислота
5-»on«on«>«5метил-2-(.3(1,2-оксазолин) -2-ип)-2-пиридил)-2»имидаэо» лмн-4-он
5-3>нп-2-(5изопропил-5метил-4-оксо
2-ин«даэолин2-ил)-никог«новая «полота
Нетил-5"этил2-(5-изопропил-5-нетнл-4о«со-2-«нндазп лмн-2-«n)»í«кот«наг
1, 000
1, 500
1,250
1,125
1, 063
1, 032
1,000 I 500
l, 250
1, 125
l, 063
1,032
1.000
1,500
I,250
1,250
1,063
1,032
1,000
t,5Оа
1,250
1, 125
I 0á3
1,032
1,000
1,500
1,250
1,125 l, 063
1,032
1,000
1,500 !,250
1, 125
1,063
1,032
t 000
1>500
1,250
1,125
1,063
1,032
Э,о
g,0
9,0
Э,О
Э,о
9,0
8,0
9,0
6,0
5,0
4,0
3 l0
9,0
g,0
B,ft
6,0
5,0
З,а
9,0
Э,а
9,0
9,0
7,7
7,0
9,О
В,О
3,0
3,0
0,0
0,0
9,0
8,0
8,0
8,0
8,0
2,0
4,0
1,0
1,0 а,а
0,а
0,0 пбр*ботка, g,0
9,0
Э,О
B>О
6,0
6,0
О,О
0,0 о,о
0,0
0,0
0,0 9,0
8,0
8,0
В,а
2,0
0,0
6,7
В,а
6,0
6,7
6,0
4,7 .9. 0
8,0
4,0
l О
0,0
О,а
9,0
9,0
9,0
7,0
7,0 а,d
3,0
0,0 о,а
0,0
0,0
0,0
9,0
g,0
9,0
8,7
8,3
6,3
8,0
5,0
4,0
2,0
О,О
0,0
9,0
9,0
8,0
5,0
4,0
4,0
2,0
2,0
2,0
2,0
1,0
010
8,7
В.з
8,7
7,0 б,о
2,3
8,0
8,0
3,0
2,0
g,0
9,0
9,0
В,а
4,0
1,0
2,0 а,о
0,0
О,а
0,0
7,0 7,0
6,5 6,5
4,0 5,0
0,0 4,0
2,0
0,0 Did
6,0 4,0
8,0 3,0
5,0 1,0
9,0
8,5
7,0
5,0
5,0
5,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
9,0
8,0
7,0
5,0
3,0
0,0
9>0
9,0
8, 7
8,3
5,0
2,0
8,0
8,0
4, О
4,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9 O
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
g,О
9,0
9.0
9,0
8,0
З,о
9,0
9,0
9,0
9,0
8,7
6,7
7,0
6,0
1,0
1,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0
Э;О
9,0
3,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
*алнця!
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 9,0
7,0 8,0 9,0
7,0 9;0
5,0 7,0 8,0
3,0 6,0 6,0
g,0 9,0 9,0
9,d 8,0 9,0
7 0 7 О 9 О
5,0 9;0
3,0 6,0 8,0
8,0 9,0 9,0
8,0 8,0 9,0
7,0 8,0 9,0
5,0 7,0 9,0
3.0 7,0 7,0
2,0 5,0 3,0
9,0 6,5 9,0
9,0 8,0 9,0 8,0 8,0 9,0
7,0 9,0 9,0
7,0 6,0 9,0
7,0 5,0 9,0
1 О Э О 7,0
0,0 3>0 7,0
0,0 1,0 6,0
О,а !,О 5,0 о,о 1,0 il,à
0,0 1,0 4,0
9,0 9,0 9,0
6,0 8,0 9,0
6,0 8,0 9,0
8,0 В,а В,Ю
8,0 4,0 5,0
7,0 4,0 2,0
9,0 6,0 9,0
8,7 5,0 9,0
8,7 4,0 9,0
7,7 3.0 9,0
7,0 2,0 9,0
6,0 1,7 9,0
8,0 2,0 9,0
8,0 0,0 9,0
7,0 З,о 9,0
4,0 I,а 7,0
4,0 1,0 7,0
3,0 1,0 4,0
9,0 8,0 9,0
9,0 7,0 9,0
В,а 6,0 9,0
5,6 Я;6, Э;8
5,0 3,0 9,0
З,а 4,0 З,о
2,0 З,а 1,0
2,0 3,0 >,О
2,0 2,0 1,0
2,0 2,0 0,0
1,0 l,d 0,0
1780498
Дродопэение та Ел. 1
7 . г
3 j 4
1,0 !
,D
0,0 0iO
О,d
0,0
2,0
1,0
0,0
0,0
0,0
О,О
3,0
1,О
0,0
0,0
0,0
0, D
0,0 S,О
D,0 6,0
0,0 1,0
0,0 Iid
0,0 1,0
О,О 0,0
6,0
I,О
0,0
0,0
0,0
0, 0
6,0 0,0
5,0 0,0
2,0 0,0
I,0 0,0
2,0
1,0
1,0
1 0
1,0
1,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
О,О
О,О
0,0 о>а
0,0
0,0
106-180
1,000
1,500
1,250
1, 125
1,063
>,032
7,0
7,0
7 o
5,0
3,0
1, О
1,0
0,0
0,0
0,0
О,О
0,0
О,d
1,0
0,0
1,0.9,0 6,0 .9,0 6,0
8,0 6,0 .В,о 6,0 . 4,о з,о
1,0 2,0
6,0
6,0
6,0 3,0
3,0
2,0
1,000
1,500
1,250
f 125
1,063
I,032
8,0
7,о
7i0
6,0
4,0
1 ° О
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0
8,0 0,0
7,0 О,О
6,0 0,0
4,0 -
2,0
9,0
8,0
8,0
8,0
7,0
3,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
6,0
2,0
1,0 эо
9,0
9,0
8,0, 5,0
2,0
9,0
6,0
9,0
9,0
9,0
5,0
8,0
7,0
7i0
6,0
4,0
2,0
6,0 7,0
1,0 6,0
0,0 2,0
9,0, 9,0 8,0
В,О 9>0
7,0 9,0
7,0
6,0 9,0
4,0 90
2,0 8,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0
8,0
8,0, 8,0
3,0 8,0
6,0
7,0
9,0
8,0
8,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
8,0
8,0
9,0
36 250
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
3,0
9,0
7,0
7,0
7,0
6,0
7,О
7,0
6,0
4,0
9,0 9,0
7 0 9,0 6,0 7,0
З,о З,о
8,0 9 0
8,0 9,0
6,0 9,0
6,0 9,0
6,0 7,0
3,0 6,0
8,0
4,0
2,0
9;О
8,0
8,0
4,0
7,0
7,0
7,0
5,0
3,0
3,0
5,0
9,0
9,0
8,0
9,0
214-240
9,0
9,0 9,0
9,0
9,0 8,0
9,0 7 ° О
9,0 6,0
9>0 5,0
9,0
7,0
7,0
7,0
9,0
6.0
3,0
1,0
9,0
9,0
8,0
8,0
8,8
8,8 9;0 9,0
123-128
9 О
9.9
9,0
9,0
9,0
1,050
1,045
1,040
1, 035
1, 030
Э,О
Э,о
Э,О
8,6
5,0
8,8
5,0
8,8
g,0
9,0 9,0 8,4
9,0 9,0 8,2
9,0 9,0 7,8
9,0 9,0 .7,2
8,8
В,З
9,0
5>0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0
9,0
9,0
82 .50 50
9,0
8,0
6,0 7,0
6,0
6,0
84, 586,5
0,0
1,000
1,500
1,250
1.125
I, 063
1,032
fi00O
1,500
1,250
1>125
1, 063
1,032
l,0O0
1,500
),250
I 125
1,063
1,032
1» -
Лоза
2,0
3,0 Ç,о
li0 1,0
0,0 0,0
7,0 5,0 5,0
7,0 3,0
3,0 2,0
0,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
9,0
8,0
8,0
7,0
6,0
4,0
2,0
2,0
1 ° О
0;О
2,0 2,0
2,0 . 2.0
1, Ь 2, О
0,,0 0,0 0,0
О,О 0,0 0,0
7>0 9,0 8,0
1,0
2,О
1,0
8;о
6 0
9,0
Корннневал снопа паств ° эфир
6,0
6,0
6,0
4,0
9,0 7,0
8,0 6,0
7,0 6,0
2,0
2,0 1,О
5,0
5,0
5,0
3,0
5,0
4,0
3,0
1,0
9,0
9,0
5,0
7,0
5.0
8,0
8,0
7,0
8,0
2,0
OiO
8,0
7,0
7,0
3,О 3,0
1 79- I83
9,0
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0
9„0
9,0
5,0
5i0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9.0
9>О
9,0
g D
9,0
8,0
B,D
7i0
9,0 9,0
9,0 Э,о
9.0 5,0
5,0 9,0
7,0 9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
9,О 4 о
7,0
2,0
0,0
9,0
9 ° О
9,0
«»
Цетинник зеленка
Т.пл, > С Соединение
Иодсолначник пир ад
Бухарник
Пае» ниьп
Овеет
Оынок лолеЪ
Лмб" ро зия
Сить
Брутl>I> >I
Рис
D соединенияня
t1nofIooco
Пату мьэ нея 1
7 8
16
10
l2
9,0 9;О
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
5 О
В,0
7,0
7,0
7,0
7,0
2-(5-Изопропил5- кетил-4-оксо-2-инидазолннг- )-3----..карбоксилат петрил
2 (5-Изопропил5 метил-4-оксо2-имндазолим-2ил)-3-хмнолинкарбокснлат еиномия
7,5 8,5
8,0
9,0 9,0
8,5
235-250
9,0 9.0 9,0
9,0 5,0 9,0
9,0 9,0 9,0
9,0 9,о Э,о
9,0 9,0 9,0
1,000
1,660
1,500
l,330
1,250
Э,О
Э,O
5,0
5 О
8,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9.0 9,0
9,б 9,0
9,0 8,0
9,0 9,0 з,о
5,0
8,0
5 ° 0
9,0
e, o
9,0
5,0
6,0
7,0
9,0
9,0 9,0
I, 008
1,6!5
1,5dd
1,308
1,250
1, 154
1,000
1,500
1,250
9,0
128-137
9 0 9,0
9,0 9;О
9;О 9,0
7.0 9,0
9,0 9 0
7,0 5,0
4,0 4,0
4,0
I,0 f,Î
8 О 9,0 9,0 5,0
9 О 9>0 9>d 3,0
B,I7 9,0 8,0 6,0
B.5
5,0
9,0 ,7,0
8,0
6,0
3,0
З,о
1i0
В,o
8,0
9>0
8,0
8,0
9,0
9;0
5,0
9>0
9,0
9,0
В;о
8,0
8,о
9.0
Э,О
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9.0
9,0
9,0
9.0 9,0
3,0
9,0
Э,О 9,0
9,0
9,0
6,0
8,0
9,0 7 ° О
9,0 9,0
7,о
9,0
7,0
2,0
5 0
2,0
9.0 9,0
9,0 9,0
7,d 7,б
6,0. Э,О
6,0 3,0
146147,5
9 0 3,0 5,б
4,0 3,0 Э,О
3,0 3,0 3.0
5 0
5,0
5,0
3,0
3,0
1,0
7,0
0,0
0,0
j,0
Эо
1,0
2 ° О
1,0
0,0
0,0
0,0
0,0
8,0
7,0
3 0
1,0
0,0
0 ° О
9(0
8,0
6,0
5,0
0,0
0;О
9,0
9,0
4,0
2>О
1,0
2,0
9;0
7iO
5.0
5;0
Э,О
2,0
Bio
6,0
6,0
6,0
2,0
2,0 .
7,0
7iO
5.о
4,0
4,0
3,0
1, 000
1,500
1,250
1, 125
l, 063
1,032
liood
1,500
1,250
I I25
1,063
1,032
1,000
1,500
1. 250
1, 125
1, 063
1,032
1,000
1,500
1,250
1,125
1, 063
215-225
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
4,0
4,0
0,0
0,0
0,0
g,О
0,0 9,0
0,0 8,0
0,0 4,0
0,0 3,0
263 264
0,0
2,0
1,О
2,0
9,0
9>0
0,0
9,0
187
0,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0 б,о
4,0
2,0
1,0
1,О
t,0
3,0
9,0
7,0
4,0
2,0
Oi0
0,0
9,0
2,0 9,0
l,О 9,0
0,0 9,0
9,0 7,0
6,0
5,0
5,0
4.0
9,0
9,0
3,0
3,0
2,0
9.0
8,0
3,0
2,0
7,0
7,0
6,0
2,0
О,D
0,0
9,0
9,0
8,0
9,0
9,0
9,0
О,о
9,0
3,0
1,О
4,0
9,0
9,0
5i0
9>0
7,О
6,0
0,0
0,0
0,0
О,О
0,0
Э,О
g,0
5,0
4,0
В>0
7,0
4,0
tli0
4,0
4,0
2,0
2,0
9,0 2,0
4,0
2,0 2,0
0,0 \,0
1,0
I 0
9,0
9,0
8;О
5,0
3,0
1,0
0,0
0id
9.0 7,0
9,0 7,0
9,0 3,0
9,0 3,0
4,0 2,0
9,0
9,0
7,0
7>0
З,о
2,0
4,0
3,0
3,0
В>0
7,0
6,0
3,0
2,0
2,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
9,0
6,0
5,0
7,0
7,0
4,0
4,0
2;О
1,0
9;0
9>0
9,0
e,о
4iD
1,0
9,0
6 0
4,0
4,0
4,0
2,0
9,0
5,0
9,0
7,0
5,О
3,O
2-(5"Зтнл-5- 1,000 нат«у>-4-оксо-2- 1,500 ил)-3->пиолин" 1,250 карбомотая 1,12„5 кислота !.063
1,032
Э,О
Э,о
7,0
4,0
2,0
О,О
220 225
5,0 2,0
5;О 0,0
3,0 0,0
35 . 143-145
48 255 260
Изопропил5-атил-2(5 изопро" пип-5- нетип4-оксо-2имидвзолнм2 мл)-никотинзт
2-Оропинил5-атил-2(5-изопропил
5тметил-4- . оксо-2-Инидьзопин 2" ил)-ннкотинат
5-Зтил-2(5-изопропил5-метил-4-оксо2-ннидезолин2-нп)-никотииат кальция
5-Зтилг(5-изопропил 5 нетил
4-оксо-2инндазолин
2-нп)»никотннат натрия
2-(5-Изояропил-5-метил4-оксо-2миилазолин-2ип)-ннкотмнатнэопролиланнонил
Зтил 5-атил-25-изопропил5-нетил-4-оксо»
2"ниидазолин»
2-нл)-никотинат фурфурнл-5атил-2-(5 иэопропмл 5-натил4-оксо-2-нми» дазолин-2-ил) никотммат
2-(5-Изспрспил5-метил»4-тионо
2-инидзаолнк-2ил)-ннкотиноеал кислота
Зтил-2" (5-иаопропил-5-натнл4-оксо-2-инидэзолнн-2-»n)-3хннолинкарбоксилат
Б-Брои-2-(5-изопропил-5-натип4-оксо-2-инидзвопим-2-ил)-3хинолинкарбоиоеая кислота
5-Брем-2- (5-иаопропил" 5-нетйл4-оксо-2-инндаа -г--)-Экммолинкарбо новел кислота
2- (5-Из спропип5-нетил-4-оксо2"ннидазолин-2ил) 3-хинопимгндроксаноаая кисти>та
2 (5-Изопропип5-метил-4-оксо2-инидааопии-2нл)-5-метил-3хинолинкарбомоеая кислота!
i0DO
1,500
1, 250
1,125
1, 063
1, 032
1,000
1,500
1,250
1,125
1, 063
1,032
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
7,0
9>0
5,0 .1, О
5,0
9,0
8i0
В,о
8>0
7,0
5,0
2,0 .1,0
5,0
9,0
5,0
g,0
5,0
1,0.
9,0
9,0
Э,о
8,0
7,0
7i0
4,0
2,0
2>0
0,0
0,0 о,о
5,0
6,0
3;О
2,0
0,0
0,0
g 0
Э;О
3,0
2,0
1,0
0,0
0,0 50
0,0 8,0
0,0 В, 0
0,0 6,0
o,î з,о
0,0 3,0
1,0 9,D
0 ° о 9>0
0,0 8,0 о,о 7,о
0,0 5,0
0,0 5,0 7;б 7,0
3 0 9,0
3,0 7,0
1,0 6,0
0,0 5,0 о,о 3,о
2,0
2,0
0,0
D,0
0,0
О,О
tt,0
3,о
1,0
fi0
0,0
0,0
8,0
2iO
2,0
0,0
0,0
0,0
2,0
0,0
0,0
0,0
0,0
9,0
3,0
2,0
0,0
0.0
0,0
7,0
Б,О
5,0
1,0
1,0
5,0
2,0
liO
1,0
1>0 1i0
9,0
9,0
9,0
8,0
6,0
4,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
Oid
2,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
OiO
О;О
g.o
9 О
9,0
9;0
g,á
9,0
2,0
2,0
1,D
1,0
1,0 о,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9;О
В,о
8,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8 id
8iO
7,0
6,0
6,0
3 ° О
9;0
9.0
9>0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
Э O
9,0
9 0
9,0
6,0
5 О
4,0
tli 0
4,о
6,0
5,0
5,0
5.0
4,0
4i0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
8iO
8,0
9,0
9,0
9;О
9,0
8,0
6,0
8,0
4,0
2,0
1,6
0,0
0id
9,0
8,0
9,0
7,D
3,0
2,0
780498
Псодолменне табл.) 6,0 7,0 4,0
3.0 5,0 3,0
1,0 2,0 0,0
0,0 1,0 0,0
О,а 0,0 0,0
0,0 0,0 0,0
9,0 Э,О 8,0
9,0 8,0 8,0
9,0 8,0 8,0
9,0 7,0 6,0
В,а 6,0 5,0
0,О 4,6 2;О
g,0 6,0 2,0
9,0 5,0 1,О
gi0 4,0 1,0
8,0 3,0 1,0
8,0 1,О 0,0
7,0 0,0 0,0
8,8 8,3 в.з е,в
7,5 8,0
7,3 7,8
7,3 7,5
7,0 3,0
4,0 2,0
3,0 2,0
3,0 0,0
2,0 0,0
2,0 0,0
6,0 5 0
6,0 4,0
5,0 3,0
5,0 2,0
4,0 1,0 з,o l,a
6,0 6,0
5,0 5,0
5,0 5,0
4 ° 0 4,0
3,0 3,0
2,0 3,0
9,0 7,0 9,0
8.0 5,0 9,0
8,0 4,0 7,0
3,0 4,0 7,0
2,0 2,0 6,0
0,0 0,0 6 0
9,0 9,0 9,О
8,0 9,0 9,0
8,0 9,0 9,0
6,0 8,0 9,0
6,0 6,0 9,0
2,0 5,0 8,0
8 0 9,0 9,0
В,а 9,0 9,0
7,0 9,0 9,0
6,0 9,0 9,0
1,0 0,0 9,0
0,0 0,0 9,0
B,о 8,8
B,а 8,8
7,8 7,5
7,8 7.8
7,5 7,8
1,000 8,0
\,500 2,0
1,25О 0,0
1,125 0,0
1,063 0,0
1,032 0,0
1,000 5,0
1,500 5,0
1,250 8,0
1,125 8,0
1,063 8,0
I,032 5,0
1,000 Э,О
1 ° 500 7,0
1,250 5,0
1,125 1,0
1,063 0,0
1,032 0,0
1,000 8,8
1,800 8,8
1,500 8,5
1,4оо 8,5
1,300 7,8
50 241-245
51 244-246
52 258,5261
Э,О
Э.а
8,8
8,5
8,5
Э,О
5,0 э,а
g,0
8,8
9,0 е, в
8,8 8,8
9,0 9,0 в,е э,а
8,3 9,0
7,8 8,7
8,3 8,3 е,з е.з
9,0 6,0 2,0
8,0 4,0 1,0
7,0 1,0 0,0
3,0 0,0 0,0
0,0 0,0 0,0
1,000 g,o
1,800 9,0
1,500 Э.О
1,400 8,8
1,300 Bie
1,200 8,8
1,150 9,0
1,000 8,0
1,500 6;0
t,250 2,0
1.125 1,0
1,063 0,0
54 228236,5
9,0 8,8
9,0 9,0
e, В е, е
7,8 8,0
8,0 7,3
/,5 7,3
7,8 7,0
9,0 3,0 8,0
8,0 t,o 7,0
0,0 7,0
0,0 7,0
О,o 0,0 1,0
55 215.
21 В
5,0 1,0
5,0 1,0
2,0 0,0
1,0 0,0
0,0 0,0
9,0 9,0
9,о 6,0
9,0 5,0
9,0 2,0
2,0 О,o
7,0 5,0 7,0 9,0 9,0
6,0 Э,О 6,0 7,0 В;О
5,0 6,0 5,0 6,0 0,0
4,0 3,0 4,0 2,0 0,0
6,0 9.0 9,0
3,0 9,0 8.0
2,0 9,0 9,0
1,а 9, а 7,а
2,0 9,0 9,0
1,0 9,0 6,0
О О 9 О 4 0
0,0 9,0 2,0
g,d
5,0
Э,о
g,0
Таллоанмоний-2- 1,520 (5-изопрспил-5" 1,260 метил-4-оксо"2- 1,130 инндааопнн-2-ил) 1,065
3- хинопимкарбоксилат
Иаопропилэммсмий- 1,660
2-(5-иэопропил" 1,330
5-нетил-4-оксо- 1,165
2-имидазолин-2- 1,083 ил) 3 хинолин" 1,04t карбоксилвт
55е 157-159
9,0 8,0
Э,О 6,0
9,0 6,0
7,0 4,0
6,0 6,0
7,0 9,0 9,0
7,0 Э,о В,О
7.0 5,0 6,0
5,0 8,0 6,0
3,0 8,0 5,0
9,0 9,0
7,0 9,0
5,0 9,0
3,0 9,0
2,0 9,0
56 133-134
9,0
9.0
6,0
4,0
2,0
9,о
9,0
9,0
9,0
8,0
3,0 9.0
3,0 9,0
2,0 9,0
1,0 9,0
0,0 9,0
Э 0 э,o
5,0
0s- Пмсйг рей е (э
»и дмбро зия
Под сопкам» них
Буха Р ник
Оью- Млонок нея полевой
t.nn., ОС
Куку Рис руза
Соя
Сыть круглел
Просо лету
Фьв
Соединание
0 саед немн
С(атннник зеленый
7.5
7,0
7,0
7,0
I 4 15 16 17
5 6
12 13
8,5 8,0
9,0
9,0 В,О
8,0
10 11
8,0
237-239
9;о
9,0
9,0
9,0
9,0 8,5
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
Э,О
5,0
Э,О
Э,О
Диизопропипви- 1,000 ноний 2-(5-иэо- 1,750 пропил-5-нетил- 1,500
4-оксо-2-мии- 1,375 даэолии-2-ил)-3хнмолинкарбвксипат
9,0 9,0 9,0 8,5
9,0 9,0 9,0 8,0
9,0 с/,0 9,0 8,0
9,0 9,0 9,0 6,0
58 270-290
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 7,0
9.0 7,0
g,0 6,0
9,0 5,0
7,5 5,5
6,0 4,5
2,5 3,0
0,5 3,0
0,5 2,5
0,5 2,0
Я,o 9,0.
9,0 9,0
9,0 9,0
9.0 9,0
9,0 9,0
9,0 9.0
У,o 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 B„О
2-(5-Itsonponnn- 1,000 5,0
5"нетил" 4-оксо- 1,500 Э,О
8.5 8.0
9,0 9,0
5,0, 9,0
4,0 2,0
4i0 1,0
3,0 1,0
5,0 7,0
4,5 6,0
l,0 4,5
0,0 3,0
0,0 0,5
0,0 0,0
g,0 g,0
Э,О 9,0
Э.а 9,0
9,0 9,0
9,0 7,0
9,0 4,0
9.0 9,0
9,0 9 0
7,0 9,0
7,0 9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
У,О
9,0
2,5 9,0
2,0 8,5
2,0 8,5
1,0 8,0
0,5 6,0
0,0 3,0
g,o Э,о
9.0 9.0
9,0 9,0
8,0 9,0
8,0 9,0
7,0 9.0
9,о Э,o
8,0 9,0
7,0 9,0
6,0 9,0
g,0 9,0
Эа 50 е,о с/, 0
8,0
2-инидэзолин-2"
«n)-3-«пиолин" карбокснлтт « кальция
220-226 6-Хлор-2-(5-иэопгоппп» 5-натил4-оксо"2-инидазолнн-2-ил)-3- кинолинкарбоновая кислота
60
2- (5-llonnnonnn"
5-нетил-4-оксо2-Nnnpooohnn 2ил)»5-метоксиникотнновап кис» пота
187
189-194 Б-(Пзоярснтиланино)-2-5-изопропил-5»метил-4оксо-2-имидаэо» м н-2-нл)-никотиноэ&я кислоте
N ° Т.пп,, соеди- аС пения
Бу- Рч- Ку«у Хлохар- мень руэз пок ник
Пздсол мечник
Рис Соя
Сыть круг" пая
Просо потувье
Соединение
12 J 13 )14 (15
16 17
1 2
2-Хм>ралпип"25-нэоиропил-5метил-4-оксо-2ммилаэопим-/ ип) ии от«мат
62 73-77
5,0
Э,О
Э.О
g,0
Э,а
6,0 э,а 8,0 5,0 9,0 9,0
g,0 8,0 9,0 Э,а 9.0
g,0 7,0 g,o Э,а 8,0 10700000.60
7,0 Б,О 7,0 G,а 2,0
9,0 " 9,0 э,o - э,о
9.0 - 9,0
9о .- Эо
Э,а - 9,0
Во - )à
9,0 9,0 9,0 9,0
Э,О 9,0 9,0 9,0
9,О 9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 Э,О 9,0 э,а 9,0 9,0 9,0
Э,а Э,О 8,0 9,0, 1, О в,о
7,0
7,0
7,0
6,0
1,000
1,500 I, 250
1,125
1, 06)
1,032
8-Хлор-2- (5-нэопропил-5-метил" сс-оксо-2-имидазолин-2-ил)-3» хи«олин«арбоноэал кислота
6-фтор-2-(5-изопролип-5-нетил4-оксо-2-инидаволин-2-нл)-3хинолинкврбоно» эая кислота
2-(5" ltaonponnn5-мвтил-4-оксо2-инидвзолин-2ил)-8-нетоксн-3 ,хинолинкарбоноаая кислоте
229-237 /"/»2"(5-Пзопро" пил-5-метил-4оксо-2"имидазо" лин-2-ил)»3" . Хмнолинкарбоно - п n« octo
/ь/-2-(5-Изопропнп-5-нетил4" оксо- 2-нмидвзо лин-2"ил)-3»хи» нолинкврбоноввя кислота
2- (5-Изопропип5-нетил-4-оксо2-инидазолин-2нл)-6-(трифтоометип)-3-хинолинкарбоновая кислоте
1,250 В,о
1,125 Е,О
1,063 8,0
l,ОЗ2 8,0
1,000 Э.О
1,500 Э,О
1,250 еьэ
1,125 6,5
1,063 2,5
1,032 1,0 1,000 5,0
1,500 Э,О
1,250 Э,o
1,125 5.0
i,063 Э,О
l,ÎÇ2 Э,а
1,000 9,0
1,500 Э.О
1,250 Э 0
1,125 9,0
3.0
1,0
О,О
0,0
0,0
o,о
7,о
6,0
6,0
3,0
2,0
l,0
7,О
4,0
2,0
О,0
0,0 о,о .7,0 5,B
5,8
5,5
4,5
7,0
7,3
6,8
6,8
6,8
6,8
5.8
0,0
0 О
0i0
0,0
0,0 ь
7,0
7,0
7,0
2,0
4,0
1,5
0,5
0,О
0,0
0,0
Э О
5,0 э,о
Е,О
7.0
7,0
8,0
7,0
6,0
6,0
g,0 9,0
Э,O Э а
7,0 8,0
7,0 7,0
8,5 6,0
8,5 6,0
8,5 5,5
7,5 2,5
6,0 1,5
4,5 1,0
5,0 9,0
Э,О 9,.0
g,0 9,0
g,О 9,0
5,0 9,0
5,0 9,0
Э,а Э.О
9,0 Э,о
9,0 9,0
5,0 Э.О
5,0
3,0
1,О
0,0
0,0
0,0
8,0
7,0
6,0
3,0
2,0
1,0
3,0
1,0
1,0
0,0
0,0
0,0
6,8
6,3
5,5
5,3
4,8
8,0
7,8
7,0
7,î
6,3
6,0
5,0
2,0
1,0
1,0
0,0
0,О
9,0 8,0
8,0 9,0
8,0 6,0
6,0 4,0
4,0 2,0
4,0 2,0
9,0 3,0
9,0 2,0
7,0 1.0
6,5 0,0
6,0 0,0
2,5 0,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9 О
9,0 9,0
7,0 9,0
9.0 9,0
8,0 9,0
7,0 9,0
7,0 7,0
9,0 4,0
9,0 1,0
9,0 О,а
В.а 0,0 е,о о,о
8,0 0,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
9,0 5,0
9.0 9,0
9,0 9,0
9,о 9,0
9.0 5,0
9,0 3,0
В,o j,o гnan. 1
3! (1 2
17л!104(!() ПОодп!тгю нге
9,0
9.0 п,0
9,0
",,0
9,07 9,0
8,0 9,0
7,О е,о
У,а
g.î р,о
Р,а
5.0
63 172,5173
9,0 в.О
8,0
7.0
9.0
9,0
9,0
y,о
g,î
y,о
4,О
9,0
g,0
9,о
9,0 9.0
9,0 9,0
9,0 8,0
7.0 ?,о
7,à
4,0
9.0
7,о
r,о
9,0
О,О
4,0
9,0
9,0
9,о
9.0
9,0
9,0
g,о
2,0
I,о
9,0
9.0
9,0
9. 0
9.0 р,о
9,0
9,0
g,o
8,0 9,0
8,0 9,0
6,0 9,0
6,0 9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
9,0
S,î
S,о р,о р,о
9,0 у,о е,о
7,о
g,o
9,0
9.0
9,0
g,o
S,0 р,о
8,0
9,0 е.о
9,0 т,о
9,0
Р,а
9.0
9,0 р,о
9,0
9,0
9.0
9,0
Р,а р,о
Р, 0
9,0
9,0
9,0
7,0 9,0 б,а 9,0
4,0 9,0
9,0 2,0
9.0 р,о
9,0
6,0
9,0
9,0 е,о
B,о е,о
6,0
1.О о,о
6,0
5,0
5,0
З,а г,а
2,0
«,о
9,0
9,0
9.0
9,0
4,о
9,0
9,0 р,о е,о
8,0
6,0
9.0
y,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
e,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0 у,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0 е,о
7,о
9,0
7.о о,о о,о о,о о,о
О,о
o,о
7.а
7.0
5.0
4,0
4,0
3,о
7,0
7,0
6,0 з.о
4,0
2.0
1, 0 !.о
1,0
Е,а
9,0
3,о
2,0 о,о
o,î а,о
9,0
l,O о,о о,о о,о
О,а
З.а
r,о б,о
5,0 з,а
67 96,5! оо р,о е,о з,а
7,0 у,о
9,0
S.o
6,0 з .о
9,0
9,0 (I, O
9,0
9,0
9,0 р,о
9,0
9,0
g,о р,о р,о
7,О Е,а
2,О
7,о
6,0
3,0
g,0
9,0
8,о б,о
4,о
О, О
9,0
5,0 з,о
О,0
g,î
8,0
9,0 б,а
9,0 б,о
9,0
1,о
1,О о,о
9,0
9.0
9.0 б,о
9,0
О,О
9,0
3.0 9.0 з,о g,î
9.0 9,0 у,0 9,0
8,0 9,0
7,0 9.0
8,о
7,о
7,о
6,0
4,0
9,0
g,à
r,o
5,0 з,а
9,0
9,0
9,0 е,а ь,о
9,0
7,о
7,о
4,а
70 !01102,5 е,о е,о е,о р,о .
g,î
9,0, р,о
Р,а р,а
9,0
9,0
8,à
9.0 р,о
8,0 р,о
9,0
g,о
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
B,о
9,0
9,0
9,0
9,о
9,0
9,0
71 166»
167,5
9,0
9,0 р,о
9.0
9,0
9.0
9,0
9,0
Р;0
9,î р,o р,о
g.o
g,о
9,0
9,0
9,0 г,а
9.0 9,0 р,a
3, 0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9.0
9.0
6,0 р.о
9га
8,5
7,5 г,5
9,0
7, 8
8,3
7.5
6,0
4,3
9,0
9,0
e,о
7.а
3, o
z,o
9,0 е o
7,о
5,5
3,5
1, 0
9,0
9 Î
9.0
6,0
3,0
o,î
9,0
8, 8
9,0
e,e
e,j б,о
9,0
9,0
9,0 е,о е,о
2,0
g,о
8,5
S,5
6,5
4,5
2,5 а,о о,о
o.o о,о о.о о,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
g,î
9,0
9,0
g,о
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
8,5
73 83-88
8,5
e, à е,о р,о
9.0
9.0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
7 .0
2,0
7,5
6,5
9.0
8:a е,о
7,а
4,О
2,0
2,5
9,0
r,o
4,0 з,о
1, 0
О, 0
9,0
9,0
9,0
4,0
4,о
3,0
o,о о,о
О,а о,о о,о о,о б,о
2,0
1,О
0,0
o,о о,о
74 69-78
9,о > 9,о
g,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9га
9,0
9,0
o,о о,о
o,î
0,0
0, 0
0, 0
9,0 р,о
9,0
6,0
4;о о.о
8,0
e,о
r,o б,о
4,о
1,О з.o
9,0
9. o
9,0
9,0
r,o
9,0
9,0
6,0
9,о
9,0
7, o
6,0
2,0 о,о о,о о,о
o,î
a,î
o,о р,o
8. О
r,î
4,0
z,o о,о
У.о
9,0
9,0
У.о
9,0
5,0
1,0
7,о о,о о,о о,о з,о о,о о.а о,о о,о о,о
8,0
2,0
7 o
t,a о,о о,о ч,о
Р,o
9,0
9,0 .
9,0
e,о
76 гз7.5239 (раап) 4;0
z,о
2,0 о,о
9,0
9,0
9,0
9,0
0,0
0,0
9,0
9,0
7,о
4,о
4,0
9,0
4,0
9,0
64 128-132
65 !06-110 бб 187 (рвзгт.) 68 132-142
69 189-194
72 140 144
75 192-195
77 t88-tgo
2- (5-Изопрппнл» 1,000
5-негнл-4-оксо- 1,500
2-ннидвзолнн-2г 1,250 нл) никогингис- 1,!25 роксвноезю к«с- 1,063 лога 1,032
l,1-Днметнг.-2- 1,000 лоопннил-2 (5 1,500 мзолрзпил 5-не- 1,250
-.-4-- .- г- 1, 125 инидазолин-2-«n)-1.063 ннкотиньт 1,032
Кивнснетил-2- I 000 (5-изопропил-5- 1,500 метил-4-оксо-2" 1.250 мнидазопин-2-нл) 1,125 ннкотмньг 1, 063
1, 032
2"(5-Иэопропип" 1,000
5-нетнл-4-онсо- 1,500
2-и идазопин-2- 1,250 ил)-3-кинолнн- 1,125 нараосидроксзно- 1,063 еая кислота 1,032
Нетнл-2-(5-изо" 1,000 пролил-5-нетнл- 1,500
4-оксо"2-инидв" 1,250 волин-2-ип)-6- 1,125 (триетоонетнл)- 1,063 нинотинат 1,0322- (5-Изопролил- I, 000
5-негин)-4"оксо- 1,500
2-инидззолнн-2- 1,250 ил-(6)-тоифтор- 1,125 нетил)-никотино- 1,063 аап кислота 1,032
6-(Изопропнл- 1,000 анино)-2- (5- 1,500 изопролип-5- 1,250 негин-4-оксо-2" 1,125 инидаэолнм-2-ил)- 1,063 никотнноввл 1,032 кислота
Ивтип-2-(5-нзо- 1,000 пропил-5-нетил- 1,500
4 оксо-2-ннида- 1,250 волин-2-ил)-5ньтоконннкотннвт
2"(5-Изолропил- 1,000
5-метил-4-оксо- 1,5ào
2-ннмдвзогин-2- 1,250 ил)-5-нетокснни- 1,125 котиноааю кисло 1,063 та !,o3z
5-Этокси-2-(5- 1,000 мзолрспил-5-нв- 1,500 тмл-4-оксо-2- 1,250 инндавопин-2-ил)-1,125 никотнноваю 1,063 нислота 1, 031
5-Изолропонси» 1,000
2 (5-изолролил- 1,500
5-матмл"4 оксо- 1,250
2 мнндазолин-2- 1,125 ил)-никотиноавю 1,063 кислота 1,032
5"(йнзтипанино)- 1,000
2- (5-иэслронил- 1, 500
5 нетнл-4-оксо- 1,250
2-мнидвзолин"2- 1,125 ил)-никотнновая 1,063 кислота 1,о3г
5 (Дннвтиланнно)- 1,000
2"(5"изолропнл" . 1,500
5-метил-4-оксо- 1,250
2-ннндазолин-2- 1,125 нп)-никотмгюеал 1,063 кислоте 1,032
7-Зтокси-2-(5- 1,000 изсюропил-5-не- 1,500 тнл-4-оксо-2- !.250 инидезопин-2-нл)-1,125
3-хмчолннкасао- 1,063 повал мислогв 1,032
5-Киано-2-{5- 1.000 нзопропил-5-нв- 1,500 тил-4-оксо-2- 1,250 мнидлзолмн-2-ил) 1,125
6-нетилникотино- 1,063 евю кислоте 1,032
4-липко-3,5,6- 1,000 трахлорпнридн- 1,500
2-карбоноеью кнс-1,250 лота (невест- 1,125 (нвю) 1,063
1,032
y,î р, о
8.0 е,о
6,0
1,о р,о
9,0 р,о
7,о
7, Ь
4,0
9,0
g,o р,о е,о
8,0
g,o
g,о р,о
3,0 г,о
t,o
0,0
g,о
7,о р,о г,о
2,0
t,à
7,0
6,0
6,0 з,о
4,о
2,0 р,о р,о
g,о р,о
7.0
4,0
У.о
6,8 р,о. р,о р, о
g,o
9,0
9,0
g,о
9,0
g,a р,o р,о
g,0 р,о
4,5
2,5 р,о
9,0
У.о р.о е,о
4,о
Р,а
9,0 р,о
g,о е, о
8.0
3 о г,а о,о
0,0
o,о о,а
g,0
8,0
6,0
t,o о,о
o,о
o,î о,а а. о а,о о,о а,о
g,о
Р. 0
9,0
9.0 г,о
t,o
8,0
8,о
8,0 е,о
7,О з .о
Р.а
Р,о
7,0
7.о
5,о
4,0
r,o з,о з,о
t,o о,o о,о
7,î
7,О
7.о
5,0
2,0 о,о
g,î
7,о
7,о
6,0
6,0 з,о е,о
7,о
6,0
6,0 з,о
2.0
У,а
8, 8 р,о е,з
7,5
7,5 е,о
S,î е.о
7. î
2,0 !, а
4;0
3,5 г,а
2,0 о,5 о,5
7,0
3,0
1,О а,о
o,о
o,о
В,о
7,о (, o
6, 0
z,о
t,о о,о о,о о,о о,о о,о о,о
r,o
4,0
2,0 о,о о,о о,о о,о о,о о,о
o,о
o,о о,о
g,0
9,0
9 0 р,о
9,O р,о
9,0 р,о
9,о
9,0
9,0 р,о
9.о
9,0
9,0 р,о
9,0 е,о р,о р,а
9,0 .
9,0
9,0
9 O
9,0 р, о
9,0 р, а
8,0
9,0
9,0
9,0
g,о р,о б,о
5,0
9,0
g,î
9,о
7,о
6,0
4, Î а,о о,о о,о
0 O о,о
0, 0
7,а
7,о а,о
B,î
7,О
7,о
7,î
7.о р;а р,о р,а
g,a р,а е,о
9,0 е,а
6,0
5,0 о,о а,о
Р,а
g,о р,о
9,0
5,0
4,О
9,0
g,о
Р,О
9,0
7,о
О.О
9,0 р,а
Р,а
9,0
7.о
7,о
9.0
9,0 р,о р,о
g.o
9,0 р,o
9,0 р.о
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
g .o
9,0
7,О
9,0
S,î е,а е,о
z,а
1, 0
9 0
9,0
9,0 р,о з,о г,а о,о о,о
o,о
o,о о,о о,о
9,0
e,о
B,о
4,0 о,q о,о о,а
o, o
0,0 о.о о, о
o,о
B,о
7, о
y,о
9.0
9,0
e „О е,о
7,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9. О
9,0
У.О
7,о
4,О г,о о,о о,о
7,о
9,0
7,0
6,0
4,О
4,0
9,0
9,0
У.а
4;0
5, 0
Z,0
9.0
9,0
7,0
7,а
7,0
4,0
У,О р,о
9.0
9,0
9,0
S,о
9,0
9,0
9,0
B.0 е,о б,а
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,а
7,о
r,0
5,0
4,0
4,о з,о
B,о
8, о
7.о
5,0
2,0
1.О
9.0
r,о
7,о
9,0
7,о б,а
9,0
9,0
9,0
B,о
7,о
7,о
9,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9, o
9,0
7,о
5,0
9,0
9,0
g,î
7,о б,а
4,0
9,0
9,0
r,à
7,о
7,о
4, 0
B,о а,о
9,0
B,о е,о
6,0
6,0
5,0
4,0
4,О
3,о г,о
9,0
7, О
B,о
4, O
4,0
4,о
9,0
9,0
9,0
a, 0
7, o
7,о б,0 е,о
4,0 э, о
t,о о,о б.о
5.0 з,о г,о
t,о
t,a
9.0
9,0
9.0
9.0
9,0
2,0
9,0
9,0 е,о
6,0
6,0
З,а
2,0
t,î о,о о,а
О,а
О,а
2,0
t,o о,о
О,0
0, 0
0,0
9,0
У,а
9,0
9,0
6,0
4,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
g,о
9,0
9,0
9,0
9,0 у,а
9,0
9.0
9,0
8,а
3, O г,а
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
r,о
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
g.a
9,0
9.0
9,0
9,0
9.0
9,0
9.0
9.0
9,0
9 O р,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
g,o
4.а
5,î з, o
j,о г,о
9,0
7,0
7,а б,о
6,0 з, о
5,0 з,о
3, 0
2,0
t,о
1,О
9,0
9,0
9,0
9,0
7,о
6,О
Ос пэгкплоьзя М(р*оо>«а - л«эы, v l>а г р«г Сс« и»",р (" т«и
KccIi> «
««« и«рее
Оьс"
>о« полеИ г,>клр> и«
Согд >«и >не
Иог н н> «
Доза
0n с> петуеье
Овс>и
«v«y ртзт
Х "о пп«
I4, iи«ту гпа
> еп ееь из зеле
«ы«
l ) 14
15 16 I 8
5 6
12
Иетип-2- (3-)n"i лосос«зоил(-5-изопрспип-5метил-4-оксо-2-««идаэп>ии-2-ил)-«икот«иат
5,0 9,0 9,0
5,О 5,О У,О
9,0 У,o 9,0
9,0 9,0 9.0
8,0 7,0 9,0 ),0 5,0 9,0
5,0 9,0 9,0
8,0 9,0 9,0
6,0 9,0 9,0
8,0 8,0 9,0
5,0 9,0 5,0
9,0 5,0 9,0
8,0 9,0 9,0
)о Еo ео
7,0 7,0 9,0
5,0 9,0 9,0
9,0 7,0 9,0
5,0 б,o У,O
9,0 4,0 4,0
7,0 tid 4,d
5,0 5,0 9,0
Э,а 6,0 7,0
Э,О 4.0 7.0
G,O О,О 3,0
Э,О 5,0 9,D
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 8,0
9.0 9,0 7,0
5,0 8,0 3,0
9,0 6,0 1,0
5.0 9,0 9 О
9,0 9,0 6,0
9,0 9,0 5,0
9,0 8,0 4,0
Е,О 5,0 1,О
9,0 9,0 6,0
9,0 9,0 6,0
9,0 9,0 2,0
Э,О Е, О l, О
9,0 4,0 0,0
9,0 9,0 5,0
9,0 У,О 3,0
9,0 9,0 2,0
9,0 7,0 1,0
6,D 1,0 0,0
9,0 9,0 7,0
5,0 8,0 З,О
6.0 7,0 3,0
2.0 ),0 3,0
9.0 9.0 9,0
Исти«-2-()-п-аиизсил5-изопропип 5-нетил4-оксо-2-и«идаэолии2-ил)-и«кот>е>ат
Нетил-2-(5-изопроп«п5-кетил")-л-и«торос«зоил)-4-оксо-2-ииидаэолин-2-ил)-и«кот«наг
6-Зто«си-2"(5-изопроп«п-5-метил-4-оксо-2" ииидвзолии-2-ил)-никотииовап кислота
8,0
7,0
6,0
2,0
0,0 е.o
6,0
4;0
0,0
9,0
2-(5-Изопропип-5-метил-4-оксо-2-и«идезо" пи«-2-ип)-б-(«етмлтио)" иикотиноваи кислоте
2-(5-Изопропил-5-нетил4-оксо-2-«иидаэопии-2ип)-5-нетилникот«повал кислота
1.000 9,0 5,0 Э,О 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
Метил-2- (5-«зспрспил5-кетил-4-оксо-2-ии»даволи«-2-ил)-5-иетилиикотиизт
1,0 8,0 0,0 2,0
OD2,О 0,0 10
0O 0,0 О,О 1,0
3,0 9,0 t,o
3,0 6,0 1.0
1,О 5,0 0.0
2-(5-Изопропил-5-иетил4-оксо-2-ииидазсп>г«-2ил)"5-фсиилиииотиновак кислота
1,0 0,0 а,о o,î
0,0 О,О
I,ÎOD
1,500
I,25О
9,0 6,0
О,О 2,0
0,0 0,0
3,0
0,0
О,o
2,0
2,0
2,0
Э,О 9,0 9,0 9,0 4,0 6,0
9,0 " 9,0 9,0
2-(5-Изспропил-5-нетип"
4-оксо-2-и«идазолин-2 ил)-6-феиилиикотииовае кислоты
9,D 5.0 4,0
2,D 4,0
2,0 4,0
6,0
5,0
l,000
1,500
9,0
9.0
5,0 :,О
У,О 9,0
9,0 У,О
2"(5-Изопрспмп-5-иетил4-оксо-2-ииндаэопии-2ил)"6-«атил«икот«новак
«полота
5,0 9.0
5,0 9,0
9,0 5>0
1,000
l 500
1,25о
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9 0
9,0
9,0
9,0
9.0 9,0 9,0
9.0 9,0 9,0
9,0 9,0 9,0
9,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
1,500
1,250
1, 125
0,0 7,0 3,0 1,0
0,0 4,0 О,o 1,0
О,О 2,0 0,0 0,0
Э,а
4,0
3,0, Иет ил-2- (5-изспрокил
5.«етип-4""оксо-2-«кида зЪлии-2-ил)-6-феиил иикотииат
7,0 4,0
2,0 l,o
2,0 t,d
9,0 1,О
6,0 1,О
4,0 0,0
4,0 2,0 г,о а,о
l,O 0,0
2,0
l,0
0,0
2,0
2,0
1,0
7,0 9,0
6,0 5,0
5,0 6,0
1,0 4,0
0,0 0,0
5,0 5,0
5,0 5,0
9.0
Э.а
6,0
2,0
9,0 9,0
7,0 9,0
7i0 9,0
1,0 6,0
1,0 4,0
5,0 Э,О
5,0 6,7
9,0 9,0
Э,о 8,5
5,0 7,5
Е,«5 3,5
5" Изопропил-5-мвтил
2-()-(1,2-оксазоли«-2ил)-гпир«дил(2-ии»дэзолин-4-о»
9,0
8,0
7,0
4,0
1,0
9,0
«),0
9,0
9,0
9,0
8.5
9,0 9,0
9,0 8,0
9,0 7,0
7,0 9,0
4,О 0,0
9,0 9,0
Э,o 9.0
9,0 9,0
5,О 9,0
5,0 5,0
9,0 Э,o
9,0 9,0
Э,С 5.0
7.0 4.5
4,D 0,0
1,0 0,0
9.0 9>0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0 7,5
7,0 Ь,o
4,5 0,0
9,0
8,0
8,0
4,0
3,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,5
7,5
9,о
9,0
9,0
9,0
8,0
9,0
9,0
9,0
7,5
3,0
l,5
5-атил-2- (5«зопрсюил5"возил-4-оксо-2-и««да волин-2-ил)-и«кот«новак кислота
Иетпл.5-атил-2-(5-«зопропил-5-кетил- 4-оксо2-«нилазол«н-2-ил)иииотинат
7,0 8,0
6,0 7,0
6,0 2,0
4,0 1,0
2,0 0,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
6,0 9,0
),0 9,0
5,О Э,п
5,О 7,0
7,0 7,0
2,0 1,0
1,0 О,Î
5,0
9.0
6,0
4,0
0,0
9,0 9>0
9,0 8,0
8,0 710
7,0 4,0
4,0 2,0
Э,с е,о
9,0 7,0
5,0 7,0
5,0 6,0
Э,О З,а
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 5,0
7,0 Iiio
9,о 9,0
9,0 9.0
9,0 9,0
4,0 5,0
2,0 3,0
9,0
6,0
5,0
4,0
4,0
9,0
8,0
7iO
5,0
),О. 9,.0
9,о
9,0
7,0
7,0
9,0
7, Î
7,0
5,0
4,0
9,0
9,0
6,0
6,0
6>0
9,0
9,0
8,0
4,0
4,О
6-Зтил-2-(5-итог>ропил5-иетил-4-оксо-2-ииндаэолин-2-ип)-ииктииовая
15 б.о
5,0
3,0
2,0
1,0 кис пот З
Зтил 2- (5-из оп ропы п-5«етцл"4-о«со 2-ииипазо0,0 7,0
С,O 2,0
0,0 2,0
О.О 0,0
9.0 9.0
8,0 9,0
4,0 8,0
4,D 5,О
9,0 9,0
Э,а 7.0
5,0 4,0
2,0 1,0
9,0 9,0
4,0 Э,О
0,0 7,0
О,o 4,0
),D 7,0
5,0 З,С
4,0 2,0 п«и-2-ил)-6-преп«ли«кот«мат
2- (5-Итог>ролик-5-метил4-оксо-2-ниидезолии2 «и)-6 прог«ли«коти«о" ази ««си>те иетип-2-(S-«золропил5-нптил-4-оксо-2-ииипз3слин-2-ил)-6- >poi>«пиикпти«вт
Зт«т-6-тт>п-2-(5-изопоп«„.>- етит-4-с«со2 >с ° >п>м 2 «i) н««ст. сг
Итспс >и - 6- тип-2(>-«in«oогнл-5-ьеги«20
1 500
1.250
>, 12" сг) ;,О 6,0 5,0
5.0 5,0 ),С
4,(),О
2,0 г,с I p
6-: i »n >-2- (5-»з >-,р >" т.>
6,0
),0
1,0
>,О
5,0 5,0
Р о 4,о
2,(I,О
2,(),Р
II,О,O
4,0 >,D
>,О 5,0
7,С 30
),С 2,0
2,0 1,Р
7,0 г, р
5 г
4,Г
4, 0
Ь.O
2,0
2,0
5,9
4,0
3.0
2,0
1,500
1,250
i, 125
1,06)
1,0)2
1,500
1,250
1,125
1,06)
1,032
1,500
1.250
1, 125
1, 063
1,032
1,500
1,250 . 1,125
1,063
1,032
1 500
1,250
1,125
1,063
1,000
1,500
1,250
1, 125
l,06)
1,0)2
1,000
1,500
1, 250
1, 125
1,06)
1,032
1,ООО
1.500
1.250
1,1 5 . 1,063
1,032
1,500
1,250
1,125
l,О63
1,017.
1,500
1,250
l,125
1,063
I,SDO
1,250
i, 125
>,063
1,500
1,250
1.125
1,06)
1,500
1,2 10
1,! 25
1,05) l,SDO
1, 250
>.125
5,0 5,0
5.0 5,0
5,0 5,0
4,0 Э,а
3,0 5,D
Э,О 5,0
7,0 5,0
7,0 5,0
5.0 5,0
4,0 7,0
5,0 5,0
5,0 ),О
6,0 "5,0
5,0 7,0
3,0 4.0
9,0 9,0
8,0 8,0
),D 3iO
0,0 1,0
0,0 O,О
5,0 5,0 е,о э.о
2,0 1,0
1,0 0,0
5,0 9,0
0,0
),0
1,0
0,0
8.0
4,0
lii 0
0,0
Э,o
5,0
7,0
5,С
8,0
7,0
3,0
1,0
6,0
),O
1,0
0,0 7,D
0,0 7,0
О,o 4,0
О,О ),0
9,0 7,0
8.0 5,0
8,0 5,0
3,0 З,D
7iO 7,0
4,0 6,0
0,0 2,5
0,0 2,0
6,0 9,0
8,0 7,0
6,0 5,0
),О >,О
3,0 4,0
1,0 >,0
0,0 2,4
7,0 9,0
5,0 9,0
),0 6,0
2,0 4,0
9,0 6,0
7,0 6,0
5,0
),0
7,0 0,0
7,0 0,0
2,0
2,0
7,0 7,0
7,0
4,0 0.0
4,0 C,О
7,0 4,0
6,0 2,0
4,0 2,0
9,0 9,0
9,0 9,0
5,0 9,0
9,о 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
5,0 9,0
9,0 9,о
9.0 9.0
9,0 9.0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0 6,0
9.0 9.0
7,0 8,0
7,0 7,0
4,0 3,0
4,0 1,0
8,0 9.0
6,0 7,0
5 0 4,0
2,0 1,0
9,0 9,0
7,0
1,0
8,0
7,0
4,0
0,0
2,0
0,0
0,0
7,0
7,0
6,0
5,0
6,0
6,0
4,0
9,С 9,0 9,0
9,0 9,0 9,0
9.О 9,0 9,0
9.0 7,0 7,0
9,D 6,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
6,0 7,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
Е,о 7,о
6,0 6,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 7,0
4,0 6,0
),О 2io
9,о 9,а
8,0 9,0
7,0 3,0
3,0 2,0
9,0 9,0 9,0
9,Î 9 О
9,0 9,0
9,0 9,0
7.0 9.0
4,0 6,0
9,0 9,0 6,0
9,0 9,0 5.7
9,0 9,0 5,0
9,0 9,0 3,5
8,0 9,0 2,5
5,5 9,0 l,î
9,0
5,4 9,0
4,4 9,0
1,9 9,0
3,7 9,0
0,0 eio
9 Î 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
4,0 8,0
6,0
2,0 4,0 0,0
2,0 2,0 0,0
2,0 1,0 0,0
2,0 1,0 О,О
9,0 9,0 ),0
G>O 9,0
6,0 . 9,0 2,0
6,0 4,0 0,0
9,0 7;О 0,0
4,0 4,0 0,0
),О ),0 0,0
3,0 ),О 0,0
6,0 7,0 4 0
1,0 5,0 2,0
0,0 5,0 0,0
О,О 4,о О,а
4,0 5,0 0,0
3,0 4,0 0,0
3,0 2,0 0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
5,0
9.0
9,С
9,0
7,0
4,0
9.0
9,0
9,0
5,0
),0
9,0
Э,о
9,0
4,0
3,0
9,0
7,0
7,0
5,0
9,0
О.D
0,0
0,0
0,0
7,0
6,0
3,0
2,0
0,0
0.0
О,O
0,0
6,0
4,0
2,0
I 0
3,0
I,0
l,O
II>0
3,0
3,0
2,0
7,0
4,0
4,0
3,0
6.0
5.0
З.о
2,О
5 0
4,0
),0
3,0
5,0
3.0
),С
1780498
Продолкечие табл,2
1 1
4 5
7,0 9,6 9,0
7,0 9,0 У,О
5,0 9,0 В,а
4,0 4,0 3,0
З,о 3, 0 3. а
9,0 9,0 У,О
»90 9 0 90
7,0 9,0 9,0
5,0 7,0 4,0
5,0 2,0 4,0
8,0
6,0
7,0
2,0
1,0
9,0
,1,0
7,0
3,0
9,0
В,а
7.0
6,0
4,0 i
9,О
9,0
9,0
7 О
5,0
1,500
1,125
I,063
1,032
1,500
1,250
l, 125
1, 063
l, 032
6,0 5,0
6,0 3,0
5,0 2,0
4,0 2,0
3,0 2,0
9,0 4,0
8,0 3,0
7,0 1,0
7,0 0,0
4,0 0,0
7,0
7,0
7,0
3,0
3,0
9,0
8,0
3,0
3,0
3;О
6.0
2,0
2,0
1,0
0,0
8,0
8,0
5,0
1,0
1,0
7,о
5,0
4.0
3,0
2.0
7,о
4i0
4,0
4,0
3,0
8,0
4,0
2,0 l,0
f,а
9,0
9,О
8,0
8,0
9,0
8,0
8,0
Э,о
0,0
1, 500
1.250
1. 125
1, 063
1,032
1,500
1 250
1,125
1, О63
1,032
1,500
1,250
1,125
1, 063
1,032
9,0
7,0
9,0 3 0
8,0 1,0
9,О
7,0 1,О
6,0 1,0
9,0 9;О
Ч.О 5,0
8,0 4,0
9,0 1ь,а
9,0 4,0
6,0 8,0
6,0 6,0
5вÎ 5,0
4.0 3,0
3.0 3,0
8,0 7,0
7,0 6,0
6,0 5,0
5,0 3,0
4,0 2,0 . 9,0 4 0
9,0 3,0
9,0 2,0
7,0 2,0
6,0 0,0
9,0 1,0
9,0 I,о
5,0 0,0
3.0 0,0
8,0 8,0
8,0 7,0
6,0 5,0
3,0 2,0
9,0 7,0
9,0 6,0
9,0 3,0
2,0 Э,О
1,0 2,0
9,0 0,0
9,0 0,0
9,0 0,0
В,О O,а
6,0 0,0
9,0 В,О
9,0 7,0
6,0 5,0
5,0 3,0
0,0 1,0
9,0 R,O
9;О 3,0
5,0 1,0
4tO 0,0
9,0 4 0
9,0 4,0
9 0 3,0
9,0 3,0
6,0 2,0
9,0 5,0
9,0 4,0
9,0 3,0
9,0 Э,О
9,0 2,0
9,0 6,0
9,0 5,0
9,0 5,0
9,0 3,0
9,0 3,0
6,0
5,0
5,0 4.0
2,0
O,О
9,0 2,0
9,0 2,0
9,0 2,0
9,0 1,0
3,0 1,о
9,0 4,0
9,0 4,0
9,0 4 0
9.0 3,0
9,0 2,0
9,0
7.0
5,0
R,0
2,0
9,0
У.О
8,0
7.0
7,0
6,0
6,0
4,0
3,0
2,0
9,0
9,0
9.0
9,0
7,0
У,О
8,0
7,0
5,0
4,0
8,0
7,0.
6,0
3,0
7,0
7,0
4,0
3,0
9.0
8,0
6,0.
3,0
0,0
7,0
6,0
9,0
8,0
6,0
4,0
7,0
5,0
4,0 26
2,0
1,0
7,0
6,0
5,0
3,0
t 500
1.250
1,125
1,063
1,032
1,5OO
1,250
1,125
1;063
1,032
1,500
1,250
1,125
1, 06Э
I, 500
1,250
2,0
8,0
7,0
4,0
4,0
1,0
9,0
8,0
7,0
З,о
6,0
3,0
1,0
1,0
9.0
30 л)-1,125
1,063
1.500
1,250
1,063
l,032
1,500
l, 25O
1,125
1,063
1,032
1,500
1,250
i,125
1, 063
1,032
1,500
1, 250
1,125
l,06Э
1,500
1,250
1,125
1,063
1,032
I,5Оа
t,2SO
t,125
1, 063
1,032
1,500
1,250
1,125
1, 063
1,032
q,0 )(т
6,0
6,0
Ч,о
7,0
tt» 0
7,0
3,0
0,0
О,О
9.0
9,0
В,о
5,0
2,0
6,0
З,а
1,0
ЗЭ
7,0
7,0
6,0
2,0
2,0
8,0, 7,0
7,0
4,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
9,0
9,0
9.0
9,0
7,0
9,0
9,0
9.0
9,0
7,0
З,о
З,а
0,0
0,0
9,0
8,0
6,0
6,0
5,0
9,0
9,0
7,0
7,0
4,0
9,0
9,0
8,0
Э,о
1,0
8,0
7,0
3»0
1,0
0,0
9 О
8,0
6,0
2,0
1,0
9.0
9,0
6,0
3,0
1,О
37 5-2
I,50О
1,250
1,125
1,062
1,032
1,500
1.250
1,125
1,063
1,032
1,500
1,250
1;125
1,063
1,032
7,0 9,0
4,о 7,0
1,0 4,0
0,0 O,О
0,0 0,0
9,0 9,0
8,0
7,0
7,0
5,Il
9,0
9,0
9,0
О,а
6,0
22 кетил-6-изопропип-2" (5-иэопролнл-5-нвтнд. 4-оксо-2-иммлаэолнн)"
2-мл)-никотинат
Иетил-6-атил-2-(5-иэопропнл)5-метил-4-оксо-2инндазолин-2-ил) -никотинат
24 2-(5-Иэопропил-5-метил-
4-оксо-2-имидэзолин2-ип)-5-пропилникоти- r новая кислота
2-(5-Изопропил-5-нетнп4»оксо-2-ииидаэолин2-ил)-5,б-линетилннкотнноаая кислоте
6-Иэопропип-2-(5-иэопропил-5- нетил4-оксо2 мнидвзолим-2 нл)-нинотнноеея кислота
27 Иетип"2-(5"изопропил5-нетил-4-оксо-2 мнидвзопин-2"ил)-никотммат
28 5-Иэопропил-2-(5-мэопропил-5-метил-4-оксо"
2-нимдаэолим-2-ил)-никотнноаая кислота
Иетил-2-(5-иэопсопил5-нетил4-омсо-2-ннидвзолнн-2-ил)-5-пропилннкотннат
Иетил" б-нзопсопип-2(5-иэопропил 5-детил4-оксо-2-инндвзолнм-2-и микотинат
6-О)иметипаннно)-2-(5изопропил-5-нетмл-оь
Оксо-2-инндазапнн"2-ил) иикотиновея кислота
Иетмл-5 мзопропип 2(5-нзопропил-5" метил4 оксо-2-имидезолин»
2.ип)-никотннат
2»(5.озопропил5-мвтнл4-оксо-2-ммидааопим2.ил)-6-(трнэторнетнл)микотиновел кислоте
Иэопропип-5-атил-2(5иэопропил-5-мвтмп4-оксо-2-инидазолин2-ил)-никотинат
2 Провинил-5 этнл-2(5-нзопропмл-5«натил4 оксо-2-инидаэолим2-ил)-ннкотннат
36 5-Отнл-2-(5-нзопропнл5-метил-4-оксо"2-нмидазолнн-2-ип)-никотинэт кальция тил-2- (5-изопрспнл5-петин-4-оксо-2-ннидваолин-2-ип)-ннкотннвт натрия кетил-6-этокси"2-(5нзопропил-5-метил-4-ок" со-2-инндеаолнн-2-нл)нн«отинат
39 Этил5-этнл"2-(5-иаопропил-5-метил-4-оксо2-ньмдозопин-2-ил)микотинат
40 Оурфурмл-5"этнл-2(5-нэопропнл 5-нетнл4-оксо-2-ннидаэопин-2ип)-ннкотинвт
9.0
8,0 7,0
З,о
2,0
8,0 у,о
4,0
3,0
1,0
6,0
2,0
1,О
0,0
0,0
8,0
7,0
7,0
4,0
2,0.
9»0
9,О
7.0
5 О
3,0
8,0
6,0
6,0
3,0
9 0
9,0
8,0
6,0
9,0
6,0
3,0
1,0
0,О
9,0
4,0
IiO
0,0
1,0
I i0.
0,О
О,О
0,0
9,0
9,0
Э,О
8,0
9»О
9,О
9,0
8,0
8,0
9,0
9,0
9,0
9,0
6,0
9,0
8,0
7,0
5,0
9,0 9,0 .9,0 90
7,0 7.0
5,0 5,0
2,0 2,0
9,0
9,0
8,0
7,0
7,0
9,0
9,0
8,0
7,0
4,0
У,О
7,0
8,0
5,0
4,0
8,0
3,0
3,0
1,0 . 0,0
j,о
1,0 0,0
0,0
7,0
7,0
4 ° О
1,0
9,0
9,0
9,О
7,0
0,О
6,0
1,0
0,0 0,0
0,0
9,0
9,0
4,0
4,0
2,0
9.0
9,0 .1,0
0,0
9,0
9,0
9,0
7,0
8,0
9»0
9,0
Ч,О
9 0
У,О
9,0 .
9,0
9,О
9,0
9,0
9,0
7,0
7,0
1,0
0,0
9»0
9,0
7,0
5,0
З,о
Ч 0
9,0
9,0
9,0
9,0
9»0
7,0
6,0
4 0 4,0
9 O
8,0
8,0
7iO
7,0
6,0
6,0
5,0
4,0
0,0
9,о
9,0
9,0
8,0
7,0
9,0
8,0
8,0
7,0
5 0
8,0
7,0
5,0
3,0
У,о
8,0
5,0
3,0
9 ° О
9,0
9,0
3,0
1,0
У;О
Ч,О
9,0
2,0
1,0
9,0
9,0
7,0
1.0
0,0
7.0
6,0 2,0
1,О
9,0
9,0
9,0
7,0
4,0
9,0
9,0
8,0
3,0
4 0
9ка
9,0
7,0
7, О
7,0
9,0
5,0
З.O
О,O
0,О
9,0
9,0
6,0
3,0 l,О
9,0
9,0
8;0
6,0
2,0
9,0 9,0
8,0 У,U
9,0 9,0
6,0 9,0
9,О 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
»2,0 9,0
9,0 9,0
2,0 9,0
6,0 9,0
6 О 9,0
2,0 5,0
2,0 0,0
9.0»9,0
9.0 У,О
9.0 9,0
9,0 9,0
7,0 7,0
9,0 9,0
У,О 9,0
9.0 9,0
7,0 9,0
5,0 6,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
4,0 4,0
9,0 8,0
9,0 6,0
9,0 4,0
4,0 2,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
У,O 8,0
9,0 9,0
9,0 9,0
7,0 9,0
4,0 9,0
l,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 У,О
9ьO 9,0
9iO 9,0
9,0 9,0
Ч,а Ч,а
9,0 7,0
9,0 б,о
9.0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
89,0 9,0
90 9,0
9»0 9,0
Ч,о 9 o
9,0 9,0
9,0 9 O
9 0 9,0
9,0 Ч,о
9 0 9,0
9,0 9,0
9,о 9,0
9,0 9,0
6,0 8,0
2,0 4,0
0,0 0,0
0,О 0,О
9,0 9,0
9,0 9 0
9,0 9,0
9,0 9,0
9ьO 9 0
9,0 9,0
9,0 9,0
9фа 9,0
9,0 9,0
9 Î 9,0
7,0 0,0 7,0
6.0 0,0 6,0
4.0 0,0 3,0
4,0 0,0 1,0
0,0 0,0 1,0
9,0 3,0 В,о
7,0 - 7,0
7,0 Э,о 4,0 б,о З,а З.о
4,0 1,0
8,0 7,0
7,0 7,0
5,0 6,0
3,0 5,0
0,0 5,0
9,0 9.0
9,0 . 6,0
9,0 5,0
6,0 4,0
h,0 4,0
8,0 0,0
4,0 0,0
2,0 0,0
1,О 0,0 а,а 0,0
8,0 9,0
7,0 7,0
7,0 6,0
5.0 5,0 э,а 4,0
9,0 7,0
7,0 . 6,0
7,0 6,0
4,0 2,0
1,О 2,0
4,0 7,0
4,0 3,0
1,0 3,0
1,0
9,0 0,0
В,а 0,0
7,0 0,0
4,0 0,0
9,O 3,0
9,0 3,0
У,О 0,0
4,0 0,0
4,0 0,0
7,0 3,0
9,0 а,а
7,0 OiO
7,0 0,0
7,0 0,0
8,0 9,0
9,0 1,0
0,0 0,0
0,0 Oi0
0,0 0,0
4,0 2,0
2,0 1,0
0,0 О,О
0,0 О,О
9,0 9,0
9>0 9,0
9,0 9,0
8,0 7,0
7,0 7,0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0 9,0
7,0 7,0
5,0 4,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
7,0 З,а
4,0 2,0
8,0 2,0
7,0 О,о
5,0 0,0
1,0 О,О
0,0 Oi0
9,о 9,0
6,0 8,0
5,0 4,0
2,0 0,0
О,О 0,0
9,0 9,0
9.0 9,0
6,0 7,0
3,0 4,о
2,0 2,0
9,0
9,0
7,0
3,0
3.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
4ьа
3,0.
9,0
9,0
8,0
8,0
6»0
9,0
9,0
9,0
8,0
6,0
9,0
8,0
9,0
3,0
9,0
9,0
9,0
6,0
9,0
9,0
5,0
l,0
О,0 .9,0
8,0
7,0
2,0
1,0
9,0
9,0
9,0
9,0
2,0
5,0
4, 0 2,0
2,0
9,0
8,0
7,0
7,0
5,0
9,0
9,0
8,0
6,0
6,0
9,0
9,0
8,0
4,0
3,0
9,0
9,0
7,0
6;О
4,0
9,0
8,0
7,0
3,0
3,О
9,0
8,0
8,0
7,0
6,0
15 1 16 17 18
У, О
7 . а
7, 0
5, О
j, 0
9, О
В, О
О, О
6, О
6, 0
7, О
6, О
5 0
Э,О
2,0
9,0
9,0
7,0
9,0
4,0
8.0
7,0
7,0
7i0
4,0
9.0
7,0
6,0
3,0
6,0
3,0
О,О
0,0
8,0
8,0
7,0
2,0
1,0
8,0
6,0
6,0
1,0
0,0
9,0
9,0
9,0
7,0
2,О
7,0
7 ° 0
7,0
3,0
9,о
9,0
9,0
8,0
8,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
5,0
З,о
2,0
2,0
0,0
9,0
9,0
7,0
7,0
7,0
9,0
9,0
9,0
7,0
7,0
)780498. Предо>звание табо. 7
JI3! 14
Г ОХ
12
10.f
9,0
8,0
9,0
9,0
8,0
7,0
4,0
9,0
9,0
7,0
7„0
4",О .
9,0
9,0
9,0
7,0
2,0
8,0
8,0
6,0
5,0
4,0
9.0
9,0
8,0
9,0
9,0
9,0
7,0
5,0
3,о
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
3,0
2,0
1,О
5,0
9,0
9,0
Р,о
g,a
8,0
8,0
2,0
1,0
5,0
9,0
9 0
g,o
1,500
1,250
1,125
1,063
1,032
1.040
8,0
8,0
9,0
9,0
9,0
4,0
1,0
9,0
9,0
9,0
5,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0 6,0
4,0 5,0
i,O 0,0
8,0 9,0
9,О g,0
9,0 9,0
3,0 3,0
7,0
4,0
9,0
9,0
9,0
8;О
8,0
7,0 е,o
6,0
9,0
9,0
9,0
7,0
8,0
9,0
9.0
1,520
1,260
1,130
9,0
9.0
9,0
6,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
9,0
9,0
9,0
6,0
1io
9,0
Э,O
8,0
8,0
3,0
2,0
Р,О
9,0
9,0
7,0
7,0
g,0
6,0 5,0
9.0 9,0
6,0 6,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0 9,0
9.0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9;О 9,0
9,0 7,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 7,0
8,0 7,0
7,0 3,0
9,0 9,0
1,065
1>033
9,0
Р,О
9,0
9,0
1,500
9,0
9,0
9,0
8,0
Э,О
Р,О
9,0
9,0
8,0
9,0
1,250
1, 125
1, 063
1, 032
1,500
1,250
1, 125
1,063
1, 032
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
4,0
9.0
9,0
8,о
ÇiO
3,0
B,D
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,о
9,0
g,0
9,0
8,0
9,0
9,0
9,0
g,a
9,0
9,0
yIO
9,0
9,0
9,0
9,0
1,500
8,0
0,0
9,0
9,0
7,0
2,0
9,0
9,0
8,0
8,0
9,0
9,0
8,0
3,0
9,0
7,0
7, о
6,0
6,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
g,0
Р,О
>J,О
9,0
1,250
1, (25
1, 063
1,032
1,500
1,250
1,125
1, 063
I, 032
l,500
1,250
1,125
1,063
1,032
1,500
1,250
9,0
9,0
9,0 е.о
8,0
З,О
0,0
9,0
9,0
2,0
6,0
0,0
9,0
9,0
6,0
9,0
9,0
g,О
8,0
9,0
9,0
9,0
g,о
9,0
8,0
6,0
410
9,0
9,0
8,0
8,0
Р>0
9,0
7,0
З,a
9,0
g,0
9 О
7,0
9,0
g,0
9,0
9,0
7,0
IJ,0
7,о
6,0
9.0
9,0
8,0
9,0
9,о
9,0
9,0
9,0 Р,О
9,0
g,o
9,0
9,0
9,0
7,0
3,О
9,0
9,0
9,0
9,0
1,0
9,0
8,0
7;0
8,0
9,0 9,0
8,0 9,0
Р,о Р,О
g,o
9,0
9,0
5,0
7.0
9,0
9,0
8,0
8,0
6,0
9,0
9.0
9,0
9,0
2,0
9,0 9,0
7,0
5,0
3,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
9,0
g,0
9,0
9,0
7,0
6iO
5,0
5,0
9,0
9,0
6,0
3,0
1,0
1>125
1,063
1,032
1,500
1,250
1,125
1,063
9,0
6,0
6,0
6,0
3,0
5,0
2,0
7,0
6,0
5,0
g,a р,о
7,0 7,0
7,0
6,0
5,0
3,0
2,0
9,0
9,0
9,0
g,0
7 о
5,0
Р,О
g,0
9,0
9,0
9,0
7,0
9,0
g,D
9,0
6,0
5,0
7,0
5 0
5,0
3,0
З,D 4,0
e,D . 9,0
9,0 1,0
0,О 0,0
0,0 0,0
0,0 О,О
2,0
7,0
7.0
6,0
2,0
2,0
l,032
1,500
1,250
8,0
6,0
2i0
0i0
0,0
1,125
l,063
I,D32
1,500
9,0
g,0
9,0
9,0
6,0
9,0
2,0
8,0
9,0
9,0
8,0
9,0
8,0
9,0
6,0
3,0
3,0
1,0
8,0
1,0
6,0
9,0
9,0
7,0
2,0
9,0
9,0
9,0
7,0
4,о
0,0
0,0
9,0
9,0
1,250
6,0
5,0
4,0
9,0
9,0
8,0
4,0
1,О
g,0
9,0
6,0
5,0
0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
1,125
1,063
1,D32
1,500
l,250
4,0
1,0
9,0
3,0
9,0
9,0
9,0
9,0
Р,О
Р,a
9,0
9,0
9,0
9,0 9,0
9,0
1,125
1,063
1,032
1,500
1,250
8,0
7,0
9,0
4>0
1,0
9,0
8,0
2,0
9,0
9,0
9,0
Р,О
9,0
7,0
>3, О
9,0
9>0
9,0
9,0
9>0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
g,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9>0
9,0
9,0
8,0
8.0
7,0
6,0
7,0
7,0
4,0
4,0
2,0
4,0
4 O
2,0
l,0
1,0
4,D
О,О
9,0
8,0
1,0
7,0
9,0
9.0
8,0 в,о
2,0
9,0
9,0
9,0
9,0
7,0
0,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9.0
6,0
9,0
8,0
В,О
3,0
2,0
8,0
8,0
7,3
6,0
3,7
1,3
6,0
3,0
1,0
1,125
9,0 9,0
9,0 8,0
9,0
9,0
9,0
9,0
4,0
9,0
9,0 р,о
8,0
9,0
1 ° 063
1 ° 032
1,500
1,250
1, 125
Э,о
g,O
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
5.0
9,0
9,0
7,0
8,0
0,0
Oi0
9,0
9,0
9,0
9,0
Р,О
9,0
g,D
9,0
9,0
9,0
В,О
7,0
8,0
2,0
5,0
8,0
8,0
3,0
8,0
8,5
7.7
9,0
8,0
8,0
1,063
1,032
1,000
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,7
9,0 9,0
9,9 9,0 в,о .Э,о
I 5DO
1,250
1,125
1,063
5,0
9,0
9.0
9.0
9,0
9,0
1,032
1,500
1,250
1, l 25
4,0
7,0
8,0
6,0
6,0
2,0
1,О
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
О,О
1,О
0,0
0,0
O,О
0,0
9,0
9,0
7,0
7,0
1,0
6,0
2,0
2,0
0,0
0,0
6,0
4,0
2,0
0,,0
0,0
0,0
0,0
0,0 а,о
8,0
7,0
7,0
7,0
2,0.6,0
4,0
1,0
0,0
0,0
6,0
2,0
0,0
0,0
6,0
2,0
0,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0
7,0
g,o
4,0
2,0
oio
0,0
0,0
4,0
1,0
1,0
0,0
0,0
0,0
0,0
С,D
С,o
3,0
3,0
G,0
0,0
0,0
9,0
3.0
0,0
О,o
G;D
6,0
1,0
0,0
0,0
6,0
3,0
l,0
0,0
0,0
7,0
8,0
3,0
1,0
liO
9,0
9,0
9,0
3,0
1,0
6,0
2,0
1,0
О,О
9,0
6,0
4 0
2,0
0,0
6,0
3,0
1>D
0,0
0,0 7,0
7,0
7,0
3,0
2,0
1,0
0,0
0,0
Oi0
9;0
2,0
1,0
Oi0
0,0
9,0
9,0
9,0
Р,О
3,0
7,0
3,0
0,0
О,О
5,0
7,0
4,0
2,0
6,0
8,0
7,0
4,0
1,О
9,0
9,0
9,0
4,0
8,0
0,0
0,0
0,0
0,0
5,4
9,0
8,0
7,0
4,0
8,0
9,0
9,0
7,0
3,0
9,0
3,0
1,0
0,0
О,О
5,0
7.0
3,0
Oi0
oi0
Р,О
3,0
2,0
Oi0
8,0
6,0
4,0
0,0
0,0
8,0
8,0
8,0
8i0
8,0
1,500
1,250
1, 125
i,063
1,032
4,0
1,0
5,0
5,0
2,0
i,О
0,0
o,D
0,0
0,0
0,0
O,D
0,0
0,0
1,500
1,250
0,0
0,0 0,0
О,О
0,0
0,0
0,0
0,0
1,125
1,063
1,500
1,250
1, 125
),063
0,0
0,0
6,0
9,0
9,0
Е,О
6,0
4,0
3,0
0,0
0,0
0,0
1,032
1,500
1.250
0,0
9,0 е,о
6,0
9,0
9.0
7,0
7,0
4,0
3,о
i,a
0,0
9,07
6,0
I,D
1,125
7,0
i.063
3,о
0,0
0,0
0,0
ii0
1,032
61 6-(Иэопропилвнино,-2(5- эопропил-5-нетнл4-оксо-2-ииидазолин2-нл)-никотинозвя кислота
55 Таллоанноний-2-(5-изопропип-5-нетип-4-оксо2-инидазогин-2-ил)-3" хинолинкзрбоксилат
2- (5-Иэопропил5-иетнл4"оксо-2-инидазолин-2ил)-5-нетилоксиннкотиновая кислота
62 2-Хлорзплил-2-(5-иэо" пропил-5"нетнл"4-оксо"
2-ииидаволин 2">II>)никотинат
63 2 (5-Иэопропил-5-нетил4-оксо-2-инидазолнн-2ип)-никотингидроксановвя кислотр
64 l,l-вннатнл-2-пропинип2-(5-иэопропил-5-нетнл4-оксо-2-инидазолин-2ил) иикотинзт
Цианоиатил2-(5-изопропил-5-иетил-4-ансо-2-. инидззолнн-2-ил)ннкотинат
66 2-(5-Изопролнл-5"нетнл4-оксо-2-ииидаэолин-2ип)-3-хияопинкарбо" гидронсановап кислота
67 Нетил"2-(5-изопропил"
5-нетил-4-оксо-2-ииидазолин-2-ил)-6-(тоиатор нетил)-никотина
2-(5-Изопропил-5-иетил4-оксо-2-инидвэопии-2ил)-6-(триоторнетил)никотиновая кислота
6- (Изспропипанино)-2(5-изопропнл"5-нетил4-оксо-2-ннидаэолнн2-ил)-нннотиноеая кис» лота
Нетил-2- (5-нэопропнтз
5-нетил-4-оксо-2-инидазолин-2-ил)-5-нетоксиннкотинат
71 2-(5-Иэопропил-5-нь тип-4-оксо-2-инидазолин-2-ил)-5-нетоэсининотниоевя ниспоте
5-Этокеи-2-(5-изопропил-5-метил-4 оксо-2- . киидаэолин-2-ил)- никотиноаея кислота
5-Иэопропокси-2-(5 иаопропилс5-нетил4оксо-2-инндазопнн-2ип)никотиноеал кис- лота
74 5- (Дзт» анино)-2-(5нзопропил5-метил-4оксо-2-инндазопнн-2ип)-ни«отннозая «испотв
75 5- (Линз>иренино)-2- (5изопропил-5-метил-4оксо-2"нкндазолин-2ил)-никотиновая кислота
76 7-Этокси-2-(5-нзопро", пнл" 5-метил-4-оке -2ниидззолин-2-ил)-хи" иолинкарбоновая кислота
77 5-Цнано-2-(5-иэопоопил-5-кетил"4-оксо-iииидаэолин-2 ил)-6иетилникотинозая кислота
Истнп-2-(3-ацетил-5иэопропнл-5-не>ил"4метил-4-оксо-2-иннда" волин-2-ил)-3-хн>опинкарбоксипат
3 4 5 ) 2,0, 9,0
1,О 8,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 5,0
5,0 9,0
7,0 3.0
9 0 9 0 9,0
8,0 Р,о. 9,0
В o g, o 9 o
6,0 9,О 9,0
4,0 9,0 9,0
9,0 5,0 Р.О
7,0 9,0 9;О
7,0 9,0 Р,О
2,0 9,0 7,0
10 20 10
5,0 9,0 .5,0
5,0 6.0 5,0
1,0 4,0 7 0
5,0 Р,О 9,0 в,o . р,o р,o
6,0 g,o Р,О
3,0 8,0 8,0
7,0 5,0 Р,О
7,0 9>0 7 ° О
2,0 В,o 7,0
1,0 2,0 4 ° О
0,0 1,0 4,0
8,0 9,0. 9 0
7,0 7,0 9,0
7iO 8,0 9 ° 0
4,0 5,0 8,0
2,0 4,0 7,0
1,0 9,0 9,0
1 0 Р 0 9 0
0>D 4,0 7,0
0,0 4 О 1 О
0,0 2,0 0,0
8,0 9,0 9,0
7,0 8,0 9,0
3,0 8,0 >J>0
2,0 2,0 9,0
1,О l,o 3,0
9,0 9,0 5,0
g 0 Р,О g 0
Р,о 9,0 9,0
9,0 9.0 9,0
З,о р,о б,о
9,0 9,0 9,0
9,0 Р,О 5,0
7,0 3>0 8,0
9,0 9,0 5 0
9,0 7,0 9,0
5,0 7,0 9,0
7,0 б,о 9,0
3,0 3,0 8,0
9,0 S,O
5,0 6,0 9,0
В, 7 4,О Р,O
7,7 . 1.5 9,0
2,3 1,0 9,0
1,3 0,5 5,0
8,0 4,0 8,0
3,О 0,0 6,0
1,О О>0 2 0
5.7„8,5 8,7
4.0" 8,5 8,3
3,0 5,5 8,0
2,0 0,0 7,0
i,0 О,O 0,0
0,0 0,0 0,0
9,0
9.0
8,0
6,0
6,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
g,a
4,0
9,0
9.0
9,0
9,0
7>D
9,0
9,0
g,D
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
5,0
3,0
8,0
7,0
6,0
5,0
4,0
9,0
9,0
6,0 5,0
0,0
9,0
9,0
8,0
7,0
4,0
9.0
9,0
9,0
9.0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9 ° О
9,0
9,0
9,0
4,0
3,0
9,0
8,0
4,0
9.0
9.0
9.0
7,0
2,0
8,0
8,0
8,0
В. О
8,0
8,0
9,0
g,o
9,0
7,0
7,0
9,0
9,0
8iO в,o
2,0
9,0
9,0
4,0
1,0
1,0
9,0
9,0
9,0
7,0
4,0
9,0
9,0
9.0
9,0
4,0
4,0
4,0 з,о
2,0
i,0
7,0
7,0
5 .О
4,0 з,o
8,0
7,0
5,0 з,о
0,0
1780498
Прололиение т*пл.г
2
)6 17 (8 )9 ),. ) „112 f 1,4 (15 (16
17
8,0
7,0
5.0
2,0
1i0
9,0
9,0
9,0
8,0
6,0
6i0 9,0
2,0 9,0
2,0 8,0
1,О 7,0
1,0 7,0
9,0
9,0
9,0
8,0
8i0
9,0 4,0
9,0 4,0
8,0 9,0
2,0 7,0
2,0 5,0
1,0 2,О
1,0 0,0
9,0 9,0
9.0 9,0
9 ° О . 9,0
9,0 9,0
9,0 8,0
9,0 9,0
9,0 8,0
9,0 5,0
В,О 2,0
4,0 2,0
0,0
Oi0 0,0 9,0 9,0
9,0 9,0 9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
8,0
7,0
9 0
8,0
8,0
3 o
2,0
9i0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9 0
О,o
o,О
0,0
0,0
0,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
9,0
8,0
7,0
5,о
1,0
0,0
0,0
9,0 9,0
8,0 9,0
7,О 9.0
1,О 910
9,0 9,0
9,0 9,0
1,500
1,250
1,125
1,063
1 032
1,500
1,250
1,125
1, 063
1,032
1°, OO0
1,500
79 2-(5-Изопропил-5-нетил-4-оксо-2-ииндазо" лнн-2-ил)-6 (триетор нвтнл)-3-хинопннкарбоновая кислота
80 2,2,2-7рихлоротнп-2
114- (5-изопропнл5-метил116 4-оксо-2-инидазолин2-ип)-никотинат
81 5-изопропил-5-ньтил2-f3-(2-оксазопин 2 ил)-2-хинолин)-2-иинда волин-4-01(4-Анино-3, 5,6-трнхлор пнриднн-2-карболовая иислота (извести) 9,0
8 0
1,000
1 500
1,250
1;125
1, 063
1 ° 032
0,0
0,0
0,0
0,0
o,о
0,0
0,0
0iО
0,0
0,0
0,0
О,О
9,0 9,0
9,0 9,0
9,0 9,0
9.0 9,0
9,0 9,0
5,0 8,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
0,0
Oi0
О,О
0,0
0i0
0,0
О,О
Таблица3
Оценка действия испытуемых соединений в качества водных гербицидов с использованием водяного гиацинта
ПОВТОР ного роста
Соединение
Показа" тель фИТОТОК»
СИЧНОСТИ
Расход, кг/га
2-(5-11зопропил"5 метил"2)-оксо"
2-имидазолин-2-ил)-никотиновая кислота
0
2-(5-Изопропил-5-метил-4-оксо2-имидазолин-2-ил)-никотинат
0
Фурфурил 2"(5"изопропил-5-метил4-оксо"2-имидазолин-2-ил)никоти.нат
0
0
100
Необработанный участок
Показатель фитотоксичности: (О:9}-0 = эффекта нет, 9 = полное уничтожение сорняка
Непрерывно продуцирует "новые проростки.
Составитель Н.Кибалова
Техред М.Моргентал Корректор И,Шулла
Редактор
Заказ 4443 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035. Москва, Ж-35, Рауыская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат Патент", г. ужгород, ул.Гагарина. 101
9,0 9,0 8,0
4,0 9,0 1,0
1,0 0,0
0.0 0,0 0,0
0,0 0,0 0,0
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 9,0
9,0 9,0 7,0
9, о 8,o 3. о
9,0 8,0 1,О
9,0 9,0 9,0
y,o e,o 9,0
О, 125
0,25
0,50
1,0
0,125
0,25
0, 0
1,0
0,125
0,25
0,50
1,0
6
3
