Способ получения производных бензойной кислоты

 

союз соВетских социАлистических

РЕСПУБЛИК (19) (I () (si)s С 07 С 63/04, 51/265, 205/57.1

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) К ПАТЕНТУ

2 лота С1зНя02. Чистота 92;(; Реагент1: производное толуола формулы Я-©-СНз R-СНз, Hat, NOg, Ph, ОСНз. Реагент 2: воздух, Условия реакции: при 130 — 170 С и повышенном давлении, катализатор фазообмена, вклю1 (21) 4356294/04 (22) 22.07.88 (46) 23.12.92к Бюл. № 47 (31) 83293 (32) 23.07.87 (33 IS (71) Гэдот Петрокемикал Индастриз Лтд, Йиссум Рисерч Энд Дивелопмент Компани оф Дзе и Хебрю Юниверсити оф Иерусалим (IS) (72) Йикад Дикки, Амикам Зоран и Йоель

Сассон (IS) чающий а) четве тичн ю ониев ю соль форр у .. у

Rw-Y-R2 Х R R R мо тим мулы.. Изобретение "касается усовершенство- ния в среде уксусной кислоты, взятой в .0ванного способа голучения производных: . кратном количестве по отношению к и -к :ибензойной кислоты, в частности, простого лолу. Выход не превышает30 — 70%. способа получения производных бензоййой . Известен способ получения и-нитрокислоты с высоким выходом и высокой сте- . бензойной кислоты путем окисления и-нит- . пеньючистотйизтолуоловых производных.: ротолуола кислородом в уксусной кислоте в

Известен способ получения и-толуило- присутствии соли кобальта и бромистого совойкислотыпутемокисленияп-ксилолакис- единения (например; КВг, NaBr, NH4Bi) в лородсодержащим газом в присутствии . качестве катализаторов. причем количество катализатора — солей четвертичного фосфо- уксусной кислоты находится в пределах 3— .аак-. где R> — алкил, z, з, 4 ry еть одина(56) Патент ФРГ № 1263003,, ковые или различные значения и быть выкл. C07С.51/265, опублик. 1974. - браны из алкила с общим числом атомов.

Патент США N 4007228, .. углерода 18-48; Y.— азот или фосфор; X кл. С 07 С 51/265и опублик. 1981.: выбран из числа СГ, Br, HSO4 при условий;

Патент Великобритании ¹ 1005315, что когда В rотсутствует в системе,,добавля- . 3 кл. С07С51/16,опублик.1968. ..: ют бромид или бром; в) соль металла, вы(54) СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД- бранного из группы переходных металлов Ю

НЫХ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ, Со, Мп, Mo, V, Cr при молярном соотноше(57) Сущность изобретения: продукт — и- нии à: b0,,4 — 1,15:1 соответственно; следы хлорбензойная кислота БФ СтнБ02С1. чис- полярного растворителя, способного со- ф . тота 99%. Продукт — анисовая кислота БФ любилизировать катализатор, в качестве . СзНвОз. Чистота 98%. Продукт.— толуиловая которого используют кристаллизационную кислота БФ СзНз02. Чистота 96%.Продукт-. воду; растворитель, в качестве которого иси-нитробензойная кислота СтНБО4Ч. ЧистО- пользуют исходное толуольное производное, 4 та100%. Продукт-дифенилкарбоновая кис- 1 з. и. ф.-лы126 пр., I табл. ОО ф

1784039 молярном соотношении а: в = 0,4 — 1,15: 1 соответственно, а процесс проводят в присутствии следов полярного растворителя, способного солюбилизировэть катализатор, в качестве которого используют кристаллизационную воду, и в среде растворителя, в качестве которого используют исходное толуольное производное, с последующим выделением продукта при необходимости путем реакционной массы по5

10 сле ее охлаждения,.что позволяет повысить конверсию процесса.

Обычно используют четвертичную аммониевую соль, полученную непосредственно в процессе, 15

Типичными примерами пригодных для данного использования четвертичных ониевых солей являются бромиды или хлориды четвертичйого аммония, а также бромиды или хлориды четвертичного фосфония, Установлено, что иодиды четвертичных ониевых солей в основном неэффективны в качестве катализаторов фазового переноса при осуществлении данного способа. По всей вероятности, в присутствии соли пере20

40 (-соотг

R где R-СНз, Нэ!, К02, Ph, ОСНз, жидкофазным окислением соответствующего производного толуола воздухом при температуре 130 — 170 С и парциальном давлении кислорода от 2,0 атм и выше в присутствий катализатора, в качестве-последнего используют катализатор фазообмена, включающий а) четвертичную ониевую соль формулы бромида при условии, что соответствующая соль может быть солюбилизирована в данной реакционной системе.

Окисление может осуществляться чистым газообразным кислородом или, предпочтительно, газовой смесью, содержащей более низкие кон ент и ц рац и кислорода, на где R> — алкил; 50 пример воздухом.

Rg, R3, R4 могут иметь одинаковые или Катализатор фазового переноса играет различные значения и быть выбраны из ал- важную роль при осуществлении данного кила с общим числом атомов углерода 18 — способа.

48; Установлено, что соль тяжелого металла

Y —; 55 солюбилизируется в органической фазе в

Х выбран иэ ряда СГ, Br, Н$04 при форме ониевогО продукта присоединения, условии,что, когда Бготсутствуетвсистеме, Таким образом. она каталиэирует реакцию добавляют бромид или бром; окисления, в) соль металла, выбранного из группы Четвертичная ониевая соль может быть переходных металлов Со, Мп, Мо, V. Cr, при введена кэк таковая или приготовлена не15 моль на моль и-нитротолуолэ. Осуществляя процесс таким образом, получают необесцвеченную и-нитробензойную кйслоту со степенью конверсии 92-93% рассчитанного продукта.

Наиболее близким к изобретению rio технической сущности и достигаемому результату является способ получения производных бензойной кислоты, например и-толуиловой кислоты, путем окисления соответствующего производного толуола воздухом в присутствии катализатора, содержащего соль переходного металла, при 140 — 300 С и парциальном давлении . кислорода от 2,0 атм и выше, Катализатор получают путем нагревания соли кобальта или окиси кобальта в сухом состоянии при

200 — 800 С. Примерно 60% ксилола превращается в и-толуоловую кислоту.

Недостатком известного способа является то, что при сравнительной сложности этого процесса он не позволяет получать целевой продукт с высоким выходом и высокой конверсией.

Цель изобретения — повышение конверсии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что по способу получения производных бензойной кислоты формулы ходного металла каталитическая активность иодида четвертичного фосфония значительно изменяется. Это проиллюстрировано примером 18, где используется иодид четвертичного фосфония при тех же условиях, которые имеют место в предлагаемом способе.

Переходный металл, используемый в каталитической системе, выбран из группы следующих металлов: марганец, кобальт, молибден, хром, ванадий.

Соль переходного металла имеет гидратированную форму, содержащую кристаллизационную воду.

Анион, с которым связан тяжелый металл, не является критически важным, и может быть выбран из числа хлоридэ или

1784039 посредственно в зоне рабочего процесса в может быть достигнуто увеличение давлеслучэе, например, использования аммоние- ния примерно до 15 атм. После начала реаквой соли путем введения в реакционную ции температура увеличивается примерно систему четвертичного амина и алкилирую- до 160 С. Выделяющиеся пары, содержащего реагента, 5 щие толуольное производное и воду, конДля того, чтобы инициировать реакцию, денсируются, толуольное производное идет способ должен включать ввод следовых ко- снова в рецикл, в то время как вода удэляетличеств полярного растворителя, например ся из реакционной системы, По прошествии ничтожно малых количеств воды, которая 2 — 3 ч при непрерывном расходе воздуха присутствует предпочтительно в соли ме- 10 температура снижается, что свидетельстталла в форме кристаллизационной воды. вует об окончании реакции. Дальнейшая

Количество полярного растворителя долж- обработка продуктов реакции может осущено быть достаточным для растворения соли ствляться двумя различными путями. металла до насыщенного раствора вданных При необходимости реакционный прореакционных условиях. Установлено, что t5 дукт перегоняется в вакууме, Остаточный увеличение количества воды в системе при- дистиллят действительно содержит каталиводит к уменьшению скорости реакции; затор и может рециркулировать на дальнейобычно зто должно быть исключено, ший цикл окисления толуолового производПредлагаемый способ отличается высо- ного. Таким образом, катализатор может иским выходом продукта, обычно достигаю- 20 пользоваться неоднократно,т.е, era ìîæíî, щим более 907 и даже более 99 g>. например, извлекать вместе с продуктом

Получаемые производные бензойной кисло- окисления, удалять из реактора и снова исты являются в основном чистым продуктом, пользовать в процессе окисления. содержащим лишь незначительные количе- Возможно в охлажденный продукт рйства побочных продуктов. Таким образом, 25 акции вводить водно-щелочной раствор дополнительные этапы очистки для некото- (15 — 30 мас. Д). Получаемый фильтрат обрарых областей применения значительно сни- . батывают концентрированным раствором жены. кислоты, предпочтительно неорганичеПроцесс проводят при температуре от ской, в результате чего осажденное произ130 — 170 С и повышенном давлении, обыч- 30 водное бензойной кислоты отделяется. но в диапазоне примерно 10 — 25 атм, соот- Данный процесс возможно проводить неветствующем парциальному давлению прерывно. кислорода в пределах 2 — 5 атм. Пример 1. Используемое оборудоваПроцесс проводят в присутствии рас- ниесостоитизавтоклава(1 л),снабженного творителя. Растворительдолжен быть инер- 35 рубашкой и термостатом с циркуляцией тным в условиях реакции. Растворителем масла, магнитной мешалкой, водоохлаждаможет быть толуольное производное, явля- . емым конденсатором и жидкостным сепарающееся реагентом, используемым в качест- тором, распределительным устройством ве исходного продукта; в этом случае это для ввода газообразных реагентов, выпусктолуольное производное следует .отделить 40 ным устройством для отвода газа с игольчаот конечного продукта и снова рециркули- тым клапаном и расходомером и ровать в зону осуществления процесса. пробоотборным клапаном.

Данный процесс в целом прост в осуще- В реактор вводят 180 r п-хлортолуола, ствлении и требует стандартного оборудо- 5 r гrи д р а тTа хxл оoр и д а a кKоoб6а Jл|ь тTа и 66,4 г бромивания, которое обычно используется для 45 да тетрагексиламмония. Смесь нагревают данного типа реакций. Реактор состоит из примернодо137 Спридавлении кислорода автоклава, снабженного мешалкой и кон- 7,5 атм, Реакцию продолжают в течение денсатором. Автоклав имеет рубашку, через примерно 5 ч, при этом температура повыкоторую циркулирует нагретое масло или шается примерно до 160 С. После охлаждеохлажденная вода, при этом температура 50 ния определяют и-хлорбензойную кислоту регулируется термостатом. Газообраз- в количестве 220,6 ч. Выход 92 мас. . Чисные реагенты вводят через распредели- тота продукта 99 мас.7;. тельное устройство и выходящие газы Пример 2. В реактор, используемый пропускаютчерезигольчатыйклапанирас-. в примере l, вводят 239 г м-ксилола, 1,1 г ходомер, Химические реагенты: толуольное 55 гидрата хлорида кобальта и 1.3 г бромидэ производное, соль переходного металла и дидецилдиметиламмония. Смесь нагревают катализатор фазового переноса, подаются в примерно до 130 С под давлением воздуха реакционный сосуд.с последующим вводом .15 атм (скорость 6 л/мин). Реакция продолвоздухэ, Этот сосуд нагревается до темпе- жается в течение прймерно 4 ч, при этом ратуры примерно 130 С, в результате чего температура повышается до 160 С. Конвер1784039

30 о-ксилола и-ксилолом. Полученный продукт составит из 294 г чистой и-толуиловой кислоты (выход 96 мас.%). 35

55 сия процесса 90% (по ГИСХ). Получают

267,1 r м-толуиловой кислоты..Выход 99%.

Кислоту выделяют путем перегонки реакционной массы с выходом 97 мас.% при степе.ни чистоты 99 мас,%.

Пример 3. В реактор, используемый в примере 1, вводят 233 г о-ксилола (2,25 моль), 1,07 r гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 1,8 r бромида тетраоктиламмония (3,3 ммоль). Автоклав нагревают до температуры примерно 135 С, прй этом создается давление (воздуха) примерно

10 атм. Воздух пропускают со скоростью

2,0 л/мин (при нормальных температуре и давлении). Реакционная смесь нагревается, достигаемая температура 170 С поддерживается втечение примерно 3 ч. После охлаждения смесь подвергают перегонке в вакууме (примерно 20 мм рт. ст,), в результате получают 284 г чистой о-толуиловой кислоты (выход 95 "мас,%).

Пример 4. Процесс проводят по примеру 3 с использованием точно таких же количеств исходных реагентов и в тех же условиях, за исключением замены о-ксилола м-ксилолом. Количество получаемого продукта — м-толуиловой кислоты 281,5 г (выход 92 мас.%).

П.р и м е р 5. Процесс проводят по примеру 3 с использованием точно таких же количеств исходных реагентов и в таких же условиях реакции, за исключением замены

Пример 6, Процесс проводят но примеру 1. Вводят исходные реагенты;

252 г 4-и-хлортолуола (2,25 ммоль); 1,02 г гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 1,64 r бромида тетраоктиламмония (3 ммоль), Автоклав нагревают: примерно до

140 С, при этом создается давление воздуха 15 атм, Воздух пропускают со скоростью

2,0 л/мин (при нормальных температуре и давлении). После начала реакции температура повышается примерно до 162ОС. По прошествии 3 ч температура падает до

140 С, что указывает на окончание реакции.

После охлаждения смесь перегоняют в вакууме (20 мм рт. ст.). B результате получают

330,9 г чистой 4-хлорбензойной кислоты (выход 94 мас,%).

Пример 7. Процесс проводят по примеру 1. Вводят исходные реагенты:

308 г 4-нитротолуола (2,25 ммоль), 2,14 r гексагидрата хлорида кобальта (9,0 ммоль) и 2,6 г бромида тетрагексиламмония (6 ммоль), В автоклав вводят воздух под давлением 20 атм, После нагрева реакцион5

20 ной смеси примерно до 150 С воздух пропускают из автоклава со скоростью 2 л/мин (при нормальных температуре и давлении).

Реакционная смесь нагревается как таковая до температуры порядка 170 С, и эта температура поддерживается втечение примерно

4 ч. После охлаждения смесь анализируют.

Получают 100%-ный выход продукта, содержащего 46 моль чистой 4-нитробензойной кислоты в 4-нитротолуоле (54 мол.%), служащем в качестве растворителя реакционной среды. 4-Нитротолуол отделяют и снова рециркулируют на стадию окисления.

Пример 8. Процесс проводят по примеру 7, при тех же условиях-реакции и с использованием таких же химических реагентов, но 2,6 г бромида тетрагексиламмония заменяют 3.3 r бромида тетраоктиламмония (6 ммоль). Конечная смесь содержит 42 мол.% чистой 4-нитробензойной кислоты в 4-нитротолуоле (58 мол.%), служащем в качестве растворителя реакционной среды. 4-Нитротолуол отделяют и снова рециркулируют на этап окисления (достигаемый общий выход продукта

100%), Пример 9. Процесс проводят по примеру 1, при этом вводят следующие исходные реагенты . 382,5 r и-метилдифенила (2,25 моль), 1,07 r гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 0,2 г бромида дидециламмония. Автоклав нагревают до температуры порядка 140 С и вводят воздух под давлением порядка 10 атм. Воздух пропускают со скоростью 2 n/ìèí (при нормальных температуре и давлении). После начала реакции температура повышается до 165 С. После 3 ч выдержки при данной температуре перемешивание прекращают. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме (20 мм рт. ст.). Получают 414 г чистой и-фенилбензойной кислоты (выход

92 мас.%).

Пример 10. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 378 г 2-метилбифенила, 1,1 г гидрата хлорида кобальта и 1,3 г бромида дидециламмония, Автоклав нагревают до температуры порядка 140 С и вводят воздух под давлением порядка 20 атм. Воздух пропускают со скоростью 2 л/мин (при нормальных температуре и давлении).

После начала реакции температура повышается примерно до 160 С, После 4 ч выдержки при данной температуре перемешивание прекращают. После охлаждения смесь анализируют., Найдено, что она содержит 396 г дифенил-2-карбоновой (о-фенилбензойной) кислоты (выход 89 мас.%).

1784039

Пример 11, Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие химические реагенты; 238,5 г м-ксилола, 5,6 r гексагидрата хлорида хрома (21 ммоль) и 9 г бромида дидециламмония (22,5 ммоль). Автоклав нагревают и при перемешивэнии в течение примерно 5 ч при температуре 150 С вводят воздух под давлением порядка 16 атм с постоянной скоростью его прохождения,"составляющей 2,3 л/мин.

После охлаждения смесь анализируют.

Обнаружено, что она содержит 257 r м-толуиловой кислоты (выход 84 мас, );

Пример 12. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г о-ксилола, 2,2 r гексагидрата бромида кобальта (6,7 ммоль) и 2,23 г кислого сульфата тетра-и-гексиламмония. Автоклав нагревают при перемешивании содержимого в течение 5 ч до температуры порядка 150 С и под давлением воздуха порядка 20 атм, вводимого в автоклав с постоянной -скоростью, составляющей 3 л/мин. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме. Получают 281 r о-толуиловой кислоты (выход 91,8 ) со степенью чистоты

99, "-Пример 13. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 284,6 г п-хлортолуола, 1,6 r гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и

3,29 г бромида тетра-и-дециламмония (5 мм оль), Автоклав нагревают при перемешивании его содержимого до температуры порядка 155 С в течение 6 ч с вводом в него воздуха под давлением 20 атм, пропускаемого с постоянной скоростью 3 л/мин. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме,. Получают 318 г и-хлорбензойной кислоты (выход 90,3 ) со степенью чистоты

99.9%

Пример 14. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 424,25 г п-бромтолуола, 1,6 r гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и

2,25 г бромида тетрагексилфосфония. Автоклав нагревают с перемешиванием его содержимого до температуры 170 С в течение 6 ч с вводом воздуха под давлением 17атм, пропускаемого со скоростью 2,2 л/мин. После охлаждения реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии.

Найдено, что и-бромтолуол избирательно и полностью превращается в и-бромбензойную кислоту, получаемую в количестве

454,5 г. Степень чистоты 100%, Пример 15. Процесс проводят аналогично примеру 1. 0,82 г и-гексилбромидэ и 1,38 г три(н-гексил)амина растворяют в

10 г и-метокситолуола. Раствор вводят в автоклав вместе с 264,5 г и-метокситолуола и l,6 r гексагидрата хлорида кобальта (6,7

5 ммоль). Смесь нагревают и перемешивают при температуре 140 С в течение примерно

9 ч и давлении воздуха 15 атм (со скоростью потока 2 л/мин). После охлаждения реакционная смесь содержит 335,2 г п-анисовой

10 кислоты 99%-ной чистоты и 2% анисальдегида, Пример 16. Процесс проводят по примеру 1, Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г о-толуола, 2,2 г гексагидрида

15 бромида кобальта (6,7 ммоль) и 2,38 г бензоата тетра-и-гексиламмония (5 ммоль).

Автоклав нагревается с перемешиванием его содержимого в течение примерно 6 ч при 160 С под давлением воздуха 16 атм

20 (пропускаемого со скоростью 2 л/мин). После охлаждения смесь перегоняют в вакууме и получают 278,5 г о-толуиловой кислоты (выход 91 o) со степенью чистоты 99,1%.

Пример 17. Процесс проводят rio

25 примеру 1. Вводят следующие реагенты:

284,6 п-хлортолуолэ, 1,6 г гексагидрата хлористого кобальта и 2,5 г тетрагексиламмонийбромида. Содержимое реактора перемешивают в течение 6 ч и ри температу30 ре 155 С, давлении воздуха 50 атм, объемной скорости потока 1,7 л/мин, После охлаждения эту смесь перегоняют в условиях вакуума с выходом 315 г (89) -ный выход) и-хлорбензойной кислоты с чисто35 той 99,5 .

Пример 18. Процесс проводят па примеру 11. В автоклав вводят следующие реагенты: 382,5 г (2,25 ммоль) п-метилбифенилэ, 1,2 r (3 ммоль) дидецилдиметиламмо40 ния бромида (ДДАБ) (а), 2,3 г (7 ммоль)

СоС!2 6Н20 (в) (отношение а: в = 0,43), Автоклав нагревают до температуры порядка 140 С при давлении воздуха около

20 атм. В результате получают 400,5 г и-фе45 нилбензойной кислоты (выход 89 ) с чистотой 98 (ГЖХ).

Пример ы 19 — 21, о-Толуиловую кислоту, м-толуиловую кислоту и и-толуиловую кислоту получают из 238,5 г (2,25 ммоль)

50 соответственно о-, м-, и и-ксилола с.использованием ДДАБ (а) и СоС1р ° 6Н",О (в) в соответствии с настоящим изобретением, " Количества ДДАБ, используемых солей металлов и отношения а: в следующие;

55 2,3 г (7 ммоль) СоС!2 6HzO; 2,8 г ДДАБ (7 ммоль), а;в = 1; 5,6 r (21 ммоль) СоС1рк х6Н20; 5,6 г ДДАБ (14 ммоль); а: в = 0,667;

2,3 r (7 ммоль) CoClz 6HzO, 1,4 г ДДАБ (3,6 ммоль); а: в = 0,5. Условия реакции аналогичны описанным соответственно в

1784039

12 примерах 3 — 5. В результате получены следующие продукты: 284,6 г о-толуиловой кислоты (выход 93%) с чистотой 98%; 275,6 г м-толуиловой кислоты (выход 90 ) с чистотой 99%; 263,2 г и-толуиловой кислоты (вы- 5 ход 86%) с чистотой 97%;

Во всех приведенных примерах продукты выделены путем дистилляции.

Примеры 22-24. Толуиловую кислоту получают в условиях примера 3, с использо- 10 ванием 238,5 г м-ксилола (2,25 ммоль), 5,6 r

ДДАБ (7 ммоль) и 7,1 г соли переходного металла (в), которую выбирали из группы: 1/С!2 ЗН20 (1), или МЬС!2в 4Н20 (И), или MoCls x хзнго (И1), 15

Количества указанных солей металлов (7,1 ммоль), соотношения между компонентами катализатора (а;в), выходы продуктов и их чистота указаны в таблице.

Пример 25 (сравнительный). Про- 20 цесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г и-ксилола (2,25 моль), 1,6 r гексагидратз хлорида кобальта и 1,6 г бромида тетра-н-бутиламмония (5 ммоль). 25

Автоклав нагревают в течение примерно 5 ч при температуре 140 С под давлением воздуха 15 атм (пропускаемого. со скоростью 2 л/мин). После охлаждения смесь анализируют. Найдено, что она со- 30 держит менее 5% g-толуиловой кислоты, остальное составляет непрореэгировэвший пэраксилол.

Пример 26 (сравнительный). Процесс проводят по примеру 1. Вводят следу- 35 ющие исходные реагенты: 238.5 г м-ксилола (2,25 ммоль), 1,6 r гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и 2,45 г иодидэ тетра-нгексилфосфония (5 ммоль). Автоклав нагревают и содержимое его перемешивают в 40 течение примерно 6 ч при температуре

160 С под давлением воздуха 20 атм (пропускаемого со скоростью 3 л/мин). После охлаждения смесь анализируют. Установлено, что она содержит менее 10 м-толуоловой 45 . кислоты, а) четвертичную ониевчю соль фо м лы

+ р у

R, - 1-Й Х

4 2 где R1 — алкил; Р, Rg, Йз, R4 могут иметь одинаковые или различные значения и быть выбраны из алкина с общим числом атомов углерода 1848; . Y — азот или фосфор;

Х выбран иа числа СГ, BrJHSÜ4 — при условии, что когда Br отсутствует в системе, добавляют бромид или бром; в) соль металла, выбранного из группы переходных металлов Со, Мп, Мо, I/, Сг, при молярном соотношении а к в 0,4 — 1,15: 1 соответственно, а также в присутствии следов полярного растворителя, способного солюбилизировать катализатор, в качестве которого используют кристаллизационную воду, в среде растворителя, в качестве которого используют исходное толуольное производное, с последующим выделением продукта при необходимости путем перегонки реакционной массы после ее охлаждения, .

2. Способ по и. 1, о тл и ч а ю щи и с я тем, что используют четвертичную аммониевую соль, полученную непосредственно в процессе.

Формула изобретения

1. Способ получения производных бензойной кислоты формулы

Я-соон где R-СНз; Hal; ИО2; Ph, ОСНз, жидкофазным окислением соответствующего производного толуола воздухом в присутствии катализатора, содержащего соль переходного металла, при 130-170 С и повышенном давлении, отл ич а ю щи и с ятем, что, с целью повышения конверсии процесса, в качестве катализатора используют катализатор фазообмена, включающий;

Способ получения производных бензойной кислоты Способ получения производных бензойной кислоты Способ получения производных бензойной кислоты Способ получения производных бензойной кислоты Способ получения производных бензойной кислоты Способ получения производных бензойной кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения бензойной кислоты или бензоата натрия, которые находят применение в качестве консервантов кормов

Изобретение относится к получению ароматических кислот йсидкофазным окислением алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к способу получения бензол ди- или трикарбоновых кислот, используемых в производстве термостойких волокон

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения бензойной кислоты или бензоата натрия, которые находят применение в качестве консервантов кормов

Изобретение относится к способу получения диангидрида пиромеллитовой кислоты (ДА ПМК или ангидрида тримеллитовой кислоты (АТМК) или ангидрида фталевой кислоты (АФК) являющихся важными мономерами для синтеза ценных полимерных материалов, обладающих высокой термостойкостью, устойчивостью в агрессивных средах, хорошими электроизоляционными свойствами и т.д

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к способу получения бензол ди- или трикарбоновых кислот, используемых в производстве термостойких волокон
Наверх