Способ получения ы-аренсульфонилтиобензоиламидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
181085
Goes Соеетсниз
Социзлистичеснив
Реслублин
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 31.Ч.1965 (№ 1010018/23-4) Кл. 12о, 16
12о, 26/01 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с
С 07с
УДК 547.582.1.122 544.07 (088.8) Комитет оо делетв изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 15ЛЧ.1966. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 14.VI.1966
Ц{ "Qi э я ткнтне1
1 ),данчккм
Авторы изсбретения
В. Л. Дубина и С. И. Бурмистров
ИЫ110Тг11"
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N-АРЕНСУЛЪФОН ИЛТИОБЕНЗОИЛАМИДОВ
Известны способы получения N-аренсульфонилтиобензоиламидов, которые могут быть использованы в качестве фунгицидов, инсектицидов, физиологически активных веществ и аналитических реактивов.
Описываемый способ получения N-аренсульфонилтиобензоиламидов заключается в том, что ацетоновый или диоксановый, или дихлорэтановый раствор N-аренсульфонилбензимидхлорида смешивают с нагретым до
50 — 90 С водным раствором сернистого натрия, перемешивают до получения желтого раствора, который охлаждают и подкисляют.
Образующийся при этом продукт растирают до затвердевания.
Пример 1. Раствор 15,5 г (0,06 моль) сернистого натрия (Na2S ° 10Н О) в 100 мл воды нагревают до 50 — 90 С, смешивают с раствором 14 г (0,05 моль) N-бензолсульфонилбензимидхлорида в 25 мл диоксана или ацетона. Смесь перемешивают до получения однородного желтого раствора натриевой соли бензолсульфонилтиобензоиламида. Далее раствор охлаждают и подкисляют. Выпавшее масло растирают до затвердевания. Твердый продукт N-бензолсульфонилтиобензоиламид отфильтровывают и кристаллизуют из спирта.
Получают желтые призматические кристаллы, т. пл. 126 — 127 С. Выход 12 г (87% от теоретического).
Пример 2. К слабо нагретому раствору из 47,1 г (0,3 люль) бензолсульфамида и 42 г (0,3 моль) хлористого алюминия в 50 мл дихлорэтана приливают 45,4 мл (0,3 моль) и-хлорбензотрихлорида и оставляют на 24 час до окончания реакции, после чего реакционную массу разлагают подкисленным льдом и дихлорэтановый слой выливают в подогретый до 50 — 60 С раствор 85 г (0,3 моль) кристал1о лического сульфида натрия в воде. Смесь перемешивают и подогревают до закипания дихлорэтана в течение 15 мин. Затем водный раствор отделяют, охлаждают, фильтруют и, подкисляют. Выпавшее масло вскоре кристал15 лизуется. Твердый продукт N-бензолсульфо1 нилтио-и-хлорбензоиламид отфильтровывают.
Выход 85 г (91р/р от теоретического).
N -бензолсульфонилтио-и- хлорбензоиламид дополнительно очищают растворением в горя20 чем водном растворе бикарбоната натрия, фильтрованием охлажденного раствора и перекристаллизацией из спирта выпавшего затвердевшего продукта после подкисления со дового раствора. Получают желтые призмати25 ческие кристаллы с т. пл. 160 — 161 С.
В таблице представлены данные, характеризующие N-аренсульфонилтиобензоил- (и, хлорбензоил) -амидов, которые были получены
30 по способу, описанному в примере 1.
181085
АгSO>NI-1 — С
Выход (% от теоретического) Эквивалент
% азота
Эмпирическая формула
Т. пл,, О
Наименование продукта вычислено вычислено найдено найдено
12о 127
128 129
168 169
С„Н„NO,S, С,,H „NO Se
С1,Н1„CINOeSe
87
279
292
318
277
291
312
5,16
5,10
4,59
5,06
4,82
4,48
351
166 167
166 168
161 162
356
4,11
3,95
310
307
4,86
4,60
4,52
312
316
4,48
340
3,76
4,12
136
N-аренсульфонилтиобензоиламиды — кристаллическйе вещества от желтого до кирпично-красного, цвета, обладающие кислыми свойствами и способностью титроваться щелочью в присутствии индикатора бромкрезолового синего.
Предмет изобретения
Составитель С, Сафаров.
Техред Л. К. Ткаченко
Корректоры: Г. Е. Опарина и Т. H. Костикова
Редактор П. Шлаии
Заказ 1290/7 Тираж 750 Формат бум. 60+90% Объем 0,16 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мипистров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2
Беизолсульфоиилтиобензоиламид и-толуолсульфоиилтиобеизоиламид и- хлорбеизолсульфоиилтиобензоиламид п- бромбеизолсульфоиилтиобеизоиламид
2,5 - диметилбензолсульфонилтиобеизоиламид
Беизолсульфонилтио -и-хлорбеизоиламид
2,5- диметилбеизолсульфоиилтио-пхлорбеизоиламид
С1зНгю Вю1ч Ою$г
Cie ie NOe Se
С,юН ю С1МО 8ю
C„Hi4 CINOe Se
Способ получения N-аренсульфонилтиобензоиламидов, отличающийся тем, что ацетоновый или диоксановый, или дихлорэтановый раствор Х-аренсульфонилбензимидхлорида смешивают с нагретым до 50 — 90 С водным раствором сернистого натрия, перемешивают до получения желтого раствора, который охлаждают, подкисляют и образующийся при этом продукт растирают до затвердевания.
