Способ получения жирноароматических эфиров

 

I8534I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ баюа Советских

Социалистических

Республик

Яд. е "и ;- в."» 1

-сз.,: ит i, ì>3 l", 1

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 18Х1.1964 (№ 906440/23-4) Кл. 12о, 5/09 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

УД К 547.27.07(088.8) Комитет по цепам изобретеиии и открытии при Совете ттиии:тров

СССР

Опубликовано 13.И11,1966. Бюллетень М 17

Дата опубликования описания 15.Х.1966

Авторы изобретения

Р. М. Лагидзе, М. А. Рамишвили, И. Г. Абесадзе, Д. Г. Чавчанидзе и P. Н. Ахвледиани

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИРНОАРОМАТИЧЕСКИХ ЭФИРОВ

Данное изобретение относится к области получения жирноароматических эфиров общей формулы CH> — СН вЂ” СН2СН20Я, где К пред-!

Аг ставляет собой алкильный или ацильный радикал. Указанные соединения являются новыми синтетическими ароматизаторами табаков.

Предлагаемый способ состоит в том, что бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюминия при нагревании до 80 С с последующей этерификацией полученных спиртов.

Пример 1. Получение 3- (n-диизап роп ил ф е н и л) - б у т а н ол а -1.

В трехгорлую круглодопную колбу, снабженную механической мешалкой, капельной всронкой, термометром и обратным холодильником, помещаюг 148 г (1,1 моль) безводного

А1С1в, 450 г (2,8 люль) предварительно очищенного и-диизопропилбензола и при непрерывном перемешивании добавляют 50 г (0,5 люль) бутандиола-1,3, после чего колбу постепенно подогревают до 80 С. При этой температуре реакцию проводят в течение 12—

14 час. Образовавшийся комплекс разлагают г. одкисленной водой, экстрагируют эфиром.

Эфирную вытяжку промывают водой, 2%-ным раствором соды, снова водой и обезвоживают над безводным сульфатом натрия. После удаления растворителя тщательной фракционировкой остатка выделяют чистый продукт

20 с т. кип. 125 — 127 С (2 лл рт, ст.), пр 1,516;

5 20

d4 0,9463, отвечающий 3- (и-диизопропилфенил) -бутанолу-l.

Найдено в %: С 82,20; Н 11,20.

С„Н О.

Вычислено в %: С 83,05; Н 11,11.

Пример 2. Получение метилового эфира 3- (и-диизопропил фен ил) б у т à»» о oл а - 1.

15 Смесь 10 г (0,042 л.аль) 3-(n-диизопропилфенил) -бутанола-l, 13,4 г (0,42 люль) предварительно очищепногс метанола и 12,4 г серной кислоты (уд. в. 1,84) нагревают в круглодонной колбе с обратным xîëîäèëüíèêîì в те20 чение 1О час при температуре в пределах 95—

100 С. Продукты реакции разбавляют водой и несколько раз экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия. Раство25 ритель отгоняют и остаток фракционируют.

Получают продукт с т. кип. 101 — 102 С (2л»л» рт. ст.); пр 1,4968; d4 0,9339, отвечающий

20 20 метиловому эфиру 3-(n-дннзопропилфенил)бу» а нала- l.

ЗО Пример 3. Получение сложного

3 эфира муравьиной кислоты и 3(г1 - диизопропилфенил) — бутапола-1.

Смесь 3 г (0,0114 люль) 3-(и-диизспропилфенил)-бутанола-1, 1,57 г (0,0342 моль) муравьиной кислоты и 5 мл серной кислоты (уд. в.

1,84) нагревают в колбочке с обратным холодильником в течение 4 час при температуре в пределах 100 †1 С, Продукты реакции промывают водой, 2 р-ным раствором соды, снова водой II высушивают над сульфатом натрия. Трехкратной перегонкой выделяют фракцию с т. кип. 113 С (2 мм рт. ст.). По данным элементарного анализа продукт представляет собой эфир муравьиной кислоты и 3(гт-диизопропилфенил)-бутанола-1.

Найдено в в о: С 78,06, 78,0; Н 9,80, 9,81.

СттНввОа.

185341

Вычислено в %: С 77,86; Н 9,92.

Всего предлагаемым способом синтезирова»о около 30 новых простых и сложных эфиров.

Предмет изобретения

Способ получения жирноароматических эфиров общей формулы СНз — CH — СН.-СН2OR, 1

10 Ar где R представляет собой алкильный или ацильный радикал, отличающийся тем, что, с целью получения новых синтетических ароматизаторов табаков, бутандиол-1,3 подвергают взаимодействию с алкилбензолами в присутствии хлористого алюминия при нагревании до 80 С с последуюшей этерификацией полученных при этом спиртов.

Составитель Н. Н. Пивницкая

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректоры: С. М. Белугина и В. Е, Соколова

Заказ 3024/8 Тираж 750 Формат бум. 60X90 /з Объем 013 изд. л. Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2