Способ получения цианэтоксизамещенных 1,3-диоксоланов

Авторы патента:

C07D317/30 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

C07D317/22 - простыми эфирными группами

187ОЗВ

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сова Соввтсннт

Социалистичвснин

Реслублин

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 25

Заявлено 24. т 11.1965 (№ 1020145/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

Комитет ло делам иаовретений и открытий ври Совета й1иниотров

СССР

УДК 547.729.7.07 (088.8) Опубликовано 11.Х,1966. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания З.XII.1966

Авторы изобретения

А. С. Атавин, H. П. Васильев, Л. П. Дмитриева и P. И. Дубова

Иркутский институт органической химии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНЭТОКСИЗАМЕЩЕННЫХ

1,3-ДИ О КСОЛА Н О В

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения цианэтоксизамещенных 1,3-диоксоланов.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2,2-диалкил-4-метилол-1,3-диоксоланы подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в присутствии щелочных катализаторов, например метилата натрия, при температуре 30вЂ”

40 С.

Пример. К 13,2 г (0,1 моль) 2,2-диметил4-метилол-1,3-диоксолана в присутствии 0,2 г метилата натрия при перемешивании из капельной воронки прибавляют 5,3 г акрилонитрила с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 35вЂ”

40 С, после чего реакционную смесь перемешивают еще в течение 6 час, затем промывают несколько раз водой, водный слой экстрагируют эфиром, сушат поташом и после отгонки эфира разгоняют под вакуумом.

Получают 14,0 г (75,6%) 2,2-диметил-4-цианэтоксиметил-1,3-диоксолана; т. кип. 101вЂ”

102 С; по 1,4425; d< 1,0595.

Найдено, %: С 58,03; 58,00; Н 8,24; 8,17;

N 7,53; 7,54.

Вычислено, о/p .С 58,36; Н 8,16; N 7,56.

Таким же методом получают:

1) Из 2-метил-2-этил-4-метилол-1,3-диоксолана и акрилонитрила 2-метил-2-этил-4-цианэтоксиметил-1,3-диоксолан, выход 77%; т. кип.

118 С при 1 мм рт. ст.; по 1,4460; d4 1,0445.

Найдено, %: С 60,50; 60,24; Н 8,56; 8,60;

N 7,01; 7,07.

Вычислено, %: С 6029 Н 8,60; N 7,03.

2) Из 2-метил-2-метилол-1,3-диоксолана и акрилонитрила 2-метил-цианэтоксиметил-1,3диоксолан с выходом 83%; т. кип. 114вЂ”

115 С при 3 мм рт. ст.; по 1,4460; d4 1,0986.

Найдено, p/p . С 55,81; 56,03; Н 7,65; 7,81;

N 8,41; 8,32.

Вычислено, %: С 56 14 Н 7,60; N 8,19.

20 Способ получения цианэтоксизамещенных

1,3-диоксоланов, отличающийся тем, что 2,2диалкил-4-метилол-1,3-диоксоланы подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в присутствии щелочных катализаторов, например ме25 тилата натрия, при нагревании до 30 вЂ” 40 С.

Способ получения цианэтоксизамещенных 1,3-диоксоланов

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Бифенильные производные и фармацевтическая и косметическая композиции, содержащие их // 2193552

Изобретение относится к области органической химии

Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла // 2387702

Аминосоединение и его фармацевтическое применение // 2453532

Изобретение относится к аминосоединению формулы (I), его фармацевтически приемлемым аддитивным солям, гидратам или сольватам, обладающим иммунодепрессивным действием где R - Н или Р(=O)(ОН)2; Х - О или S; Y представляет собой -СН2СН2 - или -СН=СН-; Z представляет собой C1-5-алкилен, С2-5-алкенилен или C2-5-алкинилен; R 1 представляет собой СF3, R2 представляет собой С1-4алкил, замещенный ОН или галогеном; R 3 и R4 независимо представляют собой Н или C 1-4-алкил; А представляет собой необязательно замещенные С6-10-арил, гетероарил, содержащий 5-10 атомов в кольце, где 1 или 2 атома выбраны из N, О и S, С3-7-циклоалкил, необязательно конденсированный с необязательно замещенным бензолом, или гетероциклоалкил, содержащий 5-7 атомов в кольце, где 1 или 2 атома выбраны из N и О, где указанные заместители выбирают из С1-4-алкилтио, С1-4-алкилсульфинила, С1-4-алкидсульфонила, С2-5-алкилкарбонила, галогена, циано, нитро, С3-7-циклоалкила, С6-10 -арила, С7-14-аралкилокси, С6-10-арилокси, необязательно замещенных оксо или галогеном С2-3-алкиленокси, С3-4-алкилена или С1-2-алкилендиокси, необязательно замещенных галогеном C1-4-алкила или C1-4 -алкокси

// 221681

Способ получения производных 2,2-диалкил-4- (пропаргилоксиметил)-1,3-диоксолана // 287027

Способ получения 2,2-диалкил-4- // 293802

Способ получения 1,3-диоксоланов спиранового ряда // 423795

Гербицидная композиция // 589885

2,2-пентаметилен-4-октилоксиметил-1,3-диоксолан в качестве пластификатора резиновой смеси // 960179

Способы получения замещенных арилконденсированных азаполициклических соединений, промежуточные продукты и способы их получения // 2282619

Изобретение относится к новому способу получения замещенных арилконденсированных азаполициклических соединений формул (II) и (VIII), новым промежуточным продуктам и способам их получения

Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов // 2284319

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3-замещенных инденов, которые являются промежуточными соединениями при получении арил-конденсированных азаполициклических соединений, применяющихся для лечения неврологических и психологических расстройств

Аддукты левулиновых производных с эфирами эпоксидированных жирных кислот и их применение // 2434861

Изобретение относится к способам получения соединений из левулиновых эфиров и эфиров эпоксидированных ненасыщенных жирных кислот

Способ получения 2,2-диметил-5-(диэтиловый // 270722

Кетали глицериллевулината и их применение // 2472790

Изобретение относится к получению кетальных соединений, например имеющих формулу где R1 обозначает водород или атом углерода левулинатного фрагмента; R2 обозначает гидроксил, атом кислорода глицерина или атом кислорода этерифицированного глицеринового фрагмента и "p" обозначает целое число от 1 до 100, из глицерина и левулиновой кислоты, ее эфиров и к их применению

Способ получения оптически активных кеталей // 1431678

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению оптически активных кеталей формулы I Вг-СОч нЛ Н СОРз QX Аг CH-RI X где Аг - фенил, замещенный килом или атомом галогена, нафтил, замещённый низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или атомом галогена; R - С1-С4-алкш1; R и RS одинаковые , гидроксигруппа, -OR4 или N - (Ry) (R) -группа, где низший алкил; Rj- и R - оба С -С -алкил; X - атом С1, J или Вг, гидроксигруппа , низшая ацилоксигруппа, 4-метилфенил-сульфонилоксигруппа или низшая алкилсульфонилоксигруппа; атомы углерода , помеченные звездочкой, находятся одновременно в R и S конфигурациях , которые используются в медицине

Новое производное гидроксамовой кислоты // 2575129

Изобретение относится к соединению формулы [1] или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С1-6алкоксигруппу (С1-6алкильная группа, С1-6алкоксигруппа и С3-8циклоалкильная группа могут быть замещены 1-3 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из "атома галогена, С1-6алкоксигруппы"); R3 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу(которые могут быть замещены заместителями, которые указаны в формуле изобретения), гетероциклическую группу, выбранную из пиридина; А1 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу, выбранную из пиридила, пиразинила, тиофенила, или С3-8циклоалкиленовую группу (двухвалентная арильная группа может быть замещена 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из следующей группы заместителей Ra, которые указаны в формуле изобретения); L представляет собой -С≡С-, -С≡С-С≡С-, -С≡С-(CH2)m-O-, СН=СН-, -СН=CH-С≡C-, -С≡С-СН=СН-, -O-, -(СН2)m-O-, -O-(CH2)m-, C1-4алкиленовую группу или связь; m обозначает 1, 2 или 3; А2 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу (приведенную в формуле изобретения), С3-8циклоалкиленовую группу, С3-8циклоалкениленовую группу, С1-4алкиленовую группу или С2-4алкениленовую группу (которые могут быть замещены 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из группы заместителей Rb, которая приведена в формуле изобретения); W представляет собой R6-X1-, R6-X2-Y1-X1-, R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-, Q-X1-Y2-X3- или Q-X1-Y1-X2-Y3-X3-; Y2, Y1, Y3, n, X1, X3, X2, X4, Q, R6, R7, R8 и R9 приведены в формуле изобретения. Соединения формулы [1] обладают противомикробной активностью в отношении грамотрицательных бактерий путем ингибирования LpxC. Технический результат - производные гидроксамовой кислоты, проявляющие активность ингибирования уридилдифосфо(UDP)-3-O-ацил-N-ацетилглюкозаминдеацетилазы (LpxC). 4 н. и 21 з.п. ф-лы, 107 табл., 36 пр. [1]