Способ получения 2,3,6,7-дифуразано-4,5-диаза-1,8,11- триоксациклотридекатриена-2,4,6



 

Использование: в качестве катализатора гетерофазных реакций. Сущность изобретения:2,3,6,7-дифуразано-4,5-диаза-1,8,11-триоксациклотридекатриен-2,4,6. БФ CsHeNeOs, выход 52%, т.пл. 94-95°С. Соединение получают взаимодействием бис-(3-аминофуразанилового) эфира диэтиленгликоля с М,М-дибромизоциануратом в среде инертного органического растворителя при 20-40°С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 D 498/14

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (21) 4927512/04 (22) 18.04.91 (46) 23.03.93. Бюл. № 11 (71) Институт органической химии им, Н.Д.

Зелинского (72) А.Б. Шереметев, О.В, Харитонова, T.С.

Новикова и Л.И. Хмельницкий (56) Авторское свидетельство СССР

¹ 1756320, кл, 1756320, кл. С 07 D 498/14, 1990.

Изобретение относится к способу получения новой гетероциклической системы—

2,3,6,7-дифураза но-4,5-диаза-1,8,11-трио ксациклотридекатриена-2,4,6 формулы !

Соединение (I) может найти применение в качестве катализатора гетерофазных реакций (межфазный катализатор).

Известен способ получения макроцикла, в котором два фуразановых цикла непосредственно участвуют в построении молекулы краун-эфира, образуя трицикличес кую систему — 2,3,11,12-дифуразано1,4,7,10,13,16-гексаокса циклооктадекадиен-2,11-а(П), заключающийся в том, что 3,4дигидроксифуразан подвергают взаимодействию с дихлордиэтиловым эфиром в присутствии щелочи

„„SLY 1803407А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,6,7-ДИФУРАЗАН 0-4,5-ДИАЗА-1,8,11-ТРИОКСАЦИКЛ ОТ Р ИД Е КАТ Р И Е Н А-2,4,6 (57) Использование: в качестве катализатора гетерофазных реакций. Сущность изобретения:2,3,6,7-дифуразано-4,5-диаза-1,8,11-триоксациклотридекатриен-2,4,6. БФ СвНвйвОь, выход 52%, т.пл, 94 — 95 С. Соединение получают взаимодействием бис-(3-аминофуразанилового) эфира диэтиленгликоля с

N,N-дибромизоциануратом в среде инертного органического растворителя при 20 — 400С, HO OH

ИаОн н н + о(сн ca ci) —— 0/

-о н о о ы

ОX X:o (11) Получить указанным способом соединение (i) не представляется возможным, т.к., во-первых, указанный способ основан на межмолекулярной циклизации, и, во-вторых, если предположить возможность бимолекулярного взаимодействия, необходимый для этого 4,4 -дигидроксиазофуразан не изI весте н, Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения новой

1803407 полигетероциклической системы, содержащей в своем составе как фуразановый, так и

4,5-диаза-1,8,11-триоксациклотридекатриен-2,4,6-овый циклы.

Сущность предложенного способа полученияия 2,3,6,7-дифураза но-4,5-диаза-1,8,11триоксациклотридекатриен-2,4,6-а заключается в том, что бис (3-аминофуразаниловый) эфир диэтиленгликоля (! II) подвергают взаимодействию с

N,N-дибромизоциануратом (ДБИ) в среде инертного органического растворителя при

20-40 С:

Составитель А.Шереметев.

Техред М.Моргентал Корректор П.Гереши

Реда кто р Т. И ва нова

Заказ 1032 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101

В качестве растворителя для проведения реакции могут быть использованы

СН2С!2, СНС!з, СС!4, бензол или толуол. Выход целевого соединения в любом из указанных растворителей колеблется в интервале 50 — 58;, Для полученного вещества, согласно данным элементного анализа, ИК-, ЯМР- и масс-спектров с учетом способа его получения возможен лишь один вариант строения формулы (I).

Таким образом, заявляемый способ дает возможность получить соединение, представляющее собой неизвестный ранее конденсированный трициклический продукт, содержащий в своем составе как фуразановый, так и 4,5-диаза-1,8,11трио кса ц и кл атриде катри ен-2,4,6-о вый циклы и является первым (и пока единственным) представителем новой гетероциклической системы.

Изобретение иллюстрируется следующим примером, Пример. К раствору 1,35 г(0,005 моль) бис-(3-аминофуразанилового) эфира диэтиленгликоля (III) в.60 мл CHzClz при температуре около 10 С при перемешивании добавляют порциями 5,3 г ДБИ. Реакционной массе дают самопроизвольно нагреться до

5 комнатной температуры. Перемешивание продолжают в течение 10-12 ч. Отфильтровывают осадок, промывают CH2CI2 (Зх30 мл). Объединенные органические экстракты промывают водой (Зх30 мл) и сушат над

MgSO<. После фильтрования и удаления растворителя остаток хроматографируют на силикагеле (элюент — СНС!з). Фракцию с

Rr = 0,3 собирают и перекристаллизовывают из CCI4. Получают 0,7 г (52 ) продукта в

15 виде красно-оранжевых кристаллов, т.пл.

94 — 95 С (из СНС!з).

ИК-спектр(КВг, v, см ): 2930, 1590, 1560, 1460, 1440, 1380, 1340, 1260, 1240, 1230, 1100, 1070, 1050, 1030, 1010, 1000, 960, 880.

20 Масс-спектр, m/z:268(М ). Вычислено —

268.

Спектр ЯМР С (в ацетоне-Ds, д,м.д,):

162 (С вЂ” 0); 156,55 (С вЂ” N=N); 73,8 (СН2); 70,21 (СНг).

Найдено. : С 35,67; Н 2,94; N 31,4, C8H8N605

Вычислено, ; С 35,83; Н 3,01; N 31,34, Формула изобретения

Способ получения 2,3,6,7-дифуразано30 4,5-диаза-1,8,11-триоксациклотридекатриена-2,4,6 формулы

40 отличающийся тем, что бис-(3-аминофуразаниловый) эфир диэтиленгликоля обрабатывают N,N-дибромизоциануратом в среде инертного органического раствори45 теля

Способ получения 2,3,6,7-дифуразано-4,5-диаза-1,8,11- триоксациклотридекатриена-2,4,6 Способ получения 2,3,6,7-дифуразано-4,5-диаза-1,8,11- триоксациклотридекатриена-2,4,6 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям и, в частности, к получению производных пристинамицина формулы I, где Y-H или диметиламиногруппа R - 3- или 4-хинуклидинил, в виде отдельного изомера или смеси изомеров или их кислотно-аддитивных солей, которые обладают антибактериальным действием

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению замещенных в положении 26 группой SR пристинамицина П<SB POS="POST">в</SB>, где R - метилпиперидинил, /1-метил-2-пирролидинил/метил, 2-пиперидиноэтил, /4-метил-1-пиперазинил/ карбонилоксиэтил или группа C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил-NR<SB POS="POST">2</SB>R<SB POS="POST">3</SB> (она может быть замещена метилом, этилом или бензилом) R<SB POS="POST">2</SB> и R<SB POS="POST">3</SB> - (одинаковые или разные) H, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">10</SB>-алкил, циклопентил, циклогексил или NR<SB POS="POST">2</SB>R<SB POS="POST">3</SB>-пирролидиновое, имидазольное или морфолиновое кольцо, N=1 или 2, в виде изомеров, или их смесей, или аддитивных солей с кислотами, которые могут найти применение в медицине

-лактамы // 2143435
Изобретение относится к новым производным -лактама общей формулы I, приведенной в описании, в которой Z обозначает метилен, кислород или серу и R обозначает водород, необязательно замещенный, низшим алкоксикарбонилом, карбамоилом, низшим (цикло)алкилкарбамоилом, фенилкарбамоилом или гидроксифенилкарбамоилом низший алкил, низший алкенилметил, формил, необязательно замещенный галогеном, цианом, карбамоил-низшей алкилтиогруппой, низший алканоил, соответственно алкилсульфонил, необязательно замещенный низшим (цикло)алкилом, низшим алкоксикарбонил-низшим алкилом, бензилоксикарбонил низшим алкилом или карбокси-низшим алкилом карбамоил или кольцевую структуру общих формул Q-X-CO- (а1), Q-X-SO2 (а2), где представляет собой пяти - или шестизначное, необязательно содержащее азот, серу и/или кислород кольцо; Х обозначает одну из групп-СH2, -CH2CH2-, -NH-, NHCH2-, -CH2NH-, -CH(NH2)--CH2CH2NH-, -C(=NOCH3)-, -OCH2-, -SCH2-; A представляет собой низший алкил, гидрокси-(низший алкил, винил, цианвинил, низший алкокси, необязательно фенилзамещенный низший алкилсульфонилокси, остаток -S-Het или -S-CH2-Het, где Het обозначает пяти - или шестичленный, содержащий азот и /или серу гетероцикл, или остаток -CH2-L, где L представляет собой низший алканоилокси, соответственно карбамоилокси, низший-алкоксикарбонил, карбокси, азидо, низший алканоиламино, низший алкилсульфониламино, шестичленное кольцо, присоединенное к атому азота, или остаток- или -S-CH2-Het, где Het имеет вышеуказанное значение, и фармацевтически приемлемые, легко гидролизуемые сложные эфиры и соли этих соединений

Изобретение относится к анеллированным -карболинам, формулы I, где R3 обозначает -CO-R1 или группа (a); R1 - C1-C6алкокси; R2 - Н2, C1-C4 алкил, C1-C4алкокси - C1-C2алкил; А - 5-6-членный ненасыщенный цикл, в котором 1-2 атома углерода могут быть заменены на N, О и/или S, который может быть замещен с помощью одного R5 или R6; R5 и R6, одинаковые или различные, означают Н, C1-C6алкил, NR7R8, C1-C6 алкил, который может быть замещен гидроксилом или C1-C4алкоксилом, фенил, 5-6-членный гетероарильный остаток, который содержит один или два атома N, О или S, и фенильный и гетероарильный остаток может быть замещен C1-C4алкилом, C1-C4алкоксилом, галогеном или R5 и R6 вместе - -СН2)n, где n = 4; R7 и R8 - Н, C1-C4алкил, ацил, а также их изомеры, таутомеры и соли

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям бензоксазина

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным ацилбензоксазина, имеющим структуру: где радикалы X1 и X2 независимо выбирают из атома водорода, -OR3, -CH2OR 3; или взятые вместе представляют собой –OCR4 2O-, -OC2R44 O-, -OC2R42O-; в каждом случае радикал R в остатке (CR2) представляет собой атом водорода, окси , C1-С6алкокси; R3 представляет атом водорода или С1-С6алкил; в каждом случае радикал R1 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил; в каждом случае радикал R4 представляет собой атом водорода или С 1-С6алкил и n равно 1, 2, 3 или 4, которые обладают значительно более высоким действием, чем соответствующие бензоилпиперидины, для усиления синаптических ответов, опосредованных АМРА рецепторами, а также методы их использования для лечения субъектов, страдающих нарушениями нервной или интеллектуальной деятельности вследствие недостаточности в ряде синапсов возбуждения или в ряде АМРА рецепторов

Изобретение относится к производным D-пролина формулы (I) или (IA), их фармацевтически приемлемым солям и к лекарственное средству на их основе

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T15:49:22
Наверх