Способ получения моющих поверхностно-активных веществ

 

Сущность изобретения: Продукт: смесь ПАВ bi RCONHCH2CH2N(XXY)CH2CH20H CI. где R - алкил, Сд - Ci алкенил, Сэ - Ciy, Х-СН2СООМ, СН2СН20Р(0)(ОМ)2; Y-CH2CH2OP(0)(OM)2, (CH2CH20), (CICH2CH20) Р(ОрМ: M-Na, К. Реагент 1:1- оксиэтил-2-алкил-2-имидазолин. Реагент 2: CICH2COOH или (CICH2CH2O)m Р{0) (OH)n-i (OH)mi где при m 0, п 2; при m 2, п 1: Реагент 3: (С1СН2СН20)пР(ОХОМ)п-1 (OM)m, где M-Na, К. при m 0, п 2, при m 2, п 1. Условия реакции: в водно-щелочной среде при 70 - 95°С. 2 табл.

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Is1)s С 07 Е 9/68, С 11 D 1/34

ГосудАРстВенное пАтентное

ВЕДОМСТВО СССР

{ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

OO

С! И (21) 4941754/04 (22) 30.04.91 (46) 23.05.93, Бюл. N. 19 (71) Тульский филиал Всесоюзного научноисследовательского и проектного института химической промышленности (72) Д. А. Жуков, Б. С. Коломиец, Г. Н. Муравьева, Л. В. Целовальникова и Б. А. Падей (73) Тульский филиал Всесоюзного научноисследовательского и проектного института химической промышленности (56) Авторское свидетельство СССР

Ф 675054, кл. С 07 О 233/06, 1979.

Изобретение относится к способу получения новых моющих поверхностно-актив-ных веществ — "Амфофосфол" общей формулы !

Х

АСОМ! !СН2СН М-CH CH OH С1

2 2

Y где и — алкил или Cg — С17 алкенил; о я

Х вЂ” rpynna — СН2СООМ или — СН2СН20Р (ОМ)2

Y — труппа — CH2CH2OP — (ОМ)2 или

-СН2CH20

С1Сн2Сн20 1!

M — Na, K.

„„,Я „„1817780 А3 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОЮЩИХ ПОВЕРХН0СТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ (57) Сущность изобретения: Продукт: смесь ПАВ ф-лы (RCONHCH2CH2N(X)(Y)CH2CH20H)CI, где R — алкил, Cg — С1т алкенил. Cg — С1т, Х-СН2СООМ, С Н2СН20Р(0)(ОМ)2;

Y- CH2CH20P(0)(OM)2, (С H2CH20), (С!СН2СН20) P(0)OM: M-Na, К. Реагент 1: 1оксиэтил-2-алкил-2-имидазолин. Реагент 2;

С!СН2СООН или (CICH2CH20)m Р(0) (ОН)п-1 (ОН)п, где при т = О, и = 2; при т = 2, и = 1;

Реагент 3: (CICH2CH20)nP(0)(OM)n-1 (ОМ)в, где M-Na, К, при m = О, n = 2, при m = 2, n =

= 1. Условия реакции: в водно-щелочной среде при 70 — 95 С. 2 табл.

Соединение являются смесью (1: 1) Я веществ la и !б.

СН С00!

ВС01!нсньсн?Й-CH2СН20Н С1 1а

0 где У вЂ” группа — СН2СН20Р— (ОМ)2 или

-СН,СН,О..

Р-OH

С1СН СН О

О

11

Сн2снгОР— (Он)2

+,, г . RCONHCH2ÑÍ N — СНгСН OH

Снгснго P-ОИ

С1СН2СН20

18177РО какие ве.цес ва, являясь поверхностноактивнь ми вещее;вами (ПАВ) амфотерного типа, могут быть использованы в качестве моющих средств для стирки тканей в жест«ой воле.

Наиболее близким предлагаемому является способ получения амфотерных ПАВ общей формулы II

+ СН СОО МС

СОИНСН СН М вЂ” CH СМ20Н

+ г

СН С00МС где R Ся — Си алкил

Известный способ заключается в алкилировании 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина при 70 — 95 С эквимолярными количествами монохлоруксусной кислоты, моиохлорацетата натрия и трехкратного количества щелочи.

Образующееся в результате вещество под названием "Циклимид" применяется как поверхностно-активная основа для жидких пеиомоющих средств для ванн и шампуней мягкого действия (" Золотая рыбка" ).

Основным недостатком циклимида является низкая моющая способность на различных тканях и твердых поверхностях, в силу чего он не используется в моющих средствах, Недостаточно высокая у него также и поверхностная активность, Целью изобретения является разработка способа получения нового ПАВ мягкого действия — фосфорсодержащего аналога циклимида, обладающего высокой поверхностной активностью и более высокой моющей способностью.

Поставленная цель достигается соединениями I — "Амфофосфол".

Предлагаемый способ получения моющих ПАВ заключается в алкилировании 1оксиэтил-2-.алкил-2-имидазолина в щелочной водной среде при 70 — 95 С с использованием монохлоруксусной кислрты или кислого j3-хлорэтилфосфата в присутствии натриевых или калиевых солей

Р -хлор атил фосфата.

Исходный 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолии синтезируют известным способом из высших карбоновых кислот и Р-оксиэтилэтилеидиамииа, j3--хлорэтилфосфаты получак т фосфатированием Р-хлорэтанола фосфорным ангидридом.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез амфофосфола формулы If) на основе 1-оксиэтил-2-уидецил-2-имидазолина. а) Синтез кислого /1 -хлорэтилфосфата и

его солей.

Для реакции применяют перегнанный

/3-хлорзтанол (этиленхлоргидрин) со следующими показателями: температура кип, 129 С, 0 1,2020 п 1,4418. Влажность

0,10, Бесцветная жидкость со слабым характерным запахом.

В химический стакан емкостью 0,35 л, снабженный мешалкой и термометром, помещают 100 г (1,24 моля) P -xëoðýòàíoëà и подогревают до 50 — 55 С. Порциями за

40 мин, поддерживая температуру 60—

65 С, дозируют 59 г (0,416 моль) фосфорного ангидрида, после чего дают выдержку при

65 — 70 С в течение 5,5 ч. Получается почти бесцветная вязкая жидкость с кислотным числом 475, что соответствует смеси (1: 1) кислых фосфатов/3-хлорэтанола формул III и IV. Кислый фосфат охлаждают до 10 С и при температуре бани 4 — 6 С, а в реакторе не более 25 С, в течение 40 мин дозируют

195 г 25 -ного водного раствора едкого иатра. Получается прозрачная бесцветная жидкость (353 r) с рН 8 — 8,5 и концентрацией соли 48%. После выпаривания части раствора, перекристаллизации белого осадка из этанола и сушки получают белое твердое вещество — смесь натриевых солей фосфатов j3-хлорэтанола.

Найдено, %: Р 13,84; CI 22,82.

Вычислено, % для III — CyHq04ONayCI, %: P15,,18: :CI 17,35; для IV — CzHa04PNaClz, %:, P 12,66; CI

28,92;

С1 СН2С.320 Р— (ОН)2 ш (CI CHIC HzO)2 — P — ОН

IV 0

Данные анализа о среднем содержании фосфора и хлора подтверждают образова45 ние смеси (1: 1) натриевых солей фосфатов

j3 -хлорэтанола, Хлор определяли колбовым методом по Шенигеру, а фосфор — молибденовым методом.

Аналогично получают водный раствор и калиевых солей фосфатов Р -хлорэтанола. б) 48 r (0,1576 моль) расплавленного 1оксиэтил-2-ундецил-2-имидаэолина помещают в трехгорлую на 0,25 л колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой. При 68 — 74 С прикапывают в течение 5 мии 61,8 г (0,1614 моль)

50%-го кислого водного раствора фосфата

Р -хлорэтанола и получают аминную соль в виде вязкой жидкости с рН 7, Затем в тече1817780 ние 8 мин дозируют 76,6 г (0,1533 моль)

45%-ного раствора натриевых солей фосфатов /3 -хлорэтанола и подогревают реакционную смесь до 75 С. К полученной однородной жидкой массе (рН 7) в течение

60 мин при 75 — 80 С прикапывают 46 г (0,345 моль) 30 -ного раствора едкого натра, Дают выдержку при 80 — 85 С 2 ч 15 мин, За это время рН смеси снижается с 9,5 до 8.

Получается прозрачный светло-желтый раствор. Содержание ПАВ 43,2 йаС! 4, т. е. выход(по выделению NaCI) 98,5 50 г полученного вещества формулы !б выпаривают и высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 85 С и вакууме 5 — 10 мм рт, ст. и после перекристаллизации из этанола получают

15,1 (70,3 ) белого твердого вещества, Найдено, : P 8,93; CI 10,26; N 3,98.

C21H44N2P2Cl2NazO1p.

Вычислено, : Р 8,70; CI 10,1; N 4,05.

Азот определили по методу Кьельдаля.

Пример 2. Синтез амфофосфола— формулы la на основе 1-оксиэтил-2-додецил-2-имидазолина.

40 г (0,1490 моль) 1-оксиэтил-2-додецил2-имидазолина помещают в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой. При 54 — 56 С в течение 3 мин дозируют 28,2 г (0.149 моль)

50 -ной монохлоруксусной кислоты, температура при этом повышается до 68 С. Образовавшаяся соль в виде желтой вязкой жидкости имеет рН 7. К полученной соли быстро дозируют 77 r (0,152 моль) 50 -ного раствора калиевых солей фосфатов /3-хлорэтанола и подогревают реакционную смесь до 75 С, после чего в течение 120 мин при 78 — 84 С прикапывают 70,6 г(0,305 моль)

257ь-ного раствора едкого кали, Выдерживают реакционную смесь 120 мин при 78—

84 С. За это время рН реакционной смеси снижается с 9 до 8. Получают 216 г светложелтой жидкости с концентрацией ПАВ

43, KCI 5,3%. 30 r полученного вещества высушивают в вакуум-сушильном шкафу и после перекристаллизации из 80 -ного этанола получают 8.6 r (67 ) светло-желтого твердого вещества.

Найдено, ; P 4,75; CI 8,10; N 4,32.

С22Н40Й2РС!1,508К2,5.

Вычислено, : Р 4,57; CI 7,98, N 4,26.

Таким образом. данные элементного анализа подтверждают образование смеси амфофосфолов (1: 1) формулы la, Пример 3. Синтез амфофосфола формулы la на основе 1-оксиэтил-2-тридецил-2-имидазолина.

В условиях примера 2 из 26 г(0,0922 моль) . 1-оксиэтил-2-тридецил-2-имидазолина.

21,9 г (0,092 моль) 40 -ной монохлоруксусной кислоты, 44,2 r (0,093 моль) 48%-ro раствора натриевых солей фосфатов

/I хлорэтанола и 38 г (О, l84 моль) 20%-ного

5 водного раствора NаОН при температуре выдержки 85 — 90 С в течение 2,0 ч получают светло-желтый прозрачный раствор амфофосфола-1 в Cl-форме, рН 8; содержание

ПАВ 46, NaCI 4,04, что соответствует

10 выходу ПАВ 97,5 .

Найдено, 7;: P 5,0: С! 8,47; N 4.40

С22 Н41N2Р08CI1,5Na2,5.

Вычислено, %: P 5,05; CI 8,68; N 4.56, Пример 4. Синтез амфофосфола—

15 формулы !б на основе 1-оксиэтил-2-тридецил-2-имидазолина.

В условиях примера l6 из 35 г(0,1242 моль)

1-оксиэтил-2-тридецил-2-имидазолина, 61 г (0,1242 моль) кислых фосфатов/3-хлорэтано20 ла в виде 40 -ного водного раствора, 59,5 г (0.1245 моль) 48%-ного раствора натриевых солей фосфатов / -хлорэтинола и 41,6 г (0,26i моль) 25 -ного водного раствора

МаОН при температуре дозировки щелочи

25 85 -- 90" в течение 60 мин и выдержке 2 ч при той же температуре получают светло-желтый г розрачный раствор амфофосфола-2, масса 196 г, рН 8; содержание ПАВ 44, NaCI 3,80, что соответствует выходу ПАВ

30 98 .

Найдено, : Р 8,49; Cl 10,1; N 4,0

С22Н47Н2Р2010С!2Маз.

Вычислено, $: P 8,48; CI 9,72; N 3,89.

ИК-спектр имеет следующие полосы по35 глощения; — 1050 — 1235 см — колебания групп—

-CH О-Р-ОЦО

-СН -0

40 Сн ОР-(Ойа)

-1

О

785 см — полоса колебания С-CI связей — 1550, 1640 — 1650 см — полоса колебаний амидной группы; — 3100 и 3300 см — полоса колебаний

45 амидной группы; — 3400 и 1085 см — полосы колебаний гидроксильной группы.

Таким образом, данные элементного анализа и ИК-спектры подтверждают обра50 зование амфофосфола — формулы !б.

Пример 5. Синтез амфофосфола формулы la на основе 1-оксиэтил-2-миристил-2-имиддзолина.

8 условиях примера 2 из 40 r (0,1352 г

55 моль) 1-оксиэтил-2-миристил-2-имидаэолина, 32,3 г (0,136 моль) монохлоруксусной кислоты в виде 40$-ного водного раствора, 64,5 г (0,1352 моль) 48 -ного водного раствора натриевых солей фосфатов/3-хлорэта1817780 нола и 54 г (0,27 моль) 20 -ного раствора

Na0H при температуре дозировки щелочи

85 — 90" С в течение 80 мин и выдержки 90 мин при той же температуре получают светло-желтый прозрачный раствор амфофосфола-1, вес 189 r, рН 7,5 — 8: содержание

ПАВ 43,5%, NaCI 4,07%, что соответствует выходу ПАВ 97,8%.

Найдено, %: P 4,9; Cl 8,42; N 4,37, С23Н 45Й2 Р 08 С 1,5Й а2,5.

Вычислено, %: P9,,01: :CI 8,6; N 4,52.

Пример 6, Синтез амфофосфола формулы la на основе 1-оксиэтил-2-гексадецил-2-имидазолина.

В условиях примера 2 из 35 r(0,1065 моль)

1-оксиэтил-2-гексадецил-2-имидазолина, 33,8 г(0,107 моль) 30%-ного водного раствора монохлоруксусной кислоты, 51 г(0.1076 мол ь)

48%-ного водного раствора натриевых солей фосфатов Р -хлорэтанола и 42,8 r (0,214 моль) 20% щелочи при температуре дозировки 80 — 85 С в течение 75 мин и выдержки 90 мин при 88 — 92 С получают светло-желтый прозрачный раствор амфофосфола-1, масса 162 г, рН 7,5 — 8; содержайие ПАВ 41%, NaCI 3,7, что соответствует выходу ПАВ 96 . При комнатной температуре продукт — белая, вязкая подвижная паста.

Найдено, %: P 4,8; CI 8,3; N 4,36

С22Н50N2Р08С!1,5Й а2.5. . Вычислено, %: Р 4,74; С! 8,23; N 4,34

Пример 7. Синтез амфофосфола формулы la на основе имидазолина, полученного на синтетических жирных кислотах фр. «C10 — C1з.

Для синтеза 1-оксиэтил-2-ал кил-2-имидазолина используют промышленную фракцию СЖК С10 — С1з, имеющую следующий состав по хроматографу, : Сц 1,7; С10 28;

С11 34,3; С12 22,1; С1з 10,9, С14 2,6; С15 0,5;

С18 0,5, содержание целевой фракции

94,7%. Кислотное число 290, Внешний вид— маслянистая светло-желтая жидкость с характерным запахом. 1-Оксиэтил-2-алкил-2имидазолин получают по известному методу. Внешний вид имидазолина — светло-коричневое твердое вещество, плавящееся в интервале 25 — 32 С.

50 r (0,191 моль) расплавленного имидазолина фр, С10 — С1з помещают в трехгорлую колбу на 0,25 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой. При 66 С ь начинают дозировать в течение 3 мин 36,0 r (0,191 моль) 50%-ного водного раствора морохлоруксусной кислоты, поддерживая температуру 70 72 С, В образовавшуюся вязкую светло-коричневую жидкость (рН 7) дозируют в течение 5 мин 79 г (0,1895 моль)

54%-ного водного раствора натриевых солей фосфатов/3-хлорэтанола и подогревают реакционную смесь до 70 С, после чего за

100 мин прикапывают 61 г (0,382 моля) 25%ного раствора едкого натра, Выдерживают

5 реакционную смесь при 70 — 75 С 2 ч. 3а это время рН смеси понижается с 9,5 до 8,5.

Получают 225 г светло-коричневой однородной прозрачной жидкости с концентрацией

ПАВ 47%, NaCI 4,7%. Выход ПАВ (по выде10 лившемуся NaCI) 97%. 30 г полученного вещества выпаривают и затем высушивают при 80 С и вакууме 5 — 10 мм рт. ст. и после перекристаллизации из 80%-ного этанола получают 10,8 г (76,7%) желтоватого твердо15 ro воскообразного вещества.

Найдено, %: P 5,20; С! 9,0; N 4,72.

С20,5H40N208P C I1,5Na2,5, Вычислено, : P 5,12; CI 8,90; N 4,64.

Пример 8. Синтез амфофосфола

20 формулы !б на основе имидазолина, полученного на синтетических жирных кислоТах фр, С10 С1з, 26,8 г (0,102 моль) расплавленного имидазолина фр. С10 — С18 помещают в трехгор25 лую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой. При 66 С в течение 5 мин дозируют 40 г (0,1016 моль)

50%-ного водного раствора кислых фосфатов j3 -хлорэтанола, поддерживая темпера30 туру 66 — 62 С. В образовавшуюся вязкую светло-коричневую жидкость (рН 7} дозируют в течение 3 мин 40 r (0,102) 65%-го водного раствора калиевых солей фосфатов

-хлорэтанола и подогревают реакционную

35 смесь до 70 С, после чего за 65 мин прикапывают 48 г (0,215 моль) 25%-ного водного раствора едкого кали. Выдерживают реакционную смесь 2 ч при 80 — 85 С. За это время рН смеси понижается с 9,5 до 8. Пол40 учают 154 г прозрачной светло-коричневой жидкости с концентрацией ПАВ 47%, KCI

5,05%, Выход ПАВ (по выделившемуся КС!)

98%.

Найдено, %: Р 8,30; С! 9,62; N 3,70

45 С20,5Н45й2010Р2С!2Кз, Вычислено, %: Р 8,5; С! 9,74; N 3,84.

Пример 9, Синтез амфофосфола— формулы ia на основе имидазолина, по- лученного на кислотах кокосового

50 масла.

Для синтеза имидазолина используют импортные кислоты кокосового масла, имеющие следующий состав по хроматографу, %: С8 6,1; С10 5,7; С12 51,5; С14 18,1; С18 9,1;

55 С18 2,5; -олеиновая кислота 6,1; углеводороды 0,9%, кислотное число 270 мгКОН/г, ср, мол. м, 208, При температуре более 26 С кислоты — све ло-желтая прозрачная жидкость, приятно пахнущая маслом. Имидазо10 лин представляет собой белое твердое вещество, плавящееся при 25 — 28 С.

В условиях примера 7 из 30 г (0,1085 моль) расплавляемого имидазолина, 34,25 г (0,1085 моль) 30 -ного водного раствора 5 монохлоруксусной кислоты, 52 г (0,1085) 48 -ного раствора натриевых солей фосфатов/3-хлорэтанола и 28,9 r(0,,217 моль) 30 ного раствора едкого натра при дозировке

10 щелочи в течение 60 мин и времени выдержки 105 мин (80 — 85 С) получают светложелтый прозрачный раствор ПАВ с рН 7,58, масса 145 г, конц. ПАВ 44,ба, NaCI 4,36, выход 98,5

Найдено, : P 4,30; CI 8,18; N 3,87.

С21,7Н43,208Мгрс(1,5Й2,5.

Вычислено, ; Р 4,38; C(8,28; N 3,96.

Пример 10. Синтез амфофосфола

15 формулы (б на основе имидазолинэ, полученного на синтетических жирных кислотах фр, С10 — С18.

Для синтеза имидазолина используют промышленную фракцию Сжк Сю — С18, имеющего следующий состав по хроматографу, : С70,1; Св 0,5; Cg 1,1; С10 2,3; С114,1;

С12 7,2; С1з 11,8; С14 14,5; С15 14,1; С18 13,4;

С17 10,9; С18 8,4; С19 5,7; С20 3,1; С21 1,6;

Сгг 0,7; Сгз 0,3, Кислотное число 239, сред20

25 ний мол. вес 235. Имидазолин представляет

B условиях примера 8 из 50 r (0,1647 моль) имидазолина, 81 г (0,1647 моль) 40 ro водного раствора кислого фосфатаф-хлорэтанола, 84 г (0,1647 моль) 45,-го водного раствора натриевых солей фосфатовф-хлорэтанолэ и 48,2 г (0,363 моль) 30 (,-го раствора NaOH при дозировке щелочи (75 — 80 С) е течение 60 мин и времени выдержки

120 мин при 85 — 90 С получают 265 г прозрачного светло-коричневого раствора с рН

7,5 — 8. Конц. ПАВ 44.8, NaC(3,86 (,, выход

ПАВ 97

Найдено, : P 8,46; О 9,68; N 3,76.

С24Н5ойгО 10Р2С(гйаз.

Вычислено, : P 8,51; CI 9,76; N 3,85.

45

Пример 11. Синтез амфофосфола формулы la на основе имидазолина, полученного на дистиллированных кислотах хлопкового соапстока. а) Натриевая соль

Для синтеза исходного имидазолина используют кислоты хлопкового соапстока, имеющие следующий состав по хроматографу, : пальмитиновой кислоты 21,82, олеи новой 40,2, линолевой 36,3, стеариновой

1,09. Кислотное число 200 мгКОН/г, бромное число 69,6, ср. мол. м. 280. Внешний вид

55 собой светло-коричневое твердое вещест- 30 во, плавящееся при 30 — 38 С. — светло-коричневое твердое тело, плавящееся в интервале 32 — 35"С.

Имидазолин на кислотах хлопкового соапстока представляет собой коричневое твердое вещество, плавящееся в интервале

33 — 37 С. 35 г (0,1025 моль) имидазолина помещают в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометрии капельной воронкой. При 70 С начинают дозировать 31,4 г (0,1025 моль) 30 -ного водного раствора монохлоруксусной кислоты, поддерживая температуру в пределах 70 — 75 С. В образовавшуюся вязкую коричневую жидкость (рН 7) в течение 5 мин дозируют 49,2 г (0,1025 моль) 48 -ного раствора натриевых солей фосфатов P -õëîðýòàíîëà и при 8387 С в течение 90 мин медленно прикапыеают 43,3 г (0,217 моль) 20 -ного раствора

NaOH. Выдерживают реакционную смесь при 90 — 95 С 90 мин. За это время рН смеси снижается с 9,5 до 8. Получают 157.2 г коричневого раствора с содержанием ПАВ

42,4ф, NaCI 3,84,. Выход ПАВ 96%. Температура помутнения 35 — 37 С, ниже которой продукт превращается е подвижную вязкую пасту.

Найдено, : P 4,54; CI 7,90; N 4,15

С28,5Н52йгОвРС(1.5йа2,5, Вычислено, : P 4,65; CI 7,98; N 4,2. б) Калиевая соль

В условиях примера (а из 40 г (0,118 моль) имидазолина, 37,3 г (0,118 моль) 30 -ного раствора монохлоруксусной кислоты, 60 г (0,118 люль) 50 (-ного раствора калиевых солей фосфатов Р -хлорэтинола и бб г (0,236 моль) 20%-го раствора едкого кали при времени выдержки 80 мин (85 — 90 С) получают 200 г светло-желтой подвижной пасти с рН 8 и конц. ПАВ 40 („KCI 4,28.

Выход ПАВ 97,5 .

Найдено, : Р 4,48; С! 7 72; N 5,47

С26,5Н52йговр С I1,5К2.5.

Вычислено, : P 4,54; С! 7,81; N 5,56.

Полученные соединения не имеют определенных температур плавления, так как при температуре выше 200 С начинают темнеть и разлагаться. Однако их водные растворы гидролитически устойчивы и выдерживают длительное нагревание при

90 — 95 С. Физико-химические и моющие свойства полученных соединений представлены е табл. 1 и 2. Из табл, 2 видно, что амфофосфолы обладают более высокой, чем циклимид, поверхностной активностью. Вещества хорошо растворяются в воде и устойчивы к солям жесткости, Моющую способность синтезированных ПАВ оценивали по результатам стирки образцов стандартно-загрязненной хлопчатобумажной

1817780

Таблица!

Фивико-кммицеские и коплоидные свойства соединений Формулы 1 в сравнении с циклимндон Формулы II

Г

Пример лена (б) Растворимость

Темтература помутненил, лС

Дн/см прн 20 С и конц. llA0 (а) днфофосеол на кислотак

Ь н при 20 С, 1

0,0312 0,0156

О, 125 0,0625

431 ныи раствор

3-5 С

45,8 48,4

52,4 140

44-45

120

41,9

36,7

39,3

34, 1

1 Ундециловой

На-соль

Формула Iб

432-ний раствор

7-8 С

42;4 !90

ЗЭ,г 40

160

40-42

37,8

35,4

29,8

33,0

Додециловой, К-соль, Фоо мула 1а

4z 5 45 0 47 5 189

162

28-29

26-гелС

461-ный раствор при коннатн. темп. студень.

40,1

37,5

35,0

32,5

Тридецилоесвт, На-соль, Формула 1б

35 8 37,6

2 ъ 5

30,5

29-31 С

444-ньй раствор при температуре (комнатной) студень

29-30

1ЭО

34,0

Зг,9

31,7

Тридециловой, На-соль, Формула Ii

34,5 36,4

43ь1 55 50

40 7 4г,о

35-37 С

7-8

39,4 зе,z

5 лиристимовой, На-соль, ° орнула Iа

43,0 40

4! Э

42-43оС

2-3

39,3

37,0

35 ° 1

33,3

6 ген с адецмловой, На-сбль т

Фр ула 1а (-5) - (-7) С, 471-ный раствор

10 - -!2 С, 471-ный раствор

31,3 32 0 33 z

41,! 45,8

225

27,0

54-56

195

30,1

ze,z

29,5

Сто С!а ° Нв соль

° ромула Iа

29 ° 3

75 60

55-57

3z,9

30,5

28,2

С -СТО, К-соль

° ормула 1б

36,4

47,5 50,3

240

35-37 8-10 Ñ

205

38,8 зг,7

31>5

Кокосового масла

На-canь, Формуле In

28-30 С

44ьь-ннй раствор

35-38 С при комнатной температуре " паста

7 42 4 43,0

25-27

40;0

ЗЕ,6

37 4

36,1

С -Ccc Нв-cons

Формула Iб

48,9 51 ° 3

2-3

41,6

36,7 39 ° !

Хлопкового coin стока,. Ва-соль, Формул ° .га

11 °

42 6 43,9

36-38 С при комнатной темнературепаста

l0" ""12 С, 401 ныи раствор

20 г-з

И,4

40,1

38.3 39 5

11б Хлопкового соапстока, К-соль, ° орнулв 1а

40,8

44 3 48,0 50,4

225

190

50-52

36,2

34,8

Цмкльннеа Се, - С!в, 33,6

На-соль н „° „н и ) у поаеркностьаьв ветвление, определено по ма оду Реб«насра;

0) Н-НФ- Пебравуеюл посо

Н енообр уттеал способность определена по методу Росс-Майлса (ГОСТ 22567-77) при С « 3 г/л, температуре зеоС м кесткостн воды !5ь мем.

C ткани при 50 С и жесткости воды l5 нем.

Иэ табл. 2 видно, что моющая способность амфофосфолов фр. С10 С13, С10 С16 и амфофосфола на кислотах хлопкового соапстока гораздо выше, чем у циклимида и лаурилсульфата натрия, и поэтому предла Ю гаемые flAB могут применяться в качестве эффективных моющих веществ в жесткой воде.

Амфофосфол, каки циклимид(лд (33,6 r/ê г, порог раздражающего действия на кожу

4,57ь) и алкилфосфаты (ЛДьо = 7 гlкг) относятся к классу малотоксичных веществ и может применяться в товарах бытовой химии.

Формула изобретения

Способ получения моющих поверхност5 но-активных веществ алкилированием -oK сиэтил-2-алкил-2-имидаэолина в щелочной . водной среде при повышенной температуре с использованием монохлоруксусной кислоты, отличающийся тем. что алкилиро10 вание ведут эквимольными количествами монохлоруксусной кислоты или кислого /1хлорэтилфосфата и натриевых или калиевых солей P хлорэтилфосфата при 70 — 95 С.

Т э б л и н.

Моющая способность амфофосфола формулы I в сравнении с циклимидом формупьi II

Амфофосфол на кисл

Пример

П р и м е ч а н и е: а) Моющая способность выражена в;, к моющей способности стандартного ПА — лаурилсульфата натрия.

Редактор Т,Иванова

Заказ 1737 Тираж

8НИИПИ Государственного комитета по и

Подписное а по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

2

4

6

8

11а

11б

Ундециловой Na-соль, фо

Додециловой, К-соль, фо

Тридециловой, Na-соль. фо

Тридециловой, Na-соль, фо

Миристиновой, Na-соль, ф

Гексадециловой, Na-соль, ф

С1о-С з, Na-соль, форм

С1о-Cia, Na-соль, форм

Кососового масла. Na-соль, Сю-Сы, Na-соль. форм

Хлопкового соапстока, Na-сол

Хлопкового соапстока, К-соль

Циклимид Cia С1э, йэ

Ла илс ль ат нэт

Составитель Д,Жуков

Техред М.Моргентал Корректор А.Козориз

Производственно-издательский комбинат "П т атент", г, Ужгород, ул.Гагарина. 101

Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ Способ получения моющих поверхностно-активных веществ 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к моющим составам, в частности к моющему средству "ТМОК-5П" для очистки металлической поверхности

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению смачивателей общей ф-лы I NAO-PH(O)-CH[C(O)ONA]-CH<SB POS="POST">2</SB>-C(O)-O(CH<SB POS="POST">2</SB>-CH<SB POS="POST">2</SB>O)<SB POS="POST">N</SB>-R, где R-изо-C<SB POS="POST">8</SB>H<SB POS="POST">1</SB>*2-007, н-C<SB POS="POST">10</SB>H<SB POS="POST">21</SB>, ни изо-C<SB POS="POST">12</SB>H<SB POS="POST">25</SB> фракции C<SB POS="POST">8</SB>-C<SB POS="POST">10</SB> или C<SB POS="POST">10</SB>-C<SB POS="POST">13</SB> спиртов, изо-C<SB POS="POST">8</SB>H<SB POS="POST">17</SB> - C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>, изо-C<SB POS="POST">9</SB>H<SB POS="POST">19</SB> - C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB> п-7-14, которые могут найти применение в текстильной и кинофотопромышленности

Изобретение относится к технологии получения органических веществ, а именно к технологии получения алкиловых эфиров мышьяковистой кислоты (триалкиларсенитов)

Изобретение относится к области переработки отходов производства, содержащих мышьяк, с получением полезных продуктов, в частности мышьяксодержащего антипирена, используемого в эпоксидных композициях для слоистых электроизоляционных материалов фольгированных и других диэлектриков

Изобретение относится к волокнистым листовым материалам, которые могут быть использованы в качестве влажных салфеток, в частности детских салфеток

Изобретение относится к разработке очищающих составов, предназначенных для очистки смесительного оборудования от остатков вязкотекучих взрывчатых составов

Изобретение относится к моющим средствам бытового назначения и может быть использовано для мытья различных поверхностей, посуды, стирки

Способ получения моющих поверхностно-активных веществ

Наверх