Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров

 

Сущность изобретения: продукт - производные пропеновой кислоты и их стереоизомеров общей формулы . снэо2с/ Чносн3 Выход 50-60%. Реагент 1: соединение общей формулы . А В Z-X СН сн3о2сх Чсн(осн3)2 Реагент 2; кислотный или основной агент. 5 табл.

СОЮЭ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 С 07 С 69/734

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАтент СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

А В

z — Х . К

СнзО НОСНОВ

А В !

Z-X

А 8 е

Z-X К

Ъ 2, . НЪ (21) 4743319/04 (22) 12.03.90 (46) 23.08.93. Бюл, М 31 (31) 8721706; 8801485; 8806317; 8814734 (32) 15,09.87; 22.01.88; 17.03.88; 21.06.88 (33) GB . (71) Империал Кемикал Индастриз ПЛС(ОВ) (72) Вивьен Маргарет Энтони, Стивен Пол

Хиней, Кевин Бьютмент Джон Мартин Клаф, Патрик Джелф Кроули, .Кристофер Ричард

Эйлз Годфри, Пол Джон де Фрейн, Алан

Джон Бакли, Майкл Гордон Хатчинг, Ян

Фергусон (GB)

-(56) Pesticldes аапоа1, изд. 8-е, 1987. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОПЕНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ

СТЕРЕОИЗОМЕРОВ (57) Сущность изобретения; продукт — производные пропеновой кислоты и их стереоизомеров общей формулы

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения йроизводных пропеновой кислоты общей формулы l или их стереоизомеров, где А, В и Š— водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксил, ОН, СБНБО, CN, N02 или С1-С4-алкилкарбонил, К вЂ” кислород или сера; Х вЂ” кислород, „,>SU, 1836328 АЗ

Выход 50-60%, Реагент I; соединение общей формулы

CH

СН,О,С СН(О« 12

Реагент 2; кислотный или основной агент. 5 табл.

5(0)., NR, CHR, CH(CgH5), CÎ, CH(OH), СН2СН2, СН=СН, ОСНя, (СНг).О, Сня О. ©©

ОСН20. Я(0)пснг, S(O CÍ20, NR СН2, С02, 02С; я020, СОСНя 0, CÎNR, Мя СО, О

NHS02, COS, SCO, N-N, - СНгССО, (д)

CHR SC0, CK2NHCO, СН20М=СН, ОС2СН20, Я

NR N=CH, CH2OC0NH, СН=СНСН20, О(Сонв)гР CH2Q N(COR )„; N=CH, CH(OH), 02СН2, Зснго или 502ИН; R — водород или Cl-С4-алкил, R — C>-С4-алкил, n = 0,1,2, г

m = 2,3,4 или 5, Q — галоидный анион, Z — (A) фенил или нафтил, или пяти- или шестичлен»ое гетероциклическое кольцо, содержащее один, два или три атома азота, возможно сконденсированное с бенэольным или тиофеновым кольцом, или их N-оксиды, или же тиазольное, бензотиазольное, тиофеновое, 1836328 ь В

Z-}{ K

СН

О 302С Сн(ОСН

35 где А, В, Е, К, Х и Z — как указано выше, обрабатывают кислотным или основным агентом.

Во всех примерах для осушки растворов, применяюг сульфат магния, растворы кон- 40 центрируют в вакууме, при необходимости проводят процесс в атмосфере азота, растворители перед использованием высушивают, для колоночной хроматографии используют силикагель, 1Н-ЯМР-спектры 45 снимают в CDCI3, Пример 1. (Е)-Метил-3-метокси-2-{2(3-(2-трифторметилфенокси)-фенокси)-фенил)-пропеноата.

Раствор метил-2(3-(2-трифторметилфе- 50 нокси)-фенокси)-фенилацетата (4,268 r} в

ТГФ (15мл) прибавляют по каплям в течение

15 мин к перемешанному. раствору литийдиизопропиламида (получен из диизопропиламина (1,61r) и н-бутиллития (5,95мл 2,5 М 55 раствора в н-гексане) в ТГФ (30 мл) при

-70 С, Через 30 мин при -70 С прибавляют по каплям раствор триметилсилилхлорида (2.88 r) в ТГФ (5 мл) в течение 15 мин, выдерживают 10 мин, дают нагреться до комнат-. бензоксазольное, изоксазольноеили тиадиазольное кольцо. причем 2 — незамещенный радикал или радикал, замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбираемыми из галогена или С>-С4-алкила, СЕз, СНз02С, CN,:

МО2, С1-С4-алкоксила, С6Н5, СвНьО, CFgCI, ЙН2СО, (С -C4-алкил)302, МН2, ОН, СРзО, HOzC, (С1-С4-алкил)Я, (С1-С4-алкил)СОМН, ((C1-С4-алкил)ЗО2)гй, CH0NH, 1-метокси- 10 карбонил-2-метокси-1-ил. нитропиридинил, ди(С1-С4-алкил)амин или пиразолил, замещенный метилом или СГз. при условии, что если Z — незамещенный фенил, а Х и К— кислород, А, В и Е одновременно не могут быть водородом, которые обладают фунгицидной активностью.

Известно использование в качестве фунгицидов карбоксина, манкоцеба и пироксифора. 20

Целью изобретения является разработка доступного способа получения соединений формулы I, обладающих более широким спектром действия.

Для получения целевых продуктов сое- 25 динение общей формулы II ной температуры, ТГФ удаляют в вакууме и остаток обрабатывают сухим эфиром, фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме и получают желтое масло (4,80 r). Это масло, содержащее главным образом силилкетенацеталь, используют без дальнейшей очистки, Четыреххлористый титан (10,62 мл 1,0 M раствора в дихлорметане) прибавляют по каплям к перемешанному раствору триметилортоформиата (1,12 r) в дихлорметане (25 мл) при -70 С (реакция экзотермическая, образуется суспензия белого цвета). Через 15 мин все количество силилкетенацеталя в дихлорметане (25 мл) прибавляют по каплям в течение 20 мин при -70 С. Еще через 30 мин при той же температуре прибавляют

5%-ный водный раствор карбоната калия (5 мл). Смесь нагревают до комнатной температуры, разбавляют 5%-ным водным раствором карбоната калия (95 мл) и экстрагируют дихлорметаном, Органические экстракты промывают последовательно водой и солевым раствором, сушат, концентрируют и хроматографируют, используя диэтиловый эфир (от 10 до 50%) в гексане в качестве элюента, Получают метил-{3,3-диметокси-2-(3-(2-трифторметилфенокси)-фенокси)-фенил}-пропионат (0,977 г, 19%} в виде светло-желтого масла.

ИК-спектр (пленка): 1736 см

1Н-ЯМР, м,д.: 3,19 (ЗН: с). 3,45 (ÇH, c), 3,60(ЗН, с), 4,47 (1Н, д), 5,03 (1Н, д).

Перемешанную смесь ацеталя (0,215 г) и кислого сернокислого калия (каталитическое количество) в диметилсульфоксиде (5 мл) нагревают при 110 С в течение 6,5 ч, охлаждают, выливают в ледяную воду и экстрагируют эфиром. Экстракты промывают водой и солевым раствором, сушат, концентрируют и хроматографируют с использованием; возрастающих относительных количеств эфира (от 10 до 50%) в гексане в качестве элюента. Получают 0,123 r (62%) бесцветного масла.

Пример 2. Раствор метил-{З,З-димето кси-2-{3-(2-трифто рметилфено кси)-фенокси)-.фенил}-пропионата (0,304 г) в ТГФ (5 мл) прибавляют по каплям в течение 15 мин к перемешанному раствору литийдиизопропиламида (получен из диизопропиламина (0,095 r) и н-бутиллития (0,59 мл 1,5 M рас твора в н-гексане)) в ТГФ.(5 мл) при (-70)(-60) С, перемешивают 30 мин при -70ОС, выливают в воду и экстрагируют эфиром.

Экстракты промывают последовательно водой и солевым раствором, сушат и концент-рируют, Хроматографируют остаток с использованием возрастающих относительных количеств эфира (от 10 до 50%) в гекса1836328 не, а затем на второй колонке со смесью дихлорметан — гексан Р. 3) в качестве злюента, с последующей обработкой активированным углем. Получают 0,141 г(50);) такого же бесцветного масла, что и в примере 1.

Аналогично получают (Е)-Метил-2-(2 (3бензилоксифенокси)-фенил)-3-метоксип ропеноат (N. 23, табл.1), 1Н-ЯМР (90 МГц), м.д.: 3,55 (ЗН, с), 3,7 (ЗН, с), 4,97 (2Н, с), 6,5 — 7,32 (13H, М), 7.44 (1Н, с).

ИК-спектр (пленка): 1710 и 1658 см 1. (Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-фен илсул ьфонилоксифднокси)-фенил)-пропеноат (йв

51, табл.1).

1Н-ЯМР (90 МГц): м.д.: 3.56 (ЗН, с), 3,75 (3H, с), 6,52-7,96 (13H, м). 7,40 (1Н, с). (Е)-Метил-3-метокси-2-(2(3-(4-н итрофенокси)-фенокси)-фeнoксифeниn)-и ропеноата (N. 133, табл,1).

1Н-ЯМ P (90 МГц), м.д.: 3,55 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 6,67 — 8,41 (12Н, м). 7,44 (1Н, с). (Е)-Метил-2-{2-(3-(4-фто рфен окси)-фенокси)-фенил}-3-метоксипропеноат (М 124, табл.1) в виде смолы янтарного цвета

1Н-ЯМР (60 МГц). м.д,: 3,42 (ЗН, с), 3,51 (ЗН, с). 6,35-7,30 (12H, м), 7,35 (1Н, с)

ИК-спектр (пленка): 1710 и 1641 см 1. (Е)-Метил-2-(2-(3-бензоилоксифенокси)

-фенил)-3-метоксипропеноат (М 49, табл,1) в виде белого твердого вещества, 1Н-ЯМР (90 МГц), м,д.: 3.62 (ÇH, с), 3,74 (3H, с), 6,76-8,38 (13H, м), 7,46 (1Н, с);

ИК-спектр(нуйол): 1741 и 1627 см . (Е.Е)-Метил-2-(2-(3-(4-хлорфенилазо}-4

-оксифенокси)-фенил}-4-метоксипропеноат (N. 282, табл.1). (Е)-метил-2-(2-(3-(3-мето кс ифен окси)фенокси)-фенил}-3-метоксипропеноат (Ь

129, табл.1) в виде бесцветной вязкой маслянистой жидкости

1Н-ЯМР, м.д.: 3,60 (ÇH. с), 3,75 (ЗН, с).

3,78 (ÇH, с); 6,55-6,72 (5H, м), 6,97 (1H, д}, 7,10-7,30 (6Н, и), 7,48 (1Н, с).

ИК-спектр (нуйоль): 1713 и 1638 см . (Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-(феноксиметил)-фенокси)-фенил}-пропеноата (М 21, табл.1)

1Н-ЯМР, м.д.: 3,58 (ÇH, с), 3,70 (ÇH, c), 4,98 (2Н, с). 6,88-7,36 (13H, м), 7,46 (1H, c), (Е)-Метил-2(2-(2-ацетил-5-феноксифенокси)-фенил} 3-метоксипропеноат (Ь 366, табл.1) в виде белого кристаллического вещества

1Н-ЯМР (250 МГц), м.д.: 2,52 (ЗН, с), 3,56 (3H, с), 3,72 (ÇH, с). 6,48 (1Н, д), 6,64 (1Н, кв,), 6,9-7,4 (9Н, м), 7,43 (1Н, с). 7,84 (1 Н, д}. (Е)-Метил-2(2-(4-а цетил-3-феиоксифенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат (N. 365, табл.1) в аиде белого кристаллического вещества.

30 де вязкой маслянистой жидкости

1Н-ЯМ Р (60 МГц), м.д,: 3,52 (ÇH, с), 3,64

50

1Н-ЯМР (250 МГц), м.д.: 2,51 (3H, с), 3,60 (3H, с), 3,75 (ЗН, с). 6,45 (1Н, д). 6,59 (1H, кв.), 6,9-7,4 (9Н, м}, 7,48 (1Н, с), 7.82 (1H, д), (Е)-Метил-3-мета кси-2-(2-(3-пири м иди н

-2-илоксифенокси)-фенил)-пропеноат (N.. 22, табл,2)

ИК-спектр (пленка): 1707 и 1633 см

1Н-ЯМР (90 МГц), м.д.: 3,54 (ÇH, с), 3,68 (ЗН, с), 6,74 — 7,34(9Н, м), 7,38 (1 Н, с), 8.28(2H, д}. (Е)-Метил-3-метокси-2-f2-(3-феноксифенилтио)-фенил)-пропеонэт (N. 446, табл.З) в виде смолы оранжевого цвета (чистота

987), которая кристаллизуется при стоянии

ИК-спектр (пленка): 1710 и 1632 см .

1 Н-ЯМР (270 МГц), м.д,: 3,62 (ÇH, с), 3,73 (ЗН, с), 6.78 (1H, дд), 6,88 — 7,00 (ЗН, м), 7,057,36 (7Н, м), 7,42 (1Н, д), 7,48 (1Н, с}. (Е}-Метил-2(2-(3-пири миди н-2-илоксифенилтио)-фенил)-3-метоксипропеноат (¹

22, табл,4) в виде вязкой смолы оранжевого цвета.

ИК-спектр: 1706 и 1632 см

1Н-ЯМР, м.д.: 3,64 (ЗН, c), 3.75 (ÇH, с), 6,97 — 7,06 (ÇH, м), 7,08 — 7,12 (1 Н, д), 7,25 — 7,35 (4Н, м), 7,46 — 7,48 (1Н, д), 7,49 (1H, с), 8,53—

8,56 (2Н, д). (E)-Метил-2-f2 (3-фенилтиофенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат (N. 1, табл.1) в ви(3H, с), 6,5 — 7,3 (13Н, м), 7,42 (1Н, с}, (Е)-Метил-2 (2-(3-фенилтиофенокси)-фенил)-З-метокси-пропеноат-S,S-диоксид (М

3, табл.1)

1Н-ЯМР (60 МГц), м,д.: 3,46 (ÇH, с), 3,57 (ЗН, c}, б,б — 8,0 (14Н, м). (Е)-Метил-2-(2-(3-а нилин фено кси)-фенил)-3-метоксипропеноат (N 4, табл.1).

1Н-ЯМР (60 МГц), м.д.: 3.57 (ЗН, с), 3.67 (3H, с), 5,75 (1Н, шир.). 6,3 — 7,4 (13H, м). 7,44 (1Н,.с) (Е)-Метил-2-(2-(3-N-метил а нил и нфенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат (М 5, табл.1) в виде вязкой маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (60 МГц), м,д,; 3,20 (ÇH, с}, 3,54 (3H, с), 3,65(3H, с), 6,3 — 7,4(13H, м),7,44(1Н, с). (Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-(ал ьфа-окс ибензил)-фенокси)-фенил}-пропеноат (М

380, табл.1) в виде бесцветной маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (400 МГц), м.д.: 2,30(1Н, д), 3,57 (3H, с), 3,72 (ÇH, с), 5,78 (1Н. д),6,82 (1H, д) 6,91 (1Н, д), 7,02 (2Н, м), 7,10-7,16 (lH, м), 7,20-7,38 (3H, м), 7,45 (1Н, с).

ИК-спектр (пленка): 3460, 1715 и

1635 см . (Е)-Метил-3-мета кси-2-(2-f3-(2-и и ридилоксиметил)-фенокси)-фенил}-пропеноат (N.. б, табл.2) в виде бесцветной смолы.

1836328

1Н-ЯМР(МГц), м,д.: 3,60(ÇH, с), 3,76(ÇH, с), 5,32 (2 Н, c), 6,78 (1 Н, д), 6,84-6,96 (ЗН, м), 7,04-7,16 (ÇH, м), 7,21 — 7,31 (ÇH; м), 7,48 (1H, с), 7,52 — 7,60(1Н, м), 8 15(1Н, д)

ИК-спектр (пленка): 1715, 1670, 1645 и

1600 см . (Е)-метил-3-метокси-2-(2-(3-пи римиди н

-2-илоксиметилфенокси)-фенил)-пропеноат (М 85, табл.2) в виде маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (270 МГц), м.д.: 3,60 (8Н, с), 3,75 (3H, с), 5,39 (2Н, с), 6.88 — 6,96 (ÇH, м), 7,03—

7,31 (6Н, м), 7,49 (1Н, с), 8,50 (2Н, д).

ИК-спектр (пленка); 1713 и 1640 см (Е, Е)- и (Е,Z-Метил-З-метокси-2-{2-(3-(4нитростирил)-фенокси)-фенил}-и ропеноат (N 403, табл,1}.

1 Н-ЯМ Р (400 М Гц),. м,д.: 3,32 (ÇH, с), 3,76 (3H, с), 6,82-7,5 (10Н, м), 7,49 (1Н, с), 7,61 (2Н, д), 3,22 (2Н, д}. (Е)Метил-3-метокси-2-(2-(3-бензсилоксиметилфенокси)-фенил)-пропеноат (N 398, табл,1).

1Н-ЯМР (400 МГц), м,д,: 3,60 (ÇH, с). 3,75 (ЗН, с), 5,31 (2Н. с), 6,93 (1Н, д}, 6,96 (1Н, д), 7,06(1Н, с), 7,12 (1Н, д), 7,16 (1Н, д), 7,44(2Н, т), 7,25-7,32 (2 Н, м), 7,47 (1Н, с), 7,55 (1H, д}, 8,05 (2Н, д), Бромистая соль (Е)-метил-3-метокси-2(2-(3-(трифенилфосфонийметил)-фенокси}фенил}-пропеноата (N 404, табл,1) в виде желто-белого кристаллического вещества.

1Н-ЯМР (270 МГц), м.д.; 3,56 (ЗН, с), 3,74 (3H, с), 5.28 (2Н, д), 6,48 (1Н, с), 6,62 (1 Н, д), 6.77 (1Н. д}, 6,97(1Н, д), 7,04(1Н. т), 7,10-7,28 (3H, м), 7,40 (1Н, с), 7,54 — 7,80 (15H, м) м.д. (Е, Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-стирилфенокси)-фенил)-пропеноат (N 18, табл.1)

1Н-ЯМР (270 М Гц), м,д,: 3,64 (ÇH, с), 3,77 (ЗН, с), 6,88 (IH, д), 6,96-7,30 (10Н, м), 7,40 (10, с), 7,48 (2Н, м).

ИК-спектр (пленка); 1710 и 1640 см (Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-феноксикарбонилфенокси)-фенил)-пропеноат (М 50, табл.1) в виде оранжевой маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (270 MГц), м.д.: 3,60 (ЗН, с), 3,77 (3 Н, с), 6,94 (1l-(, д), 7,14 (2 Н, т), 7,23 — 7,38 (ЗН, м), 7,47 (1H, с), 7,61 (1Н, т), 7,72 (1Н, д).

ИК-спектр (пленка): 1755, 1710 и 1640 см . (Е)-Метил-2-(2-(3-(6-хло рпи рим идин-4илокси)-фенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат (М 89, табл,2) в виде бесцветной маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (270 МГц}, м,д.: 3,60 (2Н, с), 3,76 (3H, с), 6,74 (1 Н, т), 6,81 (1Н, дд), 6,90 (2Н, м), 7,03 (1Н, м), 7,17 (1Н, т), 7,26 — 6,36 (ÇH, м), 67,49 (1Н, с), 8,59 (1Н. с) (Е}-Метил-3-метокси-2-(2-(3-пиримидин

-4-илоксифенокси)-фенил)-пропеноат (N. 92, 1Н-ЯМР (270 МГц, м.д.: 3,55 (ÇH, с), 3,69 (ЗН, с), 6,55 (1Н, шир, с), 6,8 (1Н, м), 7,0-7,4 (12Н, м}, 7,43 (1Н. с) (Е)-Метил-2-(2-(3-(3-бромбен зоиламино)

-фенокси)-фенил}-3-метоксипропеноат {М

421, табл.1) в виде бледно-желтой пены.

ИК-спектр (нуйол): 1710, 1680, 1640, 1605 см

1 Н-RMP (270 М Гц), м.д.: 3,62 (ÇH, с), 3,78 (3H, с), 6,73-8,0(13H, м), 7,47(1Н, с) (Е}-Метил-2(2-(3-и иридин-2-илоксифенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат {М 1. табл,2) в виде оранжево-желтой маслянистой жидкости

1 Н-Я MP (270 М Гц), м.д.: 3,60 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 6,72-7,32 (10Н, и), 7,48 (1Н. с), 7,67 (1Н, м), 8, 19 (1Н, м). (Е)-Метил-2-(2-(3-(6-хлорпиридазин-3илокси)-фенокси)-фенил)-3-метоксипропеноат (Ф 130, табл.2) в виде желтой смолы.

55 табл,2) в виде бесцветной маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (270 МГц), м.д,: 3,61 (ЗН, с}, 3,75 (3H, с), 6,75 (1H, т), 7,48 (1Н, с), 8,56 (1H, д), 5 8,76(1Н. с), (Е)-Метил-3-метокси-2-(2-(3-(3-нитрофенокси)-фенокси)-фенил}-пропеноат в виде желтой маслянистой жидкости

1Н-ЯМР (270 МГц, м,д.: 3,60 (ÇH, с). 3,76

10 (Çk,с),6,66-6,83(ÇH, м),7,02(1 Н,д),7,18(1Н, д), 7,22-7,38 (ÇH, м), 7,4 — 7,52 (1Н, м), 6,49 (1Н, с), 7,78 (1Н, м), 7,92-7,97 {1Н, м) м.д. (Е)-Метил-3-метокси-(2-(3-(3-метоксифеноксиметил)-фенокси)-фенил}-пропеноат

15 (М 372. табл.1) в виде бесцветной смолы.

ИК-спектр (пленка): 1715 и 1640 см

1 Н-ЯМ Р (400 М Гц), м.д.: 3,60 (ÇH, с), 3,73 (ЗН, с), 3.77 (ÇH, с), 4,99 (ЗН, с), 6,50-6,55(ЗН, м), 6,83 — 6,95 (2Н, и), 7,03 (1Н, с), 7,09-7.20

? 0 (ÇH, м), 7,24-7,31 (ÇH, м), 7,47 (1Н, с) (Е)-Метил-3-метокси-2(2-(3-бензоилфенокси)-фенил)-пропеноат(М 12, табл.1)

ViK-спектр(пленка}: 1710, 1660, и 1635см .

1Н-ЯMP (270 М Гц), м.д.: 3,60 (3 H. с), 3,75

25 (ЗН, с), 6,98 (1Н, д). 7,12-7,20 (2Н, м). 7,267,52 (3 Н, м), 7,47 (1Н, с), 7,5 — 7,63 (1 Н, м), 7,80 (2Н, дд). (Е)-Метил-3-метокси-(2-(3-бензилфенокси)-фенил -пропеноат(N 9,табл.1).

30 ИК-спектр (пленка}; 1708 и 1635 см

1Н-RMP (270 МГц), м.д.: 3,56 (ÇH, с), 3,72 (3H, с), 3,93 (2Н, с), 6,76 — 6,93 (4Н. м), 7,087,31 (10H. м), 7,47 (1 Н, с). (Е)-Метил-3-метокси-2(2-(3-(М-фенилс35 ульфонамидо)-фенокси)-фенил}-пропеноат (N. 78, табл,1) в виде прозрачной маслянистой жидкости

ИК-спектр (пленка}: 3240, 1693, 1635 и

1600 см .

1836328

1Н-ЯМР (270 МГц), м.д.: 3,60 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 6,73 — 7,36(9Н, м), 7,46(1Н, м), 7,50(1H, с). Кроме того, получены соединения формулы I (К - S, Х - О, А - В - Е - Н), где Z— пиримидин-2-ил или пиримидин-5-ил, в виде смол со сдвигом синглета олефинового протона бета-метокси пропеноатной группы при 7,49 или 7,48 м.д. соответственно.

В табл.1 приведены константы соединений формулы I. в которой К вЂ” О, 2 — СеНз06, в табл.2 — соединений формулы 1, в которой

К вЂ” О, в табл.3 — соединений формулы I, в которой К вЂ” $, 2 — СеНз06.

В табл.4 приведены данные ЯМРспектроскопии (тетраметилсилан, дейтерохлороформ) для некоторых полученных соединений.

Соединения формулы I являются активными фунгицидамй и могут быть использованы для борьбы с различными патогенными грибками In vitro.

Многие соединения формулы 1, в том числе и соединения, в которых Х - О, менее фитотоксичны по отношению к культурным растениям (например, винограду), чем известные аналоги.

Предлагаемые соединения могут быть использованы в качестве фунгицидов для обработки древесины, выделанной кожи, кожаных изделий и особенно пленок краски.

На основе этих соединений могут быть приготовлены различные фунгицидные композиции.

Пример 38. Тест-растения выращивают в горшочках с компостом диаметром 4 см. Испытуемые соединения измельчают в шаровой мельнице с водным дисперсолом Т или растворяют в ацетоне или в смеси ацетон — этанол и разбавляют до требуемой концентрации перед использованием. Приготовленным препаратом опрыскивают листья растений в дозе 100 млн1 вносят препарат в почву в дозе 40 млн . При обработке злаковых к композициям добавляют

0,057 твина 20.

В большинстве случаев обработку испытуемым соединением проводят за один или два дня до опрыскивания растений суспензией спор возбудителем болезни. Исключение составляют опыты с Eryslphe graminis.

В этом случае растения заражают эа 24 ч до обработки. Через 4-14 дней оценивают степень развития болезни в баллах по следующей системе:

4 отсутствие болезни.

3 заболевание до 5ф, растений, 2 - заболевание 6--25 растений, 1 - заболевание 26-59 растений, 0 " заболевание 60-100% растений.

Получение результаты приведены в табл.5.

Таким образом, предложенное техническое решение позволяет получить целевые

5 соединения, обладающие фунгицидной активностью с широким спектром действия, Формула изобретения

Способ получения производных пропе10 новой кислоты общей формулы I

СИ Q |„СНОСН

20 и их стереоизомеров, где А. В и Š— водород, галоген, С1-С4-алкил, С1-Ñ4-алкоксигруппа, гидроксил. СеНеО, CN, N02 или С1-С4-алкилкарбонил;

К вЂ” кислород или сера;

25 Х вЂ” кислород, S(0)n, NR, CHR, СН СеНе), СО, СН(ОН), СН2СН2, CH=CH, ÎCHR . (СНг)г 0. CHR10, ОСН20, $(0)пСН2, $(О СН20, NR СН2, С02, 02С, $020. COCHR О, CONR . NR СО, 30 ИН$02, COS, SCO, N=N. CH20CO, CHR1SCO, CH2NHC0, СН20Й-СН, ОС2СН20, NR2N=CH, СН20СОИН, CH=CHCH20. (СеНе)гР СН20, N(COR ), N=CH. СН(ОН), С02СНг, $СН20 или S02NH;

35 R — водород или С1-С4-алкил;

 — C 1-С4-алкил; г и =0,1 или 2;

m --2,,3,4 или 5;

0 — галоидный анион;

40 Z — фенил или нафтил, или пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, содержащее один, два или три атома азота, возможно сконденсированное с бенэольным или тиофеновым кольцом или их N45 оксиды, или тиазольное, бензотиазольное, тиофеновое. бензоксазольное. изоксаэольное или тиадиазольное кольцо, причем Z— незамещенный радикал или радикал, замещенный одним или несколькими одинако50 выми или различными заместителями, выбираемыми из галогена или С1-С4-алкила, СРз: СНз02С-, Сй. М02, С1-С4-алкоксигруппы, СеНе. СеНеО, CF2CI, МНгСО, (C1-С4-алкил)$02, NH2, ОН, СFaO, HOzC, (С1-С455 алкил)$, (C1-С4-алкил)СОИН, ((С1-С4-алкил)$02)21ч, CHONH, 1-метоксикарбонил-2метоксивин 1-ил, нитр№ридинил, Дй{С1 С4 ал" кил)-амин или пираэолил, замещенный метилом или СРз, при условии, что если Z— незамещенный фенил, а каждый из X и К—

1836328

Таблица 1

T..nn, С

Н"RHP в E м.д, Номер соединениа х э

6 7 Э

2 3

Смола

s и н 7,4z

Н н

Н н н н

Н Н н н

Н н н Н н н

Н невидим То же

so н

st H нн и

Ооск

H 7,44

Н 7,44 н

То же

Смола

7,39 50-54

7,47 Смола

Н Н н н

Н H

7>47 То же

t н, н

H H и и

7,49

«и» н н

Н Н

7,49 н

7,46

Н н

7,44

7,39

7,47

99" 102

Смола

Н

Н кислород, каждый из А, В и Š— одновременно не может быть водородом, отличающийся тем. что соединение общей формулы И

СН

30 С СН(ОСН3 где А, В, E. К, Х и Z имеют указанные значения, обрабатывают кислотным или основным агентом для отщепления метанола.

5 нсн н з

6 NcH4снэ н

7 нсосн Н нсн(ьна) H

9 сн, н

10 сн(сн ) н (ыз)2 и

12 с0 Н

13 с:сы, н

14 с зс(сн,) н

15 снгсн и

16 сн(сн ) сн н

17 сн,сн(сн,) н

18 . (и.) -сн: clt н

19 (6)-с{сн,): н

:с(сн,) Z0 с:с н

21 0сн, н

22 ОСИ(СН1) Н

23 СН,0 Н

24 сн(сн )0 и

25 SCH Н

26 scil(cH 1) н

Приоритет по признакам: t5.09,87 при А - Н. галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкоксил, В-, E — Н, К вЂ” О, Х вЂ” S, S(0), S(O)z, NH. И-(C1-С4-алкил), 1ч(СО)С1-С4-ал5 кил, СН2, СО, СН2СН2, CH=CH, OCHzCH20, SCHz, S(0)CHz, S(0z)CHz, ЩС2-С4-алкил)СН2, С02, $(02)0, CONH, NHCÎ, NHS(0)2, CH(C1"

С4-алкил)0, COS, SCÎ, N--CH, СН2СН20, N(C1-С4-алкил)М=СН, CH"ÑÍÑÍ20, О, N-N, 10 N(C1-С4-алкил)СО, $(0)2МН, CON(C1-C4-апкил), все значения Z.

22.01.88 при А — OH, OCsHg, C1-Ñ4-алкилкарбонил, Х вЂ” СН (СЭНв), C(0)CH20.

15 СН(ОН), CO2CHz, СОСН(С1-С4-алкил)0, $СН20-.

17.03.88 при К вЂ” S.

21.01.88 при Х вЂ” (СЭН5)2 PCHz (галогенид)-. СН20С(0), CHzNHC(0), CHzSCO.

1836328

6 (И. н н . н н н н н н

45 сир(соси ) н

46

48

49

6>1

52 н н

53

55 сосн(си ) н 56 си,со н н н н

И

57 н н

GG

67

66 и

7 40

7,43

71

72 н н

27

28

29

31

32

33

34

36

38

39

41.

42

43

58

59 бо

62

63

2 3

S(0) Си,g II

s(o) си(сн,) н

s(o),cH н

S {0)ОСИ(СИЯ) CHS Н н(3) 4

СН,Н(о) н сн(си,)з(о) н сн,s(o), н

CH(CHy)S(O) Н

NHCH Н и(сн )си н и(соси,) си, н инсн(сн,) н и(сн,)сн(си ) н и(соси,)сн(си ) н

CHtИН Н сн,и(сн ) н сн(сн,)ин н сн(сн )и(сн ) н сн(сн,) и(соси,) н со н о,с н

so,î н

oso, н со со н сосн н сн(сн,)co н сн(он)сн н

CH(OH) CH(CHg) Н сн,сн(он) н сн(сн ) сн(он) н соин н сои(сн,)- н сои(сн сн,сн,) н сои(сно) н

CON(COCH ) Н иисо н и(сн )со н и(сн,си,)co н

N(CH0)СО Н

И(СОСИ )СО Н

CSN(CH ) Н

Продолжение табл.

6 (9

7,48 82-86

7,40 140-144

7,44 чсмола

7,46 94-95

7,47 Масло

7 40 Смола

7,46 То же

1836328

Ородолжение табл. 1

3 4 5 6 7 8 9

73

74 сзяи

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

NHCS

ы(сн,)сз

SO NH

sso oNN(ccH H) иияо

И(сна)soa и(сн,сн,)зо, cs

$ас

cos

76

77

78

79

7,43 Иасло

Н Н

Н Н

Н Н и

Н Н

Н Н

Н Н

Н . Н

82

83

84

7,38 87-9I

7,50 Смола

sco (Е)-N: К (Е)-N:CH

Н Н

Н Н

7,49 То же или

7,50

Н н н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н н н

Н Н

И Н

Н Н

Н

7,48 несло

Н

Н

Н

7, 50 121,5 123» 5

И, 7,,47 Смола

И

87 (е)«н:с(сн ) н

88 (E)-сн:н н

G9 (к)-с(сн ) к н

90 сн,сн,сн, н

9I СИ(СН )СИ СН И

92 сияси(сн3)сн н

93 си сн сн(сн ) H

94 осН сн н

95 сн осн н

96 . сн сн о н

97 зсн„сн н

98 s(о)сиасн, н

99 $ (о), cH,си, 100 Сн БСН Н

101 cH s(o)cH

102 СН З(О) СИ Н

103 СНаСНан Н

104 сн сн s(o) н

105 сн си Б(о)а н

106 (К)-CH-NNH Н

l 07 (К) "С(СНЗ) 3NNH Н

108 (E)-CH-NN(CH )

109 (Е) -NHN CH Н

110 (Е)-нйн С(СН3) Н

111 (Е)-К(СИ )И!СН Н

112 СнаСОНИ И сн(си )сон(сн ) н

»4 си(си )сон(си ) н

115 (к)"си1сиси„о н

»6 сосн сн, о н

Н Н

Н Н

Н Н

Н . Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н Н Н

Н Н

Н Н Н: И

Н Н

Н Н

И Н

Ы Ы

Н Н

Н Н

Н Н

1836328

° ВЬЮ»»

Н Н

Н Н

Н Н

Н H

7,48 51-54

7,48 Сиола

2- Сl

-Cl

4-Сl

О

Н

Н

Н Н

Н Н

2-Р

О

7,50 То же

7 51

7 35

3-Р

4-.F

Н Н

Н . Н

H Н

"CHэ

Э-сн, 4" СН

2-СН О

Ю

3"сн о

4"сн о

2-НОа

3-ВОа

4-N0à

2 СН

7,51

7 49

7,49

7 46

7,48

7,48

7 47

7,49

7,44 67" 71

H и

Н Н

Н

Н Н

Н Н О Н Н

Н Н О

О

Н Н

Н Н

7, 51 108-1 I Î

7,51 Смола

3-CII

О

О

О

О

4-СН

Н Н

Н Н

2 Вг

7,48 То же

3-Bt

4-ах

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

H Н

К Н

Н Н.

Н . Н

Н К

Н Н

Н Н

Н . Н

Н Н

Н H

Н

-CF

Э-СР, 4" СР

Z-CаНР

3" С Кто

4-с,н,о

2-СН СН О

3-cH CH 0

4-сн сн о

2-С,Н, 3-CcHg

4-С,нс

2 С!

Н

7 49 несло

О

О

О

О

Н

7,46 Смола

7,48 То же

7 50

О

О о

О

О

Н

Н

7,50

3 Сl

4 Сl

2" Cl

О

О

5"Cl

2" С!

2 Cl

6-Сl

4 С!

3 Сl

О

3"Сl

5 Сl

7 53

117

118

119

121

122

12Э

1z4

1z5 I 26

127

128

l29

130 131

1Э2

133

13»

136

137

138

139

141

142

143

144

146

147

148

I49

151

152

153

154

156

157 тнаиа1 НСИ» Н

Tpaaa- H-СН-О

О продолжение табл . 1

6 7 8

15В

159

161

162

163

164

165

2-с1 г-с1

2-с1

2" С1

4-сн О н

5-сн О к

3"с1

3-cl

3-с1

4-с1 н

5-cl

1-С1 о о

2-F о

4-"

5«у б-г..

4-cl

5-с1

4-снз

5-сн

4-сн,о

5-сн о

4"вг о о

5" Br

4-сг

5-сказ

4-ноз

5-но з

4-сн н

5-сн н

1Вв

4-С1

190

191

4«с1

192

4-сн,о

4-СН 0 з н

193

194

195

6-С1 и

196

197

19В

2-С1 н

166

167

168

169

17о

171.

17г

173

174

176

177

178

179

18о*

181

182

183

184

186

1В7 (Е)-Nã :N (к)-н:я сн,о

2-Сизо

2«сн О

2-СнзО

3-снбо 3836328

3"сн О

4-сн о

5-сн 0

6-СН о

4-СН О з

4-сн,снзО н н н н 7 51 . н 7,41 н н 7,47 н н 7,42

Н 7,47 н н .н ь н

5-С1 Н

S«ñl н

5-К н

5-cl н н н

1836328

3-сl

Н Н

199

201

4-с1 и

Н Н

Н Н

К Н

H Н

Н Н

Н Н

Н Н

202 и

203

-CH

3-CH.Р

-CH

2-CH О

Э=си о

4-СН О

2-но

Э-йо, 4-Noq

2-см

7,25

7,24

7,40

204

1оа-»О

Смола

88-90

205

206

207

208

209

2!0

Н

2! 1

Н Н

212

7,42 109

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

2t3

214 215.

216

7,41 89-92, 5 и

И

4-CN

2-Вг

7,41 78-80

217

3-Br

218

4-Br

7,4 86-88>5

Н И

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н. Н

Н Н

2-CF в

3-CF

4-СРа

2-С И О

3-С и о

4 Сснэo

2-СН СН О

3-СН Си О

4-СН СН О

2"Ссих ссию

4-Ссн

2-Сl

220 и

Невидим Смола и

221

222

223

224

225

226

Н. 227

22Ь

229

Н Н

231

Н Н

И Н

Н Н

Н Н

Н И

И Н

И Н

Н Н

Н И

Невидим Смола

З-cl

232

2"Сl

4-Сl

2-С1

233

234

236

237

238

5-сl.

2 с1

6-Сl

4»с1

Н

3" Cl

3-Сl

2"Cl

"Cl

5 сl и

3сио

4-сн 0

И сн о си о

CHс0 сн о . сн,о снао си о .сн о си,о сн,о

СИ О сн о с!!20 . сн о

СнаОсн о

СН40 . сн о сизо сн,о си о . Сн о

СН20 си,о си о сн о .си о

Снао сн о сн о си,о

CHtV сн о сн о си о. си40 си о си о

СнаО си о

Продолжение табл, 1

I" 1 I I ) Г

H и

Н Н . 7,39 Смола

Н Н

Н Н

Н Н 7,45 Смола

24 eses2s

239 н н н н

240, 241

2-CI

З-OI.

3-С1 н н

l н н

242

243

2-СН О

2-СН О э

2-СН О э

З-сн,о

Ф н

H н н

244

4"С1 н н н

245

5"Cl

Н Н

Н Н н . н

246

4-С1

+ н

247

248

7,42

7,42 н,н н н н

249

2-Г

250

4-F

251 н и н н

252

25З

254

4-С1 н н

5»С1 н . н н н н н

25 5

4-СН э .5-СН

4-сн о э

5"Сн О з

4-Br

256

257 . 258 н

Н.. н

Н н

259

260

5-Вг н

26I

4-CF э

5СГэ

4-NO>

s-но

4-СН н

262 н

2ЬЗ н

264

Н н н н

265 н

266 н н н

5-F Ы

5-Cl Н

5-С1 Н

S-F И

S-С1 Н

5-Р Н

267, 268 н

4-F

4-Cl

270

4-С1

271

272

273

274

276

4-СН О

В

4-сн о н

5"Р н н

Н н б-С1 н н . н о н н

277

278 о н

279 о сн,о ., сн20 сн о сн,о сн о сн о сн,v снао сн„о сн о сн,о сн о

Сытно

Снэо сн,о сн,о сн,о сн,о сн,о сн,о сн,о сн,о снэо

Снхо

Сыэо сн,о сн,о сн,о

Сыэо. сн,о сн о сн,о снэо

СНБО

Снэо сн„о о

3 ) 4

2-CI. 5-сн о

6снон

4-СН О Н

5-СН О Н н . н

Н II

H н н н н н н . н н н

Н н

Н н н н и и н н

4-ННСОСН Н

4"NHSO Ñ Í H .

4 "NHCOCqr :н

4-%! БО СН Н

4-В(снэ)э н

100-102, 5

1О2-106

1836328

25

3 2

4-IIHCOCH

3" IIoе 4-Сl

4-С1 н

2ВО н

Н Н

281

282

4-НО

7,38

7,,37

7,45

7,45

143-144

Смола

То же

53-59

2- Сl Н

2ВЗ

284

2аб

287 н н

3-Сl

4-Сl Н

2-3 н

3"F Н

4"Р Н н н

* 288

7,45 Смола

Н Н

2-СН Н

3-сн9 н

4-сн9 н

2сно н

3- сн о н

4-сн о . и

2-нс н

Э-НО8 Н

4-вод н

2-СИ Н

Н

7,34

7,38

То же

70-76

Н

Н

Н

96-97

Смола

90-93,5

7,39

7,40

7,41

Н

Н

4-СЯ

2-Ьг

3-SE

Н

Н Н

-CF

3-CF>

-CF>

2-С Н О

3 C Н о

4-C Í О

2-С33,СН О

3-СН СН О

4-СН СН О

2-С Н

3-Сан .

4"Сан

2-Сl

Н

Н

Н

Н

Н Н

313

312

313, 314

316

317

318

3I9

Н

Н

Н

Н Н

Н

3-Сl

4-Сl Н

2-Сl

7 53 Смола

2-Сl

5-Сl

6-Сl

2-Сl

Н

4"Сl

3-Cl

290 291

292

293

294

295

296

297

298

299

300

301. 302

303

304

305

306

307

ЭОЬ

309

330 зо,о зо,о (К):-Н:И

socio

so o

I зо о

so o

so o

socio

so,о

ЗОБО

so,î зобо

socio

ЗО,О so,î

soso

socio

so 0

80 0

soso зо„о

so o

so,î

so 0 зо,о

80 0 зо,о во о

Socio

socio

so o

„so,о

so,о

SosO

so,î

socio

< so,î

so,î

sogo

Водо

Продолжение табл. 3

3 4 5 б 7 8

1836328

Н Н

Н Н

Н Н

5-С1

321

Э-С1

Э"СН О

4- сн 90

5-СНго

6-СН О

4-СН О

5-Снго

Э" С1

2-Cl

322

323

2" С1

324

2-С1

2-С1

325

Н.

Н Н

326

3-Cl

Э-С1

-327

2-СН О г

2-СН О

2СНО

3-сн о

Э2а

4-С1

329

5-С1

Ээо

4 Cl

331

332

И

Н

333

334

335 Н, Н Н

ЭЭЬ

6-F

337

Н Н

4-Cl

Ээа

339

5-С1

Н Н

4-СН

5-СН, 4-СН

Я

5 CCHBó

4-Br

Н

340

Н.

34 I. 342

343

Н

Н

Н

344

345

5-Вг

4-CF

5-СРЗ

4- Ног

34ь

347

348

5-Ног

349 зо,о

Н Н

4-CN

351

so o

5" Сй

ЗО,О ьо,о

so,о зо,о зогО

so,î

so o

$0,0

so o сн(с,н ) 5-Р Н

5-С1 Н

352

4- Cl.363

5-С1

5-Р

Н

354

-Cl

355

Н

4-снго

Э-СН,О

-Cl Н

5-F Н

356

Н

357

Н.

5-Р

35В

6-Cl

35Ó

Н

300

1 2 3 зо о

so o

so o

so o

so o

soso зого зого

so 0

so o

so o

$0,0

so,î

so o

$020

$020

Бого

so,о зого

so o

so o

so о

so o

so o

S0 O

so o

SÎ,0

so o

Продолжение табл, 1

5 6 7 6 9

И 7,34 Смола

Н 7,35 98-100

Н Н 7,44 Смола

1836328

29

Продолжение тэбп, 1 (1 2 3 4 5 6 7 8 9

О Э-Сl

3bl

4-Cl

Н

362. О

363 СН,О

364 БО ео

3659 О

4-С1

3-CH O

4-F

5-СН О

4-F

3-СН

Э

Н

4-сн со б-сн,со б-Br

3669 О Н

Н

ЗЬ7*

О Н

366 О Н

5-с нэо

Н

3-NHа

S0g O сосн о осн

ОСНв

Н

Н Н а

4 СН О

3-СН О

Э

3-сн

Н Н

Н Н осн осн осн осн осн осн, (E)-Н;Н

СН(ОН) Н

Н

4"NO

-Cl

Н

Н

2-СН,О

2-СН

Н

4-СН О э

4" Cl

Н

Н Н

Смола

Смола

То же

Иасло

То же

2-00

381 осн

0CHg осн

OCHз осн осн

S(O) Сне

S(O) СНв

ОСНа

Н

3-NO

382

Н

3-Br

383

384

386

387

388

3-Сl

Н

З-С Н о

4-Сl

Н

Н Н

72-76

105-11

4-сl

4С1

126-130, 5

87,5-.9

Н Н

Н Н

-Br. 389

2-но

2-сн, 2-СНЭ

2-СН

Э

2-сН

3-СН, 3-сн

4-Br

54-57

Смола

To we

4-НОа.

3-СН

4-CH

5-CH

6-СН

4-Снэ

5-CH

Н

390

391 О

392 О

Н Н

Н Н

Н Н

ÝÓ3 О

Э94 О

395 О

396 О

Н

Воск Н

Н

397 оса

СО СН

SCH

SCHWA.

8(о) сн

Н

Иаспо

Смола

74-78

Смола

То же

398

Н

2-С1

399

400

4-ное

2-С1

401

ЗЬ9

371

372 .373

374

376

377

378

379

380

7,43

7,48

7,45

7,46

7,43

7,47

7,49

7 ° 47

7 ° 48

7,48

7,48

7,46

7,48

7,47

Невидим

7,45

7,48

7,48 .7,47

7,40

7947

7>47

7,42

7,47

7,46

7,46

7,50

7,51

7,50.

7,50

7,50

7 ° 51

7,47

7,47

7,47

7,48

7,60

90-92

82-85

Смола

То же

88-92

49-52

66-69

Смола

71 "75

Смола

108-110

83-87

Смола

95-10

1836328

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

176-177

Смола

То .же

Н Н

Н

Н

Масло

То же и

Смола

То we

Масло

To we

Н

Смола

Пена

То же

Смола

То же

Масло

CNQA6

423

424

426

ОСН CHяо

so„o

$,0 сн о

Н

Н

То же

427

428

429

431

432

Н Н

Н

Н

2-С1

4-С1

433

Н

434

2-СН О

3-CF

3-СБ

436

437

Н

4-Ноя

Н

Н

402 $ (О) Снв

403 (к!к)"сн cH+

404 (Сан ) PCH Br

405 сН О

406 CHяОСО

407 СНяNHCO

408 СНя$СО

409 О С

410 Осняо й1f $(0)СН,О .

412 сосн(сн,)о

413 (И) -сцяон сн

414 (Q-СНя011:СН

415 (Сня) яо

4 16 (СНя), 0

417 (Сна) О

41$ (Ц)-N:N

419 . (E)-Н!N.

420 CONH

421 CONN

422 СОМН

$oco

$020

СН СНясн(ОН) (и)-сн сн-сн с(сн ) (он)

СН (ОН)

СН (ОН)

СН(ОН)

СН (Он) сн(он)

СН(ОН) 43$ СНя0$0

439 CH NHCO:NH

440 CHgNH

441 ОСОНН

2-С1 Н

4-NO@ Н

4-трет-С P Н ф ф

Н Н

Н Н

3-NO Н

4-С1 Н

Н Н

4-ОН Н

4-СН О Н

2 Br Н

3-Вк Н

3-СН о

Н Н

Э Ф

Н Н

2-(сн о С- н

Э Х с-сносн )

-CF О Н

2-СНБО, С Н

Н Н

Н Н

Н И

Н Н

И К

Н Н

H И

Н Н

И Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Ы Н

Н И

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н И

Н И

H Н

И Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н н и

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Продолжение табл. 1

7,59

7,49 .7 40

7 ° 31

7,46

7,41

7,45

7,50

7,47

7,47

7,45

7,49

7,46

7,48

7,47

7,48

7,50

7,49

7,49 .

7,47

7,48

7,45

7,29

7,47

7,40

7,52

Невидим

7,41

7,40 64-65

1836328

Н К

Н Н 7, 47 Смола

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

442 NHCONH сн,осанн

SO1NH сн,нй

$010Н

443

4-Br

444

3-сн

3-НО, 2-С1

445

55-57.

Н

-Cl . Н

Смола

То же

4-СН О

4" CH

2"СН О

3-С1

Н

Н зо,нн

NHGO

110-114

Смола

:164-165 > 5

Смола

То же

Н

NHGO .

NHCO

СН(0@ сн(он)

СО

СН(ОН)

СО

4" С1

4-СН, 2-CH

2-СН

4-У

Н

Н

° t.Н

Н

138-138,5

Смола

2-ОН

Н

NHC0

NHC0

2-см

459

469

461

То же

134 >5=136

2"С1

Н в Химический сдвиг синглета олефинового протона бета-мет оксипропеноатной группы (дейтеро. хлороформ> эталон - тетраметилсилан), .

Таблица 2

Номер соеди. нения

ЮЮЬЮ В>»

Н 7,48

Пиридии"2-ил

То же н н

Смола н - н н н

N(CH3)

80 0 сн,сц, осне сн о о н н

Смола

То же и н 7,48

Н 7,47

Н 7,48

11иридин-3-ил

То же н я(сн )

so o сн сн осн и

10 н

И и н

446

447

448

449

451

457.

453

454

456

457

458 н н н н н н н. н н н н н н н и н н н р н н н

7,46

7,47

7>45

7,45

7,48

7,40

7,40

7,45

7,45

7,49

7,45

7>48

7,41

7,49

6,59

7,47

1836328

35 (8

СН 0 о

7,49

7,48

Н

Н p

Н

Н

Н

Смола

То же

То же

Ф!

Н з!

Н

20

7,48

7,38

7,49. Ф!

21.Н

Смола

22

Тоже

То же

24 н(сн )

so o ск сн сн о осн,.

То же

26

Н

Н

Н

28

Н

30

7,49

Смола

Н н(сн )

so o сн о о

Н

Н

Н (7,49

Смола

То же

so o

Н

7,43

109-110

СН О о

Н

Н

so,o о

43

То же

44 н(сн,)

so o сн сн осн, сн„о

45 !! 46 Бенэтиаэол-2-ил

Н

Н

То же !!

7,49

Смола

Н

32

33

34

36

37

38

39

41

Пиридил"4-ил

Пиримидин-2-ил

Ниримидин-4-„ил в Пиримидин-5-ил

То же

1,2,4-Триаэин-3-ил

То же

Пираэин-2»ил

То же . !!

Пиридаэин-3-ил

Хинолин-2-ил

То же

Минолин-3-ил

То же

Бенэоксаяол-2-ил

Ы(СН )

so o ск ск

ОСН сн о о

36

Продолжение табл, 2

1836328

38 (2

5 6 7 ÎQ

50

Н

Н 7,40

Н 7,49

Смола

Масло

52

53

То же

СН О

Н Н Н 7,48

84-8?

Н Н Н 748

Н Н Н

Смола

60

2-F-пиридин-3-ил 0

61

64

Н Н Н 7,49

Смола

Н

68

Н Н Н 7,49

Смола

7f

73

Тиен-2-ил

То же

Тиен-3-ил

Тиен-2-ил

5-CF> -пиридин-2-ил 3-F-пиридин-2-ил

3-С1"пиридин-,2-ил

4-Br-пиридин-7=ил

5-CH " uðuäuí-2-ил

6-СН О-пиридин3

-2-ил

3-СР. -пиридин 3

-4-ил4,6-ди- F-пиридин-2-ил

3-NO -5-CF -nui з ридин«2«ил

5-(СН О. С) -пири2 дин-2-ил

3-СН пиридин-2-ил

4-СН -пиридин3

-2-ил

6-СН -пиридин3

"2-ил

5-СИ-пиридин-2-ил

3-С1-5 (С Н 0)-3,3,5-триаяин-2-ил!

Пиридин-2-ил

То we

Пиридин-4-ил

СН20

СН СН

80„0

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н: Н

Н Н Н

Н Н Н

Н . Н . Н

2-F. Н Fl

4С1 Н Н

5-СНЗ Н Н

Продолжение табл„ 2

1836328

39

1 1 l

13

4-СН,О Н

5-CN

1 2

Н то же о

5 Н

3 н. 5-с1

4-F

О

77

Н 6-F

Н 5-.У

Н Н

Н Н 748

78 4-.CF О

5-N0

Бензоксазол-2-ил 0

То же

80 сн

Смола

82 сн

Н Н Н 738

Н Н Н 7,50

83

Бензтиазол"2-ил .0

То же

117-119

3-Хлорхиноксалин- О -2-ил осн

Масло

Смола

Н Н И 7,49

Н Н Н 7,52

H Н Н 7,47

Н Н Н 750

87

Масло

Смола

Н Н Н 749

Н Н Н 748

Н Н Н 7,48

Масло

Смола

О

Масло

Н Н Н 7,48

Н Н Н 7,48

Пиримидин-4-ил О

То we

92. 93 и

119

CH сн(он) 120

121 сн сн яо о

ОСН

NH

Ф н(сн ) 123

124

5-CF>-пиридин-2-ил

5-СР -пиридинз

-2-ил

Пиримидин-2-ил

То же

1,2,4-триазол-1-ил

1, 2, 3-триазол -

-1-ил

Пиримидин"2-ил

3,5-ди-с1 "1,3,5-триазин-2-ил -

Пиримидин-5-ил

3-с1 5 (снзо

-1,3,5-триазин-2-ил б»с1-йирими" дин-4-ил

5-В -пиримидин-2-ил

5-С1-пиримидин"2"ил

2,6-ди-СНЗО-пиримидин-4-ил

Пиримидин-5-ил

То же

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н H

Н Н Н Н Н Н

Н Н Н

Продолжение табл. 2:

1836328

I (3

4 5 6 7 8

127 сн

CH(0H) 128

129

Н 7,50

Смола

130

То же

CH10

1 1Н

131

132 (3)

СН(ОН) Н

133

134

Пиридазин-4-ил

То же

Смола

Н 7,48

135

0СН

136

Н И

137

Н Н

$0 0

БН

138

1,3,5-Триазин-2«ил

139

Н Н

Н Н

Н H (3)

141

То же

1,2,4-Триазин"3-ил

То же

Н

142

Н Н

N(CHs)

143

Н Н

144

Н Н

1,2,4-Триазин-5-ил

H Н Н

Н Н Н

H Н H

Н Н H

146

То же

1,2, 4-Триазин-6-ил

147

148

N (CH Э)

То же

Пиримидин-2-ил, В-оксид

Пиримидин-4-ил, Н-оксил

149

H Н Н

Пиримидин-4-ил, 3-N-o c n

150

Н Н Н

151

Пиридин" 2-ил, N"îêñèä

Пиридин-3-ил, N-оксид

Н H Н

152

H Н Н

153 Пиразин-2-ил, 1 «Ноксид

Н Н

154 йиразин-2-ил

4-К-оксид

6-Хлорпиридазин-3-ил

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Продолжение табл. 2

1836328

11

Н Н

155

Н Н H

Пиридааин-3-ил, 2-N-оксид, 156

Н Н Н

Иаохинолин-1-ил

То же

157

Н Н

158

Н Н Н сн о осн„

СН (ОН)

Н Н

160

Н Н

Н Н

161

162

Н Н

Н Н

so o

163

Хинолин-4-ил

То же

О

164

165

Н Н Н

Ин сН О осн сн(он) 166

167

168

169

so o

170

Хинаяолин-4-ил

То же О

171

172 сн о

ОСН, СН(ОН) 173

174

176

so o

О

177

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н . Н

7-Хдорхинолин"

-4-ил

178

То же

179

180

Пурин-6-ил

2-Хлорпурин-6° -ил

181

182

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

183

То же

5-No -тиен-2-ил

184

ОСН2

185

То же

Тияяол-2-ил

То же сн о

186

187 е

Пиридазин-3-ил, 1-N-оксид

44

Продолжение табл. 2

4 5 6 7 8

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н Н.

Н Н

Н Н

1836328

188

NH сН о о

189

190 ин

191 сн о о

192

Н Н Н

Н Н Н

193

194

195

Н Н H

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н сн о

196

NH<

197

5-CF3 -1, 3, 4-,тиадиазол-2-ил

198

Н Н Н

Н Н Н

То же осн о

199, 4-С1, 1, 2, 5-тиа" диазол-3-ил

200

Г 1

115-116 о

201

202

То же !

1 и(СН )

203

77-79,5

4-С1- ïèðèìèäèí-2-ил

204

4»»3r-пиримидин-2-ил

205

206

4-F.-пиримидин-2-ил

Н Н Н

95

4-CH -пиримидин-2-ил

207

4-СН90-пиримидйн-2-ил

208

Н Н Н

4 Н СН А-пири-мидин"2-ил

209

4-N0<-пиримидин"2-ил

Н Н Н

210

Масло

4»CF>-пиримилин-2-ил

212

213

214

4-С Н О-пирими" дин"2-ил

Н. Н Н

Тиазол-4-ип

То же

tt

Тиазол-5-ил

То же

11

Оксазол-2-ил оксазол-ч-ил

Оксазол-5-ил

4-Цианопиримидин- о

»2-ил

4-С Н -пиримидин- О

-2-ил

Продолжение табл, 2

1 1 1

Н Н Н

Н Н H

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н 7,49

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н 749

Н Н Н

Н Н Н 749

Н Н Н 7,49

Н Н Н 7,49

Н Н Н 750

Н Л Н

1836328

«аф

215

«-ил

96-100

216

Н . Н Н

217

Н Н Н

218

Смола

219

Н Н Н

220

221

222

223

Н Н Н

Н Н Н

224

Н Н Н

225

Н Н Н

226

F. Н Н

227

Н Н Н

228

Н Н . Н

229

Н Н Н

230

Н Н Н

231

Н Н Н

232

Н Н Н

233

Н Н Н

234

Н Н Н

235

Н Н Н

236

«е ««««

5-Г-пиримидин-2- 0

5-СН -пиримидин- 0

-2-ил

5-СН 0 пиримидин- 0

-2-ил

5-СН СН 0-пири" .0

3 ф мидии-2-ил

5-N0 -пиримидин- 0

"2-ил

5-Цианопиримидин- 0

-2-ил

5-СН -пирими 1 0 ф

-2-ил

5-С Н -пирими- 0

6 дин-2-ил

5-С Н 0-пирими- 0

Я дин-2"ил

4,5-дихлорпири- 0 мидии-2-ил

4,6-ди-С1-пири- 0 мидин-2-ил

4-С1, 6-СН -пи" 0 римидин-2.-ил

4-С1,5-СН О-пи" 0 римидин-2-ил

2- Г-пиримидин- 0

-4-ил

2-Br-пиримидин- . 0

-4-ил

2-СН -пиримидин" 0"

-4-ил

2-СН 0-пирими- 0 дин-3-ил

2-СН СН 0-пири--. 0 мидин-4-ил

2-NOä-пиримидин- 0

-4-ил

2-СН S-пирими- 0 дин4-2-Цианопирими- 0 дин-4-ил

2-С -пиримидин 0

-4-ил

Продолжение табл, 2

Х (. 1

4 5 6 7 lg

Н Н Н

Н Н Н 7,49

Н Н Н 7 ° 49

Н Н Н

Н Н Н

1836328. О

4 5 6 7 8

Н Н

2-С Н О-пиримиУ дин-4-ил

237

Н Н Н

2-С Н -пирими4 дин-4-ил

238

Н Н Н

239

Н Н .Н

240

Н Н Н

241

Н Н Н

242

Н Н Я

243

Н Н Н

244

245

Н Н Н

Н Н Н

246

247

248

249

250

H Н Н

251

Н Н Н

252

Н Н Н

253

254

Н Н . Н

Н Н Н

255

Н Н Н

256

Н Н Н

257

6-Г-пири миди н- О

-4-ил б-Втпиримидин- 0

-4-ил

6-СН -пиримидин- О

-4-ил б-СН О-пйрими- 0 дин-4-ил

6-СН СН О-пири" 0

3 и мидин-4-ил

6-ЯО -пирими- О дин-4-ил

6-Цианопиримидин- 0

- 4-ил

6-CF -пиримидин- О

-4-ил

6-С Н О"пиримидин=О г

»4-ил

6-C H nvpwwp H" 0

-4-ил

5F-nepvtwpws- 0

-4-ил

:"ъ-Cl-пиримидин- 0

-4-ил

5 Br-пиримидин- 0

"4-ил

5-СН-пиримидин- О

-4-ил

5-СН О-пирими" 0 ,-4- 5 СН СН 0 пири-: 0

3 А мидии-4-ил

5 N0>-пирими" О дин-4-ил 5-Цианопирими.- О дин 4ил

5WF -пирими- 0 д-4-Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

Продолжение табл„2

1836328

О Я Н Н

258

Н Н Н

259

260

Н Н Н

Н Н Н

Н Н Н

261

262

Н Н Н

263

Н Н Н

2-Цианопирими- . О дин-5-ил

264

265

266

Н Н Н

267

Н Н .Н

268

H Н Н

269

Н . Н Н 7,48

Н Н Н 750

Пиррол-2-ил

C0NH

Пена

Смола

272

Н Н Н 7,49

То же

/

Н Н Н 750

273

274

Н Н Н 750

Н Н H

276

Н Н Н

277

Н Н Н 7,49

Смола

Н Н Н 750

27"

113 5-116

271

5-С Н О-пирими

3 дин-4-ил

5-С И -пирими" дин-4-ил

2-С1-пиримиди н"

-5-ил

2-СН -пиримидин- -ил

2-У"пиримидин"

-5-ил

2-СН>-nuðuéu" дин-5-ил

4-СН 3-пиримидин-5-ил

4-СНЗО-пиримидин-5-ил

4-СР -пиримидин-5-ил

2,4-ди-CHз-пиримидин-5-ил

2-СН $-4-СН 0

-пиримидин-5-ил

6-С1 3-00 -пиридин-2-ил и

6"С1-5-NOg -пиридин-2-ил (1:1) 3,6-ди«СН -пиразин-2-ил

6-С1-пиразин-2ил

6-СН О-пиразин-3-и:л б-С1-4-СН -пири- разин-3-ил

6-С1-5-CH nupu3 дазин-3-ил

4-CF »пиридин»2 3

-ил

6-Цианопиридин-2-ил

И Н . Н

Н Н Н

52

Продолжение табл. 2

183 G328

Т Г

4-Цианопиридин-2-ил

279

Н Н

4-Ацетилпиридин- О

-2-ил

280

281

6-С И -пирида- О зин-3-ил

50-54

282

95-98

Н Н Н

5 (CH 0 С)-пири- О дин-3-ил

283

4-CF Cl-пиридин- О

В

-2-ил

3,5-ди-CF>-пири- О дин-2-ил

284

Смола

285

Н Н P. б-CF, -пиридин- О

-2-ил

286

72-74

287,5-CF>-пиридин- 0

-3-ил

И Н Н

2-С1-пиридин"

-3-ил

288

2-СН О-пиридин3

-3-ил

289

Н Н Н

2-С1-пиридин- 0

-4-ил

290

2-СН>0-пиридин- О

-4-ил

Н Н Н

291

P. Н Н

2-Cl-пириди н-5-ил

292

2-СН О-пиридин- О

-5-ил

Н Н Н

293

Н Н Н

3-СН S-пиридин- О

"2-ил

294

Н Р Н

4»CF О-пиридин- О з

"2" ил

295

Н H Н

4-C0N(CH ) -пи-- О

3 ф ридин-2-ил

296

P. Н Н

3-Cl«1,2,4-окса- О диазол-5-ил

З-С1-1,2,4-.окса- S диазол-5-ил

Н Н Н

298

5-СН S-1,2,4-ок- О садиазол-3-ил

Н EI Н

299

Пиридин-2-ил

СН(ОН) Н Н Н 7,47

Смола

300

2-(CH О C)-пиридин-2-ил

Продолжение табл. 2

4 5 б 7 8

Н 7,49 Смола

Н Н Н 7,49

Н Н Н 7,49

Н H Н 749

Н Н H 749

Н Н Н

Н Н Н

1836328

1 1 ) Ф

1 2

4 5 б 7 8

Пиридин-3-ил

Пиридин-4-ил

Пиридин-2-ил

301

101-102

Н 7,50

СО

302

С0

303 Лиридин- 3"йл

Риридин-4-ил

СО

304

СО

305

СН(ОН) сн(он)

СН(ОН),Тиен"2-ил буран-2-ил

Н.: . 7,45

Смола

306

307

Н Н Н

«И-СН>-ïèÐÐîë-2-ил

308

СО

Н Н Н 7 ° 47

Н Н Н 749

309

Смола

Я-СН -пиррол"

-2-ил

Оснаа

Масло

310 б-Вг-пиридин-2-ил

Н,Н. Н 749

То же

ОСН, 311

Н Н Н

312

Н Н Н 7%48

Смола

2-СН S 6-Снз-пиримидин-4-ил

313

2-СН S-пиримидин4-ил

Н Н Н

314

То же

Я-Снз"пиррол-2-ил

Н 7,47

315

Н Н Н 749

Н Н Н

Н Н Н 7 ° 48

Смола

316

5CFy пиридин.

-2-ил

317

Смола

318

Н Н Н 7,48

То же

319

Н Н Н 7,50

320

321

Н Н Н 7,49

Масло

4-Cl-wp expme-2-ил и

2-С1-пи римидин-4-ил (3:1) 2,6-ди-У-пиримидин-4-ил

2-Cl "Пиримидин-4-ил

4-Cl-пиримидин-2"ил

5-NO g-6-(СН ) Г13 2 пиридин-2-ил

6-С1,.4-СН -. пи" ридазин-3-ил и б-С1-5-СН -пи3 ридазин-3-ил (3:2) 6-(СНЗО С) пири" дин-3-ил

СН(ОН) Н Н

Н Н

К Н

Н Н

И Н

Н Н

Н Н

CON{CH ) Н Н

Продолжение табл. 2

1836328

Г

° иС-.

322

Пиридин-3-ил

CONH

То же

Смола

2-С1-6-СН Спиримидин-4-ил

323 о

324

То же

325 сн о

Пиримидин-2-ил, 326 327

111,5-113

6-Вх-пиридил"

»2-ил

Смола

5-Вт-пиридин-3-ил

328

6-Р-пиридин-2-ил

То же яо,рн

329 и

330

Тиазол-2-ил

52-56

177-180

NBCO .

1,3,4-тиадиазол-2ил

NHC0

331

332

333.

Смола

То же

Пиридин-2-ил

NHC0

g-Br-пиридин-2"ил

132-135, 5 о

334

so o

335

Смола

То же яо ю

336

337

so,о

СОИН

338

2-С1-пиридин

--3-ил

Пиридин-2"ил

339

5, 6-ди-C1-пиримидин-4-ил

3405-(Пиридин-2-ил)-тиен-2-ил

so o

341

3,5-ди-СН -изоксазол 4 ил

2,4,6-три-С1пиримидин-5-ил и 5-СН Вг-пиримидин-4-ил (2:1) 3, 6-ди-C1-пиридазин-4-ил и 4,6-ди-С1-пиридазин-3-ил (163) 1,3-д -СН -5-С1-пиразол-4-ил

3,5-ди-СН .-изоксазол-4-ил

5-(1-СН,-5-CF-лирааал-3-ил

Тиен-2-ил

Продолжение табл„ 2

ННН746

Н Н Н 750

Н Н Н 7,47

Н Н Н 751

NHso н н н 7,47

Н Н Н Н 749

Н Н Н 749

HÍÍ 749

Н H Н 747

Н Н Н 749

Н Н Н 748

Н Н Н 7 ° 49

Н Н Н . 7,48

Н Н Н 7,46

Н Н Н 748

Н Н Н 745

Н .Н Н 7,44

Н Н Н 7,48

Н Н Н 748

Н Н Н 7,55

Продолжение табл. 2

1836328

Н Н н 74?

Н Н Н 745

Н Н Н 749

Н Н Н 7,50

2,4-ли-СН3тиазол-5-ил

so o

4,5-ди-Вг-тиен-2-ил

so 20

5-С Н -пирими" дин-2-ил

344

3-Цианопиридин-2-ил

ОСН

345

Н Н Н 749

Н Н .Н 7 50

СО

IН-пиррол"2-ил

346

5-С Н 1,2,4-триазин-3-ил

347 с. 348

2, 5-ди-Cl-ти ен-3-ил

Н Н Н 7,46

so o

Н Н Н 749

Н Н Н 7,48. О

3-CF -w pup ><-2-ил

3-ИО -пиридин-2-ил-тиен-2-ил

103»104,5

135 139

350

Н Н Н 749

6«(NH СО)-пири" разин-5"ил

Н Н .Н 7,49

Смола

4 (СН ЯО„„)-пиримидин-2-ил

2- (СнзБО ) -пири- О жилин-4-ил

Н Н Н 749

То же

353

Н Н Н . . 7 49

354

3-NH -пиридин-22

-ил

Н Н Н 7,48

З-Циано-4,6-ди-CH>-пиридин-2-ил

145 148

355

Н Н Н 7,49

4-(НО С)-. пиримидин-2-ил

356

Ф

Н Н Н 7,48

Н Н Н 7,48

Н Н Н 749

357

Пиридин-2-ил

Тиен-2-ил

Масло

Смола

То же

C0NH

358

СО

4 С1 пиримидин"

-2-ил

359

ОСН

Н Н Н 750

Н Н Н 7,48

Тиазол-2-ил

360

СО

Тиено- Е2,3-й1 «

-пиримидин-4-ил

361

Н Н Н 7,48

Н Н Н 7,49

Смола

3-NO -6-СН О3 пиридин-2-ил

362

3-Цианопиридин-2-ил

139-141

363

СН(ОН) Н Н Н 7 46

Смола

Пиразин-2-ил

364

3 4 5 6 7 8

1836328

3 4 5 6

3-Цианопиридин- N(CH>)

-2-ил

7„53 То же

365 6"Cl-пиримидин" ОСН

° .«а Й

-4-ил

4-Цианопиридин- БН

-2-ил

366

Н Н Н 7,.49

66,5-68

367

Н Н Н 749

Н Н Н 7,49

368

Смола

369

3NHg-6-СН О3

-пиридин-2-илН Н Н 744

То же

H H Н 749

Н Н Н 7,49

31-йиридин"2"нл О

379

II

84-85

4 (СН О, С)пирм- О мидии"2-ил

371

372

Пиразин-2-ил

СО

Н Н Н 750

Н Н Н 7,49

Смола

То же. 373

0СН

2,6-ди-Cl-пиридйн-4-ил

374

Н . Н Н 7,49

ОСН

Н Н Н 7,49

94-96

375

4 СН S-пиримид--2-Н Н Н 7,50

Масло

376

Н Н Н 749

Н Н Н 750

Н Н Н 750 3-(СН СОБН)-пи3 ридин-2-ил

377

16 7-169

3-(СН,80 ), Нпиридин-2 ил

378

ЗНН -6-С1

-пиридин-2-ил

Смола

О, 379

99-100

Н Н Н 749

5-NH -6С12

-пиридин-2-ил

380

Н Н Н 749

3-(CHONH)-пиридин-2-ил

381

Масло

М(СНЗ} Н Н Н 7 48

5-Цианопиридин-2-ил

382

Н Н Н 7948

Смола

383

384

Н Н Н 7,48

То же

Н Н Н 750

4,6-дицианопиридин-2-ил

385

3 ° 5-ди-С д -пири" дин-2-ил

2,6ди»У-пирммидин-.4-ил

>- 4 6A l

-пирюммдин-2-ил (3:1) 3-NO>-nvpvvsspes»2-ил

3-Циано-5-Ж -пиридин-2 ил

3-Циано-5-NHq-пиридин-2-ил

Продолжение табл. 2 (Г

1836328

Продолжение табл д

-1

/, (, 7 (!

Н Н Н 7 48 97-99

386 4-Цианопиридин-3-ил

H(CH3) Н H Н 7,51

387

3-ИО -пиридин-2-ил

Пена

Н Н Н 746

Н Н Н 7,49

388

2-Цианопиридин-3-ил

93-95

91-93

389

3-Цианопиридин-2-ил

5»»N0 -Тиазол9.

-2-ил

390

Н, Н Н 7,48

Смола

2-У-пиридин-4-ил

391

Н Н Н 748

Н Н Н 750

То же

6-Цианопиразин-2-ил

Масло

3 м

Химическии сдвиг синглета олефинового протона бета-метоксипропеноатной группы (дейтерохлороформ, эталон - тетраметилсилан).

ТаблицаЭ

Табли ца .4 ю ююююююююююююююююююююююююююю С-HHP (СПС1а), м,д, Номер сое- Частота, ИГ динения

3,60 (ЗН, с), 6,76-6,93 (4Й, (9Н и) 7,49

270

27О 3,59 (ЗН, с), 4,05 (2Н, с), MI 7,47 (1Н, 3,74 (ÇH, с), 6,,80-7,32 (13Н, с) Таблица1

60 3,36 (ЗН, с), 6,6-7»5 (14Н, 60 1,98 (ЗН, с), 3., 59 (ЗН, с), м), 7,39 (1Н, 2,88 (1»Н, c)

3,71 (ЗН, с), и), 7,07-7,33 (1Й, с) 346 (ЗН, c), м)

3,48 (ЗН, с), 6,6-7,3 (13Н, с) 65

1836328

66

Продолжение табл..4

270

3,59 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 4,26 (2Н, с), 6,70-6,90 (4Н, м) 7э10 7э30 (5Hý м)э 7в45"

7,52 (1Н, м), 7,48 (1Й, с),:

7,60-7,70 (ЗН, м) 400

2,99 (ЗН, с), 3,56 (ЗН, с), 3,69 (ЗН, с), 4,46 (2Н, с), 6,65-6 73 (ЗН, т), 6,79 (1Нэ д)в 6,85-6,95 (ЗН, т), 7 10 (1H т) э 7å16-7,29 (5Н, м), 7,44 (1Н, c) 38

270

3,61 (ЗН, с), 3,78 (ЗН, с), 6,7-7,6 (11Н, м), 7,46 (1Н, с), 7,8 (ÇH, м) 62

270

3,59 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 7,02-7,40 (10Н, м), 7,40 (1Н, с), 7,70 (2Н, д), 8,32 (1Н, c) 270

3,60 (ЗН, c), 3,75 (ЗН, с), 6,97 (1Н, д), 7,14-7)53 (11Í, м), 7,50 (1H1 с), 7,59 (1Н д) 7,70 (1Н, д)

3,60 (ЗЙ, с), 3,74 (ЗН, с), 6, 99 (1H, д), 7,09 (1H, д), 7,12-7,41 (9Н, и), 7,49 (1Н, c), 7,50 (1Н, c), 7,59 (1Н, д), 8,38 (1Н, с) 270

400

3,07 (2Н, т), 3,60 (ЗН, с), 3 75 (ЗН, с), 4,10 (2Н, т), .

6,5-7,4 (1ЗН, м}, 7,48 (1Н, с) 96

400

3,60 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 4э63 (2H, д), 6в,3-7,4 (15Н, м), 7,47 (1Н, с) 115

270

119

3,60 (ÇH, c), 3,76 (ЗН, с), 6,58-6,72 (ÇH м), 6,96-7,32 (8Н, м), 7,41-7,50 (1Н, и),.

748 (1Й, с) 270

3,60 (ÇH, с) 3,76 (ЗН, с), 6,62-7,36 (12H, м), 7,48 (1Н,,с) 120

270

3,60 (ÇH, с), 3,77 (ЗН, с), 3,98 (2H, к), 6,60-6,90 (4Н, м), 7,10-7,30 (4Н, м), 7 397,50 (5Н, м), 7,48 (1Й, с) 1836328

68

Продолжение табл. Л

3,61 (ЗН, c) 3,77 (ЗН» c), 6,5-6,8 (ЗН, м), 6,9-7,4 (9Н, м), 7,50 (1H, с) 122

3,64 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 6,6-6»9 (2Н, м), 6,9"7,5 (10Н, м), 7,51 (1H, c) 90

123

2,23 (ЗН, с), 3,61 (ЗН» с), 3 77 (ЗН, c) 6,5-6,8 (ЗН, м), 6,8 (ÇH, м), 6,8-7,5 (9Н, м), 7 51 (1Н, с}

125

2,33 (ЗН, с), 3,61 (ЗН, с), 3»76 (ЗН, с), 6,62-7,3 (12Н, м), 7,49 (lH, с) 400

126

2,32 (ЗН, с), 3,60 (ЗН, с), 3,75 (3H, с), 6,62-7,40 (12Н, м)» 7 49 (tH» с) 127

128

270

3,58 (ЗН, с), 3,74 (ÇH, с), 3,82 (ÇH, c), 6»56-6,65 (ЗН, м), 6,84-7,00 (4Н, м), 7,06-7,28 (5Н, м), 7,46 (1Н, с) 60

130

3,6 {ЗН» c), 3,75 (ЗН, с), 3,8 (ЗН, с), 6,57-7,3 {12Й, м), 7,48 {1Й, с) 131

270

135

3,62 (3H» c)» 3»78 (ÇH, с), 6,6-6,9 (ЗН, м), 6,9-7,6 (9Н, м), 7,51 (1H, с)

138

3,60 (3H» 3,76 .(ЗН, с), 6,62-6,76 (ЗН, м), 6,90-7,02 (2Н, м), 7,12"7,38 (7Н, м), 7,48 (1Й, с) 270

3,59 (ЗН, с), 3;70 (ЗН» с), 6,6-6,8 (ÇH, м), 6,9"7,1 (1Н, м), 7, 1-7 5 (8Н, м), 7,49 (1Й» с), 250

3,56 (ЗН, с), 3,68 (ЗН, с), 6,54-7,36 (17Н, м), 7,46 (1H, с) 143

3»61 (ÇH» с) 3.76 (ЗН, с), 6,62-6,79 (ЗЙ, м). 6,97-7,34 (7H, м), 7»47 (1Н, с), 7,48"

7,56 (1H, м), 7,94 (1Й, д) 1836328

90

145

90

157

171

175

90

177

179

180

205

206

90 юююююю «веаеюю ю еЕ еаввввве еювв юеа

1 2

Еаею ЕвеЮаеевююаеае веаеюювввеаеаеювв юю

144 400

Продолжение табл, 4. 3,60 (ЗН, с), 3,75 (3H, с), 6,65-6,7Ь (5йэ и), 6,97 (1Й,;. д), 7,02 (2H, д), 7,10-7,38 (9Н, м), 7,4н (1Н, с) 3,62 (ЗН, с), 3,77 {ЗН, с), 6,64-7,49 (17Н, м), 7,50 (1Н, с) 3 59 (ЗН c), 3,74 (ÇH, c), 6,6-6,9 (ЗН, м), 6,9-7,7 (14Н, м), 7,50 (1H, c) 3,64 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 6,6"7,5 (»H, и), 7,53 (1Н, с) 3,61 (ÇH, с), 3,76 {ÇH, с), 6,6-6,8 (2Н, и), 6,8-7,5 (10Н, м), 7,51 (1Н, с) 3 57 (ÇH, с), 3 73 (ÇH, с), 6,50 (1H, т), 6,58 (2H, д), б 9-7,4 (9Н, и), 7,41 (1Н, с) 2,25 (ÇH, с); 3,60 (ÇH, с), 3,76 (ЗН, с), 6,4-6,6 (ЗН, м), 6,9-7,4 (9Н, м), 7,47 (1Й, с) 3,57 (ÇH, с), 3,68 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 6,20 (ЗН, и), 6,8-7,4 (9Н, м), 7,42 (1Н, с) 3 61 (ÇHэ c) э Зэ76 (ЗНэ c) э

6,4-6,6 (2Н, м), 6,9-7,0 (ЗН, м) 7 07 (IH, т), 7,16 (1H, т)э 7,2-7,4 (4Н, м), 7,46 (lH, д), 7,47 (1H, c) 2,11 (ЗН, с), 3,35 (ЗН, с), 3,40 (ЗН, с), 4,71 (2Н, с), 6,2ю7,2 (12Н, м), 7,24 (1H, с) 2э32 (ЗН, с), 3,55 (ЗН, с), 3,7 (ЗН, с); 4,9 (2Н, с), бэ 45" 7, 28 (12Н, и) э 7,40 (1H с}

1836328

72 аювююююююююю юююююююю юю

1 2

° еююююЮ«юю ююю юююю

3,54 (3H, с), 3 7 (ЗН, с), 3, 77 (3H, с), 6,44-7,3 (12Н, м), 7,39 (1Н, с);

3 56 (ÇH c} . 3 73 (ÇH, с), 5,0 (2Н, с), 6,5-7,65 (12H, м), 7,41 (1Н, с), 214

216

Зе56 (ЗН, с), 3,69 (ЗН, с}, 5,04. (2Н, с), 6,49.- 7 57 (12Н, м), 7,41 (1H; с) 3,55 (Зн, с), 3,65 (ЗН, с), 4,90 (2Н, с), 7,45 (1H, с), 6,4-7;5 (12Н, м) 60

217

3,54 (Зн, с), 3;7 (ЗН, с), 49 (2Н, с), 6 42-748 (12Н, и), 7,4 (1Н,.с).

3,40 (ÇH, с), 3 49 (ЗН, с), 4,8$ (2Н, с), 6, 2-7,5 (13Н, м) 60

220

3.44 (ЗН, с), 3,52 (3H, c)

4,87 (2Н, с), 6,3-7,6 (18Н, м) 60

230

3,5 (3H с)> 3,61 (ЗН, с), 5,07 (2H, с), 6,41"7,79 (15Н, м), 7,42 (1Н, с) 247

3,56 (ЗН, c), 3 7 (Зн, с), 5,4 (2Н, с),,6+5-8,4 (15Н, м), 7,42 (1Н, с) 248

90 60

3,45 (ÇH, с), 3.59 (Зй с), 6,5-8,0 (1ЗН, м) 283

3,45 (ЗН» c), 3,57 (ÇH, с) э бвÇю7,8 (13H, м), 60

3,57 (ЗН, c),,3,72 (ЗН, с), 6, 55"7, 78 (12Н, м), 7,45 (1Н, с) 250

3,39 (ЗН, с) ° 3 52 (ЗН, с), 6,4-7,4 (10Н, м) 7 45 (1H, с), 7,7"8,0 (2Н, м) 60

288 2 25 (ЗН, с) е 3143 (3H с)

3, 55 (Зн, с), 6,4"7,7 (13н, м) 60

290

208 90

Продолжение табл. 4

1836328

Продолжение табл.-,1

291

2,43 (ЗН, с), 3,54 (ЗН, с), 3,71 (ÇH, с), 6,5-7,68 (12Н, и), 7,38 (1Н, с) 90

3э52 (3Hэ c) в Зэ67 (ÇH, c), 6,6-8,0 (13Н, м) 3,54 (ЗН, с), 3 72 (3Hi c)

6,48-8,69 (12Н, м), 7,41 (1Н, с) 296

318. 60

3,59 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 6, 7-8, 0 (12Н, м) Зе48 (ЗН, с), 3,63 (ЗН, с), 6,48-8,3 (15Н, м). 7,34 (1H, с) -90

333

3,44 (ЗН, с), 3,61 (ЗН, с), 6,41-8,71 (15Н, м), 7,35 (fH, с) 90

3,55 (ЗН, с), 3,71 (ЗН, с), 6,15 (1Н, с), 6,48-7,39 (14Н, м), 7,44 (1Н, с) 360.250

3 56 (ЗН, с), 3,70 (ЗН, с), 6р 5-6,7 (2H, м), 6 р 95 (ЗН,, т), 7,12 (2Н, к), 7,2-7,4 (4Й, м), 7,45 (1Й, с), 7,48 (1Н, д)*

367

250

3,57 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 6,33 (ЗН, с), 6,9-7,5 (14Н, м), 7,46 (1Н, с)

368

369

3,5 (ЗН, c), 3,6 (ЗН, с), 4 1 (2H, уш.с), 6,6-7,3 м) 7,43 (1Н, с) 370

3,6 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 5,24(2Й,с),6,51-8,04 (13H, и), 7,47 (1Н, c) 371

400

373

270

3,60 (ÇH, с), 3,76 (ЗН, с), 5,02 (2Н, с), 6,88-6,96 (2Н, д), 6,98-7,40 (1ОН, м), 7,48 (1Н, с) 3,60 (ÇH, c) 3 75

3,76 (ЗН, c), 4,95

6,80-6,94 (6Н, м), (1Н, с), 7,08-7,16

7,24-7,30 (2Н, м), (1H с) (ЗН с), (2Н, с), 7 03 (2Н, к), 7,49

1836328 ю ююююю

1 2 юююююююю «юю» ююююююю

Продолжение табл 4

374

270

376

3,59 (ÇH, с), 3,73 (ЗН, с), 5,08 (2Н, с), 6,84-6,96 (4Н, м), 7,04-7,40 (8Н, м), 7,46 (1H, с) 270

377

3,59 (ÇH, с), 3,75 (ЗН, с), 3,87 (ЗН, с) 5, 10 (2H, с), 6,8-6,95 (6Нв .м)ю 7 ° 05-7э 15 (3H, м),. 7,.22ю7,30 (3H, м}, 7,48 (1Й, .с) 378

400

3,60 (ÇH, c) 3 75 (ÇH с)

5, 14 (2H> с), 6,90-7,04 (5Н, м), 7,13-7,19. (2Н, м),:

7,24-7,32 (ЗН, м), 7,47 (1Н, с}, 7,48-7,60 (2Н, м), 3,59 (ЗН, c) е Зэ75 (ЗН, с), 517 (2Н, с) в 675 (1Н, д), 6,88-7,35 (11Н, м), 7 48 (1H, с), 7 50 (1Н, м), 7,85 (1Н, д}

381

270

3,60 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 5,10 (2Н, с), 6,94 (2Н, д), 7,50 (1H, с), 7, 10-7, 18 (2Н, м), 7,40-7,33 (4Н, м), 7,42 (1Н, т), 7,48 (1Н, с) °

7,48 (1H, с), 7,84 (1Н, д).

400

3,60 (ЗН, c), 3,72 (ЗН, с), 4 97 (2Н, с), 6,84.;-.7,36 (12Н, м), 7;47 (1H) с).

3 3

270

3,53 (ÇH, c), 3,68 (ÇH, c), 4, 91 (2Н, c), 6, 73-7, 26 (12Н, м), 7,40 (1Н, с) 400

3, 58 (ÇH, с), 3,73 (ЗН, с), 4,95 (2H, м), 6,58 (2Н, м), 6,66 (1H, д), 6,86"7,35 (14Н, и) 385

270

386

3,59 (ЗН, с}, 3,73 (ÇH, с), 4,97 (2Н, с), 6,80 - 6,92 (4Н, и), 7,0-7,32 (8Н, м), 7,47 (1Н, с) 270

3,61 (ЗН, с) 3 76 (3H с)»

5,05 (2Н, с), 6 76-7,60 (м), 7,48 (с) 77

1836328

Продолжение табл. 1

Зг60 (3H, -с), 3,77

3,96 (2H, с-), 6,60

6,70-6г90 (ЗН, м), к), 7,24-7,36 (ЗН, (1Й, с), 7,40-7,48

270

387

3,60 {ÇH, с), 3,78 (ÇH, c)

4,25 (2Н» д)г 6,68 (1Н, с), 6,75 (1н, д), 6,82 (1Н, д), 6, 90 (1Н, д), 7, 13 (4Н

7,27 (1Нг с), 7,42-7 ° 48 (3H, м), ?,57 (2Н, д) 400

3,58 (ЗН, с) .. Зг72 (ЗН, с), 5,08 (2Н, с), 6,80-6,96 (4Н, м), 7,08-7,32 (7Н, м), 7,46 (1Н, с), 7,54 (1Н, д)

2,22 (6Н, с), 3,65 (ЗНг с), 3,75 (ЗН, с), 6,60-7,30 (11Н, м), 7,50 (1Н, с) 270

389

250. 391

2,17 (ÇH, с), 2,34 (ЗН, с), 3,55 (ЗН, с), Зг70 (ЗН, с), 6,50-7г24 (11Н, м), 7г51

{1Н, c) 90

392 с), 2,27 (ЗН, с), с) 3,76 (ЗН, с), (11Н, и), 7,50

393

2,08 (6Н, c), 3,52 (ЗН, c) г

3,75 (ÇH, c), 6,40-7,20 (11Н, м), 7, 50 (1H, c) 250

395

2,24 (6Н, с), 3,61 (ÇH c), 3,77 (ЗН, с), 6,63-7,30 (11Н, м), 7,50 (1Н, с) 90

2,28 (6Н, с), 3,60 (ÇH c)

3, 77 (ЗН, с), 6,63-7, 24 (11Н, м), 751 (1Н, с) 396

397

3, 58 (ЗН, с), 3, 73 (ÇH, c), 4,96 (2H, с), бг80 (2Н, д), 6,86-6,92 (2Н, м), 7,0-7,16 (ЗН, м), 7,20 7 38 (5H, м), 7,47 (1Нг с) 270

3,60 (3H, с), 3,76 (ЗН, c), 4,08 (2Н, с), 6,80-7,58 (12Н, м), 7,47 (1Н, с) 270

399

2,14 (ЗН, 3,59 (ЗН, 6 53 7,28 (1Н, с) (ЗН, д)» (1Н, с), 7,18 (2Н, и), 7,27 (ЗЙ, и) 80

1836328

Продолженяе табл. 4 юе«ю«ее«юю «ю ЮЮююю «ююююююююЮююююююююююююю

2 3 ю е« «еююю«юе««е«ю

3,59 (ЗН, с), 3.75 (3H, с), 4, 1,8 (2H, с), 6,85 (2н, д), 7,00 (1H, c), 7 05 (1Н, д), 7810 7235 (SH, м), 7,48 (1Н, с), 8,10 (2Н, д), 400.

400

3,72 (3H8 с), 3,88 (ÇH, с), 4,22 (2Н, к), 6,83 (1Н,,), 6,88-7,0 (Зн„ м), 7,21-7,42 (4нэ N()7 7850 (Зн д), 7,60 (1Н, с), 7,66 (1Н, м) 401

400

400

402 .

387О (Зн, c)8 3,87 (ÇH, с}, 4 70 (2H, с), 6,8о (1H, д), 6,95-7,05 (Зй, м}, 7,22738 (5Н м), 7,59 (1Н, с), - 7865 (2н, с} 7,92 (1н, д), 60

405

406

270

270

3,59 (ЗН, c) 8 3871 (ÇH, с}, 4,29 (2Н, с), 6,94 (1H, д), 7 13ю7,38 (10Н, м), 7,45 (1Н, с) „7 51 (lH, т), 7,63 (1Н, д) 408

3,61 (ЗН, с), 3 78 (ЗН, cf

6,99 (1Hв д),. 7,15-7,36 (4Н, м), 7,44 (1Н, т) ° 7р50 (1Hý c) 7853ю7,65 (2н, м), 7,78 (1Н, т), 7 89 (1H, д), 8, 10-8,19 (2й, м) 409

270

3875 (ЗН, с), 6,6-7,3 (12Н, c) 410

400

1,21 (9Н, с), 3,46 (Зн, с), 6,3-7,3 (12Н, с) 3 57 (ЗН,. с), 5132 (2Н8 с)8

7,16,(2Н, т), м), 7,46 (1Н, д), 7,76 (1Н, 3,51 (ÇH, с), 4,59 (2H, д), 6 96 (1Н, д), 7819 (1H, д), м), 7,41 (1Н, (1H, д) 3,60 (ÇH, с), 5 63 (2H, с), м)„7,47 (lH, 3,42 (Зн, с), 4,80 (2Н, с),. м) 7 31 (1Н, 3,71 (ЗН, с), 6 92 (1Н, д), 7 24-7,4> (8Й, С1е 7,66 (1Не а) 3,73 (ЗН, .с}, 6,70 (1Н, т), z,oa (1í „), 7,22«е7,37 (9Й, с), 7,48

1836328

Продолжение табл, 4

3,60 (ЗН, с), 3, 75 (ЗН, с), 4,8 (1Н, д), 4,94 (1Н, д), 6,6-7,7 (13Н,. и), 7,47 (1H, с) 400

1,67 (ÇH, д), 3 55 (ЗН, с), 3,70 (ЗН, c), 5,45 (1Н, к), 6,5-8,1 (13Н, м?, 7,45 (1H, с) 412

270

3,59 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 5,17 (2Н, с), 6 90 6,99 (2Н, м), 7,12-7,43 (1Н, м), 7 49 (1H, с), 8,08 (1H, с) 413

270

3,55 (ЗН, c), 3,70 (ЗН, с).

5,21 (2Н, с), 6,91-7,0 (2Н, м) 7,10-7,19 (1Н, м) 7 21270

7138 (9H, м), 7,46 (1Н, с), 7,53-7,60 (2й, и) 415

2,05 (2Н, м), 3,60 (ЗН, с), 3,90 (2Н, т), и) 7,48 (1H, 270

1,78 (4Н, м), 2,65 (2Н, м), 3,60 (ÇH, c) »75 (ÇH, с), 3,9 (2Н, м), 6,5-7 3 (1ЗН, м), 7,47 (1Н, с) 416

270

1,44-1,85 (6Н, м), 2,62 (2Н, T) 3,60 (ЗН, с), 3 75 (ÇH с), 3;87 (2Н, т), 6,48"7,31 (13H, м), 7,48 (1Н, с) 417

27.0

3,61 (ÇH, с), 3,76 (ЗН, с), 5,68 (1Н, с), 6,8-7,6 (1OH, м), 7,50 (1Н, с), 7,8 (2Н, м) 418

270

3,60 (Зн, с), 3 .7" (ЗН., с), 3,89 (ЗН, с), 6 9-7,6 (1ОН, м)., 7,49 (1Н, с), 7,9 (2Н, м) 419

270

3,62 (ЗН, с) „3,78 (3H, с), 6,72-7,67 (13Н, м), 7,49 (1Н, c) 420

7 с), 3,80 (ЗН, с), с), 6,72-7,48

7,48 (1Н, с), 7,78

422

270

3,62 (ЗН

3 87 (ЗН, (12H, м), (1Н, с) 2 78 (2Н, т), 3 75 (ЗН, с), 6,5-7,3 (13H, с) 1836328 84

Продолжение табл, 4

-r "

S3 ю1е,ееюwwwюююwww юа юа вююаевю

1 2

»мю авююююааеююююю wwwWwwwwwwW wwwwwww

3 60 (ЗН» c)» 3»70 (ЗН» с)

4,23 (4Н, м), 6,53-.7,3 (13Н, и), 7,45 (1Н, с)

3,40 (ЗН, c), 3,50 (ЗН, с), 6 40 8 4 (15Н, м), 8 95 (1H, !

3,60 (ЗН, c), 3,75 (ЗН, c),;

5,40 (2Н, с), 6,55-7,5 (13H» м), 7,47 (1Н, с) ! в

3»53 (ЗН, с)э 3»61 (Зй, с)», 3,63 (ÇH, с), 3,66 (Зй, с),;

4,90 (2H, с), 6,40»7,6 (14H» м) 270

424

270

425

426

427

3 ."3 (ЗН,в с) 3 61 (ЗН, с),:.

6 4-7,4 (1»H, м), 7,32 (1H,; с, 7,77 (2Н, д) 90

3,55 (ЗН, c), 3,65 (Зй, c), 3,85 (ЗН, с), 6,7"8,0 (13Н» м) 443

3,63 (ЗН, с), 3,74 (ÇH, c),:

6,97-7 05 (ЗН, м)., 7 10 (1H, д ° 7,22-7,33 (4Н, м), 7,48 (1Н, д), 7,49 (1Н, с), 8,54 (2Н, д) 270

23.

3,60 (ЗН, с) 3 74 (ЗН, с), 6»73-7,35 (8Й» м) 7 49 (1Н, с}, 8,10 (1Н, м)» 8,25 (1Н, м), 8 38 (1Н, м) 270

270

3,60 (ЗН, с)., 3 75 (ЗН, с), 5,52 (2H, с), 6,96 (2Н, д), 7 07 7 40 (8Н» м), 7»49 (lH» с), 7,61"7,71 (2Н, к) .

60

3»51 (ЗН, с), 3,64 (ЗН, с), 7,40 (1Н, с}, 6,5-7,8 (11H, м) 3»60 (ÇH c) 3 75 (ÇH, с), .6 74-7,35 (9Н м)» 7;49 (1H, c), 7,88 (1H, и), 8,43 (1Н, м) 270

270 3,59 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 3 17 (2Н, с), 6,6-7,4 (14Н, м)е 7,47 (1Н, с)

Таблица 2

1836328

Продолжение табл, 4

3,60 (ЗН, с), 3 75 (ЗНФ c) бь73 7,36 (9Н, p<)p 7,49 ()Н, с), 7,89 ()Н, и), 8,45 (1Н, м) 69

270

3,63 (ЗН, c) 3,78 (ЗН, с), 5,32 (2Н, с), 6,84-6,92 (4Н, м), 7,10-7,30 (4Н, м), 7 48 ()Й, с), 7,98 (1Н, с), 8, 08 (1Н, с) 270

3,54. (ЗН, с), 3,65 (ЗН„. с), 6,76-7,68 (12Н, м), 7,38 (1Н, с) 90

3,62 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 6,8-7,5 (8Н, м), 7,52 ()H„ с) 86

3,61 (ЗН, с), 3,76 (ЗН„с), 6,66-6,74 .(2Й, м), б 79 (1Н, дд),, 7,00 ()H .д, 7 16 (1Н, м), 7,24-7,34 (ÇH, м), 7,47 (1Й, с), 8,47 (2Н, с), 8,96 (1Н, с).. 270

3,б2 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 4,30 (ЗН, c), 6,80-7,42 (8Н, и), 7,40 (1Н, с), 90 (3H, с), (2Н, м), {)Н, м), (1Н, с), 3 ° 61 (ЗН, с) ю Зp76

6,77 (1Н, т), 6,86

7,04 (1H, д), 7,15

7,29 (ЗН, м), 7 48 . 8,55 (2Н, с) 270

3,61 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, C)

6,77 ()Н, т), 6,83"6,89 (2Н, м), 7,04 (1Н, д), 7,15 (1Н, т), 7,25-7;35 (ЗН, м), 7,48 (1Й, с), 8,47 (2Н, с) 270

c), 3,75 (ЗН, с), 3,94 (ÇH с), 6,76 (1Н, м), 7 00 ()H м), 7,25-7,32 (1Н, с) 270

93 с), 3,75 (ЗН, с), т), 6,83 (1Н, дд), дд) э 7 07 (1Н д) м), 7,29-7,37 (ЗН, (1Н, c) 96

270

3,б0 (3H, 3,90 (ЗН, 5,67 ()H, 6,84 (2Н, 7,15 (1Н, м), 7,48

3,61 (ЗН, 6,75 ()H, 6,95 (1Н, 7,18 (1H м), 7,49 с), с), т), д), (2Н, .

88

Продолжение таблА.

1836328

З

51,25; 61 59; 106,54; 107,41;

110,85; 114»96; 115,45»

119»58; 123,72; 125,06;

128,90; 1 30,05; 132,41;

152,29; . . 153,57; .158,81", 160, 03, 160, 13, 160,22, 167,49 169,95 углерод с несперенным протоном .

270

3,60 (ЗН, с) 3 74 (ЗН, с), 5,50. (2Н, с), 6,92-7,0 (2Н, м), 7,09-7,36 (9Н, м), 7,47 (1Й, с), 7,50.(1Н, д)

3,60 (ЗН,. c) 3» 75 (ÇH, с), 5,33 (2Н, с), 6 90-6,96 (2H, м) 7, 06-7, 18 (3H, м), 7,24»7,34 (ÇH, м) 7,49 (1H, с), 8;07 (1H, д), 8, 14 (1Н,: д), 8,28 (1Н, с)

3»,(ЗН» c), 3»75 (ЗН, c) °

5,31 (2Н, с)» 6»90"6,99 (2H, r )» 7,06 (1Н, с), 7,10 7 18 (2Й, м), 7 25 7»34 (3H» и), 7,49 (1H, c»), 8,17 (2Н, с) .

270

100

270

270

3,60 (3H» c)» 3»75 (ЗН, с)„

5,.50 (2Н, с), 6,89-.6,99 (3H» м), 7, 1-7,42 (7Н, м)

7,49 (1Й, с) 7,62 (1Й, т, 7,71 (1Н» д)» 7,83 (1Н, д), 8,0 (1Н, д) 102

270

103

360 (ÇH, с), 5,49 (2Н, с), (2Н, м), 7, 0

7, 20 (ЗЙ, м), м), 7»39 (1Н, (1Н, c) 3»77 (ЗН, с), 6,90-6,98 (1H д), 7,08".

7,24-7,33 (ÇH д) 7,49

270

3,44 (ЗН, с),.3 70 (3H, с) 5, 09 (2Н, с), 6, 82 (2H, д), 6 90 (1H, с) 7,0 7,14 (4H, м)» 7, 16-7, 36 (ЗН, м), 7, 49 (1H; c), 8 05 (2Н д)

104

270

3,60 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 5, 38 (2H, с), 6, 82-6, 98 и)» 7, 05-7„20 (ЗН, м), 7»20 7»35 (ÇH, и), 7,48 (1H с). 7 78 (1Н, д) 8 43 (1Н, с) 105

270

2, 72 (ÇH, с), 3,60 (ÇH, с), 3,77 (ÇH, с), 5,08 (2H, с), 6,5-7,4 (9Н, м), 7,48 (1Н, с)

1 2

«юю «» ««» wlew»m

106 270

1836328 90

Продолжение табл, 4

3,60 (3H, с), 3 76 (3H, с}, 6,74-?,38 (9Н, и), 7,48 (1й, с), 7,98 (1Н, м), 8,30 (1Н, и) 107

3,60 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 6,75-7,37 (9H, м), ?,49 (1Н, с)» 8,45 (1Н, м), 9,03 (1Н, м) 270

270

270

3,61 (ЗН, с), 3 78 (ЗН, с), 6,28 (1Н, м), 6,70 (2Н, м), 6,9"7,5 (9Н, м), ?,48 (1Н, с), 9,55 (1H уш.с) 3,60 (ЗН, c) 3»74 (ЗН, с}, 6,74-7»39 (9H м), 7,50 (1H, с), 8,32 (1Н, м) 270

271

2,32 (ÇH, с), 2,54 (ЗН, с), 3,60 (ЗН, с), 3,76 (ÇH, с), 6,72-7,35» (8Й» м) 7,49 (1H, c) 8,00 (1Н, с) 272

270

3,60 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 6,72-7,36 (8Н, м), 7,50 (1Н, с), 8,26 (2Н, м) 270

273

274

3,60 (ЗН, с), 3 75 (ЗН, с), 4,04 (ЗН, с), 6,74»7,36 (10H м), 7,50 (1Н, с) 270

310

3,60 (ЗН, с), 3,75 (ÇH, с), 5,30 (2Н, с), 6, 72 {1Н, д), 6,87-7,35 (9H» м» 7 ° 43 (1Н, т), 7,49 (1Н, с), 270

311

270

3 ° 39 (ЗН» c), 3»60 (ЗН, c), 3,73 (ЗН» с), 3,84 (ЗН, с), 5 63 (1Н, м), 5,85 (1Н, м), 6,59 (1H, м), 6»7-7,3 (8Н, м), 7,47 (1Н» м)

3,60 (ÇH, с}, 3»75 (ÇH, с), 6,62-7,36 (10Н, м), 7,48 (1Н, с)„ 8,30 (2Н, м}

270

270.Общие данные: 3,60 (ЗН, с), 3»77 (ЗН» с), 5,38 (2Н, с), 6,90 7»18 (5Й, м), 7,23-?,33. (ЗН, м), 7,49 (1Н, с), для основного иэомера: 6,70 (1Н, д), 8,32 (1Н, д), для иаомера: 6,98 (1H, д), 8,38 (1Н,д) 92

Продолжение табл. 4

1836328

3,60 (ЗН, с), 3 74 (ЗН, с), 6,66-7 37 (10Н, м), 7,48 (1Н) c), 8,45 (2H, м)

3,60 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 6,70"7,50 (1ОН, м), 7,49 (1H, с),.8,92 (1Н, и)

3 28 (ÇH, c}) 2 41 (ЗН, с), 3,59 (ЗН» с)) 3,75 (ЗН, с), 6 29 (1Н, с), 6,75 (1М, т),:

6,84 (2H, т или д), 6,98 (1Н) д)) 7,15 (1Н, т), 7,257,34 (ЗЙ, м), 7,48 (1Й, с)

2,90 (6Н, с), 3,60 (ÇH, с), 3,77 (ЗН, с), 6,18 (1Н, д), 6,75»7»37 (8Й, м), 7,48 (1Й, с), 8,22 (1Н, 4}

Общие данные: 3)61 (ЗН) c)).

270

270

270.313

270

319

270

320

3,74 (ЗН, с). 7,50 (1H с)» для основного иэомера: 2,35 (3H с), для меньшего изомера: 2,38 (ÇH, с) лица 3

Таб

270

3,65 (ÇH, c), 3,75 (ÇH, с), 4,97 (2Н, с), 6,75-6,87 (3H, м), 7 14 (1H, т), 7,21-7,40 (9Й, м), 7,49 (1М, c) 23

3»61 (ЗН» c}) 3 73 (ÇH, с), 6,75-6,82 (2Й, м)» 7,027,17 (2Н, м}, 7 22-7,38 (ЗН, и), 7,46 (1Н» с)» 7 47":

7,59 (4H, м) 7 62-7,72 (1H, м), 7,80 (1Н, д) 270

3,63 (ЗН, с), 6,80 (1Н, д), 6,99 (2Н, д), м), 7,48 (1H, д), 7,93 (1H, 270

131

3,65 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 5,08 (2Н, с), 6,74"6,80 (2Н, и), 6,85-6,89 (1Н, д), 7,16 (1Н, т}, 7,20-7,38 (4К, м), 7,49 (1H, с), 7,54 (2Н, д), 8,21 (2Н, д), 212

270

Т а б

270 ица 4

3,64 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 6,80 (1Н, д), 6,86 (1Н, с), 7,03 (1Н» д) 7,21-7,38 (4Н, и), 7,47 (1H д)) 7,48 (1H, с2» 8,44 (2Н, с), 8,95 (1H с)

».

Р з

3,74 (ЗН, с), 6,86 (1Н, с), 7,15-7,37 (бй, с), 7)46 (1H, д) 94

1836328

Phytophthora

lnfes

tans (томат) Erysiphe

8 remi ni s (ячмень) V en tu ri a Pyricula"

inaequalis ria orysae (яблоня) (рис) Plasmopara viti cola (виноград) Номер таблицы

Fuccinia

recondite (пшеница) Cercospora arachidicola (арахис) Номер соедине" ния

4

4

4

4

4

4

1

1

2

2

1

4

1

3

4

3

3

3

4

3

2

0

4

3

3, 0

4

4

4

4

4

2

1

0

4

4

1

2

Оа

3

5

7

12

18

2l

22

22

23

24

27

29

38

322

47

49

51

52

53

62

67

8I

83

84

84

86

° Вб

87

87s

Ь9

4

4

4

4

4

4

4

4

4

0

3

4

3

3 .3

4

0

0

4

4

3

4

3

3

3

Э

4

0

4

3

4

0

4

0

Оа

4

4

4

3

4

3

4

4 . 4

4

4

4 4

3

0

4

Э

2

4

4

3

4 0

4

0

Эа

Таблица 5

4 . 4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

1836328

Продолкение табл, 5

1 2 . 3 4 5 6 7 8 9

3

О

1

3

4

4

4

3

3

4

4

4

4

3

3

4

4

4

4

Ос

4

4

За

3

О

За

За

93

94

96

96

98

99

111

119

122

124

126

127

128

129

131

131

132

133

134

136

141

143

144

157

171

177

179

204

205

4

1

4

3

3

4

4

4

4

4

4

Оа

4

4

4

4

3

4

4

3

О

О

4

4

О

4

4

4

3

2

Оа

2

4

4

4

3

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

О

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

О

О

3

О

3

О

4

4

4

2

4

Ос

2

1836328 в и

За

2а..2

За

Оа

4 4

4 4 й

0 о

О

Оа

Оа

За

О

4

3

Э

3

4 и

4

I

4

4

206

208

212

214

216

217

218

247

248

282

283

284

288

290 г91

294

296

332 эзз

Збо

366

367

36е

369

Э7о

371

372

373

Э74

Э76 . 377

376 зео

381

З82

1 I 2 и

4 и и

4

4

4

4 и

4

4 4

4

Оа

4 и

Оа

Оа

4

4 и

Э

4

4

3 з з

Э

2

3

2 .

3 и

3

0

О

О

4

О

О

4

4

4

4

4 и

4 и

4

4 и

3

4 и

4

4

4

О

4

Продолкение тавл, 1

4 и

4

4 и

4

4

4 и

4 и

4

За

4

4

4

4 и и

4 и

100

1836328

4 J: 5 . ) табл, 5 (З

4

3

4 о

4

За

4

4

4

4

2

4

4

4

3

О

О

4

4

4

° 4

4

4

3

4

4

О

2

2

2

4

4

3

4 о

4

4

4

4

4 звэ

384

386

387

38е

389

391 .

З92

393

394

39Ь

397

398

399

401

4о2

403

404

4о5

406

407

4ое

409

41о

411

411

412

413

414

423

424

7.

14

21

57

4

4

4

За

4

4

За

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

1

4

4

la

4

О

За

О

За

4

4

О

О

4

0

4

4

4

3.

4

4

4

3

3

3

4

4

3

Продожление

4

4

4

4

4

4

3

I l

О о

О

3

Оа

2

О

О

Зь

О

2а о

О

О о о о о

1

О

О

О

4

4

4 l836328

3

4 4с

4

4

3

»с

4

4

110

4

4 зс

4

Ос

Ос

44

4

4

Ос

4

4

4

Ос

Ос

4

4

Зс

Ос

Ос

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

3

3

3

4

О

Оа

4

4

1 о

О

3

О

Оа

4

О

3

3

О

О

Оа

О

4

4 з

3

Оа

Оа

4

4

2.2

204

207

208

211

212

216

219

277

278

279

281

282

264

286

303

306

309

311.

316

318

321

322

323

32»

327

328

329

Ç31

° 330 ззз

334

336

Зс

О

44

Ос

3

3

О

4

4

4

3

Продолжение табл. 5 (6 ) 8

104

1836398

4

4с, 4

4

4

4

4 .4

О

4 йс

4

3 йс

4 йс

4

2

4

4

4

4

О

2

2

О

Ое

1

3

4

4

4

4 . 4

4

4

4

4

4

4

3

4 О о

О

О

4

4

4

4

2

3

О

Ос

3

4 йс

3

3 . 0c

2

О

4

Зс

4

О

4

О

3

3

О

337

338

339

}40

341

342

343

344

346 . 347

348

3"9

351

352

353

354

357

358

359

З60

361, 362

363

364

366

З67

368

369

372

373, . 374.

376

З77

37Ь

379

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

3

2

3

О

4

О

О

2

4

4 3

4

4

4

4

2.4

4

4

4

4

3

О

О

О

4

4

4

4

4с и

3 . 4. йс .

Продолжение.твбл, ф I0

1836328

105

Продолжение табл. 5 г

Ос

Зс Ос

4 0

4

О

2

О

3

4

2 о

4

4

4 г 1 а, Ь и с - 25> 15 и 10 нлн- . (опрыскивание листьев)

d - "15 млн-1 (опрыскивание листьев и орошение корней). е - 40 илн"1 (опрыскивание листьев).

- - испытания.не проводились илй не дали результатов..

Составитель В.Мякушева

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор А.Обручар

Редактор

Заказ 3003 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35. Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

382

383

364

ЗЬ6

387

ЭЬ8

ЗЬ9

391

446

447

44Ь

449

451

452, 453

454

456

457

458

459

461

3

4

4

О

1

3

0

4

4

4

О

4

4

4

4

4 о

4

0 3 О

4 4 3

3 4 3

4 4 0

3 4 - 4

2 ° 4 3

О 2 О

3. 4 4

4 4 -4

4 4 3

4 4 2

4 4 3

4 4 3

4 2

4 4 О

3 4 1

Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы в которой R1 и R2 каждый независимо представляет алкоксильную группу, содержащую 1 - 4 атомов углерода, R3 - H или алкилкарбонильная группа, содержащая 2 - 5 атомов углерода, R4 - алкоксильная группа, содержащая 1 - 4 атомов углерода, в свободной форме, а также, если таковые существуют, в виде соли

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения этилового эфира 10-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил) декановой кислоты - полупродукта, пригодного для синтеза идебенона - лекарственного препарата ноотропного действия

Изобретение относится к сложноэфирным соединениям, способу их получения и их применение в качестве средства для препарации волокна

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения этилового эфира 10-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил) декановой кислоты, являющегося полупродуктом, пригодным для синтеза идебенона - лекарственного препарата ноотропного действия

Изобретение относится к новым соединениям, которые могут быть использованы в медицине в качестве гиполипидемических или антигепергликемических средств

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам

Изобретение относится к усовершенствованному способу региоселективного получения производного глицерола с высокими эффективностью и выходом
Наверх