Способ получения фосфорсодержащих соединений

 

.Использование: в качестве полупродуктов, для получения средств защиты растений. Сущность изобретения:продукт ф-лы R. R„P(0)-CR R-chr R , где R - низшие алкид 1234 56 1 или алкоксид или фенил; R - низшие алкил или алкоксил; R - водород; R - водород или низший аларос коксикарбонил; R - водород или хлор; R - низший алкоксикарбонил, аминокарбонил. или цианогруппа Выход 92 - 97%. Реагент 1: R R P-OR . Реагент 1 2 2: R R , где R -R имеют указанные значения; к - низший алкил или фенил. Условия реакции: процесс ведут в присутствии эквимопьного количества протонного органического реагента, выбранного из группы спиртов, аминов, меркаптанов, гликолей или фенолов при 40 - 90° С. 4 з.п. ф-лы

(в)Я (11) 1839672 А3 (51) 5 C07F9 32 C07F9 48

C07F9 53

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) л

r / (ю(Ф4Я с

""» (21) 4743344/04 (22) 22.03.90 (31) 89 3909564 (32) 23.03.89 (33) ОЕ (46) 30.12.93 Бюл. Йа 48-47 (71) Хехст АГ (0E) (72) Гюнтер Шеффель(ОЕ); Штефен Лаххайн(ОЕ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ (57) Использование: в качестве полупродуктов, для получения средств защиты растений Сущность изобретения: продукт ф-лы

R R P(0)-CR R -CHR R, где R — низшие алкип, 12 34 56 1 ипи алкоксил, или фенил; R — низшие алкил ипи апкоксил; R — водород; R — водород или низший an4 коксикарбонил; R — водород или хлор; R — низший

5 6 алкоксикарбонил, аминокарбонип или цианогруппа

Выход 92 — 97%. Реагент 1: R R P-OR . Реагент

12

2: R R C=CR R ° где R -R имеют укаэанные зна34 56„1 6 чения; и — низший алкил или фенип. Условия реакции: процесс ведут в присутствии зквимопьного количества протонного органического реагента, выбранного из группы спиртов, аминов, меркаптанов, гпиколей или фенолов при 40 — 90 С. 4 з.п. ф-пы

183Q 672 ве не использовались

Изобретение относится к синтезу фосфорорганических соединений и касается способа получени фосфорсодержащих соединений общей формулы

R1Rã Р(0) — СВЗВ4 — CHRGRS (I) где R> — низшие алкил, или алкоксил, или фенил;

В2 — низшие алкил или алкоксил;

R3 Водород

R4 Водород или низший элкоксикэрбо нил;

Rs — водород или хлор;

Rg — низший алкоксикарбонил, аминокарбонил или цианогруппа.

Алкил может быть, например, с прямой цепью, разветвленной цепью или циклической, как метил, этил, н- и иэопропил, н-, изо-, трет- и 2-бутил, изомеры пентила, изомеры гексила, изомеры циклопентила, иэомеры циклогексила, изомеры гептила и изомеры октила. Алкоксил обозначает алкилокси, например, с названными выше в алкильном остатке для алкила значениями.

Соединения формулы (I) представляют ценные промежуточные продукты при получении средств защиты растений.

Известно, что некоторые представители соединений формулы (I) могут получаться, например, превращением эфиров кислот трехвалентного фосфора с ненасыщенными жирными кислотами. Однако при этом способе получают выходы только 10 — 50, что с точки зрения техники и экологии представляет большой недостаток из-эа высокого количества отходящего воздуха и высокой нагрузки по отходам, Непревращенные количества фосфорсодержащего компонента (I) требуют больших затрат, так как эти соединения огнеопасны, токсичны и имеют запах. Кроме того, вследствие низких выходов по окончании реакции необходимы связанные с затратами операции по очистке, Известны реакции триалкилфосфита с

a, P-ненасыщенным карбонильным соединением иэ группы альдегидов, карбоновых кислот, дикарбоновых кислот или циклических кетонов в присутствии спирта, при этом в качестве замещенного алкена используют циклопент-1-ен-3-он.

Предлагаемый способ по сравнению с известными способами, является высокоселективным, дешевым и простым, дающим соединения фосфина формулы (I) .с почти количественными выходами и с высокой степенью чистоты.

Согласно изобретению фосфорсодержащие соединения указанной общей формулы (I) получают взаимодействием эфира кислоты трехвалентного фосфора с производным алкенилкарбоновой кислоты при

45 нагревании. В качестве эфира кислоты трехвалентного фосфора используют соединение общей формулы

R1R2P — OR, 00 где Ri u Rz имеют указанные значения;

R — низший алкил или фенил, в качестве производного алкенилкарбоновой кислоты — соединение общей формулы

RaR4C = СЙ5В6, (I Н) где Кз, R4, R5, Яв имеют укаэанные значения, и процесс ведут в присутствии по крайней мере эквиимолярного количества протонного органического реагента, выбранного из группы спиртов, аминов, меркаптанов, гликолей или фенолов, .при

40-90 С, Способ по изобретению характеризуется тем, что процесс может быть проведен в атмосфере инертного газа.

Для оценки протекания реакции должно быть принято во внимание структурное значение, которое влияет на реакционную способность субстратов. Следует например отметить, что соответствующие субстраты иэ известных аналогичных реакций являются ненасыщенными а,Р-альдегидами и кетонами, которые благодаря содержащейся карбонильной группе, по сравнению с карбонильной группой сложного эфира или амида, имеют сильно поляризованную и таким образом активированную а,Р -С=Сдвойную связь.

Любые ли протонные субстраты, в частности карбоновые кислоты, могут быть пригодны в качестве Со-реагентов. Как показали сравнительные опыты, протонные субстраты как карбоновые кислоты или вода не пригодны.

Из сравнительного опыта, кроме того, следует что олефиновые субстраты могут быть изменены структурно непроизвольно.

Даже применение спирта (метанол) в качестве протонного субстрата в случае использования такого субстрата, как метакриловая кислота, не дает хороших выходов целевого продукта.

Кроме того, мало известны типы возможных полярных протонных субстратов; амины, меркаптаны и гликоли в этом качестПолученные с почти количественным выходом сырые продукты в большинстве случаев настолькочистые, что их можно применять непосредственно для дальнейших химических превращений

Взаимодействие компонента фосфора (II) с алкенами (! II) по известным способам без применения протонного органического вещества не приводит к продуктам (I), Получают только сильновязкие полимерные

1839672 продукты (см. сравнительный пример 1).

Низкие выходы (максимально до 50%) в известных примерах получают также в конкурирующих полимеризациях как побочных реакциях. Желательные реакции во многих случаях такие медленные, что полимеризация не может стать основной реакцией (1j.

Благодаря добавке протонных органических веществ достигают того, что полимериэация в значительной степени снижается и образуются 1:1 — аддукты формулы (I) с почти количественными выходами.

При использовании протонных органических веществ в известных способах, по которым компоненты фосфора формулы (1!) взаимодействуют с ненасыщенными жирными кислотами, получают выходы менее

30% требуемых 1:1 — аддуктов (см. сравнительный пример 2).

В качестве протонных органических веществ применяют предпочтительно спирты, особенно С1-С4-спирты, например метанол, этанол, пропанол, изопропанол, н-, изо-, трет- и 2-бутанол; многоатомные спирты, например этанол и глицерин; С вЂ” С4-меркаптаны, например метилмеркаптан, этилмеркаптан, пропилмеркаптан и

1,2-этандитиол; амины, особенно моно- или ди- (С вЂ” Св-алкил)амины, например метиламин, зтиламин, диметиламин и пропиламин, фенолы; трифенолы, анилины и подобные соединения. Хотя названные вещества вследствие своих протонных свойств всюду обозначают как "производные" воды, однако в данном способе в противоположность описанным органическим протонным соединениям нельзя работать с водой, так KBK вода быстро гидролизирует компоненты фосфора формулы (11).

Поскольку с водой как протонным веществом вследствие реакций гидролиза вообще нельзя получать никакие продукты формулы (1) (см. также сравнительный пример 3), было неожиданным, что для достижения высокой селективности и выходов пригодны применяемые по изобретению протонные органические вещества.

Примененные в способе по меньшей мере эквимолярно протонные органические вещества R — Н служат как реагенты и в случае необходимости как растворители и в соответствии с ходом реакции превращаются по меньшей мере частично, например, до простых эфиров, тиозфиров, аминов, фенетолов, тиофенетолов при замещенных анилинах формулы R — Вв, где Rn имеет вышеназванное значение. Предпочтительно продукты R — Вв во время реакции или в конце реакции удаляют из реакционной смеси, например, перегонкой. Избыточный

55 реагент или растворитель В-Н удаляют предпочтительно в конце реакции перегонкой при пониженном давлении.

В способе по изобретению исключены также карбоновые кислоты. Если з способе в качестве протонных веществ применяют органические кислоты, например муравьиная и уксусная кислота, то практически не получают продуктов формулы (I) (см. сравнительный пример4), Отсюда следует, что протонное органическое вещество не должно иметь слишком кислые свойства, Пригодно ли вещество, можно легко установить в п редварител ьном опыте.

Способ по изобретению осуществляют, например, таким образом, что соединения формулы (Il) растворяют в протонном органическом веществе и в реакционную смесь вводят алкены (Ill) при температурах между — 20 и 150 С, предпочтительно 0 — 100" С, Возможна также одновременная добавка компонент (11).и (111) в протонное органическое вещество.

Можно также вводить компоненту алкена (lll) вместе с протонным органическим веществом и добавлять в этот pBcTB0p KOMпоненту фосфора.

Протонные органические вегцес, ". .а г рименяют HG меньшей мере эквимоля >но.

Больше, чем в эквимолярнам кали«ecT е, их можно применять дополнительно в качестве органического растворителя.

Способ можно осуществлять без растворителя или с избыточным протонным органическим веществом в качестве растворителя и/или в присутствии обычных инертных в условиях реакции органических растворителей. Упомянутые растворители представляют, например, галогенированные, алифатические, циклоалифати вские, ароматические или аралифатические углеводороды, алифатические или циклаалифатические простые эфиры, например простые полигликольдиалкиловые эфиры, а также кетоны и сложные эфиры. Целесообразно осуществлять способ в атмосфере инертного газа, например в атмосфере азота, чтобы избежать вредных влияний кислорода на реакцию.

Способ по изобретению можно осуществлять непрерывно или периодически.

Способ поясняют несколькими примерами.

П р и м.е р 1. Сложный метиловый эфир

3-(метокси-метил- фосфинил)- пропионовой кислоты.

80 r метанола смешивают с 216 r сложного диметилового эфира метанфосфонистой кислоты в атмосфере газообразного азота при перемешивании и комнатной тем1839672 пературе и добавляют по каплям 172 r сложного метилового эфира акриловой кислоты, Температура повышается до 70 С, По окончании закапывания и дополнительного перемешивания 1 ч в установленной низкотемлературной ловушке осаждалась около 90 г простого диметилового эфира.

Затем избыточный метанол как растворитель отгоняют в вакууме. Получают 365 r сырого продукта с чистотой 96,4, что соответствует выходу 97,7 от теории. Точка кипения отогнанной пробы составляет 96 С при 0,027 мбар. Спектр Н-ядерного магнитного резонанса и CHP-анализ продукта соответствует данным сравнительной пробы, которая была синтезирована независимым путем.

Пример 2. Сложный этиловый эфир

3-(метокси-метил "фосфинил)- пропионовой кислоты.

В колбу, заполненную азотом и с установленной низкотемпературной ловушкой, помещают 216 г сложного диметилового эфира метанфосфонистой кислоты, нагревают до 60 С и прибавляют смесь из 200 r сложного этилового эфира акриловой кислоты и 100 г метанола в течение 1 ч по каплям, причем температура повышается до 65ОС.

После дополнительного неремешивания о течение 1 ч в низкотемпературной ловушке улавливают всего 91 г п ростогодиметилового эфира. Избыточный метанол отгоняют в вакууме. Получают 362 г сырого продукта с чистотой 97,37„что соответствует выходу

97,9 от теории. Точка кипения пробы составляет при 0,013 мбар 100-102"С.

Пример 3, Сложный метиловый эфир

3-(метокси-метил-фосфинил)- пропионовой кислоты.

Смесь из 86 г сложного метилового эфира акриловой кислоты и 80 г этанола перемешивают в течение 30 мин в атмосфере защитного газа-азота закапывают в имеющийся раствор 108 г сложного диметилового эфира метанфосфонистой кислоты при

60 С. Дополнительно перемешивают 1 ч при 60 C. В низкотемпературной ловушке улавливают всего 55 r простого метилэтилового эфира, После этого отгоняют избыточный этанол в вакууме. Получают 184 г сырого продукта с чистотой 95,4, что соответствует выходу 9у,5$, от теории. T.êèï. перегнанной пробы 96 С при 0,027 мбар.

Пример 4. Амид 3-(метокси-атил-фосфинил)-пролионовой кислоты.

Смесь 71 r амида акриловой кислоты и

120 r н-пропиламина перемешивают в атмосфере азота при комнатной температуре и нагревают до 50 С. В течение 30 мин в реакционный раствор закапывают l22 г

10

Н-NMR-спектр и CHP-анализ совпада50 ют с данными синтезированной независи20

45 к сложного диметилового эфира этанфосфонистой кислоты, Дополнительно перемешивают 5 ч при температуре флегмы и отгоняют при пониженном давлении растворитель (низкокипящий, как избыточный пропиламин-N, метил-N-пропиламин). flonучают 175 г сырого продукта с чистотой

94,4, что соответствует выходу 92,3 от теории.

Н-NMR-спектр и СНР-анализ продукта совладает с соответствующими данными сравнительной пробы, которая была синтезирована независимым путем.

СНР-анализ: 7 С Н Р

Рассчитано 40,22 7,87 17,28

Найдено 40,13 7,72 17,31

С6Н14ЙОзР (М179.157)

Пример 5. Нитрил 3-(этокси-пропилфосфинил)-пропионовой кислоты.

В смесь 160 г сложного диэтилового эфира проланфосфонистой кислоты в 100 г н.-пропилмеркаптана закапывают при температуре реакции 70 С 53 г нитрила акриловой кислоты в .гечение 2 ч в атмосфере азота. После еще 3 ч растворитель (низкокипящий как СзНтЯСгН5 и избыточный

СзЯт$Н) отгоняют при пониженном давлении и получают 173 г сырого продукта с чистотой 95,4, что соответствует выходу

94,4 от теории. Т.кип, продукта составляет при 0,027 мбар 117-118 С.

Пример 6. Сложный этиловый эфир

3-(этоксикарбонил)-3- (этокси-этилфосфинил)-пропионовой кислоты.

В смесь 140 г сложного диэтилового эфира этанфосфонистой кислоты в 46 г этанола медленно добавляют в атмосфере защитного газа-азота при 65-?О С 172 г сложного диэтилового эфира фумаровой кислоты. После еще 3 ч растворитель (избыточный этанол и простой диэтиловый эфир) отгоняют при пониженном давлении и получают 285 r сырого продукта с чистотой

95,7, что соответствует выходу 90,9 от теории. мым путем сравнительной, пробы.

СНР-анализ, $ С Н P

Рассчитано 44,44 8.58 11,46

Найдено 44.40 8.60 11,38

С1оНгз06Р (M-270,265)

Пример 7. Сложный метиловый эфир

3-(диметоксифосфонил)- пропионовой кислоты.

1839672

55

Смесь 86 г сложного метилового эфира акриловой кислоты и 100 r изобутанола перемешивают в атмосфере азота при комнатной температуре и нагревают до 80 С. В течение 1 ч закапывают в реакционный ðàñтвор 124 r триметилфосфита. Дополнительно перемешивают 5 ч при температуре флегмы и отгоняют растворитель (остаток ,. изобутанола и простой изобутил-метиловый эфир) при понижений давлении, Получают

173 г сырого продукта с чистотой 94,1, что соответствует выходу 83,0ф, от теории, Т.кип. составляет при 0,93 мбар 104-106 С, Пример 8. Нитрил 3-(диметилфосфинил)-пропионовой кислоты.

В смесь 53 г акрилнитрила и 32 г метанола медленно добавляют в атмосфере азота при 20 С 135 г сложного изобутилового эфира диметилфосфонистой кислоты, причем температура медленно повышается приблизительно до 60 С. Дополнительно нагревают около 3 ч и отгоняют растворитель (остаток метанола и простой изобутилметиловый эфир). Получают 125 г сырого продукта с чистотой 95,3, что соответствует выходу 90,9$ от теории. Т.кип. отогнанной пробы составляет при 0,013 мбар

98-100 С.

Пример 9, Сложный метиловый эфир

3-(диметилфосфинил)-3- (метоксикарбонил)пропионовой кислоты.

В раствор 67 г этиленгликоля при температуре около 70 С из двух отдельных капельных воронок одновременно закапывают в атмосфере защитного газаазота 135 r сложного изобутилового эфира диметилфосфинистой кислоты и 144 r сложного диметилового эфира малеиновой кислоты. После еще одного часа производят отгонку при пониженном давлении, т,е. при пониженном давлении осторожно отгоняют летучие компоненты. Получают 215 г сырого продукта с чистотой 95,2, что соответствует выходу 91,8 от теории.

Н-NMR-спектр и СНР-анализ соответствуют данным независимо синтезированной сравнительной пробы. Т.кип. продукта составляет при 0,013 мбар 128-130 С.

Пример 10. Сложный метиловый эфир

3-(фенилметоксифосфинил)- 2-хлорпропионовой кислоты.

В раствор из 120,5 г сложного метилового эфира 2-хлоракриловой кислоты и 94 r фенола при 20ОC медленно добавляют в атмосфере азота 138 г сложного диметило ваго эфира фенилфосфонистой кислоты. После 3 ч дополнительной реакции при 70 С фенетол отгоняют при пониженном давлении.

Получают в качестве остатка 267 г сырого

50 продукта с чистотой 93,07",, что соответствует выходу 90,1 ф от теории.

Н-NMR-спектр и CHP-анализ продукта соответствуют данным независимо синтезированой сравнительной пробы.

СНР-анализ, $ С Н P

Рассчитано 47,75 5,10 11,20

Найдено 47,77 4,81 11,30

С11Н1404РС! (М 276,659)

С р а в н и т е л ь н ы и и р и м е р 1 (без протонного органического вещества).

В 108 г сложного диметилового эфира метанофосфонистой кислоты добавляют при 70 С 86 г сложного метилового эфира акриловой кислоты и нагревают еще 4 ч при

70 С. После переработки реакционной смеси отгонкой при пониженном давлении получают как остаток 194 г высоковязкого масла, которое по H-NMR u P — NMR-спекai трам не содержит целевого сложного метилового эфира 3-(диметилфосфинил)-пропионовой кислоты. При переработке перегонкой нельзя получить перегоняемый продукт, что указывает на полимеризационное протекание реакции.

Сравнительный пример 2 (аналогичен примерам из литературы).

В раствор из 86 г метакриловой кислоты и 32 г метанола закапывают в течение 30 мин при 70 С 108 r сложного диметилового эфира метанофосфонистой кислоты. После

3 ч дополнительной реакции производят отгонку при пониженном давлении.

Получают 59 г 3-(диметилфосфинил)-2метилпропионовой кислоты с чистотой

91,1, что соответствует выходу 29,5 от теории.

Сравнительный пример 3(с водой в качестве протонного вещества).

8 раствор 86 г сложного метилового эфира акриловой кислоты и 20 г воды, начиная при 25ОС, добавляют в течение 30 мин по каплям 108 г сложного диметилового эфира метанфосфонистой кислоты. Во время добавки температура повышается до

65 С. В течение 3ч дополнительно нагревают при 70 С.

После переработки реакционной смеси отгонкой в вакууме не получают сложного метилового эфира 3-(диметилфосфинил)flpoflNoHoBoA кислоты. Напротив, получают продукт гидролиэа с выходом 91,4 и чистотой 94,47, сложный метиловый эфир метанфосфонистой кислоты, который можно было выделять перегонкой в количестве 91 г. Т.кип. отогнанной пробы составляет 55-!

i8 С при 10-15 торр.

H-NMR-спектр и СН Р-анализ соответствует соединению из сравнительной пробы, которая была синтезирована независимым пу ем.

Сравнительный пример 4(с муравьиной кислотой в качестве протонного полярного вещества).

В раствор 86 r сложного метилового эфира акриловой кислоты и 50 r муравьиной кислоты добавляют при 70 С в течение 2 ч

108 г сложного диметилового эфира метанфосфонистой кислоты и дополнительно нагревают 2 ч при 70 С. После переработки реакционной смеси перегонкой в вакууме .получают 123 r сырого продукта, который согласно Н-NMR, Р-NMR и анализу газовой хроматографией не содержит требуемого продукта. Реакционная смесь состоит из нескольких веществ, причем речь идет, главным образом, о кислых соединениях фосфора, окисленного до пятивалентного

СОСТОЯ к и Я.

Пример 11. Амид 3-(метокси-этилфосфинил}-пропионовой кислоты.

Смесь 71 г амида акриловой кислоты и

120 r н-пропиламина смешивают в атмосфере азота при комнатной температуре и нагревают до 40 С. В течение 45 мин добавляют по каплям 122 г диметилового эфира этанфосфонистой кислоты в реакционный раствор. После длительного перемешивания при 40ОС в течение 1 ч при пониженном давлении отгоняют легкокипящие продукты (избыточное количество пропиламина и реакционный продукт N-метил-N-пропиламин). Получают 165 г сырого амида 3-(меток5 си-атил-фосфинил)-пропионовой кислоты с чистотой 937;, что составляет 85 от теории.

Данные Н вЂ” NMR-спектра совпадают с

1 данными спектра из примера 4.

10 Пример 12. Метиловый эфир 3-(диметоксифосфинил)-пропионовой кислоты.

Смешивают 86 r метилового эфира акриловой кислоты и 100 г изобутанола s атмосфере азота при комнатной температуре

15 и нагревают до 90 С. В течение 50 мин по каплям добавляют 124 r триметилфосфита в реакционный раствор. Продолжают перемешивать реакционную смесь 2 ч при 90 С и затем отгоняют при пониженном давлении

20 легкокипящие компоненты (избыточное количество изобутанола и продукт реакции).

Получают 170 r сырого метилового эфира

3-(диметоксифосфинил}-пропионовой кислоты с чистотой 95 g„что составляет 82 от

25 теории.Т.кип. перегнанной пробы составляет 104-1060С при 0,93 мбар. (56) Houben — Weyl, Methoden der 0rg.

Chemle. Т.12/1, 1963, с. 259 — 260.

30 Общая органическая химия/Под ред. Д.

Бартона и У.Д, Оллиса. Т. 4. М,; Химия, 1983, с. 695 †6.

Формула изобретения

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы н1Р2Р(О) CR3R4CHR5R6, где R1 - низшие алкил, или алкоксил, или фенил;

Rz - низшие алкил или алкоксил; йз - водород;

R4 — водород или низший алкоксикарбоR5- водород или хлор;

Rg — низший алкоксикарбонил, аминокарбонил или цианогруппа, взаимодействием эфира кислоты трехвалентного фосфора с производным алкенилкарбоновой кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов, в качестве эфира кислоты трехвалентного фосфора используют соединение общей формулы

RIRZP-О1, где R - низший алкил или фенил;

R1u Rg имеют укаэанные значения, 35 в качестве производного алкенилкарбоновой кислоты - соединение общей формулы

RgR4C = СК5Вб, где Вэ - Кг имеют указанные значения, и процесс ведут в присутствии по крайней

40 мере эквимолярного количества протонного органического реагента, выбранного из группы спиртов, аминов, меркаптанов, гликолей или фенолов, при 40-90 С.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, 45 что в качестве протонного органического реагента используют С1 - С4-спирты, CIС4-амины, С1 - С4-меркаптаны, 1,2-зтандиол или фенол.

3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся

50 тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворителя.

4, Способ по пп.1 - 3, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют избыток протонного органического реагента.

5. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что процесс ведут в атмосфере инертного газа.

Способ получения фосфорсодержащих соединений Способ получения фосфорсодержащих соединений Способ получения фосфорсодержащих соединений Способ получения фосфорсодержащих соединений Способ получения фосфорсодержащих соединений Способ получения фосфорсодержащих соединений 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к получению триалкилфосфиноксидов формулы , где , , , н-С5Н„, н-С6Н г,илн H-CgH 7 , которые могут быть использованы как растворители в процессе экстракции металлов, присадки к смазочным маслам

Изобретение относится к новым соединениям, обладающим биологической активностью, а именно к производным 1-оксо-3,3,5-триметил-1,2-оксафосфолена-4 общей формулы 1 CH где R - эфирный или амидный заместитель, содержащий гетероциклический фрагмент, включающий в качестве гетероатомов кислород, азот или их комбинацию, например R OCHCH2 NO Указанные соединения обладают выраженной антибластомной активностью

Изобретение относится к химии аминокислот, а именно к способам получения новых фосфорилированных конъюгатов аминокислот общей формулы R1- -NH-X-O-CH2--CH2-O-(CH2)3-(OR3) где Х остаток глицина, -аланина, -аминомасляной кислоты, DL-аспарагиновой кислоты, DL-глютаминовой кислоты, L-пролина, L-лейцина, DL-метионина или -фенил- -аланина; R1 CH3, C6H5 или 1-адамантил; R2 H или пальмитоил; R3 CH3 или C2H5; n 1 или 2, которые обладают сосудистой и психотропной активностью и могут быть использованы в медицине и фармакологии
Наверх