Способ получения 2,4-динитроанилина

Авторы патента:

C07C211/52 - углеродный скелет замещен атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07C209/10 - с образованием аминогрупп, связанных с атомами углерода шестичленных ароматических колец, или из аминов с атомами азота, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец

О П И С А Н И Е l92775

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от а вт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 3/01

12Ч, 1/02

Заявлено 23.1V.1966 (¹ 1072041/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.111.1967. Бюллетень М 6

Дата опубликования описaния 4Л .19б7

МП11 С 07с

С 07с

УДЫ 547.551,54.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Лвторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИНИТРОАНИЛИНА

Предмет изобретения

2,4-Динитроанилип обычно получают ооработкой 2,4-динитрохлорбепзола в ацетате аммония в течение б час газообразным аммиаком при 170=C. Выход целевого продукта составляет б5 вЂ” 76%.

Для упрощения процесса предлагается способ получения 2,4-динитроапилина, заключающийся в том, что раствор 2,4-динитрохлорбензола в кипящем этиленгликоле насыщают в течение 10 вЂ” 15 лин газообразным аммиакам.

Выход целевого продукта составляет 95,,(,.

Пример. В кипящий раствор 2,02 г (0,01 лтоль) 2,4-динитрохлорбензоlа с т. пл.

55 вЂ” 57 С в 10 лл этиленгликоля пропускают и течение 10 вЂ” 15 лик аммиак, охлаждают, разбавляют равным объемом воды, осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают. Получают 1,74 г (95",, О) вещества с т. пл.

177 вЂ 1 С.

Способ получения 2,4-дипитроа нилина в

10 среде растворителя обработкой 2,4-дпнитрохлорбензола газообразным аммиаком прп нагревании, от.ш.ающиися тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве растворителя прн15 меняют кипящий этиленглпколь.

Способ получения 3,3'-динитробензидина // 189410

Способ получения п-хлораиилина или 3,4- дихлоранилинаteyrjf4::f::',,j;e^f.tffoteffa // 188982

Патент 188505 // 188505

Способ получения тетратионата 2,4,5-трихлоранилина // 186494

Способ получения нонанитропроизводных триаминотрифенилбензолов // 172820

Способ получения 4-хлор-1,2-диаминобензола // 172818

Способ получения 2,4,5-трихлоранилина // 170516

Патент 169504 // 169504

Способ получения ои п-нитрозамещенных вторичных ароматических и жирноароматическихаминов // 169123

Способ получения нонанитропроизводных триаминотрифенилбензолов // 172820

Способ получения 2,4,5-трихлоранилина // 170516

Способ получения 3-трифторметилдифениламина // 169529

Способ получения смеси дихлордифепилдихлорэти- // 168086

Способ получения 2,4-динитрооксиэтиланилинаno,предложен способ получения 2,4-динитрооксиэтиланилина взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола или 2,4-динитроанизола с моноэтаноламииом.пример. к 0,01 г-моль 2,4- динитрохлорбензола или 2,4-динитроанизола добавляют 3--5 мл моноэтаноламина, через 10—15 мин к реакционной смеси добавляют 50 см^ воды, носле пере.мешиваиия вынадает осадок 2,4-динитрооксиэтил анилина.выход продукта 99%.полученное соединение представляет собой кристаллическое вещество оранжево-желтого цвета, с т. пл. 75° с.структурная формула этого соединения следующая:nhc.,m.,o1'\-n(>& .она предложена на основании определения элементарного состава, мол. веса, изучения электронных и инфракрасных спектров.элементарный анализ проведен по методу 30 сжигания с. о. коршун и н. э. гельман.cshgnaos.вычислено, %: с 42,28; н 3,96; n18,94. мол. вес определен криоскопически (найдено 224, рассчитано 227).электронные спектры поглощения 2,4- динитрооксиэтиланилина сняты на приборе сф-4 в этиловом спирте; обнаружены полосы поглощения с ямаке 256 ммк (е=1, 3' 10""*) и хмакс348 ммк. (е=1,4' ш-з). такие полосы поглощения характерны для диннтроаминов ароматического ряда.инфракрасные спектры поглощения сняты на приборе икс- 14 в вазелиновом масле. в спектрах обнаружены характеристические частоты он-группы (3640 c.m~i), бензольного кольца (1042 см-^, 1085 c^-i, 1135 сж-i), антисимметричного колебания ыоз-группы (1575 см~1). частоты колебания вторичной аминогруппы и симметричного колебания no-2-группы обнаружить нельзя, так как в этой области поглощается масло, в котором исследуются икс-спектры, поэтому икс-спектры снимают в растворителе (бензоле). в них обнаружены характеристические частоты колебания nh- группы (3435 см-1 и симметричного колебания ыоа-группы (1350сл1-1) .предмет изобретенияспособ получения 2,4- динитрооксиэтиланилина, отличающийся тем, что 2,4- динитрохлорбензол или 2,4-динитроанизол обрабатывают моноэтаноламином.10152025 // 164292

Способ получения йодбензилди- // 162852

Способ получения третичных ароматических алкиламинов // 148808

Способ получения 1,1-бис-(аминофенил)-этана // 138933

Способ получения фторанилинов // 126484

Способ получения нитроанилинов // 63224

Способ получения 3-нитродифениламина // 2201917

Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к способу получения 3-нитродифениламина, который является полупродуктом для синтеза лекарственных препаратов этмозина и этацизина, используемых для лечения инфаркта миокарда и аритмии