Способ получения ы-арил-жы'-диметилмочевин

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВйдаТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства _#_

1(л. 12о, 17/03

Заявлено 26.Ч!!.1965 (№ 1020017/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13.!!1.1967. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 23.Ч.1967

МПК, С 07с

УД Е, 547.495.2.07 (088.8) Комитет по левам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛ-N Л -ДИМЕТИЛМОЧЕВИН

N-Лрил-N,N -диметилмочевины являются активными корневыми гербицидами, которые широко используются в борьбе с различными сорными растениями.

Известные способы получения N-арил-N,N диметилмочевин, имеющие практическое применение, основываются на взаимодействии арилизоцианатов с диметиламином или на взаимодействии ароматических аминов с диметилкарбамоилхлоридом.

Эти два способа дают хорошие выхода и чистые конечные продукты, но для них необходимо применение ядовитого и агрессивного реагента — фосгена (для приготовления исходных полупродуктов — арилизоцианатов или диметилкарбамоилхлорида) .

Получение N-арил-N,iU -диметилмочевин из диарилмочевин и диметиламина, из ароматических аминов и несимметричной диметилмочевины, из арилмочевин и диметиламина дает низкий выход (18 — 20з/с).

Предлагаемый способ получения N-арил-N, N -диметилмочевин не имеет вышеуказанных недостатков. Процесс проводят в одну стадию и без применения каких-либо растворителей. Отсутствуют агрессивные продукты, вызывающие коррозию. Выход целевых продуктов близок к теоретическому.

Для этого на горячий план смеси, содержащей ариламин, мочевину и несимметричную диметплмочевину в соотношении 50: 25; 25 мол. О/,, действуют газообразным диметпламином при температуре 170 †1"С.

Пример 1. По лучение iN-фенпл-N, N -д и м е т и л м о ч е в и н ы (ф е н у р о н а) . В трехгорлую колбу емкостью 250 лтл, снабженную вводной трубкой, обратным воздушным холодильником и термометром, загружают

57 г анилпна, 18,5 г мочевины и 26,8 г несимметричной диметилмочевины. Смесь нагре вают до !70 — 180 С и пропускают через пее диметиламин в течение 4 — 4,5 час (7,5 г/час).

Получают 95 — 98 г продукта с т. пл. 108 С.После перекристаллизации из воды получают

15 около 70 г продукта с т. пл. 130 — 132 С.

Пример 2. Получение U-(4-хлорфсп ил)-Х,М -ди метил моч евины (мопур он а). Загружают в трехгорлую колбу 54 г и-хлоранилина, 13 г мочевины, 18,7 г песпм20 метри гной дпметилмочевины. Смесь нагревают до 170 — 180".С и пропускают через нее в течение 4,5 — 5 час диметиламин (7,5 г/час).

Получают 80 г реакционного продукта с т. пл.

138 С. После перекристаллизацпп пз толуола получают продукт с т. пл. 160"C.

Пример 3. Получение У,-(34-дпхлорфенил)-Х,iN - дп метил мочевпп ы (д и у р о н а) . Загружают в трсхгорлую колбу

81 г 3,4-дихлоранилина, 15 г мочевппы, 22 г

3Q несимметричной диметилмочевины, Смесь па3 гревают до 160 — 170 С и пропускают через нее в течение 5 — 6 час диметиламин (7,5 г7час). Получают 108 — 112 г продукта с т. пл. 132 С. После перекристаллизации из о-дихлорбензола получают продукт с т. пл.

158 С.

Предмет изобретения

Способ получения N-арилМ,N -диметилмо193492 чевин из ариламина, мочевины и диметиламина при повышенной температуре, отличаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, ариламин, мочевину и несимметричную диметилмочевину смешивают в соотношении 50: 25: 25 мол. в7о, расплавляют и полученный при этом плав подвергают взаимодействию с газообразным диметиламином при температуре 170 — 180 C.

Составитель В. Андреева

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Бриккер Корректоры: Е. Ф, Полиоиова и Е. Г. Качанова

Заказ 1077/1 Тираж. 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открь.тий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения ы-арил-жы-диметилмочевин Способ получения ы-арил-жы-диметилмочевин 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к ряду новых производных мочевины и других амидов, которые обладают значительной активностью относительно ацил-СоА: холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ)

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к алкилзамещенным циклическим аминам формулы I, где Х и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где i) n = 1, Х представляет (СН2)mCONR4R5, (CH2)mNR4CONR5, (CH2)mNHSO2R3, (где m = 0 или 1, за исключением того, что когда m = 0, то Y не может быть водородом и Y представляет водород или OR6; ii) n = 0 или 1, тогда Х и Y находятся в 0-положении относительно друг друга и вместе образуют: а) -С(О)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (где х = 0 или 1); с) -СН2NR10C(O)-; d) -(CH2)NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10, g) -N(R3)-C(O)-O-, j) -CH2N(R8)CH2-; (iii) n = 0 и Y представляет OR9, тогда Х представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mNHCOR3 (где m = 0 или 1); R1 и R2 представляют, независимо, С1-С8-алкил, R3 представляет С1-С8-алкил, арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет С1-С8-алкил, R8 представляет С1-С8-алкил, SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом); R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил, арил во всех перечисленных значениях представляет фенил, возможно замещенный метилом, нитро, хлором, фтором, бромом, амино, CN, карбоксамидо, ацетилом; или представляет тиофенил, изаксазолил, имидазолил

Изобретение относится к области медицины и касается способа подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой RAF, путем введения производных замещенной мочевины формулы I, гетероциклических производных мочевины формулы I и фармацевтической композиции, включающей производные мочевины формулы I

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Изобретение относится к новым производным замещенной мочевины формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим ретиноидной активностью, а также к фармацевтической композиции и лекарственному средству на их основе

Изобретение относится к новым производным циклопентенил-гидроксимочевины, обладающим способностью ингибировать фермент 5-липоксигеназу, и представляющее собой правовращающий изомер общей формулы (I), и их фармацевтически приемлемые соли , где R1 - водород, фтор или хлор; R2 - водород или метил, а также фармацевтическим композициям на их основе
Наверх