Способ получения аминоэтиловых эфиров циклогексанолов

 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от №

Заявлено 23. I V.1966 (№ 1072063j23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.7.1967. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 17ХП.19б7

Комитет по делам изооретений и открытий урн Совете Министров

СССР

Автор изобретения

Иностранец

Вибе Томас Наута (Нидерланды) Иностранная фирма

«Н. В. Конинклайке Фармасютише Фабрикен в/х Брокадес-Штейман и Фармасия» (Нидерланды) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭТИЛОВЪ|Х ЭФИРОВ

ЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ

Я1 Я;

Изобретение относится к области получения химических соединений, применяемых в препаративной химии.

Предлагаемый способ получения аминоэтиловых эфиров циклогексанолов общей фор мулы

И, Iig

) нг

СН2

СН2

1.. 8 — N — В

3 где RI u R — алкилы, содержащие С,— С,, R> — водород или алкнл (С,— Ст), R, и R,— алкилы или могут образовывать гетероциклнческое ядро с атомом азота, при использовании известных методов проведения различных синтезов алкаMèíîýòèëовых эфиров позволяет получить новые химические соединения.

Способ состоит в том, что замещенный цнклогексанол общей формулы где R> R, имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с аминоэтиловым галоидным соединением общей формулы

15 х — Сн,— Сн — x>R и где RI и R; имеют вышеуказанные значения, а Х вЂ” хлор или бром, в присутствии, амида

20 натрия в среде инертного растворителя при температурс кипения с последующим выделением целевого продукта в виде хлоргидрата известным способом.

25 Замещенный цнклогексанол формулы (1) (можно также последовательно подвергать взаимодействию с 1,2-дигалогенэтаном и замеще IHbIM амином.

П р и м ер 1. 1(суспензии 12 г тонкоизмель30 ченного порошка амида натрия в приблнзи196647

Предмет изобретения

10 ("г

СН2

СН2 !

34 — % — B

25

Х вЂ” CHв — СН» — N . »

" 5!

Т. пл., С Выход,"

С,Нз

СНз

С,Н, t.— C.|Hî .Снз

С,Н, 49

53

49

54

170,5 †1

175 †1

166 †1

201 †2,5

194 †1 5

195(возгонка)

224 †2

СН.

СзН, С,Н, С,Н, 1зоС,Н, isoC,Н, Н

Н

Н

Н

Н

Н зоСзН;

tsoC„.Н;

Составитель Л. Крючкова

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер Корректоры: А. А. Король и Л. В. Наделяева

Заказ 2104/2 Тираж 535 Подписное

ЦН1Л1ЛПИ Кохиггега по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 тельно 30 мл безводного толуола медленно прибавляют б1,5 г 1-(о-толил)-2-метилциклогексан-1-ола, растворенного в 100 мл безводного толуола. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, затем ее нагревают с вертикальным холодильником в течение 4 час, прибавляют 32,15 г Р-хлористого диметиламиноэтила-и полученную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре, а затем кипятят с вертикальным холодильником "1б час. После охлаждения смесь выливают в воду, слой толуола отделяют, а водный слой обрабатывают диэтиловым эфиром. Растворы толуола и эфира смешивают вместе, промывают водой и сушат сернокислым натрием. После фильтрации диэтиловый эфир и толуол отгоняют и количество содержимого в остатке 1- (о-толил) -2-метилциклогекс-1-ило-P-диметиламиноэтилового эфира определяют титрованием. Затем прибавляют рассчитанное количество хлористого водорода в растворе диэтилового эфира, осажденный хлористоводородный продукт отфильтровывают и промывают диэтиловым эфиром.

Получают бб,б г продукта с т. пл. 1б2,5—

1б4оC.

Пример 2, Согласно методу, описанному в примере 1, но замещая 1- (о-толил) -2-метилциклогексан-1-ол различными 1- (о-алкилфенил) -2-алкилциклогексан-1-олами, получают перечисленные ниже 1- (о-алкилфенил) -2-алкилциклогекс-1-ило Р- диметиламиноэтиловые эфиры в виде их хлористоводородных соединений.

1. Способ получения аминоэтиловых эфиров циклогексанолов общей формулы

5 где R> и Rs — алкилы, содержащие Ст — С4, Ка †водор или алкил (Cj — Сз), К и R,.-— алкилы или могут образовывать гетероцикличсское ядро с атомом азота, отличающийся гем, что замещенный циклогексанол общей формулы где R>, R2, Rs имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с аминоэтиловым галоидным соединением общей формулы где Ка и R;, имеют вышеуказанные значения, Х вЂ” хлор или бром, в присутствии амида натрия в среде инертного растворителя при тем40 пературе кипения с последующим выделением целевого продукта в виде хлоргидрата известным способом.

2. Способ по п. 1, отл иающийся тем, что замещенный циклогексанол формулы (I) пос45 ледовательно подвергают взаимодействию с

1,2-дигалогенэтапом» замещенным амином.