Патент ссср 196757

Авторы патента:

C07C2/50 - реакцией Дильса-Альдера

C07C13/567 - флуорены; полностью или частично гидрированные флуорены

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависих:ос от авт. свидетельствà ¹

1,л. 12о, 1/04

Заявлено 28.М.1966 (№ 1086845/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 31.V.1967. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 1 VII.1967

МГ1К С 07с

УДК 547.678.3.07(088.8) Комитет по делам иаобретекий и открытий при Совете Мииистров

CCCP

Авторы изобретения В. P. Скварченко, В. А. Пучнова, Е. А. Бакова и P. Я. Левина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИМЕТИЛ-2,3-ДИЭТИЛФЛУОРЕНА

С, Н.

Предмет изобретения

Предлагаемый способ получения 1,4-диметил-2,3-диэтилфлуорена состоит в том, что

3,4-диэтилгексадиен-2,4 подвергают взаимодействию с коричной кислотой или бензилиденмалоновым эфиром при нагревании в автоклаве до 190 вЂ” 220 С с последующим нагреванием полученных при этом соответствующих аддуктов с пятиокисью фосфора до 250вЂ”

270 С.

Пример 1. 6,25 г коричной кислоты, 7 г

3,4-диэтилгексадиена-2,4, по 0,1 г гидрохинона, йода и пикриновой кислоты и 15 мл безводного бензола нагревают 20 час в автоклаве при 210 вЂ” 220 С. Бензол отгоняют, а остаток нагревают в вакууме (2 мм) до 140 С для удаления следов коричной кислоты и перекристаллизовывают из водного спирта. Полученные 7,7 г 3,6-диметил-4,5-диэтил-2-фенил1,2,3,6-тетрагидробензойной кислоты с т. пл.

149 С нагревают 40 мин с 3,28 г РеО.- в колбе

Вюрца на металлической бане при 250 С. Образовавшийся углеводород отгоняют из реакционной смеси в вакууме, кипятят с 2 н. раствором щелочи, экстрагируют эфиром, промывают водой, высушивают над прокаленным хлористым кальцием, отгоняют эфир и углеводород и еще раз перегоняют в вакууме.

Выход продукта 2,2 г (30о о от теор.).

Пример 2. 7 г 3,4-диэтилгексадиена-2,4, 10 г бензилиденмалонового эфира, по 0,1 г гидрохинона, йода и пикриновой кислоты нагревают 18 час в автоклаве при 190 С. Перегонкой в вакууме выделяют диэтиловый эфир

3,6-диметил-4,5-диэтил-2-фенил -4,5- циклогексендикарбоновай-1,1 кислоты (т. кип. 192вЂ”

194 С/8 мм), кристаллизующийся при стоянии (т. пл. 65 С, выход 7,2 г, или 49% от теор).

10,4 г полученного эфира и 7,5 г Р О,- нагревают 50 мин в колбе Вюрца на металлической бане при 210 С, а затем постепенно повышают температуру до 270 С. Образовавшийся углеводород выделяют так же, как описано в примере 1 (выход 2,8 г, т, е. 36% от теор.) . Получаемый 1,4-диметил-2,3-ди15 этилфлуорен имеет т. кип. 188 вЂ” 190 С/14 мм, т. застывания 69 С, nD 1,6020, d4 1,0730, МК 80,04, выч. 80,53, т.,„,>(max) 255; 270, 1g max

3,55: 3,96.

Найдено,,",: С 90,66, 90,75; Н 8,90; 9,24.

Вычислено, о о: С 91,20; Н 8,80.

Способ получения 1,4-диметил-2,3-диэтилфлуорена, orëèÿàþùèéoÿ тем, что 3,4-диэтилгексадиен-2,4 подвергают взаимодействию с

Зр коричной кислотой или бензилиденмалоно196?5?

Составитель Н. Пивницкая

Редактор Л. А. Ильина Техред Т. П. Курилко

Корректоры: Г. Е. Опарина и А. П. Татаринцева

Заказ 1937,5 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Когяи|ета rro делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

3 вым эфиром при нагревании до 190 вЂ” 220 С с последующим нагреванием полученных при этом соответствующих аддуктов с питиокисью фосфора до 250 вЂ” 270 С.

Похожие патенты:

Патент 172775 // 172775

Способ получения полиэфиров из 9,9-дипропионовой кислоты флуорена // 141487

Способ получения винилфлуорена // 114931

Циклопентадиенильные производные, способ их получения и промежуточные соединения для их получения // 2168489

Изобретение относится к циклопентадиенильным производным общей формулы I A-X-B в которой 1) А представляет монофункциональный гидрокарбильный радикал, имеющий общую формулу II 2) -Х- представляет мостик между А и В и состоит из бифункционального радикала, выбранного из алкиленовой группы, силануленовой группы, алкилзамещенной силаалкиленовой группы, силоксасиланиленовой группы; 3) В представляет монофункциональный гидрокарбильный радикал, выбранный из: е) любого из радикалов А, определенных выше, f) циклопентадиенильного радикала

Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена // 2185362

Изобретение относится к способу получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации

Металлоценовые соединения, способ их получения, катализатор для полимеризации олефинов, способ его получения, способ полимеризации олефинов // 2238277

Изобретение относится к мостиковым металлоценовым соединениям формулы (I) состоящим из инденил-циклопентадиенильных групп где R1 и R2 - Н, линейная, разветвленная, циклоалифатическая или ароматическая углеводородная группа C1-C20, любые пары R3, R4, R5, R6, соседние друг с другом, соединены с образованием насыщенной или ненасыщенной циклической структуры C4-C20, включающей связь циклопентадиенильного кольца; М - цирконий; X1 и Х2 - анион, связанный с металлом М, или они связаны друг с другом с образовыванием C4-C7 цикла

Производные флуорена, обладающие антипролиферативной активностью, модуляторы клеточной дифференцировки, способ замедления скорости пролиферации опухолевых клеток, способ индукции дифференциации в клетках меланомы мышей // 2409568

Изобретение относится к соединениям замещенного флуорена, а именно к соединению формулы (1), где R1 представляет собой NH2-группу или атом Br; R2 представляет собой водород или галоген; R3 выбран из следующей группы: кислород, иминоалкильная группа =N-алкил, где алкил C1-C12 (нормального и разветвленного строения), иминоарильная группа =N-арил, где арил: фенил, нафтил, иминогетероарильная группа =N-гетероарил, где гетероарил: пиридин, хинолин, фениламин

Способ получения гексагидрофлуорена // 292938

Способ получения производных флуоренона // 327662

Способ получения аллиловых производных аценафтена или флуорена // 384808

Способ получения 2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена // 412167

Способ получения производных флуоренона или их солей // 549075

Способ выделения флуорена // 906984

Способ получения дициклопентадиена // 2164910

Изобретение относится к нефтехимической промышленности, к получению дициклопентадиена (ДЦПД) из циклопентадиенсодержащих фракций нефтяного или коксохимического происхождения

Способ получения норборнадиена // 2228324

Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, а именно к способу получения норборнадиена (НБД) или бицикло[2,2,1]гептадиена-2,5, который может применяться при получении высокоэффективных инсектицидов, смол, полимерных материалов, а также в качестве основы высокоплотных, энергоемких и высококалорийных топлив

Способ получения дициклопентадиена // 2463284

Изобретение относится к способу получения дициклопентадиена, включающему последовательно термическую димеризацию циклопентадиена из сырья циклопентадиенсодержащих фракций углеводородов с содержанием не менее 15% циклопентадиена, фракционирование и выделение концентрата дициклопентадиена, мономеризацию дициклопентадиена в присутствии замещенных фенолов при температуре 165-185°С с получением циклопентадиена, а затем повторную димеризацию циклопентадиена

Способ получения гел<-метилвинилциклогексана // 340647

Способ получения винилнорборнена // 405852

Способ получения этилиденнорборнена // 2495862

Изобретение относится к способу получения этилиденнорборнена (ENB). Способ включает стадии: а) подача дициклопентадиена в первый реактор для термического крекинга дициклопентадиена в циклопентадиен, проводимого в инертном жидком теплоносителе, имеющем температуру кипения >230°С, причем указанный термический крекинг проводится при температуре ниже, чем температура кипения указанного жидкого теплоносителя, и составляет между 200°С и 300°С; b) подача указанного циклопентадиена, полученного на указанной стадии а), во второй реактор, в котором указанный циклопентадиен приводится в реакцию с 1,3-бутадиеном с образованием винилнорборнена (VNB); с) подача указанного VNB, полученного на указанной стадии b), в третий реактор, в котором проводится каталитическая изомеризация VNB в этилиденнорборнен (ENB); d) сбор указанного ENB. При этом указанная стадия а) характеризуется тем, что: 1) указанный дициклопентадиен, подаваемый на указанную стадию а), содержит первичный дициклопентадиен с крекинга, содержащий до 10 вес.% тетрагидроиндена (THI), и возвращенный дициклопентадиен, содержащий тетрагидроинден (THI), возвращенный с указанной стадии b) образования винилнорборнена; ii) указанный дициклопентадиен, содержащий указанный THI, подается в указанный жидкий теплоноситель и находится в контакте с ним в течение менее 1 минуты; iii) образованный циклопентадиен испаряется в газовую фазу, установившуюся над указанной жидкой фазой, и непрерывно удаляется из указанного первого реактора; iv) часть указанного жидкого теплоносителя, по существу не содержащая дициклопентадиен и обогащенная THI, непрерывно подается на колонну дробной перегонки, причем указанный THI собирается сверху указанной колонны, а указанный жидкий теплоноситель собирается снизу указанной колонны; v) указанный жидкий теплоноситель, очищенный на стадии iv), возвращается на указанный первый реактор указанной стадии а). 14 з.п. ф-лы, 2 пр., 1 ил.