Патент ссср 197606

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соеа Соеетскик

Социалистические

Республик

Зависимое от "âò. свидетельства ¹

Заявлено 02Л 11.1966 (№ 1088895/23-4) Кл. 12о, 1/01

22а, 13 с присоединением заявки №

Приоритет

Оггсбликовано 09.V1.1967. Еюллетень № 13

МПК С 07с

С 09b

УДК 547.636,3,07.668.811..74 (088,8) Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 18Х11.1967

Авторы изобретения Д, А. Драпкина, В. Г. Брудзь, A. И. Медников, Д. Е. Остромогольский, Б. М. Бологин, Р. У. Судиярова и Г. М. Филипчук

Заявнтсль Всесоюзный научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ДИАЛКИЛАМИНО-4 -НИТРОСТИЛЪБЕНОВ

Известен способ получения 4-диметилами Но-4 -нитростильбсна путем сплавления и-диметиламинобензальдегида с и-нитрофенилуксусной кислотой в присутствии пиперидина.

Выход целевого продукта составляет 30% теоретического.

С целью увеличения выхода, предлагается способ получения 4-диалкиламино-4 -:нитростильбенов взаимодействием соответствующих и-диалкиламинобензальдегидов с и- нитрофенилуксусной,кислотой в среде инертного растворителя в присутствии пиперидина с одновременной азеотропной отгонкой воды.

Пр им е р 1. 120,7 г (- /а лтоль) и-нитрофенилуксусной кислоты; 110 г (- /з,ноль) и-диметиламинобснзальдегида; 5 л г пиперидина и

200 лл этилбензола загружают в 0,5-л колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и ловушкой Дина и Старка. Смесь нагревают при температуре кипения до прекращения отгонки воды, à затем по охлаждении отфильтровывают и перекристаллизовывают из диметилформамида. Выход 125 — 130 г (70—

73% теоретического); т. пл. 252,5 — 253 С.

Пример 2. 12 г (0,066 ло гь) и-нитрофенилуксуаной кислоты; 11,7 г (0,06б,ноль) и-диэтиламинобензальдегида; 0,5,ил пиперпдина и

40 нл ксилола (смесь изомеров) загружают в 100-л л колбу, греют и обрабатывают как в примере 1. Выход 10,6 г; т. пл. 182 — 182,5 С.

Найдено, %: С 72,63; 72,41; Н 7,01; 6,96;

10 1 921; 939

С18H.ON 0, Вычислено, %; С 72,94; Н 6,80; N 9,49.

Предмет изобретения

Способ получения 4-диалкпламино-4 -нитростильбенов взаимодействием соответствующих и-диалкиламинобензальдегидов с а-нитрофенилуксусной кислотой в присутствии пиперидина, отличающийся тем, что, с целью увели20 .ения выхода целевых продуктов, процесс ведут в среде инертного растворителя с одновременной азеотропной отгонкой воды.