Патент ссср 198313

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик! гi i .г,, °

-г 1

11!1 ! г г

5 .Щ1г! т г г °

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 08.Ч11.1966 (№ 1090991/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28,U1.1967. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 9ХШ.1967

Кл. 12о, 2/05

MIlK С 07с

УД1!, 547.546 539.3.07 (088.8) Комитет по делам изосретений и открытий при Совете Министров

СССР

Лвторы изобретения

К. В. Левшина, Е. И. Юмашева и T. С. Сафонова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-НИТРО-4-АЦЕТАМИНОБРОМИСТОГО

БЕНЗ ИЛА

Предло>кенный способ получения 3-нитро4-ацетаминобромистого оензила, как и само соединение, в литературе не описан. Способ заключается в том, что 3-нитро-4-ацетаминотолуол бромируют в среде органического растворителя, например СС14, СНС1;;, С2Н1С1, бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипения реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитических количеств перекиси бензоила прп температуре 80 — 85 С. Выход продукта достигает 93%.

Соединение можно использовать в качестве полупродукта в синтезе различных жирноароматическнх аминов, являющихся структурными аналогами известных биологически активных соединений, а также ряда других веществ (альдегидов, нитрилов, сложных эфиров и амидов органических кислот и т.д.), представляющих интерес в качестве полимеров. инсектицидов.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, доходящей до дна колбы, помещают 10 г 3-нитро-4ацетаминотолуола, растворенных в 350 мл четыреххлористого углерода, и кристаллик йода. Смесь нагревают до кипения и через ка пел ьную воронку постепенно добавляют

2 лтл брома и 40 мл четыреххлористого углерода при перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом. По окончании прибавления брома реакционную смесь кипятят при

5 перемешивании и облучении ультрафиолетовым светом еще в течение 2 час, охлаждают, удаляют в вакууме растворитель. Остаток кипятят с петролсйным эфиром для удаления непрореагировавшего 3-нитро-4-ацетаминото1О луола.

Получают 11 г (78,5%) 3-нптро-4-ацетаминобромистого бензила в виде желтого кристаллического вещества, т. пл. 95 — 97 С. После перекристаллизации из бензола т. пл.

15 101 "С. Выход 9,5 г (71%).

Найдено, %: С 39,90; Н 3,45; N 10,03;

Br 20,21.

СсНаХаОа.

Вычислено, %: С 39,56; Н 3,3; N 10,25; го Br 29,26, Пример 2. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 6 г 3-нитро-4-аце25 таминотолуола, 200 лтл безводного четыреххлористого углерода, 5,7 г сухого бромсукцинимида и 0,01 г свежевыделенной перекиси бензоила. Полученную смесь нагревают при

80 — 85 С в течение 17 час. По охлаждении

30 реакционную смесь фильтруют, удаляют рас198313

Предмет изобретения

Составитель В. Н. Безбородова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Т, П. Курилко Корректоры: М. П. Ромашова и Г. И. Плешакова

Заказ 2383/16 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Советс Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 творитель в вакууме. Остаток- кипятят с петролейным эфиром для извлечения непрореагировавшего З-нитро-4-ацетаминотолуола, отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола.

Получают 3-нитро-4-ацетаминобромистый бензил в виде желтого кристаллического вещества. Выход технического продукта 90—

93о/о с т. пл. 90 С.

При определении температуры плавления смешанной пробы 3-нитро-4-ацетаминобромистых бензилов, полученных двумя методами, депрессии не наблюдалось.

Способ получения 3-нитро-4-ацетаминобромистого бензила, отличающийся тем, что, 3-нитро-4-ацетаминотолуол подвергают бромированию в среде органического растворителя, например СС1,„СНС1з, С2Н4С1в, бромом в присутствии каталитических количеств йода при ультрафиолетовом облучении и температуре кипения реакционной среды или бромсукцинимидом в присутствии каталитических количеств перекиси бепзоила при температуре 80 — 85 С.