Способ получения 2-

 

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l9 9894

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 3

Заявлено 24.VI.1966 (№ 1085967/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликсвано 29.VII.1967. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 12.1Х.1967

МПК С Oid

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.787.3.07 (088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2 -АМИНОФЕНИЛ)-4Н-3,1БЕНЗОКСАЗ И Н-4-0 HA

По известному способу получения 2-(2 -аминофенил)-4Н-3,1-бензоксазин-4-она антраниловую кислоту обрабатывают о-нитробензоилхлоридом. Полученную при этом о-нитробензоилантраниловую кислоту восстанавливают треххлористым титаном или двуххлористым оловом до антраноилантраниловой кислоты с последующей обработкой последней хлористым тионилом.

Для упрощения процесса предлагают антраниловую кислоту непосредственно обрабатывать хлористым тионилом в среде пиридина.

Полученное соединение является исходным продуктом для получения высокоэффектиьных люмогенов.

Пример. К 10,8 мл (0,15 моль) хлористого тионила при 20 — 30 С в течение 35 — 40 мин

2 приливают, размешивая, раствор 13,7 г (0,1 моль) антраниловой кислоты в 50 мл пиридина. Затем смесь выдерживают при этой температуре еще 30 мин, а потом выливают в

250 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, отжимают и перекристаллизовывают из бензола. Выход 7 г (58% от теории).

10 Предмет изобретения

Способ получения 2- (2 -аминофенил) -4Н3,1-бензоксазин-4-она на основе антраниловой кислоты и хлористого тионила, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, антрапиловую кислоту непосредственно обрабатывают хлористым тионилом в среде пиридина.

Способ получения 2- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области органической химии
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-(2-арилсульфониламинофенил)-4Н-3,1-бензоксазин- 4-ионов, используемых в качестве органических люминофоров зеленого или желто-зеленого свечения и обладающих аномально большим стоксовым сдвигом

Способ получения амидов 4н-3,1-бензоксазин-4-он-2- карбоновой кислоты1изобретение касается снособа получения амидов 4н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой кислоты. указанные амиды в литературе не описаны, способ получения их не известен. в химическом отношении они являются высокоактивными соединениями и представляют интерес в качестве полупродуктов для органического сиитеза, и в том числе для получения биологически активных соединений. в частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(зн)-хиназоло;н-2-карбоновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представляют hihtopec в качестве лекарственных средств с р-вита'минной активностью.в литературе известен снособ получения эфиров 4н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. однако амиды 4н-3,1- бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получения, ранее не были известны.предлагается снособ получения амидов 4н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы iconhr10где r — водород, нормальный или изоалкил, заключающийся в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы iiсоон15nhcoconhr202530где r н]меет выщеуказанные значения, нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.п р н .м е р. метиламид 4н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1м-1метилоксам'оила«тра«.иловой кислоты (ii, r-снз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. через 10 мин с начала нагревания кислота полностью растворяется, нагревание продолжают еще 10 мин. по охлаждении выделяется осадок. к реакционной массе прибавляют 10 мл абсолютного эфира. осадок отфиль- // 427016

Способ получения 2-

Наверх