Способ получения эфиров n-диалкиламино- этилоксаминовых кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

2О2161

Союз Сооетскйх

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

3 а я вл ен о 17. V 1.1966 (№ 1084383/23-4) с присоединением заявки №

Кл. 12q, 6/01

Приоритет

Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетсггь ¹ 19

МПК С 07с

УДК 547.466.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания I.XII 1967

Авторы изобретения

II. А. Петюнин, В. П. Разуваева и П. А. Безуглый

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-ДИАЛКИЛАМИНОЭТИЛОКСАМИНОВЫХ КИСЛОТ

Предмет изобретения

Изобретение может найти применение в области органического синтеза в качес гве подупродуктов.

Предложено получать эфиры N-диалкнламиноэтилоксаминовых кислот взаимодействиемм диалкиламиноэтилариламинов с хлорангидридом моноэтилоксалата в среде аосолютного эфира и в присутствии триэтиламнгг» или избытка исходного амина.

Пример. Этиловый эфир N-(P-диметнламиноэтил) -о-толилоксаминовой кислоты (1) .

К 10,2 г (0,057 моль) N-(P-диметиламиноэтил)-о-толуидина и 5,86 г (0,057 моль) трнэтиламина в 30 мл абсолютного эфира пр.tбавляют по каплям 8 г (0,058 мо гь) хлора ггидрида моноэтилоксалата в 40 мл абсолютного эфира, перемешивают в течение 10 мин., прибавляют воду до растворения осадка; эфирный слой отделяют, сушат сульфатом натрия, эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Выход вещества 1 5,7 г (данные о эфирах представлены в таблице).

Этиловый эфир 1 -(P-p arvaaus ianarvл) -отолилоксаминовой кислоты (II, см. таблицу).

К 23,8 г (0,115 моль) М- (P-диэтиламиноэтил)-о-толуидина в 40 мл абсолютного эфира осторо;кно прибавляют 7,9 г (0,057 моль) хлорангидрида моноэтилоксалата в 30 мл абсолютного эфира, перемешивают 10 мин, прибавляют воды до растворения осадка, и далее процесс ведут как в предыдущем опыте, Выход 65 г.

5 Хлоргидрат этилового эфира N-(P-диметиламиноэтил) -о-толилоксаминовой кислоты.

0,5 г вещество 1 растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта и подкисляют спиртовым раствором хлористого водорода.

10 При стоянии выделяется осадок, который отфильтровывают и кристаллизуют из абсолют. ного этаггсла.

Иодометилат этилового эфира N- (P-диметиламиноэтил) -о-толилоксаминовой кислоты, 15 0,5 г вещества 1 растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта и приба вляют

0,5 мл йодистого метила. Выделившийся о адок отфильтровывают и кристаллизуют из абсол ют но го эта н ол а.

Способ получения эфиров N-диалкиламино25 этилоксаминовых кислот, от.гичающийся тем, что диалкиламиноэтилариламины подвергают взаимодействию с хлорангидридом моноэтилоксалата в среде абсолютного эфира и в присутствии триэтиламина или избытка исходно30 го амина.

202161

Таблица

Этиловые эфиры N-(3-диалкиламиноэтил)-арило ксаминовых кислот

RC,H,N (COCOOC2Í,) СН2СН2Х142

Т. разл., С о>

Найдено

Т. кип., сс (мм pm. ст.) Вычислено

41 20

"0

R/ йодметил хлоргидрат формула !

N %

2 — СНз СН 35,8 179 — 180 1,0630

2 — СН, С2Н, 31,1 183 — 184 1,0354

С44Н 2И202

С47 Нз„.Л202

10,07

78,56

78,35

176

161

87,65

9,15

87,58

10, 61

10,07

73,61

78,38

50 185 †1 1,07474

43,8 170 †1 1,0658

С44Н2Р202

Сзз Н22И202

73, 73

78,35

141 — 142 191 — 192

139 †1 144 †1

164 — 166 109 — 110

125 — 126 126 — 128

163 179 †1

178 143 †1

СНз

СНз

III

Н

3 — СНз

9,52

80,40

79,99

2 — СНзО СНз 53 6 204 1 0990

3 — СНзО СНз 52,3 196 — 200 1,0990

4 — СНзО СНз 41,5 194 1, 1154

4 — С,Н,О СН, 60 202 — 204 1,0820

9,52

81,26

79,99

Ч1

81,07

9,52

79,99

Ч11

9,09

85,97

84,61

Ч111

9,52

82,97

С2Нз 43,6 178 †1 1,0 92

84,08

87,58

88,04

9,15

3 — СНз С2Нз 36,7 174 †1 1,0390

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер

Корректоры: Г. И. Плешакова и В. В. Крылова

Заказ 3596/2 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1,51230

1,5047

1,51128

1,5140

1,5130

1,5195

1,5272

1,5154

1,5102

1,5097

10,04

10,10

9,62

9,41

10,77

10,27

10,34

9,80

9,51

8,72

9,58

9,14

9,26

9,30

9,08

9,91

9,87

9,50

9,54

С15Н22И204

Сзз Н22И204

Сгз Н22И204

C„H„N,04

С44 Н24И202

С42Н22И202

Способ получения эфиров n-диалкиламино- этилоксаминовых кислот Способ получения эфиров n-диалкиламино- этилоксаминовых кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производному тетрадодецилоксифенилкаликс[4]арена формулы которое может применяться для сорбции азо-красителей из водных растворов и расширяет арсенал известных средств указанного назначения

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому производному тетраметилоксифенилкаликс[4]арена, способному сорбировать азо-красители из водных растворов

Изобретение относится к органической химии, а именно к композиции каликсаренов, способной сорбировать азо-красители из водных растворов, и может быть использовано в процессах сорбирования водорастворимых азо-красителей, например, для очистки промышленных сточных вод, которая была и остается одной из главных экологических проблем
Наверх