Способ получения бромарилатов 1-арил-5-

Авторы патента:


 

296581

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ, Союз Советских

Социалистических

Республик пВтьнт i .G-т:.-. и .:«т . т т бц16@4ятюим « ÷

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19. IX.1966 (№ 1! 03476/23-4) Кл. 12р, 4/01 с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547,789.5.07 (088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР! Опубликовано 08.XII.1967. Бюллетень № 1

Дата обуликования описания 27 VIII.1968

Авторы изобретения

Заявитель

Р. Г. Дубенко, И. М. Базавова и П. С, Пелькис

Институт органической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМАРИЛАТОВ 1-АРИЛ-5(4 -ФЕН ИЛТИАЗОЛ ИЛ-2 ) ТИОКАРБАЗОНОВ

Предлагается способ получения бромарилатов 1-арил-5-(4 -фенилтиазолил-2 )тиокарбазонов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей, комплексообразователей, а также в качестве физиологически активных веществ.

Найдено, что бромарилаты 1-арил-5-(4 -фенилтиазолил-2 ) тиокарбазонов общего строения

8 н с-4+ x=x-с-МОас.éô с 6

Вг

Р Сон„ где R — водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, нитро- или сульфамииогруппа; R — водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, нитро- или SO,NHR"-группа, где R" - — водо. род, ацетогруппа, CONH, сн

C N - Я

С вЂ”, ф =С С вЂ” Сфе с — м

l сн, могут быть получены взаимодействием арилтиокарбогидразидкарбтиоариламидов с (0бромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при кипячении на водяной бане (100 С).

Пример. 1,32 г (0,004 моль) и-толилтиокарбогидразидкарботиофениламида тщательно растирают с 0,8 г (0,004 моль) о-бромацетофенона. К смеси добавляют 3 мл спирта и греют на водяной бане в течение 1 час. После охлаждения выпадают темно-фиолетовые кристаллы, которые фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход сырого продукта 1,1 г (55 „от теории). Препарат хроматографируют в колонке на окиси алюминия и

20 элюируют смесью бензола и хлороформа (1:3).

Получают кристаллы малиново-фиолетового цвета с металлическим блеском, т. пл. 194—

195 С, он хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

Аналогично получают другие бромарилаты

1-арил-5 - (4 -фенилтиазолил-2 ) - тиокарбазонов, указанной выше формулы, где R — и — СНз.

Характеристики получаемых веществ приведены в таблице.

206581

Температура плавления, С

Выход, %

Формула

Найдено, % Вычислено, %

Элемент

194 — 195

С,з Н„ВгХз$з

12,44

12,53

12,56

Cз4H„BrNpSq

212 †2 сн

13,04

12,90

13,35

12,51

12,53

12,23

Сзз 4вВгФг>3г

222 †2

11,38

11,44

11,88

10,53

10,39

10,88

C„Hp4Â rNpOSp

189 †1

11,38

12,59

С,Н,О

12,63

С„Н„ВгИзОзSpNà

239 †2

11,71

11,74

11,44

SOsNa

Предмет изобретения

Составитель Э. Рамзова

Редактор Л. A. Ильина Техред Т. П. Курилко Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 2612j21 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография. пр. Сапунова, 2

Способ получения бромарилатов 1-арил-5(4 -фенилтиазолил-2 ) тиокарбазонов общего строения

Н„„С; +.. И=Я-C NHNHC,Н,В

Вг

ВС Н„ где R — водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, нитро- или сульфаминогруппа; R — водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, нитро- или SOgNHR"-группа, где R"— водород, ацетогруппа, CONH, Ь вЂ” 8

il !) — С-С,Н / отличающийся тем, что арилтиокарбогидразидкарботиоариламиды подвергают взаимодействию с а-бромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при " 100 С.

Способ получения бромарилатов 1-арил-5- Способ получения бромарилатов 1-арил-5- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы (I), в которой R1 обозначает группу формул (a)-(d), где R2 обозначает группу формулы (II), R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, и т.д.; R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил; R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначают водород, гетероарил; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл; R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил; R10 обозначает фенил, бензил, и т.д.; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород; а-m каждый обозначает ноль или положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединению, представленное формулой (I), в которой A1 обозначает бензол или гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридина, пиразина, имидазола, тиазола, пиримидина, тиофена, пиридазина, бензоксазина и оксобензоксазина; A2 обозначает бензол, в случае необходимости замещенный фтором, или тиофен; B1 обозначает водород, низший алкил, в случае необходимости замещенный пиперазинилом или морфолино, галогензамещенный низший алкил, низший алкокси, замещенный карбамоилом, ациламино, карбамоил или низший алкилкарбонилокси (при условии, что, когда A1 обозначает тиазол, B1 не обозначает ациламино); B2 обозначает водород или функциональную группу, содержащую по меньшей мере один атом азота, выбранную из группы, состоящей из ациламино, пирролидинила, морфолино, пиперидинила, в случае необходимости замещенного ацилом, пиперазинила, в случае необходимости замещенного низшим алкилом или ацилом, пиразолила, диазабицикло[2.2.1]гептила, в случае необходимости замещенного ацилом, и ди-(низший алкил)амино, в случае необходимости замещенного амино или ациламино (при условии, что, когда A1 обозначает тиазол, B2 не обозначает ациламино); Y обозначает группу, представленную формулой (II), в которой J обозначает этилен или низший алкинилен; L обозначает связь; M обозначает связь; X обозначает -(CH2)m-, -(CH2)m-O- или -(CH2)m-NR2- (где m означает целое число от 0 до 3, и R2 обозначает водород); D обозначает -NR3-, где R3 обозначает водород; и E обозначает амино, или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) используются и для изготовления фармацевтического средства или фармацевтической композиции, предназначенных для лечения или профилактики заболеваний, связанных с VAP-1. Технический результат - производное бензола или тиофена в качестве ингибитора VAP-1. 9 н. и 4 з.п. ф-лы, 25 табл., 125 пр.

Изобретение относится к соединению, имеющему структуру формулы I, где R1 представляет собой алкокси, ORa, SRa, -S(O)Ra, или -S(O)2Ra; где Ra представляет собой алкил или арил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкокси и/или галогеном; R2, R3 представляют собой C1-C6алкил; R4 представляет собой водород или C1-C6алкил; R5 представляет собой пиридинил, необязательно замещенный галогеном. Изобретение относится к фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель и соединение формулы I в концентрации, эффективной для нарушения связывания Hec1/Nek2 у пациента, когда композицию вводят пациенту. Соединения I предназначены для применения при получении лекарственного средства для лечения заболевания, ассоциированного с дисфункцией и/или сверхэкспрессией Hec1, где соединение присутствует в лекарственном средстве в количестве, эффективном для нарушения связывания Nek2/Hec1. Технический результат - соединения, предназначенные для нарушения связывания Nek2/Hec1. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 10 ил., 6 табл.
Наверх