4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2), обладающий антимикробным действием

 

Использование: в качестве лекарственного препарата, проявляющего антимикробную активность. Сущность изобретения: продукт - 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2). Т. кип. 91 - 93С/4 мм рт. ст. , n2D0, 1,4952, d240 1,0851. Выход 59% . Реагент 1: реактив Гриньяра. Реагент 2: раствор изопропилдиэтиниларсина в абсолютном эфире. 1 табл.

Изобретение относится к химии мышьякоорганических соединений, а именно к новому 4-изопропиларсинил-бис (2-метил-бутин-3-олу-2), общей формулы CH3-AS , обладающему антимикробным действием. Соединение может найти применение в ветеринарной практике в качестве химиотерапевтического средства.

Известны мышьякоорганические соединения, проявляющие биологическую активность (1,2).

Целью изобретения является получение химического соединения с повышенной бактерицидной активностью.

Поставленная цель достигается описываемым 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-олом-2), обладающим антимик- робным действием.

Получают это соединение следующим образом.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой, к реактиву Гриньяра, полученному из 1,5 г (0,06 моль) магниевой стружки и 6,8 г (0,06 моль) бромистого этила, прикапывали 4 г (0,02 моль) раствор изопропилдиэтиниларсина в абсолютном эфире (1: 1), затем прикапывали 3 г (0,05 моль) ацетона. По окончании прикапывания разлагали комплекс 50 мл 5% -ного раствора NH4Cl. Органический слой декантировали, сушили над прокаленным K2CO3. Растворитель отгоняли, продукт перегоняли в вакууме, Т. кип. = 91-93оС/4 мм рт. ст. (Выход: 59% ) nD20 = 1,4952, d420 = 1,0851.

Состав соединения подтверждался данными элементного анализа: Найдено, % : As 26,08; С 53,81; Н 8,06.

Вычислено, % : As 26,41; С 54,93; Н 7,39.

Структура подтверждена методами спектроскопии.

Данные ИКС: (, см-1) капля: (570(As-C) : 1160 (C-OH) 2170 (C= C); 3300-3500 (OH); 3610 (OHтретичн. сп. в CCl4.

Данные ПМР (, м. д. ): 1,15 (6Н, СН3-СН); 1,40 (12Н, С-(СН3)2 1,85 (1Н, СН); 4,3 (2Н, ОН).

4-Изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2) был испытан на антимикробную активность.

В качестве тест-микробов были использованы штаммы как вегетативных, так и споровых форм микробов.

Антимикробная активность 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2) представлена в табл. Антимикробную активность соединения устанавливали по ширине зоны задержки роста культур микроорганизмов. При этом рост золотистого стафилококка задерживался в зоне 35 мм, такой же результат был получен в опытах с кишечной палочкой, а при подсеве споровых культур микробов зона задержки роста составила 40 мм.

Как видно из таблицы, 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2) по своей антимикробной активности (бактерицидной при 2-х часовой экспозиции, бактериостатической) в отношении грамотрицательных микроорганизмов в 2 раза превосходит известный аналог по структуре и назначению. В отношении грамположительных микроорганизмов заявляемое соединение по бактерицидной активности уступает анализу, но превосходит бактериостатическую активность в 1657 раз большую, чем аналог. Кроме этого, в отличие от прототипа и аналога, указанное соединение обладает и спорицидной активностью (таблица).

Изучением острой оральной токсичности для теплокровных животных на модели белых мышей, при введении соединения через рот, установлено, что абсолютно-смертельная доза (ЛД100 = 625 мг/кг, средне-смертельная ЛД50 = 445 мг/кг и максимально-переносимая МПД = 270 мг/кг.

Как видно из представленных данных, заявляемое соединение по токсичности как и аналог по структуре и назначению относится к соединениям умеренной токсичности (111 класс) по ГОСТ 12.1.007-76 и имеет такие же параметры.

В связи с изложенным можно заключить, что 4-изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2) как соединение широкого спектра действия, оказывающее бактерицидное действие как на вегетативные, так и споровые формы микробов, обладающее умеренной токсичностью для теплокровных животных, при дальнейшем изучении широты спектра его действия и фармакотоксикологические свойства может быть рекомендован для использования в ветеринарной и медицинской практике. (56) Авторское свидетельство СССР N 134082, кл. C 07 F 9/74, 1960.

Авторское свидетельство СССР N 1597358, кл. C 07 F 9/74, 1988.

Формула изобретения

4-Изопропиларсинил-бис(2-метил-бутин-3-ол-2)формулы обладающий антимикробным действием.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к металлоорганической химии, а именно к способам получения триметилмышьяка

Изобретение относится к химии мышьякорганических соединений, в частности к способу получения тетраалкил(арил)диареинов общей ф-лы [(R)<SB POS="POST">2</SB>-AS]<SB POS="POST">2</SB>, где R - низший алкил или фенил, которые могут найти применение для получения металлического мышьяка полупроводниковой чистоты, диалкиларсиновых кислот или их солей арсония

Изобретение относится к химии мышьяковоорганических соединений, в частности к способам получения алкилфениларсинакролеинов общей формулы (R)(C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>)AS-CH=CH-C(O)H, где R-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">3</SB>-алкил, которые могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве в качестве полупродуктов синтеза антимикробных и антивирусных препаратов, фунгицидов и инсектицидов
Изобретение относится к медицине и может быть использовано для лечения острых и хронических лейкозов

Группа изобретений относится к медицине, противораковой терапии, и касается способа лечения лимфомы, выбранной из диффузной B-крупноклеточной лимфомы, лимфомы краевой зоны и нодулярного склероза Ходжкина с помощью органического производного мышьяка, такого как даринапарсин (S-диметиларсиноглутатион, SGLU-1): или его фармацевтически приемлемой соли. Введение осуществляют один раз в день в течение пяти дней каждые четыре недели в дозе 200-420 мг/м2, в частности внутривенно. Изобретение также касается применения указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли для получения соответствующего лекарственного средства, фармацевтических композиций. Данная группа изобретений обеспечивает эффективное лечение указанной группы заболеваний с аналогичной или большей активностью и более низкой токсичностью по сравнению с триоксидом мышьяка. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 11 пр.

Изобретение относится к области ветеринарии и предназначено для защиты животных от стресса, стимуляции роста и регуляции обмена веществ у молодняка сельскохозяйственных животных. Средство содержит Lycopodium clavatum, Acidum arsenicosum, Phosphorus, Podophyllum peltatum, Thuja occidentalis, Echinacea purpurea, Silybum marianum, Selenocysteine, причем компоненты взяты в указанных ниже разведениях при следующем соотношении, в частях: Lycopodium clavatum ⌀=D1 0,004, Podophyllum peltatum ⌀ 0,003, Acidum arsenicosum ⌀=D2 0,0001, Phosphorus ⌀=D3 0,001, Thuja occidentalis ⌀ 30, Echinacea purpurea ⌀ 30, Silybum marianum ⌀ 60, Selenocysteine 0,2. Заявленное средство обладает эффективным стресспротективным и ростостимулирующим действием, регулирует обмен веществ у молодняка сельскохозяйственных животных. 2 з.п. ф-лы, 10 табл., 1 пр.

Группа изобретений относится к медицине, а именно к онкологии, и может быть использована для применения метаарсенита натрия для производства терапевтического агента для лечения устойчивых к таксану и цисплатину форм рака. Для этого в терапевтический агент входит композиция, содержащая метаарсенит натрия и композиция, содержащая паклитаксел, доцетаксел или цисплатин. Также предложены противоопухолевые агенты для лечения устойчивых к таксану и цисплатину форм рака. Группа изобретений позволяет снизить у пациентов количество стволовых и зрелых раковых клеток, устойчивых к действию лекарственных препаратов. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 14 ил., 9 пр.
Наверх