Способ получения хлорида n, n-диметил-n-(2-хлорэтил) гидразиния

 

Сущность: продукт N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиний. Т.пл. 116-117 град. С. Реагент 1: несимметричный диметилгидразин. Реагент 2: дихлорэтан. Условия реакции в среде низшего алифатического спирта при соотношении реагент 1: реагент 2: спирт=1:3-5:0,1-1.

Заявляемый объект относится к области органического синтеза, а именно, к синтезу хлористой соли четвертичного гидразиния формулы Хлорид N,N-диметил-(2-хлорэтил)гидразиния обладает высокой биологической активностью и может использоваться как эффективный регулятор роста растений. Продукт малотоксичен, экологически неопасен.

Из аналогов известен способ получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, описанный немецкими авторами (J. Jung, K. H. Konig, патент ФРГ N 1542680, кл. 12 13 от 22.12.64 г.).

Согласно аналогу целевой продукт получают следующим образом: 1) Несимметричный диметилгидразин (НДМГ) смешивают с нагретым до 70oC80oС дихлорэтаном (ДХЭ) в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ=1:8,75.

2) Полученную массу выдерживают при указанной температуре 1-2 часа.

3) После охлаждения реакционной массы кристаллы соли гидразиния отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из смеси этилацетат:этанол.

Конверсию НДМГ и выход готового продукта авторы не проводят.

Указанный способ получения соли гидразиния можно рассматривать как чисто препаративный способ, непригодный для промышленной реализации из-за возможного осаждения готового продукта на стенки реактора и затруднения его выгрузки.

Известен также способ получения хлорида N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, описанный в статье (R. F. Evans, W. Kynaston, J. Idris' Jone, J. Chem. Soc. 1963 (Aug), 4031-40).

Указанный способ является наиболее близким по технической сущности к заявляемому и принят заявителем за ближайший аналог.

Согласно ближайшему аналогу, целевой продукт получают следующим образом: 1) НДМГ смешивают с ДХЭ и метанолом в мольном соотношении НДМГ:ДХЭ:метанол=1:5,5:15,4.

2) Смесь кипятят на водяной бане в течение 3,5 часов.

3) Метанол выпаривают, остаток перекристаллизовывают из н-пропанола.

Недостатком способа является низкий выход (1,5%) целевого продукта.

Суть заявляемого способа состоит в том, что целевой продукт получают в присутствии растворителя алифатического спирта путем смешения НДМГ, ДХЭ и спирта в мольных соотношениях 1:(3oC5):(0,5oC1).

Полученную реакционную массу нагревают до 75-95oС и выдерживают при указанной температуре 1oC4 часа.

Выход хлорида N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния составляет 60oC70% считая на загруженный НДМГ.

Ниже приведена таблица сопоставительных данных аналога и заявляемого способа.

Как видно из таблицы 1, заявляемый способ позволяет получить целевой продукт с высокой конверсией НДМГ при использовании меньшего избытка спирта и с большим выходом (60-70%).

Авторы утверждают, что заявляемый способ отвечает критерию изобретения "изобретательский уровень", т.к. на основании ознакомления с научно-технической и патентной информацией не было обнаружено совокупности заявляемых средств при получении хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния.

Заявляемый способ осуществляют следующим образом.

Вариант осуществления N 1.

1) В реактор при комнатной температуре загружают 34,5 г (0,75 моля) этанола и при перемешивании прибавляют 445 г (4,5 моля) дихлорэтана и 91,3 г (1,5 моля) N, N-диметилгидразина. (Возможна и иная последовательность загрузки компонентов: сначала загружают ДХЭ, затем спирт и НДМГ).

2) Полученный по п. 1 раствор при постоянном перемешивании нагревают до 76-78oС и выдерживают 3 часа.

3) После окончания выдержки содержимое реактора охлаждают до 0-15oС.

4) Выпавшие кристаллы готового продукта отделяют от маточного раствора.

Конверсия НДМГ 97,3% Выход очищенной и высушенной до постоянной массы соли 65% считая на загруженный НДМГ.

Выделенный хлорид N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния имеет следующие физико-химические характеристики.

1. Внешний вид белое или слегка желтоватое гигроскопическое кристаллическое вещество.

2. Молекулярная масса 159,06.

3. Температура плавления, oС 116-117.

4. Плотность, г/см3 1,31.

Готовый продукт хранится в герметичной таре.

Остальные примеры, доказывающие правомерность заявленных интервалов, осуществляют аналогично примеру 1, а их переменные параметры и показатели приведены в таблице 2 (включая вариант осуществления N 1).

Проведение синтеза хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния по заявляемому способу в присутствии алифатического спирта обеспечивает: 1) возможность применения в синтезе меньшего избытка ДХЭ, что позволяет значительно увеличить съем целевого продукта с единицы объема аппарата; 2) простые и надежные условия выгрузки хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния из-за отсутствия осаждения его на стенках реактора, что позволяет проводить процесс в промышленной аппаратуре; 3) осуществление процесса получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния возможно как в периодическом, так и в непрерывном режиме.

Хлорид N, N-диметил-N-(2-хлорэтил)гидразиния, полученный по заявляемому способу, используют в качестве регулятора роста различных сельскохозяйственных культур.

Формула изобретения

Способ получения хлорида N,N-диметил-N-(2-хлорэтил)-гидразиния взаимодействием несимметричного диметилгидразина с избытком дихлорэтана в присутствии низшего алифатического спирта при нагревании, отличающийся тем, что процесс проводят при молярном соотношении несимметричного диметилгидразина, хлорэтана и спирта 1 3 5 0,5 1.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к алкилгидразинийпропионатам, в частности к новому соединению этил-3-(2, 2-диметил-2- -этилгидразоний)пропионат иодистьй, который проявляет антиаритмическую активностьо Цель - выявление более активных соединенийо Получение ведут реакцией этил-3-(2,2-диметилгидраэино)пропионата с этилом йодистого в этаноле о Смесь нагревают в атмосфере азота Выход 83,2%

Изобретение относится к области химической технологии, а именно к переработке компонентов жидкого ракетного топлива

Изобретение относится к области синтетической органической химии и направлено на разработку эффективного способа получения замещенных арилгидразинов восстановлением солей арилдиазониев хлоридом олова (II), причем, соль диазония, полученная из соответствующего анилина, обрабатывается сначала четыреххлористым оловом, затем выпавший осадок гексахлорстанната диазония отделяется фильтрованием и вводится во взаимодействие с 10-50% мольным избытком двухлористого олова в концентрированной соляной кислоте при температуре -15°С - 0°С в течение 15-40 минут

Изобретение относится к органической химии, а именно - к новому способу получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата, включающему разделение смеси, полученной в результате щелочного гидролиза бромида метилпропионата триметилгидразиния и отделения бромида калия, при этом смесь после отделения KBr обрабатывают ортофосфорной кислотой и смесью моно- и дизамещенного фосфата аммония, а полученную суспензию фосфатов калия в водном растворе фосфатов триметилгидразиний-пропионата фильтруют, выделяя фосфаты калия, из раствора, содержащего фосфаты триметилгидразинийпропионата, выкристаллизовывают охлаждением и отфильтровывают фосфат триметилгидразиний-пропионата, который после промывки изопропанолом суспендируют в изопропаноле, затем суспензию фосфата триметилгидразиний-пропионата в изопропаноле обрабатывают аммиаком, из раствора, содержащего моногидрат триметилгидразиний-пропионата, выделяют двузамещенный фосфат аммония ((NH4)2 HPO4), который рециклизуют, охлаждают раствор моногидрата триметилгидразиний-пропионата в изопропиловом спирте и добавлением воды гидрат 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата переводят в дигидрат 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата; полученное соединение используется в медицине и сельском хозяйстве

Изобретение относится к новому трициклическому соединению, конкретно 7-[N'-(4-тpифтopмeтилбeнзoил)-гидpaзинoкapбoнил]-тpициклo[3.2.2.0 2,4]нoн-8-ен-6-карбоновой кислоте формулы I, обладающей противовирусной активностью по отношению к ортопоксвирусам, которая может найти применение в медицине

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к синтезу хлоридов 1,1-диметил-1-алкилгидразиния общей формулы где n 10 18 1,1-Диметил-1-алкилгидразиниевые соли используются в качестве катионных поверхностно-активных веществ, мягчителей, детергентов, антистатиков, дефолиантов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к улучшенному способу получения 2-гидразоанизола, применяемому для получения диазидинсульфата, который далее используется как полупродукт в синтезе красителей голубых и синих марок

Изобретение относится к способу получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата дигидрата (мельдония) фармакопейной чистоты и стабильного при хранении. Предлагаемый способ получения мельдония может быть реализован в промышленности на фармацевтических предприятиях. Способ включает щелочной гидролиз эфира 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата и электродиализную очистку органических продуктов, где гидролиз проводят в гетерофазной (несмешивающейся) системе водный раствор органических продуктов - водный раствор неорганических солей действием смеси фосфатов калия двух- и трехзамещенного при рН 12-13 и температуре 20-40°С, затем слои делят и раствор мельдония подвергают электродиализной очистке от остаточных количеств неорганических солей, после чего выделяют мельдоний известными методами. Выделяют мельдоний фармакопейной чистоты с высоким выходом. 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 16 пр.
Наверх