1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1, 3-пропандион в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения рн

Авторы патента:

G01N31/22 - с помощью химических индикаторов (G01N 31/02 имеет преимущество)

Изобретение относится к области органической химии, а именно к химии азосоединений, которые находят применение в качестве кислотно-основных индикаторов. Задача изобретения: увеличение контрастности цветового перехода для визуального определения pH и повышения чувствительности реагента. Эта задача достигается благодаря новому химическому соединению 1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1,3 пропандиону (Нисульфозану II).

Изобретение относится к области органических красителей, а именно к химии азосоединений, которые находят применение в качестве кислотно-основных индикаторов.

Известный кислотно-основной индикатор ТропеолинО

используется для визуального определения pH в диапазоне 11,1 13,0. Недостатком известного соединения является невысокая контрастность цветового перехода от желтого до оранжево-коричневого и небольшая чувствительность реагента.

Задача изобретения увеличение контрастности цветового перехода для визуального определения pH и повышение чувствительности реагента.

Поставленная задача достигается новым химическим соединением 1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1,3 пропандионом (Нисуфазоном II), структура которого выражается формулой:

Нисуфазон II получают взаимодействием 4-нитро-2-сульфофенилдиазоний хлорида с щелочным раствором 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона.

Пример. В стакан для диазотирования емкостью 0,1 л, снабженный мешалкой, теpмометром и капельной воронкой помещают 2,12 г (0,009 моль) аммонийной соли 4-нитроанилин-2-сульфокислоты и 20 мл воды, затем при перемешивании добавляют 1,90 мл (0,023 моль) соляной кислоты (35,8 мас.). Реакционную массу охлаждают на ледяной бане до -2^oС. Затем через капельную воронку добавляют нитрит натрия 0,69 г (0,010 моль) в 8 мл волы, так чтобы температура реакционной массы не поднималась выше +5^oС. Диазотируют при перемешивании до появления устойчивого избытка азотистой кислоты по йодкрахмальной бумажке. Дают выдержку 10 мин и избыток азотистой кислоты снимают сульфаминовой кислотой.

Отдельно готовят щелочной раствор 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Растворяют 0,54 г (0,0135 моль) гидроксида натрия в воде в 15 мл, засыпают 2,00 г (0,009 моль) 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Перемешивают, нагревая реакционную массу до +50^oС, до полного растворения 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона. Щелочной раствор 1-(2-тиенил)-3-трифторметил-1,3-пропандиона охлаждают до комнатной температуры и вливают туда при перемешивании в течение 15 20 мин заранее приготовленный раствор соляно-кислой соли 4-нитро-2-сульфофенилдиазония. Контроль за реакцией ведут по вытеку с АШ-кислотой. Устанавливают pН 3 добавлением в реакционную массу 5%-ного раствора соляной кислоты. Выдерживают при этих условиях в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают и сушат при температуре +50^oС до постоянного веса. Получают 0,9 г вещества, выход 25% от теоретического.

Полученный продукт представляет собой порошкообразное вещество светло-зеленого цвета, хроматографически чистое с R_f=0,71 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 8:5:2).

Соединение идентифицировано с помощью ИК-спектров. Присутствие нитро-группы доказывается поглощением у 1560 см^-1 и 1340 см^-1 присутствие сульфогруппы у 1210 см^-1 и 1090 см^-. Поглощение у 1550 см^-1 относится к -С=С- гетероароматическим колебаниям. Нисуфазон II растворяется в воде, образуя светло-желтый раствор. При добавлении щелочи раствор становится фиолетовым.

Сравнение с известным соединением ТропеолиномО показывает, что Нисуфазон II дает более контрастный цветовой переход в отличие от ТропеолинаО, у которого цвет изменяется от желтого до оранжево-коричневого. Тогда как Нисуфазон II изменяет свой цвет в зависимости от pH среды от светло-желтого до фиолетового. Это повышает надежность визуального определения. Преимуществом является также и то, что Нисуфазон II более чувствительный реагент, который имеет диапазон pH перехода уже (11,2 12,5), чем известный ТропеолинО (11,1 13,0).

Формула изобретения

1-(2-тиенил)-2-(4-нитро-2-сульфофенилазо)-3-трифторметил-1,3-пропандион

в качестве кислотно-основного индикатора для визуального определения рН.

Изобретение относится к аналитической химии и может быть использовано для быстрого оперативного контроля в химических производствах, в сельском хозяйстве, в медицине, в пищевой промышленности и при решении задач экологии, где требуется быстрое количественное или полуколичественное тестирование микроконцентраций веществ

Способ определения концентрации компонентов в растворе // 2058547

Изобретение относится к способам изготовления индикаторных бумаг, используемых в аналитическом контроле объектов окружающей среды (природные и сточные воды, вытяжки почв и растений, пищевые продукты, жидкие среды) тест-методами в полевых условиях на содержание различных ингредиентов

Индикатор для обнаружения аммиака // 2052191

Способ определения ароматических аминов в воздухе // 2052190

Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно 4-хлор-5,7-динитроензофуразану и 7-хлор-4,6-динитробензофуроксану, и может быть использовано в химической и химико-фармацевтической промышленности для анализа содержания ароматических аминов в воздушной среде производств

Способ определения свободного хлора в воде // 2052189

Способ определения железа (iii) и алюминия (iii) в кислых растворах // 2043629

Изобретение относится к аналитической химии (непрерывный проточный анализ) и может быть использовано для производительного, автоматизированного определения железа и алюминия в различных объектах, массовость анализов на железо (III) и алюминий (III) определяется их распространенностью; повсеместно такие анализы проводятся, например, в геологической службе

Материал, изменяющий цвет при контакте с водой // 2043628

Водочувствительная паста для определения границы раздела воды с нефтепродуктами // 2042132

Способ изготовления индикаторной бумаги для обнаружения и определения активного хлора // 2042127

Изобретение относится к области анализа материалов путем определения их химических свойств, в частности к качественному и полуколичественному определению содержания активного хлора в воде

Способ определения анионных поверхностно-активных веществ // 2041460

Изобретение относится к аналитической химии (области фотометрического анализа) и может быть использовано для определения анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) в водах

Способ получения 1-алкил, 1-алкенил или 1-алкиниларил-2- амино-1,3-пропандиолов или их оптических изомеров, или фармацевтически приемлемых солей и альдегид в качестве промежуточного продукта в синтезе 1-алкил, 1-алкенил или 1- алкиниларил-2-амино-1,3-пропандиолов // 2024493

Изобретение относится к 1-алкил, 1-алкенил или 1-алкиниларил-2-амино-1,3-пропандиолам формулы I RCH (OR1)CHN(R2R3)P4 где O S O R5 -CH3(CH2)m CC, CH3(CH2)mCH=CH-, CH3(CH2)mCH2-CH2-, -CH2(CH2)nCC-, -CH2(CH2)n CH= CH или -CH2(CH2)n CH2-CH2-, где m = 3-15; n = 0-12; R1 - водород или R6, где R6 - водород, алкил, алкокси, или OCH2-; R2 - водород или алкил; R3 - водород, алкил или R6, где R6 - определен выше, R4 - OR7, где R7 - водород или алкил, или СН2OR8, где R8 - водород или R6, где R6 - определен выше, R1 и R8, взятые вместе с атомом кислорода, с которым они связаны, образуют группу формулы где R9 и R10 независимо являются водородом или алкилом

Способ получения производных тетрагидро(фуроили тиено)-[2,3- с]пиридина или их гидрохлоридов или четвертичных солей с метилйодидом // 1657064

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных тетрагидро(фуроили тиено)- J2.3-C пиридина ф-лы X-qRiVqR2hC C-CH(H)-N(R3)-CH(R4)-QH(H)

Способ получения производныхдиэтиламиноэтилового эфира индан-карбоновой кислоты или их солей // 795472

Способ получения производных @ -тиофенуксусной кислоты // 753091

Способ получения 1-(5"-метилтиенил-2") -алканолов // 595961

Способ получения простых эфировили тиоэфиров р-оксиили р.р'- диоксисульфоновлинейного и // 314751

Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов // 251588

Патент 239317 // 239317

Патент 183739 // 183739

Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения // 2158260

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Терапевтический агент для лечения диабета // 2174114

Изобретение относится к новому терапевтическому лекарству для лечения диабета и включает соединение формулы I: R1-С(O)-C(R2')(R2)-Х-С(O)-R3, где Х представляет группу формулы -С(R4)(R5)-, -N(R6)-, -О-; где R4 - атом водорода, С1-С5алкил, карбокси, фенил, C2-C5ацил, C2-C5алкоксикарбонил, R5 - атом водорода, C1-C5алкил; R6 - водород; R1 - фенил, необязательно замещен C1-C5алкилом, гидрокси, гидроксиалкилом, C2-C6алкенилом, ацилом, карбокси, тиенилом, C3-C7циклоалкилом; бифенил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или гидрокси; нафтил; терфенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом или фенилом; необязательно замещенный C1-C5алкил; пиридил; бензотиенил; адамантил; инданил; флуоренил или группа ; R2 - водород, C1-C5алкил, необязательно замещенный карбокси; R2' - водород; R3 - C1-C5алкил, необязательно замещенный фенилом или C1-C4алкокси; C1-C4алкокси; гидрокси; фенил; C3-C7циклоалкил, необязательно замещенный C1-C5алкилом; R2 и R7, взятые вместе, образуют группу -(CH2)2-; R2 и R5, взятые вместе, образуют простую связь или -СН2-, - (СН2)3-, -(СН2)4-; R2, R2', R4 и R5, взятые вместе, образуют =CН-СН=СН-СН=; R2' и R3, взятые вместе, образуют -CH(R8)-О, -CH(R8)-CH(R9)-, -CH(R8)NH; R8 и R9 - водород, и его фармацевтически приемлемые соли