Способ получения перфторированных метилпроизводных бензола

 

Использование: в способе получения перфторированных ароматических соединений метилпроизводных бензола, толуола, ксилолов, мезитилена и т.д., используемых в качестве растворителей и исходных соединений в синтезе лекарств, лаков, красок, средств защиты растений. Сущность изобретения: перфторметилпроизводные бензола (перфтортолуол, перфторксилол) получают сопиролизом гексафторбензола с полифторалканами общей формулы СxHyFmCln (где x = 1-8, y = 0-2, m = 2-18, n = 0-2) или их смесью при условии, что х = 1, y = 1, m не может иметь значение, равное 3, и процесс ведут в проточном реакторе при температуре 650-800oC. Перфторметилпроизводные бензола получают с выходом 62-86%. Задачей изобретения является увеличение выхода целевого продукта, упрощение технологии производства и увеличение производительности. 1 табл.

Изобретение относится к способу получения перфторированных ароматических соединений, а именно метилпроизводных бензола (толуола, ксилолов), используемых в качестве растворителей и исходных соединений в синтезе лекарств, лаков, красок, средств защиты растений и т.д.

Перфторметилбензолы могут быть получены при высокотемпературном взаимодействии гексафторбензола с дифторкарбеном. Известно, что в качестве источника дифторкарбена для получения метилпроизводных бензола использовали фторопласт-4 [1] дифтордибромметан [2] тетрафторэтилен [2, 3] галоформ [4] При осуществлении реакции с фторопластом-4 процесс проводят в автоклаве под давлением в периодическом режиме, что мало технологично, выход до 40% В случае использования дифтордибромметана выход октафтортолуола не превышает 20% что не позволяет рассматривать процесс как технологию.

При использовании в качестве источника дифторкарбена тетрафторэтилена процесс осуществляется в проточном металлическом реакторе при температуре 700-750oC с выходом (59-76%). Однако данный процесс имеет существенный недостаток, который заключается в использовании нестабильного и взрывоопасного газа тетрафторэтилена.

В качестве ближайшего аналога из известных способов получения перфторметилпроизводных бензола (в частности, октафтортолуола) является способ, заключающийся в сопиролизе гексафторбензола и галоформа (СНСl3) в присутствии фторидов щелочных металлов (КF) при температуре 200-500oC (предпочтительно 400-450oC), который осуществляется в автоклаве [4] Выход целевых продуктов составляет 40-48% при 73-75%-ной конверсии по гексафторбензолу.

Данный способ выбран нами в качестве прототипа.

Недостатками прототипа являются: недостаточно высокий выход целевых продуктов 40-48% (с учетом конверсии) по сумме продуктов (С6F5CF3; C6F4(CF3)2; C6F3(CF3)3); сложность аппаратурного оформления процесса (использование оборудования, работающего под давлением автоклавов); низкая производительность (режим работы периодический).

Задачей изобретения является устранение указанных недостатков, а именно увеличение выхода целевых продуктов, упрощение оформления технологии производства.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве источника дифторкарбена предлагается использовать алифатические или циклические полифторуглеводороды общей формулы CxHyFmCln (где х 1-8, y 0-2, m 2-18, n 0-2). Процесс проводят в проточном реакторе при температуре 650-800oC. При температуре ниже 650oC уменьшается конверсия, а при температуре выше 800oC уменьшается выход за счет деструктивных процессов.

Пример 1. В реактор (металлическая трубка длиной 60 см и диаметром 20 мм, помещенная в электропечь), нагретый до температуры 650oC, одновременно подают гексафторбензол со скоростью 93 г/час (0,5 моль) и дифторхлорметан (х 1, y 1, m 2, n 1) со скоростью 43,5 г/час (0,5 моль). Продукты реакции собирают в ловушке, охлаждаемой смесью тв. СО2-ацетон. После промывки раствором щелочи и водой собранный сырец ректифицируют и получают 71 г (выход 60%) октафтортолуола (tкип 103-104oC) и 5 г перфторксилолов (выход 4,9%).

Приведенные в таблице опыты проводились аналогичным образом.

Таким образом, приведенные в таблице результаты показывают, что задача изобретения достигнута: перфторметилпроизводные бензола (октафтортолуол, перфторксилол) образуются с более высоким выходом по сравнению с прототипом на 22-38% при сопиролизе гексафторбензола с полифторуглеводородами общей формулы СxHyFmCln (где х 1-8, y 0-2, m 2-18, n 0-2) или их смесью, а также повышается производительность за счет непрерывного процесса и упрощается технологическое оборудование.

Формула изобретения

Способ получения перфторированных метилпроизводных бензола сопиролизом гексафторбензола с насыщенным полифторуглеводородом, отличающийся тем, что в качестве насыщенного полифторуглеводорода берут алифатические или циклические полифторуглеводороды формулы СхНуFmCln, где х 1 8, у 0 2, m 2 18, n 0 2 или их смесь при условии, что при х 1, у 1, m 3, а процесс ведут при 650 800oС.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, в частности, к новым органическим соединениям, обладающим жидкокристаллическими свойствами и предназначенным для использования в качестве компонентов жидкокристаллического материала, а также к жидкокристаллическим материалам для электрооптических устройств, например, для индикаторов микрокалькуляторов, индикаторных панелей автомобилей и т.д
Изобретение относится к способам получения полифторхлорбензолов

Изобретение относится к способу получения известного (Ia) и новых (Iб,в) соединений 2,6-дифтор-н-алкилбензолов общей формулы I, которые могут найти применение в синтезе N-ароил-N'-арилмочевиндействующих веществ гербицидов и инсектицидов, например дифлубензурона, хлорфлуразона, СМЕ-134, XRD-473 [1] R=Me(a), Et(б), H-Ви(в) Близким по технической сущности и достигаемому результату является способ получения соединения (Ia) [2] заключающийся в последовательном действии на м-дифторбензол эквивалента амида натрия в среде жидкого аммиака (8%-ный раствор м-дифторбензола) при -33оС в течение 0,5 ч и иодистого метила (1,3 эквивалента) в течение 2 ч

Изобретение относится к способу получения I I-тетрафтор-n-ксилола (ТФПК), использующему в качестве полупродукта синтеза 1,1,2,2,9,9,10,10-октафтор[2,2]-парациклофана мономера для получения покрытий и пленок поли- I I-тетрафтор-n-ксилилена методом пиролитической полимеризации

Изобретение относится к области галоидорганических соединений, в частности к способу выделения перфтор-m-ксилола из изомерной смеси перфтор-n и m-ксилолов

Изобретение относится к области фторуглеводородов, а именно к выделению перфтор-м-ксилола из смеси изомерных перфтор-п- и -м-ксилолов

Изобретение относится к способам очистки фторбензола (ФБ) от бензола

Изобретение относится к химической технологии и может быть использовано для производства дихлорэтана (Д) путем прямого хлорирования этилена

Изобретение относится к области органической химии, а именно, к синтезу фторорганических соединений, в частности к синтезу октафторпропана, который может быть использован в качестве диэлектрика и хладагента

Изобретение относится к способам получения хлорорганических продуктов и может быть использовано в химической промышленности при усовершенствовании производства винилхлорида из этилена

Изобретение относится к способам получения хлорорганических продуктов и может быть использовано в химической промышленности при усовершенствовании производства винилхлорида из этилена

Изобретение относится к процессу получения 1,1,1-трифторэтана и 1,1,1,2-тетрафторэтана, более конкретно, к процессу получения 1,1,1-трифторхлорэтана реакцией трихлорэтилена с фтористым водородом и получения 1,1,1,2-тетрафторэтана дальнейшим фторированием 1,1,1-трифторхлорэтана

Изобретение относится к способу получения 1,2-дихлорэтана (ДХЭ), используемого как сырье для крупнотоннажного производства винилхлорида - мономера для полимерных материалов, а также в качестве растворителя

Изобретение относится к химической технологии и может быть использовано в производстве озонобезопасных хладонов: 1-фтор-1,1-дихлорэтана (хладон 141b), 1,1-дифтор-1-хлорэтана (хладон 142b), 1,1,1-трифторэтана (хладон 143a)

Изобретение относится к способам получения непредельных фторсодержащих органических соединений и может найти применение для получения хладонов, в частности, растворителей, вспенивателей, хладагентов и огнетушащих веществ с нулевой озоноразрушающей способностью (ozone destroy potential ODP 0) Известен способ получения 1,1-дифторэтана и винилфторида путем фторирования винилхлорида фтористым водородом при повышенной температуре в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что с целью интенсификации технологического процесса в качестве катализатора используют фтористый алюминий с добавкой окиси хрома (а.с

Изобретение относится к способам получения непредельных фторсодержащих органических соединений и может найти применение для получения хладонов, в частности, растворителей, вспенивателей, хладагентов и огнетушащих веществ с нулевой озоноразрушающей способностью (ozone destroy potential ODP 0) Известен способ получения 1,1-дифторэтана и винилфторида путем фторирования винилхлорида фтористым водородом при повышенной температуре в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что с целью интенсификации технологического процесса в качестве катализатора используют фтористый алюминий с добавкой окиси хрома (а.с

Изобретение относится к химической промышленности и предназначено для получения перфторалканов, а именно гексафторэтана (хладона 116) и октафторпропана (хладона 218), используемых в качестве средства для сухого травления в микроэлектронике

Изобретение относится к способу получения перфторированных ароматических соединений, а именно метилпроизводных бензола, используемых в качестве растворителей и исходных соединений в синтезе лекарств, лаков, красок, средств защиты растений и т.д

Наверх