Способ получения 2,6-ди-(4-гидрокси-3-метокси-бензилиден) циклогексанона
Авторы патента:
Предложен способ синтеза 2,6-ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)-циклогексанона концентрацией 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаноном в этанольном растворе в присутствии концентрированной серной кислоты. Способ позволяет повысить выход целевого продукта до 91%, значительно сократить продолжительность синтеза и исключить из процесса использование технологически неудобного газообразного хлорводорода в качестве катализатора.
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к способам синтеза лекарственных препаратов.
2,6-Ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)циклогексанон под названием "Циквалон" используется в медицинской практике для стимуляции образования и выделения желчи и применяется при хронических холециститах, холангитах, холецистогепатитах, желчекаменной болезни, а также в качестве противовоспалительного средства [1] Известен способ получения циквалона, используемый в промышленности, как наиболее удобный из существующих, заключающийся в конденсации 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаном при пропускании через их раствор в этаноле тока газообразного хлорводорода и перемешивании в течение 10 12 ч. Выход целевого продукта составляет 74,7% [2] Данный способ имеет следующие недостатки: необходимость использования сложного технологического оборудования и аппаратуры для получения, пропускания через реакционную массу, улавливания и утилизации газообразного хлороводорода; высокая продолжительность технологического процесса. Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, исключение из процесса технологически неудобного газообразного хлороводорода и сложного оборудования и аппаратуры, сокращение продолжительности синтеза. Цель достигается конденсацией 4-гидрокси-3-метокси- бензальдегида с циклогексаноном в этанольном растворе в присутствии серной кислоты и иллюстрируется следующим примером. Пример. 2,6-Ди-(4-гидрокси-3-метоксибензилиден)циклогексанон. К 12 мл этанола при перемешивании добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты, 3,04 г (0,02 моль) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида и 1,1 г (0,011 моль) циклогексанона. Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч и добавляют 6 мл воды. Выделившийся осадок отделяют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход C22H22O5 3,4 г (91%). Кристаллизуют из этанола. Т. пл. 180 181oC. Найдено, C 72,21; H 6,11 Вычислено, C 72,13; H 6,01 Данные спектров, см-1: УФ- 393, (269), 256, 212 нм; ИК 3350, 1645, 1580, 1510, 1310, 1285, 1255, 1050, 990, 945, 850, 800, 715. Таким образом, предлагаемый способ получения циквалона, по сравнению с существующим, позволяет существенно повысить выход целевого продукта, значительно сократить продолжительность синтеза и исключить из процесса технологически неудобный газообразный хлороводород и, в связи с этим, сложное оборудование и аппаратуру. По предлагаемому способу циквалон может быть получен на любом химико-фармацевтическом заводе с использованием имеющегося оборудования и аппаратуры.Формула изобретения
Способ получения 2,6-ди-(4-гидрокси- 3-метоксибензилиден) циклогексанона конденсацией 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида с циклогексаноном в растворе этанола, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии концентрированной серной кислоты при молярном соотношении исходных альдегида, кетона и кислоты, равном 2 1,1 3,76 соответственно.
Похожие патенты:
Изобретение относится к области химии производных хлораля, а именно к новым производным 1,1,1-трихлор-4-(2,4-дихлорфенил)-бутан-4-она формулы I CCl3--CH2- Cl где Х - ОС(О)СH3 или Cl, проявляющим противомикробную активность и которые могут найти применение в медицине, и к 1,1,1-трихлор-2-окси-4)-(2,4-дихлорфенил)-бутан-4-ону формулы II в качестве полупродукта для получения производных 1,1,1-трихлор-4-(2,4-дихлорфенил)-бутан-4-она
Изобретение относится к способу получения 2-гидрокси-6-изопропенил-3-метил-циклогекс-3-енона, который может использоваться в асимметрическом синтезе, например, для получения хиральных лигандов, которые находят применение в фармацевтической промышленности
Изобретение относится к способу получения изомерных 5-, 6- и 7-гидрокси-1-тетралонов, а также 6- и 7-гидрокси-2-тетралонов путем селективного ионного гидрирования алканами соответствующих дигидроксинафталинов, что может найти применение в химической, фармацевтической промышленности и др
Предлагаются соединения общей формулы I, где значения радикалов указаны в описании, обладающие ингибирующим действием на натрий-зависимый котранспортер глюкозы SGLT. Данным изобретением предлагаются также фармацевтические композиции, обладающие ингибирующим эффектом в отношении SGLT, и способы получения указанных соединений и синтетических интермедиатов, а также способы применения этих соединений, самих по себе или в сочетании с другими терапевтическими агентами, для лечения заболеваний и состояний, на которые влияет ингибирование SGLT, например такого заболевания, как сахарный диабет 1 и 2 типа, гипергликемии, диабетических осложнений, инсулинорезистентности, метаболического синдрома, гиперинсулинемии, гипертензии, гиперурикемии, ожирения, отеков, дислипидемии, хронической сердечной недостаточности и атеросклероза. 10 н. и 11 з.п. ф-лы, 23 пр., 1 табл., 8 ил.
Изобретение относится к комплексу гарцинола и циклодекстрина, применяемому для регулирования и лечения состояний сердечной дисфункции. Указанный комплекс включает гарцинол и циклодекстрин в молярном соотношении от 1:1 до 1:4,5. Также изобретение относится к способу получения указанного комплекса, композициям, содержащим указанный комплекс, и способу регулирования и лечения состояний сердечной дисфункции, включающему введение фармацевтически эффективного количества указанного комплекса. Изобретение характеризуется высокой эффективностью и низкой токсичностью при лечении различных состояний сердечной дисфункции. 5 н. и 18 з.п. ф-лы, 3 ил., 20 табл., 14 пр.
