Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство

 

Предложено конденсированное гетероциклическое производное формулы I, где R - водород, гидроксил, C₁-C₆-алкокси, необязательно замещенный C₁-C₆-алкилкарбонилокси, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкоксикарбонил C₁-C₆-алкилкарбонилом, три-C₁-C₆-алкилсилил-C₁-C₆-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена C₁-C₆-алкокси, C₂-C₆-алкенилокси, группа NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют имидазолил, R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C₁-C₆-алкокси, необязательно дважды замещенный галогеном, C₁-C₆-алкил, W-атом кислорода или серы , Z представляет собой метиновую группу, A-возможно замещенное 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо. Предложено гербицидное средство, включающее конденсированное гетероциклическое производное формулы I, в эффективном количестве. При обработке затопляемых полей, полей на возвышенностях и при обработке листвы соединение формулы I проявляет прекрасную гербицидную активность по отношению к злаковым и незлаковым сорнякам без отрицательного воздействия на культуры. 3 с. и 73 п. ф-лы. 82 табл.

см. текст

Формула изобретения

1. Конденсированное гетероциклическое производное формулы где А гетероциклическое кольцо формулы
заместитель R атом водорода, гидроксильная группа, С₁ - С₆-алкоксигруппа, необязательно замещенная С₁ - С₆-алкилкарбонилокси, С₁ С₆-алкокси, С₁ - С₆-алкокси С₁ С₆-алкокси, С₁ - С₆-алкоксикарбонил С₁ С₆-алкилкарбонилом, три-С₁ С₆-алкилсилил-С₁ С₆-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена С₁ С₆-алкокси, С₂ С₆-алкенилоксигруппа, группа NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют имидазолил, в случае когда А указанное гетероциклическое кольцо А 1, то R¹ атом водорода, С₁ С₆-алкил, необязательно замещенный галогеном, фенил, необязательно замещенный галогеном;
R² С₁ С₆-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном, С₁ С₆-алкилтио, цианом, тиенилом, фурилом, фенилом, необязательно замещенным С₁ С₆-алкокси, С₃ С₅-циклоалкилом, С₁ С₆-алкокси, карбоксильная группа, группа CONR⁶R⁷, С₁ - С₆-алкенилтиокарбонил, группа -CR⁸ NR⁹; C₁ - C₆-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, фенилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, бензилтиокарбонил; С₂ С₆-алкенилоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном или С₁ С₆-алкилом; С₂ С₆-алкинилоксикарбонил, необязательно замещенный С₁ С₆-алкилом, изопропилиденаминоксикарбонил; С₁ С₆-алкилтиокарбонил, необязательно замещенный N(C₂H₅)₂-группой;
R⁶ атом водорода или С₁ С₆-алкил;
R⁷ С₁ С₆-алкил, фенил, бензил
или R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота образуют пирролидинил или пиперидинил;
R⁸ С₁ С₆-алкил;
R⁹ С₁ С₆-алкокси;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-2, R¹ - С₁ С₆-алкил, С₁ С₆-алкокси;
R² атом водорода, С₁ С₆-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-3, R¹ - атом водорода, С₁ С₆-алкил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил;
R² С₁ С₆-алкил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-4, R¹ - С₁- С₆-алкил;
R² атом водорода, формил, карбоксил, С₁ - С₆-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном; С₂ - С₆-алкенил, С₂ С₆-алкенилоксикарбонил, С₁
С₆-алкил, необязательно замещенный циано, С₁ - С₆-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, нитрогруппа, группа CH N R⁹, где R⁹ гидроксигруппа, С₁ С₆-алкоксигруппа NR¹⁰R¹¹, где R¹⁰ атом водорода, R¹¹ С₁ - С₆-алкоксикарбонил, фенилкарбонил; С₁ - С₆-алкоксикарбонилкарбонил, феноксикарбонил, необязательно замещенный галогеном;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-5, R¹ - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-6, R¹ - С₁ С₆-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-9, R¹ - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-11, X¹ - атом кислорода, метиленовая группа, NH-группа;
X² атом кислорода, карбонильная группа, CHOH-группа, атом серы;
Q¹ метиленовая группа, карбонильная группа,
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-12, X¹ - группа PR¹⁴, где R¹⁴ водород;
X² атом кислорода, атом серы;
Q² карбонильная группа, группа CR¹⁸R¹⁹, где R¹⁸ атом водорода, а R¹⁹ атом водорода или С₁ С₆-алкил;
Q³ группа C CH₂, группа CR¹⁸R¹⁹, где R¹⁸ и R¹⁹ могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или С₁ С₆-алкил;
каждый из заместителей R³ и R⁴, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой С₁ С₆-алкокси, необязательно дважды замещенную галогеном, С₁ С₆-алкил;
заместитель R⁵ атом водорода, С₁ - С₆-алкокси-(С₁ С₆)-алкил; С₁ - С₆-алкилкарбонилокси-(С₁ С₆)-алкил; С₁ - С₆-алкилкарбонил; бензоил, С₁ С₆-алкилсульфонил, толилсульфонил, три-(С₁ С₆)-алкилсилильная группа, 4,6-диметоксипиримидин;
заместитель W атом кислорода или атом серы;
Z метиновая группа.

2. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4.

3. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9.

4. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12.

5. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ - С₆-алкоксигруппа.

6. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ С₆-алкоксигруппа.

7. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12, заместитель W атом кислорода и каждый из заместителей R³ и R⁴ С₁ С₆-алкоксигруппа.

8. Производное пиримидина по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-изопропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-(2-фторэтокси)-карбонил-2-метил- бенз-офуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропаргилокси-карбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-этилтиокарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
пивалоилоксиметил5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2 метилбензофуран-4-карбоксилат,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3 -метоксикарбонил-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту или
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензотиофен-4-карбоновую кислоту.

9. Способ получения производного пиримидина по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы II

где заместители R, A, W принимают значения, определенные выше,
с соединением формулы III

где заместитель L¹ атом галогена, С₁ - С₆-алкилсульфонильная группа, бензилсульфонильная группа или замещенная бензилсульфонильная группа;
заместители R³, R⁴ и Z принимают значения, определенные выше,
в растворителе в присутствии основания.

10. Гербицидное средство, включающее активный игредиент и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве активного ингредиента оно содержит соединение общей формулы I по любому из пп.1 8 в эффективном количестве.

Приоритет по признакам:
13.07.92 по пп.1, 2, 3, 5, 6, 8, 9 и 10.

14.05.93 по пп.4 и 7.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69