Получение галогенированных спиртов

 

Изобретение относится к способу получения галогенированного спирта формулы I СF3-СХСl-СН(ОН)-СН= С(СН3)2, где X представляет собой хлор или бром, который включает взаимодействие соединения формулы II СF3-CHXCl с 3-метилбут-2-ен-1-алем в присутствии сильного основания и в инертном растворителе. Полученные продукты используются в качестве промежуточных соединений для получения инсектицидов. Полученные соединения являются промежуточными соединениями для получения ценных пестицидов. Способ позволяет получить соединения формулы I с высоким выходом и чистотой, а также позволяет легко выделить целевой продукт, а непрореагировавшее или избыточное соединение формулы II вернуть на повторную реакцию. 5 з.п.ф-лы.

Изобретение относится к новому способу получения некоторых галогенированных спиртов, применяемых в качестве промежуточных соединений для синтеза важных пестицидов.

Сложные эфиры 3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, например, с 3-феноксибензиловым спиртом, -циано-3-феноксибензиловым спиртом и 2-метил-3-фенилбензиловым спиртом, являются важными инсектицидными и акарицидными продуктами, а простые алкиловые эфиры этой кислоты являются важными промежуточными соединениями при получении этих продуктов. Желательно обладать новыми способами синтеза этих промежуточных соединений для того, чтобы увеличить гибкость фирмы-производителя в ответ на колебания в цене и наличии необходимого сырья.

В Chem Abstr. 1988, v 108, N 11, 940647 и N 108 N 3, 22101, 1988 описаны способы получения 1,1,1-трифтор-2,2-дигалоид-5-метил-4-гексен -3-олов, где галоид - Cl, Br, F, и их производных взаимодействием 3-метил бут-2-ен-1-аля с 2,2,2-трифтор - 1,1,1-тригалоидэтаном в присутствии Zn и CuCl.

Настоящее изобретение относится к новому способу получения некоторых галогенированных спиртов, которые могут быть, в свою очередь, использованы для нового синтеза вышеупомянутой кислоты и ее эфиров.

Соответственно настоящее изобретение предлагает способ получения соединений формулы (I), CF3 -CXCl-CH(OH)-CH=C(CH3)2, где X представляет собой хлор или бром, включающий взаимодействие соединения формулы II CF3 -CHXCl c 3-метилбутил-2-ен-1-алем в присутствии сильного основания и в инертном растворителе в интервале температур от -80 до -0oC.

При этом, когда соединение формулы (I) представляет собой 5,5-дихлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен, соединение формулы (II) представляет собой 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтан.

Когда же соединение формулы (I) представляет собой 5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен, соединение формулы (II) представляет собой 1-бром-1-хлор-2,2,2-трифторэтан.

Процесс проводят в присутствии сильного основания, которое, как полагают, действует благодаря генерированию пергалоидоалкильного иона, впоследствии взаимодействующего с альдегидом. К подходящим сильным основаниям относятся низшие алоксиды щелочных металлов, например изопропоксиды или третбутоксиды натрия или калия, однако могут применяться также и другие основания, например дисилилазиды щелочных металлов.

Процесс предпочтительно осуществляют при низких температурах во избежание образования нежелательных побочных продуктов. Предпочтительный температурный интервал составляет от -80oC до 0oC, в особенности, когда используют полярный апротонный растворитель. Процесс можно проводить в периодическом или непрерывном режиме. В случае непрерывного процесса реагенты подают под контролем в охлажденный раствор или суспензию основания в растворителе. Реакция идет очень быстро, особенно в интервале температур от -40 до 60oC.

Конкретные примеры таких растворителей, которые могут быть полезны при осуществлении способа, включают амиды, например диметилформамид, диметилацетамид и ди-н-бутилацетамид; циклические эфиры, например тетрагидрофуран, тетрагидропиран и диоксан; гликолевые эфиры, например диметиловый эфир этиленгликоля и диэтиловый эфир этиленгликоля; и сульфоксиды, например диметилсульфоксид. Однако могут применяться также и другие инертные растворители, такие как ароматические углеводороды, например толуол. В частности, тетрагидрофуран является особенно эффективным, когда основание применяют в виде раствора алкоксида щелочного металла, например трет-бутоксида натрия в диметилформамиде.

Способ используется для получения соединений формулы (I) с высоким выходом и чистой и позволяет легко выделять желаемый продукт. Любое непрореагировавшее или избыточное количество соединения формулы (II) можно легко выделить и вернуть на повторную реакцию.

Соединения формулы I могут быть использованы с синтезе 3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты или ее эфира, в частности метилового или этилового, причем предлагаемый синтез включает следующие стадии: а) взаимодействие соединения формулы (I) с три-(низший алкил)-ортоацетатом, содержащим в каждой алкильной группе до четырех атомов углерода, в присутствии по крайней мере каталитического количества кислоты с получением соединения формулы (III) CF3-CXCl-CH=CH-С(CH3)2-CH2CO2R, где R представляет собой алкил, содержащий до четырех атомов углерода; б) обработка полученного соединения формулы (III) с помощью по крайней мере одного молярного эквивалента основания с получением алкильного эфира 3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты; и в) по желанию гидролиз указанного низшего алкилового эфира с получением свободной карбоновой кислоты.

Предпочтительно три-(низший алкил)-ортоацетат выбирают из триметил-ортоацетата и триэтилортоацетата.

Кислота, используемая на стадии а), предпочтительно представляет собой простую карбоновую кислоту, например пропионовую или масляную, в частности изомасляную кислоту, либо алкан- или арен-сульфоновую кислоту, в частности п-толуолсульфокислоту. Процесс ведут при повышенной температуре, предпочтительно при температуре перегонки, в условиях, когда спирт, получаемый этим способом, может быть удален из зоны реакции.

Основание, используемое на стадии б), предпочтительно представляет собой алкоксид щелочного металла, а процесс осуществляют в подходящем растворителе или разбавителе, например полярном апротонном растворителе, например в диметилформамиде, или в избытке спирта, соответствующего алкоксиду щелочного металла. Трет-бутоксид натрия или калия является предпочтительным основанием и реакцию проводят предпочтительно в диметилформамиде.

Дополнительные подробности, касающиеся предлагаемого способа, по которому могут быть получены соединения формулы (I) и затем использованы в синтезе эфиров 3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, представлены в приведенных ниже примерах.

Полагают, что на стадии а) описанного выше процесса взаимодействие соединения формулы (I) с триалкилортоацетатом приводит первоначально к образованию соединения формулы (IV)

где X представляет собой хлор или бром и R представляет собой алкил, содержащий до четырех атомов углерода. Полагают также, что соединения формулы (IV) не были ранее описаны, причем в особенности это относится к следующим новым соединениям:
5-бром-5-хлор-4-(1,1-диэтоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен;
5,5-дихлор-4-(1,1-диэтоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен;
5-бром-5-хлор-4-(1,1-диметоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен;
5,5-дихлор-4-(1,1-диметоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен.

В условиях реакции соединения формулы (IV) претерпевают перегруппировку, приводящую к образованию соединений формулы (III). Соединения формулы (III) также не были описаны ранее и, как полагают, в особенности это касается следующих новых соединений:
этил-6-бром-6-хлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат;
метил-6-бром-6-хлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат;
этил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат;
метил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат.

Способ, заявляемый в настоящем изобретении, иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1
Пример иллюстрирует получение 5,5-дихлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена.

Трет-бутоксид натрия (2,4 мл 42% раствора в сухом диметилформамиде) по каплям и при перемешивании добавляют в течение 20 минут к смеси 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтана (1,38 г), 3-метилбут-2-ен-1-ала (0,636 г) и сухого тетрагидрофурана (30 мл), поддерживаемой при температуре -65oC с помощью внешнего охлаждения в атмосфере азота; после завершения добавления перемешиваемую реакционную смесь поддерживают при указанной температуре еще в течение 30 минут. Внешний холодильник удаляют и реакцию гасят прибавлением по каплям насыщенного водного раствора хлорида аммония до тех пор, пока температура не поднимается до -20oC. После этого смесь перемешивают до достижения температуры окружающей среды (около 20oC).

Водный и органический слой разделяют, водный слой обрабатывают дихлорметаном (2х20 мл), экстракты объединяют с органическим слоем и сушат над безводным сульфатом натрия. После удаления растворителей испарением при пониженном давлении остаток растворяют в гексане (20 мл), раствор промывают соляным раствором (3 х 5 мл), сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют путем удаления растворителя при пониженном давлении. Остаток растворяют в смеси этилацетата и петролейного эфира (интервал температуры кипения 40 - 60oC) (1:6 по объему, 20 мл) и очищают на короткой колонке с силикагелем (3,75 см), используя ту же смесь для элюирования (400 мл). Последовательные фракции (3) анализируют с помощью хроматографии и устанавливают, что желаемый продукт присутствует в первых двух фракциях. Элюат концентрируют испарением растворителей при пониженном давлении и остаток (1,33 г) анализируют методами спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и хромато-масс-спектрометрии, идентифицируя его как 5,5-дихлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен.

Пример 2
Пример иллюстрирует получение 5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена.

Трет-бутоксид натрия (1,39 г 42% раствора в сухом диметилформамиде) по каплям и при перемешивании добавляют в течение 5 минут к смеси 1-бром-1-хлор-2,2,2-трифторэтана (0,535 мл), 3-метилбут-2-ен-1-ала (0,538 мл) и сухого тетрагидрофурана (10 мл), поддерживаемой при температуре - 78oC с помощью внешнего охлаждения в атмосфере азота. Реакционную смесь затем перемешивают при указанной температуре еще в течение 40 минут, после чего внешний холодильник удаляют и реакцию гасят прибавлением по каплям насыщенного водного раствора хлорида аммония. Затем смесь распределяют между водой и диизопропиловым эфиром, водную фазу отделяют, промывают диизопропиловым эфиром (3 х 25 мл) и промывные воды объединяют с органической фазой. Органическую фазу промывают соляным раствором, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют испарением при пониженном давлении. После очистки по методике, описанной в примере 1, получают 5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен (1,39 г), идентифицируемый методами ядерного магнитного резонанса и инфракрасной спектроскопии.

Пример 3
Пример иллюстрирует получение 5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена.

Тетрагидрофуран (230 мл) и трет-бутоксид натрия (57,6 г; 40% раствор в диметилформамиде) загружают в реакционную колбу, имеющую несколько входных отверстий, и охлаждают при перемешивании до температуры -60oC. Туда же в течение 25 минут одновременно помещают 1-бром-1-хлор-2,2,2-трифторэтан (47,6 мг) и сенецил-альдегид (20,9 г) и смесь перемешивают при -60oС еще в течение 30 минут. По окончании реакции реакционную смесь гасят контролируемым добавлением насыщенного водного раствора хлорида аммония (120 мл). К смеси прибавляют гексан (500 мл), водную фазу отделяют и дополнительно экстрагируют гексаном (2 х 500 мл). Объединенные органические слои промывают сначала соляным раствором (2 х 100 мл), а затем водой (3 х 20 мл). Сушка с помощью сульфата натрия и концентрирование в вакууме дают продукт, идентифицируемый как 5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен в виде подвижного желтого масла (50,1 г, выход 70%).

1H ЯМР 1.30 (3H, с,: CMe2); 1.35 (3H, с,: CMe); 1.85 (1H, ш, OH); 4.20 и 4.30 (1H, д, CHOH диастереомеры); 4.90 (1H, д,: CH).

MC: 195 (CF3CClBr+), 85 (M+-CF3CClBr). ИКС: 3400 cm-1.

Пример 4
Пример иллюстрирует получение 5-бром-5-хлор-4-(1,1-диметоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена.

5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен (10,0 г), триметилортоацетат (48,0 г) и изомасляную кислоту (0,29 г) загружают в круглодонную колбу, снабженную отверстием для впуска азота и барботером, термометром и насадкой Дина-Старка, заполненной молекулярным ситом 5A. Смесь нагревают при перемешивании до температуры перегонки и отгоняют, собирая дистилляты до тех пор, пока температура не увеличится до 111oC (около 1 часа). Как только реакция завершается, остаточный триметилортоацетат удаляют с помощью вакуумной перегонки (при температуре около 50oC и давлении 50 мм Hg), получая продукт, идентифицируемый как 5-бром-5-хлор-4-(1,1-диметоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен в виде оранжевого масла (10,9 г, выход 85%).

1H ЯМР 1.45 (3H, с: MeCOMe); 1.75 (3H, с: CMe2); 1.85 (3H, с: CMe2); 3.28 (3H, с, OMe); 3.30 (3H, с, OMe); 4.98 и 5.02 (1H, д, CHOR - диастереомеры); 5.35 (1H, д,: CH). MC: 89 (MeC(COMe)2+).

Пример 5
Пример иллюстрирует получение метил-6-бром-6-хлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноата.

5-бром-5-хлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ен (10,0 г), триметилортоацетат (16,0 г) и монтмориллонит KSF (0,5 г) загружают в круглодонную колбу, снабженную отверстием для впуска азота и барботером, термометром и верхним сборником. Смесь нагревают при перемешивании и метанольно-триметилортоацетатные отгоны собирают до тех пор, пока температура не увеличится до 111oC (около 1 часа). Затем реакционную смесь нагревают до 135oC и выдерживают еще в течение 1 часа. Производят перегрузку метанольно-триметилортоацетатных отгонов и процедуру перегонки повторяют дважды. По завершении реакции монтмориллонит удаляют фильтрацией. Остаточный триметилортоацетат удаляют с помощью вакуумной перегонки (при температуре около 50oC и давлении 50 мм Hg), получая продукт, идентифицируемый как метил-6-бром-6-хлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат в виде масла коричневого цвета (7,8 г, выход 59%).

1H ЯМР: 1.20 (6H, с, CMe2 ); 2.40 (2H, с, CH2CO2Me); 3.65 (3H, с, OMe); 5.75 (1H, д, CH); 6.45 (1H, д, CH).

MC: 305 (M+ - OMe); 257 (M+ - Br). ИКС: 1750 cm-1.

Пример 6
Этот пример иллюстрирует получение этил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноата.

Смесь триэтилортоацетата (25 мл), 5,5-дихлор-4-гидркоси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена (3,5 г) и изомасляной кислоты (0,11 г) нагревают при температуре перегонки. Летучие конденсируют и собирают в аппарате Дина и Старка, заполненном молекулярным ситом 4A, для того, чтобы собрать побочный этанол и отделить его от ортоацетата, который был возвращен в реакционную смесь. Через 30 минут дополнительное количество летучих компонентов удаляют испарением при пониженном давлении и собирают масляный остаток, состоящий главным образом из 5,5-дихлор-4-(1,1-диэтоксиэтокси)-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена (3,8 г). Последний нагревают с изомасляной кислотой (10 мкл) при температуре перегонки в течение 16 часов с холодильником, содержащим молекулярные сита 4A, для удаления этанола из конденсата. Масляный остаток подвергают очистке хроматографией на колонке, заполненной силикагелем (200 - 300 меш, 60A), с использование в качестве элюента смеси гексан: этилацетат в соотношении 15: 1 (по объему), получая этил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноат, идентифицируемый методами спектроскпии ЯМР и хромато-масс-спектрометрии.

Пример 7
Этот пример иллюстрирует получение метил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноата.

Методика, аналогичная описанной в примере 6, была использована для получения целевого продукта из смеси триметилортоацетата (70 мл), 5,5-дихлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена (10 г) и изомасляной кислоты (0,37 г).

Пример 8
Этот пример иллюстрирует получение этил-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата.

Перемешиваемый раствор этил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноата (0,1 г) в диметиформамиде (10 мл) охлаждают до -25oC в атмосфере азота и по каплям прибавляют трет-бутоксид натрия (0,01 мл 42% раствора в диметилформамиде). Через 30 минут добавляют еще 5 капель этого раствора трет-бутоксида натрия и смесь перемешивают в течение 15 минут, прежде чем реакция будет погашена в течение 10 минут с помощью насыщенного раствора хлорида аммония (2 мл). Затем добавляют воду в количестве 40 мл и смесь экстрагируют гексаном (3 х 40 мл). Объединенный экстракт промывают соляным раствором (20 мл) и сушат над безводным сульфатом натрия. Высушенный раствор фильтруют и концентрируют испарением при пониженном давлении, получая 3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров.

Пример 9
Этот пример иллюстрирует получение метил-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата.

Используя методику, аналогичную той, что была описана в предыдущем примере, получают целевой продукт путем обработки раствора метил-6,6-дихлор-3,3-диметил-7,7,7-трифторгепт-4-еноата (0,217 г) в сухом диметиформамиде (10 мл) при 0oC в атмосфере азота трет-бутоксидом натрия (0,02 мл 42% раствора в диметилформамиде). Продукт, идентифицируемый методом хромато-масс-спектрометрии, в основном состоит из метил-cis-3-(Z-2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2 -диметилциклопропанкарбоксилата.


Формула изобретения

1. Способ получения галогенированного спирта формулы I
CF3 - CXCl - CH(OH) - CH = C(CH3)2,
где Х представляет собой хлор или бром,
с использованием 3-метилбут-2-ен-1-аля, отличающийся тем, что 3-метилбут-2-ен-1-аль подвергают взаимодействию с соединением формулы II
CF3 - CHXCl,
в присутствии сильного основания и в инертном растворителе в интервале температур от -80 до 0oC.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что сильное основание представляет собой алкоксид щелочного металла.

3. Способ по п.1, отличающийся тем, что инертный растворитель представляет собой полярный апротонный растворитель.

4. Способ получения 5,5-дихлор-4-гидрокси-2-метил-6,6,6-трифторгекс-2-ена с использованием 3-метилбут-2-ен-1-аля, отличающийся тем, что 3-метилбут-2-ен-1-аль подвергают взаимодействию с 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтаном в присутствии сильного основания и в полярном апротонном растворителе при температуре в интервале от -80 до 0oC.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что сильное основание представляет собой алкоксид щелочного металла.

6. Способ по п.5, отличающийся тем, что алкоксид щелочного металла представляет собой трет. бутоксид натрия или калия.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к усовершенствованному способу синтеза галоидопроизводственных олефиновых соединений, являющихся синтонами при получении биологически активных соединений, в частности, в синтезе витамина А [1] Известен способ получения 4-галоген-3-метил-3-оксибутена (галогенгидрина изопрена) в результате реакции винилмагнийбромида с эфирным (тетрагидрофуран) раствором хлорацетона при 0оС [2] Выход хлоргидрина изопрена при этом достигает 42% Способ недостаточно технологичен вследствие необходимости использования труднодоступного хлорацетона, являющегося также лакриматором, взрывоопасного тетрагидрофурана, значительной продолжительности процесса и невысокого выхода хлоргидрина изопрена

Изобретение относится к способу получения 1,1,1-трихлор-4-метил-4-пентен-2- ола, который находит применение в синтезе пестицидов

Изобретение относится к ненасыщенным спиртам, в частности к получению трихлорметилкарбиноленов или их сложных эфиров ф-лы (CL)<SB POS="POST">3</SB>C - CH(OR<SB POS="POST">4</SB>) - CH(R) - C(R<SB POS="POST">2</SB>) = CH(R<SB POS="POST">3</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB> - H R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или R<SB POS="POST">1</SB>+R<SB POS="POST">3</SB> - алкиленовая группа C<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H R<SB POS="POST">4</SB> - H, алканоилгруппа C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB> или бензоил, которые находят применение в синтезе инсектицидов

Изобретение относится к ненасыщенным ациклическим соединениям, в частности к получению хлорэтиленовых производных общей формулы I: C(CH,)-CH(Cl)-CHi-R, где R -CHiC(CH,)CH-(CH4)a-C(CH,)CH-CH CHj-CO-CH ,; -CHfCCOH) (CH,) -СН,-С(СН j)СН-СН4-СН(СОСН з)СООСНз; -CHj-C (CHj) CH-CHj-CHf-CH (СОСН, ) сосен j; -Ш2-С{СНзНН-СН,СНг-С-СНз о -CHjC(CH,i) -CH,j-CH.t CH2-CH,jCl; -CH2-C(CH,).jCO-CH,;-CH,2-CO- -СН,; -СНг-С(СН4)-(СН)зСО-СНз; (ОСОСН,)-(СНз)-СН СНз jXXjX S - он СН -СН2 СНз которые можно использовать как полупродукты для получения витамина Е

Изобретение относится к получению многоатомных спиртов, в частности пентаэритрита (ПЭ), широко используемого в производстве лакокрасочных материалов, пластификаторов, и касается способа получения ПЭ в присутствии гидроокиси кальция

Изобретение относится к технологии органического синтеза, в частности пентаэритрита, используемого в лакокрасочной и других отраслях промышленности

Изобретение относится к способу получения 1,1,1-трихлор-4-метил-4-пентен-2- ола, который находит применение в синтезе пестицидов

Изобретение относится к ненасыщенным спиртам, в частности к получению трихлорметилкарбиноленов или их сложных эфиров ф-лы (CL)<SB POS="POST">3</SB>C - CH(OR<SB POS="POST">4</SB>) - CH(R) - C(R<SB POS="POST">2</SB>) = CH(R<SB POS="POST">3</SB>), где R<SB POS="POST">1</SB> - H R<SB POS="POST">2</SB> - C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или R<SB POS="POST">1</SB>+R<SB POS="POST">3</SB> - алкиленовая группа C<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H R<SB POS="POST">4</SB> - H, алканоилгруппа C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB> или бензоил, которые находят применение в синтезе инсектицидов

Изобретение относится к способу получения галогенированного спирта формулы I СF3-СХСl-СН-СН С2, где X представляет собой хлор или бром, который включает взаимодействие соединения формулы II СF3-CHXCl с 3-метилбут-2-ен-1-алем в присутствии сильного основания и в инертном растворителе

Наверх