3,5-дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6, обладающие рострегулирующей активностью

 

3, 5-Дизамещенные 1, 2, 4-триазиноны-6 общей формулы I где R1 = С6Н5, С6Н13; R2 - С5Н11, С6Н5СН2, обладают рострегулирующей активностью и могут быть использованы в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур. 2 табл.

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазинонов-6, обладающих рострегулирующей активностью, и которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Близким по структуре (прототипом) являются 1,2,4-триазиноны-5 [опубл. заявка N 93019283/04, кл. C 07 D 253/075, 1993. Б.И. N 6, 1996] общей формулы где R1=NHNH2, NHC(S)NHCH2CH=CH2; R2=H, NH2; R3=C6H5, C6H5CH2, обладающие рострегулирующей активностью. Недостатком этих соединений является органическая селективность.

Изобретение решает техническую задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании новых соединений гетероциклического ряда по реакции: где R1=C6H5, C6H13;
R2 = C5H11, C6H5CH2.

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 3-Гексил-5-бензил-1,2,4-триазинон-6.

В конической колбе энергично перемешивали при температуре 70oC 2,2 г (0,008 М) гидразида альфа-энантоиламинокоричной кислоты в 20 мл 4% раствора NaOH. После охлаждения реакционную смесь нейтрализовали концентрированной соляной кислотой до рH 2. Выпавший осадок отфильтровывали, трижды промывом холодной водой и сушили.

Получили 1,5 г (69,1%) 3-гексил-5-фенил-1,2,4- триазинона-6; Т.пл.128... 130oC.

УФ-спектр (нм) 305;
ИК-спектр (см-1) 2880, 1650;
Масс-спектр (m/z) 271, 242, 214, 111.

Элементный анализ (%):
Найдено: 15,8N;
Вычислено: 15,5 N.

Пример 2. Аналогично получен 3-фенил-5-амил-1,2,4-триазинон-6.

Выход 73.2%; Т.пл. 240...242oC;
УФ-спектр (нм) 300;
ИК-спектр (см-1) 2875, 1640;
Масс-спектр (m/z) 243,214,103,77;
Элементный анализ (%):
Найдено: 17,5 N;
Вычислено: 17,3 N.

Пример 3. Наклюнувшиеся семена кукурузы, огурцов, редиса, пшеницы раскладывали на фильтры в чашки Петри и заливали растворами новых соединений. Рабочая концентрация растворов 1...10 мг/л. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Затем чашки Петри помещали в термостат на 4 суток при температуре 25oC. По истечении этого срока определяли эффективность соединений в сравнении с контролем и прототипом по длине (l), массе (m) проростков. Результаты испытаний приведены в табл.1.

Данные табл.1 показывают, что новые 1,2,4-триазиноны-6 обладают рострегулирующей активностью, увеличивают длину, массу проростков. По степени активности они не уступают взятому прототипу.

Пример 4. Семена кукурузы, подсолнечника в течение 12 часов замачивания в растворах новых соединений. Рабочая концентрация растворов 1 мг/л. Затем обработанные семена высевали в вегетационные сосуды диаметром 30 см. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Результаты опыта приведены в табл. 2. Приведенные данные свидетельствуют об эффективности новых соединений, не уступающих по эффективности прототипу. Новые вещества стимулируют всхожесть, энергию прорастания семян, увеличивают биомассу растения.

Таким образом, проведенные испытания показали, что новые производные 1,2,4-триазинона-6 обладают рострегулирующей активностью и могут быть использованы в сельскохозяйственной практике для повышения урожая культур.


Формула изобретения

3,5-Дизамещенные 1,2,4-триазиноны-6 общей формулы

где R1-C6H5, C6H13;
R2-C5H11, C6H5CH2,
обладающие рострегулирующей активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным 1,2,4-триазиноиндола, конкретно к новому соединению гидрохлориду 3-(2-дипропиламиноэтилтио)-1,2,4-триазино(6,5-b)индола формулы I защищающему печень от отравления четыреххлористым углеродом

Изобретение относится к новым производным триазиноиндола, конкретнее к N-(2-гидроксиэтил)амиду (1,2,4-триазино[5,6-b]индолил-3-тио)уксусной кислоты формулы I обладающему противогипоксической активностью и восстанавливающему функциональную электрическую активность мозга (соединение I)

Изобретение относится к новым гетероциклическим или карбоциклическим производным, обладающим нематоцидной, инсектицидной и акарицидной активностью, к способу их получения, к содержащим их фармацевтическим композициям и к использующим их способам уничтожения или подавления нематод, вредных насекомых или акарицид

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и является в своей основе гербицидным составом на основе трехкомпонентной смеси

Изобретение относится к новым гербицидным композициям, включающим смесь 1,3,5-триазиновых или 1,2,4-триазиноновых гербицидов и производных 4-бензоилизоксазола, и к их использованию в сельском хозяйстве

Изобретение относится к области защиты растений, в частности к гербицидному средству, состоящему из двух активных веществ

Изобретение относится к новым средствам защиты растений

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и является в своей основе гербицидным составом на основе трехкомпонентной смеси

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к овощеводству, и может найти применение в технологии возделывания томатов

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазиндионов, обладающих рострегулирующей и гербицидной активностями, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве

Изобретение относится к области средств защиты растений, которые можно использовать против сорняков в толерантных или резистентных культурах сахарной свеклы и которые в качестве гербицидных биологически активных веществ содержат комбинацию из двух или нескольких гербицидов

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к производным 1,2,4-триазиндионов, обладающих гербицидной активностью, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве

Изобретение относится к средствам защиты растений, которые могут быть использованы для борьбы с сорняками в растительных культурах, более конкретно к синергетической комбинации гербицидов и способу борьбы с сорными растениями

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов
Наверх