Способ получения бис-n,n'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)- метиламина

 

Изобретение относится к способу получения бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина, который является ингибитором окислительных радикальных процессов и используется для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков. Способ заключается во взаимодействии 1,3,5-три-метилгексагидротриазина с N,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амином, при мольном соотношении N, N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина к 1,3,5-триметилгексагидротриазину, равном 1,00:0,35-0,55, и процесс проводят при 70-120oС в среде низшего алифатического спирта, такого как метанол, этанол, пропанол, изопропанол. Способ позволяет исключить образование побочных продуктов, снизить расход исходных реагентов и соответственно снизить себестоимость целевого продукта. 1 табл.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения аминометилированных производных пространственно-затрудненных фенолов, которые являются ингибиторами окислительных радикальных процессов и используются для стабилизации полиолефинов, синтетических каучуков.

Известен способ получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина (бензиламина) взаимодействием смеси 2,6-ди-трет-бутил-фенола и монометиламина с формальдегидом в водно-спиртовой среде. Выход целевого продукта достигает 50 мас.% от теории [А.С. СССР 338094, МПК С 07 С 91/34, 1970г.].

Недостатком метода является использование водного раствора формалина, что способствует образованию большого количества сточных вод и образованию в реакционной смеси побочного продукта - монозамещенного N-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)-метиламина, который оказывает негативное влияние на качество целевого продукта.

Известен способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил-метиламина (бензиламина) переаминированием N, N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)-амина (основание Манниха) монометиламином с выходом целевого продукта 94 мас.% [А.С. СССР 825508, МПК С 07 С 91/34, 1978г.].

Недостатком этого метода является увеличение себестоимости целевого продукта за счет использования дефицитного и дорогостоящего монометиламина.

Наиболее близким техническим решением - прототипом - является способ получения бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина трет-бутил-фенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метилгексагидротриазин (триазин) причем мольное соотношение 2,6-ди-трет-бутилфенола к 1,3,5-три-метил-гексагидротриазину составляет 1,00: 0,67-1,00, и процесс проводят в спиртовой среде при температуре 80-130oС [Патент РФ 2165409, МПК С 07 С 215/50, 1999г.].

Недостатком способа является большой расход аминометилирующего агента и образование монометиламина, который не находит в настоящее время квалифицированного применения на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод", что в целом обуславливает высокую себестоимость целевого продукта.

Технической задачей предлагаемого изобретения является исключение образования побочных продуктов, снижение расхода исходных реагентов и, соответственно, снижение себестоимости целевого продукта.

Решение технической задачи достигается взаимодействием N,N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина (основание Манниха) с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин (триазин), при мольном соотношении основания Манниха к триазину 1,00: 0,35-0,55, и процесс проводят в спиртовой среде при температуре 70-120oС, в качестве которой используют низшие насыщенные алифатические спирты: метанол, этанол, пропанол.

Предлагаемый способ описывается следующим уравнением: Предлагаемое изобретение позволяет получить бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламин с высоким выходом с одновременной утилизацией триазина.

Триазин является побочным продуктом на стадии аминометилирования 2,6-ди-трет-бутилфенола в производстве 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (Агидола-1) на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод", получаемого по регламенту ТР 2.03.058-96, и в настоящее время не находит квалифицированного применения.

Выделяющийся в ходе реакции N,N'-тетраметилметилендиамин (бис-амин) используется для получения N,N'-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)амина (основания Манниха) по регламенту.

Исходные реагенты соответствуют следующим требованиям: - N,N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)амин ТУ 38.103368-94; - метанол - ГОСТ 2222-78; - этанол - ГОСТ 17299-78; - пропанол - ТУ 6-09-4344-77; 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин (триазин) выделяют методом ректификации из отходов производства Агидола-1 (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола), получаемого на ЗАО "Стерлитамакский нефтехимический завод" согласно ТР 2.03.058-96, стадия синтеза бис-амина.

Состав этих отходов, мас.%: Триазин - 5-10 Бис-амин - 3-5
Метанол - 5-10
Вода - Остальное (до 100 г)
Температура кипения выделяемого 1,3,5-триметил-гексагидротриазина 162-164oС, d=0,920.

Ниже приводятся примеры, раскрывающие сущность заявленного изобретения.

Пример 1.

В реактор, снабженный мешалкой, рубашкой для обогрева, загружают 26,3 г (0,1 моль) N,N-ди-метил-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина, 4,5 г (0,035 моль) 1,3,5-триметил-гексагидротриазина, 40 мл метанола. Реакционную смесь нагревают до 115oС и выдерживают при перемешивании 1 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выпавшие белые кристаллы фильтруют, промывают метанолом и сушат в токе азота.

Получают 45,92 г (98,2 %мас.) бис-N,N-(ди-трет-бутил-4-окси-бензил) метиламина.

Температура его плавления 176,5-177oС.

Элементный анализ бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина:
Найдено, %: С 79,74; N 3,01; Н 10,25.

Вычислено, %: С 79,66; N 3,00; Н 10,40.

Примеры по получению заявленного соединения с другими соотношениями исходных реагентов и температурными интервалами сведены в таблицу.

На основании приведенных примеров видно, что использование отхода производсва Агидола-1 триазина позволит снизить расход аминоме тилирующего реагента при получении целевого продукта бис-N,N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина, а выделяющийся в ходе реакции бис-амин используют в качестве исходного реагента для получения основания Манниха в процессе получения Агидола-1.


Формула изобретения

Способ получения бис-N, N'-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)метиламина взаимодействием алкилфенола с 1,3,5-триметилгексагидротриазином в спиртовой среде, в качестве которой используют низшие алифатические спирты такие, как метанол, этанол, пропанол, изопропанол при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве алкилфенола используют N, N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амин при мольном соотношении N, N'-диметил(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)амина к 1,3,5-триметилгексагидротриазину, равном 1,00 : 0,35-0,55, и процесс проводят при 70-120oС.

РИСУНКИ

Рисунок 1

QB4A Регистрация лицензионного договора на использование изобретения

Лицензиар(ы): Закрытое акционерное общество "Управление активами"

Вид лицензии*: ИЛ

Лицензиат(ы): Открытое акционерное общество "Стерлитамакский нефтехимический завод"

Договор № РД0036101 зарегистрирован 16.05.2008

Извещение опубликовано: 27.06.2008        БИ: 18/2008

* ИЛ - исключительная лицензия        НИЛ - неисключительная лицензия

PC4A Государственная регистрация договора об отчуждении исключительного права

Дата и номер государственной регистрации договора: 17.03.2011 № РД0077972

Лицо(а), передающее(ие) исключительное право:
Закрытое акционерное общество "Управление активами"

(73) Патентообладатель(и):
Общество с ограниченной ответственностью "Патент"

Адрес для переписки:
ЗАО "Управление активами", ул. Промышленная, 2, г. Стерлитамак, Республика Башкортостан, 453110

Дата публикации: 27.04.2011




 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения бис-N,N(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина конденсацией 2,6-ди-трет-бутилфенола с аминометилирующим агентом, в качестве которого используют 1,3,5-три-метил-гексагидротриазин, в среде низших алифатических спиртов, таких как метанол, этаном, пропанол, изопропанол, при мольном соотношении 2,6-ди-трет-бутилфенола к 1,3,5-три-метил-гексагидротриазину, равном 1,00:0,67-1,00, и процесс проводят при 80 - 130oC

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения смеси моно-, ди-, трис-аминометилированных производных фенола (ФОМ), которые могут найти применение в качестве отвердителей эпоксидных смол, исходных реагентов для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и продуктам

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 2,4,6-трис-(диметиламинометил)-фенола, который находит применение в качестве отвердителя эпоксидных смол, исходного реагента для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерам и нефтепродуктам

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N,N-диалкиламинометилпроизводного фенола - фенольного основания Манниха, которое находит применение в качестве отвердителя эпоксидных смол, исходного реагента для синтеза стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и нефтепродуктам

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения 2,5-N,N'-(диметиламинометил)-1,4-гидрохинона, который может быть использован в качестве исходного продукта для получения биологически активных соединений

Изобретение относится к новому и усовершенствованному способу получения флуоксетина и его фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот

Изобретение относится к улучшенному способу получения 3-(3,4-диоксифенил)этиламина гидрохлорида, который является субстанцией лекарственного препарата дофамина, осуществляющего регуляцию функции эндокринных желез и передачу нервных импульсов

Изобретение относится к способу получения Е-1-[41-(2-диметиламиноэтокси)фенил] -1-(31-гидроксифенил)-2- фенилбутена-1 формулы (I), который включает нагревание соединения формулы (II) в присутствии органического растворителя и газообразного НСl, охлаждение реакционной среды с получением соединения формулы (IIIa) и затем нагревание выделенного соединения формулы IIIа) в присутствии серной кислоты или соляной кислоты с получением соединения формулы (I)

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I

Изобретение относится к технологии получения органических соединений, в частности к способам получения производных бис-диариламинов и может быть использовано для синтеза эффективных стабилизаторов полимерных материалов
Изобретение относится к способу получения 4-нитро-2-аминоанизола, используемого в качестве полупродукта в производстве красителей
Изобретение относится к синтезу полупродуктов для красителей, а именно к способу получения 4- и 6-нитро-2-аминофенолов

Изобретение относится к применению 2-фенил-2-метиламиноэтокси-1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептана формулы I, его оптически активных изомеров и фармацевтически приемлемых солей, способных селективно связываться с 5-HT2c-рецепторами, в фармацевтических композициях, обладающих анксиолитическим действием
Наверх