Тиенопиримидины, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ ее получения

 

Изобретение относится к новым тиенопиримидинам общей формулы I или их физиологически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибитора фосфодиэстеразы V, которые могут быть использованы в фармацевтической промышленности для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы, в частности сердечной недостаточности, и для терапии нарушений потенции. В соединениях общей формулы I R¹ и R² независимо друг от друга обозначают Н, А или Hal, причем один из остатков R¹ или R² всегда не является Н, R¹ и R² вместе обозначают также алкилен с 3-5 атомами углерода, R³ и R⁴ независимо друг от друга обозначают Н, ОА или Hal, R³ и R⁴ вместе обозначают также -О-СН₂-О- или -О-СН₂-СН₂ -О-, А обозначает алкил с 1-6 атомами углерода, Х обозначает 1-имидазолил, 2-метилимидазолил, пиразолил, 1,2,4-триазолил-1-ил или 3-пиридил, Hal обозначает F, Сl, Вr или J, n обозначает 1, при условии, что если R¹ и R² независимо друг от друга обозначают Н, А или Hal, причем один из остатков R¹ или R² всегда не является Н, R³ и R⁴ вместе не обозначают Н. Способ получения формулы I, где Х связан через N, заключается во взаимодействии соединений формулы II с имидазолом, 2-метилимидазолом, пиразолом, 1,2,4-триазолом или в случае получения соединений, где Х связан через С, взаимодействием соединения III с соединением IV, где L означает Cl, Br, ОН, SCH₃ или реакционноспособную этерифицированную ОН-группу, R¹-R⁴ и n имеют вышеуказанные значения, с последующей при необходимости обработкой полученного основания кислотой для получения физиологически приемлемой соли. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, включающей, по меньшей мере, одно из вышеуказанных соединений в виде подходящей формы для дозирования, и способу получения композиции. 5 с. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится к соединениям формулы I где R¹, R² независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, алкенил, алкинил, NO₂, CF₃ или Hal, причем один из остатков R¹ или R² всегда не является Н; R¹ и R² совместно обозначают также алкилен с 3-5 атомами углерода; R³, R⁴ независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, Hal, NO₂, NH₂, NHA или NAA'; R³ и R⁴ совместно обозначают также -О-СН₂-СН₂-, -О-СН₂-О- или -О-СН₂-СН₂-О-; А, А' независимо друг от друга обозначают алкил с 1-6 атомами углерода;
X обозначает незамещенный или одно-, двух- или трехкратно замещенный A, Hal или СF₃ ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл с 1-4 атомами N, О и/или S, где дополнительно могут быть замещены другие группы СН₂ на NH, NA, S или О, связанные через N или С;
Hal обозначает F, C1, Вr или I;
n обозначает 0, 1, 2 или 3,
а также их физиологически приемлемым солям.

Производные пиримидина известны, например, из ЕР 201188 или WO 93/06104.

Задачей изобретения являются соединения с ценными свойствами, в особенности такие, которые можно использовать для получения лекарственных средств.

Было показано, что соединения формулы I и их соли имеют очень ценные фармакологические свойства при хорошей переносимости.

В частности, они проявляют специфическое ингибирование цГМФ-фосфодиэстеразы (ФДЭ-V).

Хиназолины с ингибирующей цГФМ-фосфодиэстеразу активностью описаны, например, в J. Med. Chem., 36, 3765 (1993) и 37, 2106 (1994).

Биологическую активность соединений формулы I можно определить с помощью методов, описанных, например, в WO 93/06104.

Средство соединений формулы I по отношению к цГМФ- или цАМФ-фосфодиэстеразе можно определить путем определения значений IC₅₀ (концентрация ингибитора, необходимая для достижения 50%-ого ингибирования активности энзимов).

Для проведения измерений можно использовать выделенные с помощью известных методов энзимы (например, W.J. Thompson et al., Biochem., 1971, 10, 311). Для проведения опытов можно использовать модифицированный метод проб В. Дж. Томпсона и М. М. Аппельмана (Biochem., 1979, 18, 5228).

Поэтому соединения пригодны для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы, в частности сердечной недостаточности, и для терапии нарушений потенции.

Соединения формулы I можно использовать в качестве активных веществ лекарственных средств в медицине и ветеринарии. Кроме того, их можно использовать в качестве промежуточных продуктов для получения других активных веществ лекарственных средств.

В соответствии с этим предметом изобретения являются соединения формулы I, а также способ получения
а) соединений формулы I согласно пункту 1 формулы изобретения, а также их солей, в которых Х соединен через N, отличающийся тем, что соединение формулы II

где R¹, R², R³, R⁴ и n имеют указанные выше значения и
L обозначает Сl, Вr, ОН, SСН₃ или реакционноспособную этерифицированную ОН-группу,
подвергают взаимодействию с незамещенным или одно-, двух- или трехкратно замещенным A, Hal или CF₃ ненасыщенным 5-7-членным гетероциклом с, по меньшей мере, одной группой NH, где дополнительно могут быть замещены другие группы СН₂ на NH, NA, S или О, или
b) соединений формулы I согласно пункту 1 формулы изобретения, а также их солей, в которых Х соединен через С, отличающийся тем, что соединение формулы III

где R¹, R² и Х имеют указанные выше значения и
L обозначает Сl, Вr, ОН, SСН₃ или реакционноспособную этерифицированную ОН-группу,
подвергают взаимодействию с соединением формулы IV

где R³, R⁴ и n имеют указанные выше значения, или
с) в соединении формулы I один остаток R¹, R², R³ и/или R⁴ превращают в другой остаток R¹, R², R³ и/или R⁴, тем что восстанавливают одну группу NH, превращают или ацилируют одну первичную или одну вторичную аминогруппу путем восстановительного аминирования в алкилированный амин, и/или основное соединение формулы I посредством обработки кислотой переводят в одну из его солей.

В тексте описания остатки R¹, R², R³, R⁴, L, Х и n имеют указанные для формул I, II, III и IV значения, если не указано иное.

А и А' обозначают предпочтительно независимо друг от друга алкил с 1-6 атомами углерода.

В вышеуказанных формулах алкил является предпочтительно неразветвленным и имеет 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, предпочтительно 1, 2, 3, 4 или 5 атомов углерода, и обозначает предпочтительно метил, этил или пропил, кроме того, предпочтительными являются изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, а также н-пентил, неопентил или изопентил.

Алкилен является предпочтительно неразветвленным и обозначает предпочтительно пропилен, бутилен или пентилен.

Из остатков R¹ и R² один обозначает предпочтительно Н, в то время как другой обозначает предпочтительно пропил или бутил, однако особенно предпочтительно этил или метил. Кроме того, R¹ и R² также обозначают вместе предпочтительно пропилен, бутилен или пентилен.

Hal обозначает предпочтительно F, C1 или Вr, однако также I.

Алкенил обозначает предпочтительно винил, 1- или 2-пропенил, 1-бутенил, изобутенил, втор-бутенил, кроме того, предпочтительными являются 1-пентенил, изопентенил или 1-гексенил.

Алкинил обозначает предпочтительно этинил, пропин-1-ил, кроме того, бутин-1-, бутин-2-ил, пентин-1-, пентин-2- или пентин-3-ил.

Остатки R³ и R⁴ могут быть одинаковыми или различными и находятся предпочтительно в 3- и 4-позиции фенольного кольца. Они обозначают, например независимо друг от друга Н, алкил, алкокси, нитро, амино, алкиламино, например, метиламино, диалкиламино, например диметиламино, F, Cl, Вr или I или совместно обозначают этиленокси, метилендиокси или этилендиокси. Предпочтительно они обозначают каждый алкокси, например метокси, этокси или пропокси.

Остаток Х представляет предпочтительно незамещенный или одно-, двух или трехкратно замещенный алкилом Hal или СF₃ 2- или 3-фурил, 2- или 3-тиенил, 1-, 2- или 3-пирролил, 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, 2-метил-1-имидазол-1-ил, 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил, 2-, 4- или 5-оксазолил, 3-, 4- или 5-изоксазолил, 2-, 4- или 5-тиазолил, 3-, 4- или 5-изотиазолил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2-, 4-, 5- или 6-пиримидинил, кроме того, предпочтительно 1,2,3-триазол-1-, -4- или -5-ил, 1,2,4-триазол-1-, -3- или -5-ил, 1- или 5-тетразолил, 1,2,3-оксадиазол-4- или -5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3- или -5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2- или -5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3- или -5-ил, 1,2,3-тиадиазол-4- или -5-ил, 3- или 4-пиридазинил или пиразинил.

Для всего изобретения справедливо, что все остатки, которые присутствуют многократно, могут быть одинаковыми или различными, т.е. являются независимыми друг от друга.

В соответствии с этим предметом изобретения являются в особенности соединения формулы I, в которых, по меньшей мере, один из названных остатков имеет одно из указанных выше предпочтительных значений. Некоторые предпочтительные группы соединений могут быть выражены следующими частичными формулами Iа-Iе, которые соответствуют формуле I и в которых не обозначенные конкретно остатки имеют указанные для формулы I значения, в которых однако
в Ia X обозначает имидазолил или пиридинил;
в Ib R¹, R² независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, NO₂, СF₃ или Hal, причем, по меньшей мере, один из остатков R¹ или R² не обозначает Н,
R³ и R⁴ обозначают вместе -O-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-O- или -O-CH₂-CH_z-O,
X обозначает имидазолил или пиридинил;
n обозначает 1;
в Ic R¹, R² независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, NO₂, СF₃ или Hal, причем, по меньшей мере, один из остатков R¹ или R² не обозначает Н,
R³, R⁴ независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, Hal, NO₂, NH₂, NHA или NAA',
X обозначает имидазолил или пиридинил и
n обозначает 1;
в Id R¹ и R² вместе обозначают алкилен с 3-5 атомами углерода,
R³ и R⁴ обозначают вместе -O-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-O- или -O-CH₂-CH₂-O,
X обозначает имидазолил или пиридинил и
n обозначает 1;
в Ie R¹ и R² обозначают вместе алкилен с 3-5 атомами углерода,
R³, R⁴ независимо друг от друга обозначают Н, А, ОА, Hal, NО₂, NH₂, NHA или NAA',
X обозначает имидазолил или пиридинил и
n обозначает 1.

Соединения формулы I, а также исходные вещества для их получения получают самими по себе известными методами, как они описаны в литературе (например, Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart), а именно в условиях реакций, которые известны и пригодны для этих превращений. При этом можно использовать сами по себе известные, здесь не приведенные варианты.

В соединениях формул II, III и IV остатки R¹, R², R³, R⁴, X и n имеют указанные значения, в особенности указанные предпочтительные значения.

Если L обозначает реакционноспособную этерифицированную ОН-группу, то она представляет предпочтительно алклисульфонилоксигруппу с 1-6 атомами углерода (предпочтительно метилсульфонилокси) или арилсульфонилоксигруппу с 6-10 атомами углерода (предпочтительно фенил- или п-толилсульфонилокси, а также 2-нафтилсульфонилокси).

Исходные вещества при желании могут быть получены in situ, так что их не выделяют из реакционной смеси, а сразу подвергают взаимодействию дальше в соединениях формулы I. С другой стороны, возможно проводить реакции также постадийно.

Соединения формулы I, в которых Х соединен с тиенопиримидиновой кольцевой системой через N, можно предпочтительно получать посредством взаимодействия соединений формулы II с незамещенным или одно-, двух или трехкратно замещенным A, Hal или СF₃ насыщенным 5-7-членным гетероциклом с, по меньшей мере, одной группой NH, где дополнительно другие группы СН₂ могут быть замещены NH, NA, S или О.

Исходные вещества формулы II являются частично известными. Если они не являются известными, то их можно получить с помощью самих по себе известных методов.

Предшественники соединений формулы II можно получать, например, посредством циклизации или галогенирования аналогично J. Med. Chem., 24, 374 (1981). Посредством последующего взаимодействия с арилалкиламинами получают соединения формулы II.

Взаимодействие соединений формулы II с NH-содержащим гетероциклом происходит в присутствии или в отсутствие инертного растворителя при температурах между -20 и примерно 150^oС, предпочтительно между 20 и 100^oС.

Благоприятное влияние может оказывать добавление кислотосвязывающего средства, например гидроокиси, карбоната или бикарбоната щелочного или щелочноземельного металла или другой соли слабой кислоты щелочных или щелочноземельных металлов, предпочтительно калия, натрия или кальция, или добавление органического основания, как триэтиламина, диметиламина, пиридина или хинолина или избытка аминосодержащего компонента.

В качестве инертных растворителей пригодны, например, углеводороды, как гексан, петролейный эфир, бензол, толуол или ксилол; хлорированные углеводороды, как трихлорэтилен, 1,2-дихлорэтан, четыреххлористый углерод, хлороформ или дихлорметан; спирты, как метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, н-бутанол или трет-бутанол; простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран (ТГФ) или диоксан; гликолевые эфиры, как этиленгликольмоноэтиловый или моноэтиловый эфиры (метиленгликоль или этиленгликоль), этиленгликольдиметиловый эфир (диглим); кетоны, как ацетон или бутанон; амиды как, ацетамид, диметилацетамид или диметилформамид (ДМФА); нитрилы, как ацетонитрил; сульфоксиды, как диметилсульфоксид (ДМСО); нитросоединения как нитрометан или нитробензол; сложные эфиры как этилацетат или смеси указанных растворителей.

Кроме того, соединения формулы I, в которых Х соединен с тиенопиримидиновой кольцевой системой через атом С, можно получить путем взаимодействия соединений формулы III с соединениями формулы IV. Исходные соединения формул III и IV, как правило, являются известными. Если они не известны, то их можно получить само по себе известными методами. Например, соединения формулы III можно получать посредством взаимодействия РОСl₃ из соединений, которые являются производными тиофена и замещенными CN гетероциклами (Eur. J. Med. Chem., 23, 453 (1988)).

Взаимодействие соединений формулы III с соединениями формулы IV проходит при тех же условиях относительно времени реакции, температуры и растворителей, как указано для взаимодействия соединений формулы II с содержащими NH гетероциклами.

Кроме того, возможно в соединении формулы I один из остатков R³ и/или R⁴ превратить в другой остаток R³ и/или R⁴, например нитрогруппы (например, гидрированием на никелевом катализаторе Ренея или Pd/уголь в инертном растворителе, как метанол или этанол) восстанавливают в аминогруппы или гидролизуют цианогруппы в группы СООН.

Кроме того, можно свободные аминогруппы обычным образом ацилировать с помощью хлорида или ангидрида кислоты или алкилировать с помощью незамещенного или замещенного алкилгалогенида целесообразно в инертном растворителе, как дихлорметан или тетрагидрофуран, и/или в присутствии основания, как триэтиламин или пиридин, при температуре между -60 и 30^oС.

Основание формулы I можно с помощью кислоты перевести в соответствующую аддитивную соль кислоты, например, посредством взаимодействия эквивалентных количеств основания и кислоты в инертном растворителе, как этанол, с последующим выпариванием. Для этого взаимодействия можно использовать, в особенности, кислоты, которые образуют физиологически приемлемые соли. Так, например, можно использовать неорганические кислоты, например серную, азотную, галогенводородные кислоты, как хлористоводородная или бромистоводородная, фосфорные кислоты, как ортофосфорная, сульфаминовую кислоту, а также органические кислоты, в частности алифатические, алициклические, аралифатические, ароматические или гетероциклические одно- или многоосновные карбоновые, сульфоновые или серные кислоты, например муравьиная, уксусная, пропионовая, пивалиновая, диэтилуксусная, малоновая, янтарная, пимелиновая, фумаровая, малеиновая, молочная, винная, яблочная, лимонная, глюконовая, аскорбиновая, никотиновая, изоникотиновая кислоты, метан- или этансульфокислота, этандисульфокислота, 2-гидроксиэтансульфокислота, бензосульфокислота, п-толуолсульфокислота, нафталинмоно- и дисульфокислота, лаурилсерная кислота. Соли с физиологически неприемлемыми кислотами, например пикраты, можно использовать для выделения и/или очистки соединений формулы I.

С другой стороны, если желательно, можно выделять основания формулы I из их солей с помощью оснований (например, гидроокиси или карбоната натрия или калия).

Кроме того, предметом изобретения является применение соединений формулы I и/или их физиологически приемлемых солей для получения фармацевтических препаратов, в особенности, нехимическим путем. Для этого их можно с, по меньшей мере, одним твердым, жидким и/или полужидким носителем или вспомогательным веществом и при необходимости в комбинации с одним или несколькими другими активными веществами приводить в пригодную дозированную форму.

Предметом изобретения являются также лекарственные средства формулы I и их физиологически приемлемые соли в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы (V-ингибиторов).

Кроме того, предметом изобретения являются фармацевтические композиции, содержащие, по меньшей мере, одно соединение формулы I и/или одну из его физиологически приемлемых солей.

Эти композиции можно применять в медицине и в ветеринарии. В качестве носителей можно использовать органические или неорганические вещества, которые пригодны для внутреннего (например, орального), парентерального или внешнего применения и не реагируют с новыми соединениями, например вода, растительные масла, бензиловый спирт, алкиленгликоли, полиэтиленгликоли, глицеринтриацетат, желатина, углеводы как лактоза или крахмал, стеарат магния, тальк, вазелин. Для орального применения пригодны, в частности, таблетки, пилюли, драже, капсулы, порошки, грануляты, сиропы, соки или капли, для ректального применения - суппозитории, для парентерального применения - растворы, предпочтительно масляные или водные растворы, а также суспензии, эмульсии или имплантаты, для наружного применения - мази, кремы или пудра. Новые соединения могут быть также лиофилизованы и полученные лиофилизаты можно использовать, например, для изготовления инъекционных препаратов. Указанные препараты могут быть стерилизованными и/или содержать вспомогательные вещества, как, например, смазывающие, консервирующие, стабилизирующие и/или смачивающие средства, эмульгаторы, соли для оказания влияния на осмотическое давление, буферные вещества, красящие, придающие вкусовые качества и другие активные вещества, например один или несколько витаминов.

Соединения формулы I и их физиологически приемлемые соли можно использовать для лечения заболеваний, при которых повышение уровня цГМФ (цикло-гуанозин-монофосфата) приводит к замедлению или ингибированию воспалений и к расслаблению мышц. Особое применение соединения согласно изобретению могут найти при лечении заболеваний сердечно-сосудистой системы и для терапии нарушений потенции.

В тексте описания температура указана в градусах Цельсия. В последующих примерах понятие "обычная обработка" включает следующее: добавляют при необходимости воду, устанавливают при необходимости в зависимости от структуры конечного продукта величину рН между 2 и 10, экстрагируют этилацетатом или дихлорметаном, отделяют, сушат органическую фазу над сульфатом натрия, выпаривают и очищают с помощью хроматографии на силикагеле и/или путем кристаллизации.

Масс-спектрометрия (MS): EI (ионизация посредством соударения электронов) М⁺, FAB (бомбардировка быстрыми атомами) (М+Н)⁺.

Пример 1.

В раствор 3,29 г 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидина в 80 мл дихлорметана добавляют 3,02 г 3,4-метилендиоксибензиламина (А) и после добавления 1,52 г триэтиламина перемешивают 12 часов при комнатной температуре. Удаляют растворитель и, как обычно, обрабатывают. Получают 3,38 г 2-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидина, точка текучести 162^oС.

Аналогично путем взаимодействия соединения А
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 222^oС;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 148^oС;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3-хлор-4-метоксибензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-диметоксибензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия бензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 4-фторбензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(4-фторбензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено -[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-дихлорбензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3-нитробензиламина с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-нитробензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-метилендиоксифенетиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-этилендиоксибензиламина
с 2,4-дихлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклопентено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклопентено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-циклогептено-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-5,6-циклогептено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-этил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,6-трихлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2,6-дихлор-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4,5-трихлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2,5-дихлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-6-нитро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-хлор-5,6-диметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 2,4-дихлор-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-хлор-6-трифторметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 2.

1,67 г 2-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидина, 1,02 г имидазола и 2 г фенола нагревают в течение 5 часов при 150^oС. После охлаждения остаток растворяют в дихлорметане и, как обычно, обрабатывают. Получают 1,0 г 2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидина, точка текучести 248-250^oС.

Аналогично получают путем взаимодействия имидазола с полученными в примере 1 производными 2-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидина, которые в 4 положении замещены арилалкиламиногруппой, следующие соединения:
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 238^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 218^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 260^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 210^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин, метансульфонат, точка текучести 201^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 245^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-12,3-d] -пиримидин,
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 207^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 197^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(4-фторбензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 199^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-нитробензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-12,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептно-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-3-этил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(имидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично получают путем взаимодействия пиразола с полученными в примере 1 производными 2-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидина, которые в 4 позиции замещены арилалкиламиногруппой, следующие соединения:
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 210^oС;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин,
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1]-бензотиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(4-фторбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин:
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-нитробензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(пиразол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично получают путем взаимодействия 1,2,4-триазола с полученными в примере 1 производными 2-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидина, которые в 4 позиции замещены арилалкиламиногруппой, следующие соединения:
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламиио)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-бензиламинотиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-бензиламинотиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(4-фторбензиламино-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-нитробензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
Аналогично получают путем взаимодействия 2-метилимидазола с полученными в примере 1 производными 2-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидина, которые в 4 позиции замещены арилалкиламиногруппой, следующие соединения:
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, аморфный;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-диметоксибезиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-бензиламинотиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-бензиламинотиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-бензиламино-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(4-фторбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(4-фторбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-дихлорбензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3-нитробензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-циклогептено-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-хлор-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5-хлор-6-метил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-нитро-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-5,6-диметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
2-(2-метилимидазол-1-ил)-6-трифторметил-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 3.

5 г 2-амино-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена с 2,7 г цианпиридина растворяют в 40 мл диоксана. Затем через раствор в течение 5 часов пропускают газообразную НСl. После обычной обработки получают 6 г 3,4-дигидро-4-оксо-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидина.

Замещение кетогруппы на атом С1 с образованием ароматического пиримидинового кольца проводят в стандартных условиях.

Смесь из 18 мл РОС1з с 6 г 3,4-дигидро-4-оксо-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидина с добавлением 1,8 мл N,N-диметиланилина кипятят в течение 4 часов. После обычной обработки получают 5 г 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидина.

Аналогично путем взаимодействия 3-цианпиридина и последующей реакции с РОСl₃
из 2-амино-4-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-этоксикарбонилбензотиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 143^oС;
из 2-амино-4,5-циклопентено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклогептено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-этил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-хлор-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-хлор-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-нитро-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-диметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-трифторметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 5-цианизоксазола с последующей реакцией с РОСl₃
из 2-амино-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-этоксикарбонилбензотиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклопентено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклогептено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-этил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-хлор-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-хлор-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-нитро-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-диметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-трифторметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 2-цианпиразина с последующей реакцией с РОСl₃
из 2-амино-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-этоксикарбонилбензотиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклопентено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклогептено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-этил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-хлор-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-хлор-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-нитро-3-этоксикарбонил-тиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-диметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-трифторметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 2-цианпиридина с последующей реакцией с РОСl₃
из 2-амино-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-этоксикарбонилбензотиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклопентено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклогептено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-этил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-хлор-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-хлор-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-нитро-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-диметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-трифторметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 4-цианпиридина с последующей реакцией с РОСl₃
из 2-амино-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-этоксикарбонилбензотиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклопентено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-циклогептено-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-этил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-хлор-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4-хлор-5-метил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-нитро-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-4,5-диметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
из 2-амино-5-трифторметил-3-этоксикарбонилтиофена получают 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 4.

Аналогично примеру 1 путем взаимодействия 3,4-метилендиоксибензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 215^oС;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-примидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 185^oС;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3-хлор-4-метоксибензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-диметмл-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-метил-тиено-[ 2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-хлор-4-метоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-диметоксибензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пирмидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[ 2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-диметоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия бензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 189^oС;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-бензиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-бензиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-бензиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-бензиламино-6-трифторметилтиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-бензиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 4-фторбензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пирилин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(4-фторбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-дихлорбензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-хлор-6метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-дихлорбензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3-нитробензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил-5-4-(3-нитробензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3-нитробензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-метилендиоксифенетиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тнено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-метилендиоксифенетиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия 3,4-этилендиоксибензиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-(3,4-этилендиоксибензиламино)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Аналогично путем взаимодействия фенетиламина
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-3-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-3-ил)-4-фенетиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-6-хлортиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(изоксазол-5-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(изоксазол-5-ил)-4-фенетиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиразин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиразин-2-ил)-4-фенетиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-2-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-2-ил)-4-фенетиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-метил-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензо-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклопентено-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5,6-циклогептено-тиено-[2,3-d] -пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-6-этил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-6-хлор-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5-хлор-6-метил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-нитро-тиено-[2,3-d] -пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-6-нитро-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-5,6-диметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин;
с 4-хлор-2-(пиридин-4-ил)-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидином получают 2-(пиридин-4-ил)-4-фенетиламино-6-трифторметил-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 5.

Раствор 2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-нитробензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидина в метаноле гидрируют в присутствии катализатора - никеля Ренея. Катализатор отфильтровывают и раствор концентрируют. После перекристаллизации получают 2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-аминобензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 6.

В раствор 6 г 2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-аминобензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидина и 0,5 г тетрахлорида титана в 100 мл метанола добавляют 1 мл свежеперегнанного ацетальдегида. Затем добавляют 4 г цианборогидрида натрия и перемешивают в течение 30 часов. Добавляют полуконцентрированную соляную кислоту, обрабатывают, как обычно, и получают 2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3-N-этиламино-бензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин.

Пример 7.

Аналогично примеру 2 получают следующие соединения:
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-(3,4-дифторбензиламино)-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 212^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5,6-циклопентено-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 221^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-бензиламино-тиено-[2,3-d] -пиримидин, точка текучести 241^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-метил-4-(3,4-диметоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 217^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-хлор-5-метил-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 250^oС;
2-(имидазол-1-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4-бензиламино-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 190^oС;
2-(1,2,4-триазол-1-ил)-6-этил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 231^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-изопропил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 192^oС;
2-(имидазол-1-ил)-6-пропил-4-(3,4-метилендиоксибензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин, точка текучести 183^oС.

Была определена фармакологическая активность предлагаемых согласно изобретению соединений в отношении ингибирования фосфодиэстеразы V.

Исследования проводили в соответствии с методикой, описанной P.Hamet c сотр. (1983). Rapid activation od cAMP phosphodiesterase in rat platelets. Can J.Biochem.Cell. Biol., 61, 1158-65.

Полученные фармакологические данные представлены в нижеследующей таблице, где показаны значения радикалов исследованных соединений, величена IC₅₀, температура плавления, а также номер примера описания, в котором упоминаются такие соединения.

При изучении активности определяли величину IC₅₀ в мкмоль/литр, соответствующую 50%-ному ингибированию фосфодиэстеразы V некоторыми наиболее характерными соединениями общей формулы I. Полученные данные приведены в таблице.

Последующие примеры относятся к фармацевтическим препаратам.

Пример А. Инъекционные ампулы.

Раствор 100 г активного вещества формулы I и 5 г динатрийгидрофосфата в 3 л дважды дистиллированной воды с помощью 2 н. соляной кислоты доводят до рН 6,5, стерильно фильтруют, заполняют в инъекционные ампулы, лиофилизуют в стерильных условиях и стерильно закрывают. Каждая инъекционная ампула содержит 5 мг активного вещества.

Пример В. Суппозитории.

Смесь из 20 г активного вещества формулы I с 100 г соевого лецитина и 1400 г какао-масла расплавляют, отливают в формы и охлаждают. Каждый суппозиторий содержит 20 мг активного вещества.

Пример С. Раствор.

Готовят раствор из 1 г активного вещества формулы I, 9,38 г NaH₂PO₄•2Н₂О, 28,48 г Na₂HPO₄•12H₂O и 0,1 г бензальконийхлорида в 940 мл дважды дистиллированной воды. Устанавливают величину рН 6,8, добавляют до 1 л и стерилизуют с помощью облучения. Этот раствор можно использовать в виде глазных капель.

Пример D. Мазь.

Смешивают 500 мг активного вещества формулы I с 99,5 г вазелина в асептических условиях.

Пример Е. Таблетки.

Из смеси 1 кг активного вещества формулы I, 4 кг лактозы, 1,2 кг картофельного крахмала, 0,2 кг талька и 0,1 кг стеарата магния обычным способом прессуют таблетки так, что каждая таблетка содержит 10 мг активного вещества.

Пример F. Драже.

Аналогично примеру Е прессуют таблетки, которые затем обычным способом покрывают слоем из сахарозы, картофельного крахмала, талька, траганта и красителя.

Пример G. Капсулы.

2 кг активного вещества формулы I заполняют обычным образом капсулы из твердой желатины, так что каждая капсула содержит 20 мг активного вещества.

Пример Н. Ампулы.

Раствор 1 кг активного вещества формулы I в 60 л дважды дистиллированной воды стерильно фильтруют, в стерильных условиях лиофилизуют и стерильно закрывают. Каждая ампула содержит 10 мг активного вещества.

Пример I. Ингаляционный аэрозоль.

14 г активного вещества формулы I растворяют в 10 л изотонического раствора NaCl и заполняют раствором обычные разбрызгивающие емкости с насосным механизмом. Раствор можно впрыскивать в рот или в нос. Одно впрыскивание (около 0,1 мл) соответствует дозе примерно 0,14 мг.

Формула изобретения

1. Соединения формулы I

где R¹, R² независимо друг от друга обозначают Н, А или Hal, причем один из остатков R¹ или R² всегда не является Н;
R¹ и R² вместе обозначают также алкилен с 3-5 атомами углерода;
R³, R⁴ независимо друг от друга обозначают Н, ОА или Hal;
R³ и R⁴ вместе обозначают также -O-СН₂-O- или -О-СН₂-СН₂-О-;
А обозначает алкил с 1-6- атомами углерода;
Х обозначает 1-имидазолил, 2-метил-имидазолил, пиразолил, 1,2,4-триазолил-1-ил или 3-пиридил;
Hal обозначает F, Cl, Вr или J;
n обозначает 1,
при условии, что если R¹, R² независимо друг от друга обозначают Н, А или Hal и один из остатков R¹ или R² не обозначает Н, R³ и R⁴ не обозначают Н,
а также их физиологически приемлемые соли.

2. Соединения формулы I по п.1, представляющие собой (а) 2-(1-имидазолил)-6-метил-4-(3,4-метилендиокси-бен-зиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин; (б) 2-(1-имидазолил)-5,6-диметил-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин; (в) 2-(1-имидазолил)-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин; (г) 2-(1-имидазолил)-5-хлор-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-тиено-[2,3-d] -пиримидин; (д) 2-(1-имидазолил)-6-хлор-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-тиено-[2,3-d]-пиримидин; (е) 2-(1,2,4-триазол-1-ил)-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино) -5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d]-пиримидин; (ж) 2-(пиразол-1-ил)-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1] -бензотиено-[2,3-d] -пиримидин; (з) 2-(пиридин-3-ил)-4-(3,4-метилендиокси-бензиламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1]-бензотиено-[2,3-d]-пиримидин.

3. Способ получения соединений формулы I по п.1, а также их солей, в которых Х связан через N, отличающийся тем, что соединение формулы II

где R¹, R², R³, R⁴ и n имеют значения, указанные в п.1;
L обозначает Сl, Вr, ОН, SСН₃ или реакционно-способную этерифицированную ОН-группу,
подвергают взаимодействию с имидазолом, 2-метилимидазолом, пиразолом 1,2,4-триазолом, с последующей при необходимости обработкой полученного основного соединения кислотой для получения соответствующей физиологически приемлемой соли.

4. Способ получения соединений формулы I по п.1, а также их солей, в которых Х связан через С, отличающийся тем, что соединение формулы III

где R¹, R² и Х имеют значения, указанные в п.1;
L обозначает Сl, Вr, ОН, SСН₃ или реакционно-способную этерифицированную ОН-группу,
подвергают взаимодействию с соединением формулы IV

где R³, R⁴ и n имеют значения, указанные в п.1,
с последующей, при необходимости, обработкой полученного основного соединения кислотой для получения соответствующей физиологически приемлемой соли.

5. Способ получения фармацевтических композиций, обладающих свойствами ингибитора фосфодиэстеразы V в виде подходящей формы дозирования, отличающийся тем, что соединение формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей вместе, по меньшей мере, с одним твердым, жидким или полужидким носителем или вспомогательным веществом приводят в подходящую форму дозирования.

6. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами ингибитора фосфодиэстеразы V в виде подходящей формы дозирования, отличающаяся тем, что она содержит, по меньшей, мере, одно соединение формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей.

7. Соединения формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемые соли в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы V.

8. Соединения формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемые соли для получения фармацевтических композиций.

РИСУНКИ

Рисунок 1