Патент ссср 221718
О П И С А Н И Е 22П З
3
Союз Советских
Сопиалистических
Республик
И ЗОБ Р ЕТЕНИУ.
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ н тен тноО й ЙЛ к 0 с с,;(„- с
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12q, 24
Заявлено 31 111.1967 (№ 1145119/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17сЧ11.1968. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 8.Х.1968
МПК С 07d
УДК 547.811.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Лвторы изобретения В. Б. Мочалин, Ю. Н. Поршнев, М. Ц. Янотовский и Г. И. Самохвалов
Московский институт тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова
3 а я в ит ел ь
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ que-ИЗОМЕРОВ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ
2-ЭТО КСИ-Аз-ДИ ГИДРО П И РАНОВ
Предмет изобретения
:l
Данное изобретение огносится и области получения цис-изомеров, 6-замещенных 2-этокси-Аз-дигидропиранов. которые могут найти применение в стереонаправленном синтезе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ состоит в том, что транс- или аис-транс-изомер 6-замешенного
2-этокси-А3-дигидропирана изомеризуют эфиратом трехфтористого бора.
Пример. 20 г (0,1 моль) 6-карбэтокси2-этокси-Лз-дигидропирана (аис-транс-изомеры) растворяют в 80 мл абм. эфира и при перемешивании медленно по каплям прибавляют 0,5 г BF> 0 (С Н.-)з. Температура реакционной массы поднимается от 20 до 25 С.
Реакционную смесь охлаждают на водяной бане до 20" С и снова прибавляют по каплям
0,5 г эфирата трехфтористого бора. Когда температура реакционной массы пс"-- анет подниматься от прибавления катализатора, продолжают перемешивание при комн» гной температуре еще 1 час. Затем по каплям добавляют сухой трпэтиламин 10 щелочной реакции, после чего эфирный слой промывают холодной водой, сушат над Мд50,, упаривают эфир, остаток перегоняют.
Получено 17,5 г (87,5% ); т. кпп.
10 127 С/18 мм рт. ст. Ilp 1 4518.
Способ получения цис-изомеров, 6-замещен15 ных 2-этокси-Аз-дигидропиранов, отлича отаийся тем, что транс- или ттис-транс-изомер
6-замещенного 2-этокси - 5з - дигидропирана изомеризуют эфиратом трехфтористого бора.
