Патент ссср 222274

 

Ссеа Сосетскик

Ссциалистилескив

Республик

1 !

3йй>>!

Зависимый от ¹

Заявлено 26.XI1,1966 (№ 1121561/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет 31 V.1966

Опубликовано 17Х!1.1968. Бюллетень ¹ 22

Кл. 12q, 6/03

МПК С 07с

УД К 547.583.5 116.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Мииистров

СССР

Дата опубликования описания 12.ХП.1968

Авторы изобретения

Иностр анцы

Линкольн Харви Вернер и Джордж де Стивенс (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Циба Акциенгезельшафт> (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ АНТРАНИЛОВОЙ

КИСЛОТЫ

Н2г 2>-

I ç(СООН

ХН вЂ” СН вЂ”

Изобретение относится к области получения новых соединений, обладающих физиологической активностью.

Предлагается способ получения соединений антраниловой кислоты общей формулы

1де R> и R» — алифатический циклоалифатический, аралифатический ароматический остаток или гетероциклический остаток ароматического характера, сложные эфиры, а также соли этих соединений; Ra — Н, Ph, Phyrye, Bz.

Способ заключается в том, что 5-сульфамил4-трифторметил-2-галогенбензойную кисло1у или ее сложный эфир подвергают взаимодействию с амином формулы МНКЯе, где Ri и R> имеют вышеуказанные значения.

Пример 1. Раствор б г 2-хлор-5-сульфамил-4-трифторметилбензойной кислоты обрабатывают 6,4 г бензиламина,в 20 мл диэтиленгликольдиметилэфира. Реакционную смесь нагревают 2 — 3 час при 160 С и затем концентрируют при пониженном давлении. Осадок погружают в воду, отдекантировывают, водныи раствор нерастворимого материала обрабатывают препаратом активного угля, фильтруют и подкисляют. В результате осаждается

2-бензиламино-5-сульфампл-4 - трифторметилбензойная кислота которую кристаллизуют и продукт перекристаллизовывают из водного раствора.

Пример 2. Раствор 3 1 г 2-хлор-5-сульфамич-4-трифторметилбензойной кислоты вводят в б лг.г 2-метоксиэтанола с 5,2 лгл фурфуриламина. Смесь кипятят 4 час с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры к ней добавляют 100 лгл 2 и. соляной кислоты и водный раствор отдекантировывают. Осадок после тритурирования водой приобретает твердую форму. Его отфильтровывают, растворяют в 50 лгл 2 и. водного патронного щелока, раствор фильтруют и фильтрат экстрагируют простым эфиром, а затем подкисляют концентрированной соляной кислотой.

30 Осадок отфильтровывают и перекристаллизо222274

Предмет изобре гения

СООЯ

@rH

B „

Составитель Л. Иоффе

Техред P. М. Новикова

Корректор С. А. Муратова

Редактор Л. Ильина

Заказ 3818/5 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вывают из этанола. Получают 2-фурфуриламино-5-сульфамил-4 - трифторметилбензойную кислоту, которая расплавляется с разложением при 209 С.

Пример 3. Раствор 1,5 г 2-хлор-5-сульфамил-4-трифторметилбензойной кислоты в 3 мл

2-метоксиэтанола и 2,2 мл бензиламина 4 час нагревают с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают на 50 мл 2 и. соляной,кислоты. Получаемый осадок отфильтровывают, растворяют в 30 мл 2 и. водного натронного щелока, раствор трижды промывают простым эфиром и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Осадок отфильтровыва1от и перекристаллизовывают из водного этанола. Получаемая 2-бензиламино-5-сульфамил-4-трифторметилбензойная кислота после просушивания при 70 С плавится при 240—

241 (с разл.) и идентична кислоте, получаемой по примеру 1.

Способ получения соединений антраниловой кислоты общей формулы где Кт и Ка — алифатический, циклоалифатический, аралифатический, ароматический оста15 ток или гетероциклический остаток ароматического характера, сложные эфиры, а также соли этих соединений; R3 — Н, Ph, Phyrye, Bz, отличающийся тем, что 5-сульфамил-4-трифторметил-2-галогенбензойную кислоту или ее

20 сложный эфир подвергают взаимодействию с амином формулы ИНКЯв, где R и R> имеют вышеуказанные значения.