Способ получения 3-фенил-1,3-бутандиола

 

222352

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Оома Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 5/02

Заявлено 12.1V.1967 (№ 1150937/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 22.Vll.1968. Бюллетень М 23

МПК С 07с

УД К 661.725.4.53.024.07 (088.8) Комитет оо делам иаобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 24.Х.1968

Авторы изобретения В. И. Исагулянц, Д. Л. Рахманкулов, М. Г. Сафаров и И. 3. Султанов

Заявитель

Уфимский нефтяной институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ФЕНИЛ-1,3-БУТАНДИОЛА

Изобретение относится к области получения диолов, применяемых в химической промышленности.

Известно получение З-фенил-1,2-бутандиола взаимодействием а-метилстирола с параформальдегидом в присутствии кислоты с последующим гидролизом полученного и ри этом продукта и выделением целевого продукта известным способом.

Предложенный способ состоит в том, что

ci,-мети IcTHp0;t конденсируют с формалином в присутствии КУ-2 при температуре кипения в присутствии гидрохинона с последующим выделением целевого продукта известным способом, Процесс ведут при молярном соотношении исходных компонентов, равном 1: 1,25.

Пример 1. 118 г (1 моль) а-метилстирола, 100 мл формалина (36,6 г формальдегида), 27 г катионита КУ-2 (СОЕ 4,68 мг экв/г, влажность 33,(,) и 0,1 г гидрохинона вносят в трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термомет ром.

После четырехчасового кипячения смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтрованием отделяют катализатор. Фильтрат представляст собой двухслойную жидкость: верхний слой содерхкит воду, некоторое колиество продуктов реакции и непрореагировавший формальдегид. Нижний слой — углеводо,родный — состоит из продуктов реакции.

После разделения слоев катализатор и водный слой экстрагируют эфиром для извлечения увлеченных продуктов реакции. Экстракт объединяют с углеводородным слоем и отгоняют эфир. Затем продукты реакции перегоняют под вакуумом в колонке четкой ректификации.

В результате получают 87,2 г З-фенил-1,3бутандпола, (52,4,:, от теоретического, в расчете на превращенный а-метилстирол). Кроме диола, получают 20,5 г 4-метил-4-фенил-1,3диоксана 17 г изомерных фенилбутснолов и

7,3 г остаточных продуктов. З-фенил-1,3-бутандиол — вязкая жидкость с т, кип. 174 C. (13 лл рт. ст.); по 1,5390; А 1,1554.

Найдено, %: С 72,9; Н 8,6; ОН 20,3.

С ю Н тле>.

Вычислено, /,: С 72,3; Н 8,4; ОН 20,5.

С фенилпзонионатом образует монофенилуретан с т. пл. 111 6 С.

Литературные данные: для диола т. кип.

16 С (12 мм рт. ст.); по 1,5393, для монофенилуретана т, пл. 110 — 112-"С.

Пример 2. 118 г (1 моль) а-метилстирола, 100 лтл формалина, 27 г катионита КУ-2 и

30 0,1 г гидрохинона перемешивают при темпе222352

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л. К. Малова Корректор Л. В. Наделяева

Заказ 3078/11 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова. д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2,ратуре кипения смеси в трех орлой колбе в течение 1 час, После об|работки продуктов способом, описанным в примере 1, получают 43 г а-метилстирола, 66,6 г З-фенил-1,3-бутандиола (70,2>/с от теоретического, в расчете на превращенный а-метилстирол).

Пример 3. 118 г (1 моль) а-метилстирол, 100 мл формалина, 37 г катионита КУ-2 и

0,2 г гидрохинона перемешивают в трехгорлой колбе при температуре кипения смеси в течение 3,5 час. После обработки п родуктов реакции, как в примере 1, получают 88,1 г 3-фенил-1,3-бутандиола (53,0з/о от теоретического, считая на превращенный а-метилстирол).

Способ получения З-фенил-1,3-бутандиола из и-метилстирола в присутствии кислых катализаторов, отличающийся тем, что а-метил10 стирол конденсируют с формалином в молярном соотношении, равном 1: 1,25, при температуре кипения в присутствии гидрохинона.