Способ получения 0-ацилировапных ы-замещепнб1х гидроксиламинов
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н АВТОРСКОМУ СВИДЕ1ЕДЬСТБУ
222398
Союз С оввтскив
Социалистическик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 29.Х11.1966 (¹ 1122343/23-4) Кл. 12q, 13 с присоединением заявки М
Приоритет
МПК С 07с
Коыйтет по дела!и изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 051Х.1968. В!оллстсиь ¹ 23
Дата опубликования описания 16.1.1969
У,ЧК -47.435.&3.07 (088.8) Авторы изобретения
Н. Г. Рожкова, Ю. А. Баскаков и И. А. Жегулова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АЦИЛИРОВАННЫХ
N-ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРОКСИЛАМИ НОВ
К вЂ” lU — СОЯ
ОСО НК", Изобретение касается способа получения новой группы ацилированных соединений, не описанной в литературе, общей формулы где R — метил, хлорфенил, дихлорфенил, R — пропил, К" — метил, фенилхлорфенил, дихлорфенил, нитрофенил.
Многие из этих сседш ений обладают более сильным и разнообразным биологическими действием, чем исходныс замещенные п!дроксиламины.
Соединения получают с высокими выходами действием алкил- или арилизоциаиатов на
N-карботиоалкил-Х-алкил- или К-карботиоалкил-М-арилгидроксиламин в среде органического растворителя без катализаторов при температуре 50 — 60" С.
Пример 1. О-Метилкарбамоил-N-карботиоизопропил - Х - метахлорфенилгидроксиламины. К 3 г (0,0122 !толь) N êàðáîòèîèçîïðопил-Х-м-хлорфенилгидроксилам!ша в 50 ли сухого дихлорэтана медленно по каплям добавляют при — 5"С 0,8 г (0,0141 л(оль) свежеперегнанного метилизоцианата в дихлорэтане.
Перемешивают в течение 3 час при комнатной температуре и 5 час при 40 — 50 С, отгоняют рас гворитсль, oc1авшссся масло кристаллизуется. Выход 75,о, т. пл. 61=С (из оеизола —, — петролейного эфира).
Найдено, o!o. -N 9,21; 9,25; S 10,07; 10,55;
С! 11,69; 11,7.
Вычислено, ":„: Х 9,14; S 9,99; С1 11,44.
С,,Н гзС1МеОзS.
Пример 1. О-n - Хлорфенилкарбамоил- 10 карботиоизопропил-X-метилп!дроксиламин. К
1,5 г (0,0101 лоло) X-карботиоизопропил-Nметилгидроксиламиíав50,лиL хлороформа
ilieQлсино добав;!яют по 1 3tlлям раствор 1,7 г (0,0112 ло.!ь) свсжеперскристаллизованного а-хлорфенилизоциаиата в хлороформе. Перемешивают 3 час ири комнатной температуре и
5 час при температуре 55 — 60-"С. Отгоняют раство1и!Тель, оставшиеся рис а, !Ль! О и! II(;lloò перекристаллизачисй. Выход 87,5,!о, т. пл.
109 — 110 С (из бензола и петролсйиого эфиv )
Найдено, ",:;,: S 10,13; 10,29; С1 11,56; 11,85.
С, Н,„-С1.,Я. О„S.
Вычислено, ",„: S 10 55; Cl 11 75.
Аналоп!ч!:о получают ряд соедш!ений, основные свойства которы.; представлены в таблице.
Соединения обладают биологической активностью и могут служить полупродуктами при
30 получении биолоп!чески актиьиых соединений.
222398
Вычислено, %
Найдено, %
Выход, Т. пл., С
Брутто-формула
Химическая формула
S Cl
10,62
П,50
CHANC(O)SC3H7
ОС(0) 1ч НС6Нз !
11,92
10,43
С72 H74N,0з$
85,0
118 — 120
10,74
11,72
10,35
8,85
С НзИС(0) $Сз Н7-7 !
OC(O)NHC,Í4Ñ1-о
10,55
9,25
С7зНззС1ИзОз$
93,5
10, 65
9,29
13,31
9,96
СН зХС(0)$СзН,-i !
OC(O) NHC,H4NO7,-п
10,2
13,40
С7зН7зМз0,$
128 — 129
13,60
10,19
13,61
15,16
Т. кип.
78 — 80 С (О, 05) СНЗИС(0)$3Н7-i !
OC(O)NHCH3
15,5
13,55
С77Н74ИзОз$
43,5
15,27
13,70
7,39
8,95 л -CIC,Н,NC(0)SCÇН-,-к !
0C(O) NHC H, 8,70
7,68
С77Н77С17чзОз$
96,6
90 — 91
9,05
7,47
16,95
7,11
8,22 л7-CIC,H4NÑ(0)$СзН;-и !
OC(O) N НСз Н,С 1-о
8,02 17,79
7,02
С„Н гзС!зИзОз$
49,5
103
17,22
8,32
7,19
7,05
24,29
6,62 л4-С1СзН4МС(0)$СзН7
0C(O) МНСзНзС1з-3,4 !
7,4 24,5
6,5
С7, НтзС1зИзОз$
92 — 93
97,5
7,25
24,30
6,76
10,25
11,89
9,47 л4-С1СзН4ИС(0)$СзН7 74 !
ОС(0) ИНСН, 10,55 11,75
СтзН7зС1Ь40з$
9,25
88,2
10,56
I1,98
9,50
8,94
7,10 лз-СIС,H,NC(0)SCÇН,-i !
OC(O) NHC,Н, 8,78
С77Н77С17ч Оз$
7,68
63 — 65
9,11
7,27 л1 С1С(Н4МС(О)$СзН 7 !
OC(O) NHC„H4CI-о
17,79
6,66
17,8
C77Н7зС1зИз0з$
7,02
112
17,93
6,70
8,30
17,74
7,75
3,4СI„CñH;NC(0)SCçÍ7-i!
OC(O) NHC4Нз
8,03 17,8
С7,Н74С1.,% 0з$
7,02
122 †1
81,5
8,67
18,09
7,96
7,77
6,03
3,4С14С,Нз1 1С(0)$СзН--!
OC(O)NHC4H4CI- 7
7,4
C,-,H, C1,N,O S
6,47
86 — 88
96,5
7,86
6,06
7,11
24,07
24,08
3,4С1зСзНзКС(0)$СзН,-i!
OC(O) NHC,Í„Ñ1-о
7,4 24,6
С, Н7зС зИ40з$
6,48
6,63
69,5
7,21.Предмет изобретения
1 — N — COS R !
0 — С0 1НК", Состави; ель В. Андреева
Редактор Л. Герасимова Тсхред А. А. Камышникова Корректор В. В, Крылова
Заказ 4173/8 Тираж 610 Подписное
IIIIIIIIIIII Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 0-ацилированных N-замсщспных гидроксиламипов общей формулы где R — метил, хлорфенил, дихлорфенил, R — пропил, R" — метил, фенилхлорфенил, дихлорфенил, нитрофенил, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, N-карботиоалкил-N-алкил- или N-карботиоалкилN-арилгидроксиламив подвергBloT взаимодействгио с алкил- или арилизоцианатом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта обычными
10 приемами.
