Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

 

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил; А2 представляет собой С2-6алкандиил; R7 - R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода. Соединение формулы (I) обладают биоцидными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве. 7 с. и 8 з. п. ф-лы, 14 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Формула изобретения

1. Производные бензилбифенила формулы (I)

их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,

где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;

Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или

Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;

R1 и R2 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил)аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С1-4алкил) аминосульфонила или SО3Н;

R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;

R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С1-4алкил) аминокарбонила, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C1-4 алкил) аминосульфонила или SО3Н;

L представляет собой радикал формулы

где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил;

А2 представляет собой С2-6алкандиил;

R7 представляет собой водород, С1-4алкил, фенил или бензил;

R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, C1-6 алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6 алкил;

R10 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил;

R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода.

2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R10 представляет собой водород, C1-6алкил или ди(С1-4алкил)амино-C1-6алкил.

3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R11 представляет собой C1-6алкил, аминогруппу, аминоС1-6алкил или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил, а в случае (а-3) R11 представляет собой также и водород.

4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R8 и R9 каждый независимо представляет собой водород, С1-4алкил, аминоС1-6алкил.

5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой

4-[[(1,1'-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4'-бипиперидин),

4-[[(1,1'-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,

N-[3-[(1,1'-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.

6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).

7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.

8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.

9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.

10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.

11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.

12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.

13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II')

где R1-R4 имеют указанные в п.1 значения;

hal представляет собой хлор, бром или йод,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)

где L, R5, R6 имеют указанные в п.1 значения,

с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)

H-L',

где L' представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А1 представляет собой связь,

подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)

где R1-R6 имеют указанные в п.1 значения;

W представляет удаляемую группу,

в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L1 имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)

где R1 - R6 имеют указанные в п.1 значения;

А1 представляет C1-6алкандиил,

W представляет удаляемую группу,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:

с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к 1,2-бис-аддуктам стабильных нитроксидов с замещенными этиленами формулы (I), где R1-R2 обозначают алкил с 1-4 атомами углерода, Е обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном, или Е обозначает СООН или COOR6, где R6 обозначает алкил с 1-4 атомами углерода, Т обозначает группу, необходимую для завершения пиперидинового кольца или 1,1,3,3-тетраметилизоиндолина, причем Т может быть замещен гидроксилом, оксо-, ацетамидогруппой или группой OCOR9, где R9 обозначает фенил, при условии, что соединение формулы (I) не является 1-фенил-1,2-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илокси)этаном или 1 -фенил-1,2-бис( 1,1,3,3-тетраметилизоиндолин-2-илокси)этаном

Изобретение относится к производным 2,2,6,6-тетраметилпиперидина формулы I: где R1 -C1-C18-алкил, R - водород, C5-C8-циклоалкенил и др.; A3-A5 представляет собой, -O- или -(NR3), где R3 = водород, C2-C4-алканоил и др

Изобретение относится к этиленовоненасыщенным композициям, содержащим 1-гидрокарбил-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидиновые функциональные группы, и к полимерам и сополимерам, произведенным из них

Изобретение относится к производным мочевины, в частности к получению нитрозомочевины общей формулы (: R,(CHj NRj-C(0)-NR4R3 2,2,6,6-тетраметил-1-оксил-4-пипёридил; 4-карбокси-2,2,6,б-тетраметил-1- -оксил-4-пиперидил; RI Н, CHj; N0; Rj CHj, -CHjCHjCl; R « H, NO; n 0-2, которые находат применение в качестве противоопухолевых средств

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к S-карбоксиундециловому эфиру 1-ок- СШ1-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4- ксантогеновой кислоты (ЭКК), который используется в качестве флотореагента для изучения процесса флота ,ции несульфидных минералов

Изобретение относится к новым дифенилалкилтетрагидропиридинам ф-лы (I) где Y обозначает -СН- или -N; R1 - галоген или CF3; R2 и R3 - водород, n = 0 или 1; Ph1 и Ph2 - фенил незамещенный или замещенный галогеном, CF3 или (С1-С4) - алкоксилом, а также к их солям

Изобретение относится к форме гидрохлорида 1-[2-(2-нафтил)этил]-4-(3-трифторметилфенил)-1,2,3,6- тетрагидропиридина в виде микрочастиц

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы I а также к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 - водород, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C3-С8-циклоалкил, C6-С10-арил, который может быть замещен СН3, галогеном, OR5, где R5 - C1-С6-алкил, C1-С2-алкил-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О; А - фенил, замещенный карбонильной или аминогруппой; В - C6-С10-арил или C5-С10-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О

Изобретение относится к соединениям формулы (I): в которой Y означает -СН- или -N-; R1 означает водород, галоген, трифторметил, (С1-С4)-алкил; R2 означает метил или этил; каждый из R3 и R4 означает водород; Х означает (С1-С6)-алкил или фенил

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы I, где R1 означает бензотиенил, бензофуранил, нафтил, которые могут быть замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксигруппой, замещенный тиенил или замещенный фуранил, которые замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С3-С6-циклоалкилом или С1-С6-алкенилом, R2 означает галоген и R3 означает С1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкилметил, или их фармацевтически приемлемым солям, или сольватам

Изобретение относится к новым тетрагидропиридин- или 4-гидроксипиперидин-алкилазолам формулы I, где R1, R2, R3 и R6 обозначают водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-перфторалкил, С1-С6-алкоксил или два смежных радикала могут образовывать приконденсированное бензольное кольцо, А обозначает атом углерода, а пунктирная линия обозначает дополнительную связь, или А обозначает атом углерода, связанный с гидроксильной группой (C-OH), а пунктирная линия обозначает отсутствие дополнительной связи, n = 2 - 6, Z1, Z2 и Z3 обозначают атом азота или замещенный атом углерода, или их физиологически премлемым солям, которые обладают антипсихотической или анксиолитической активностью

Изобретение относится к новым 4-арил-1-фенилалкил-1,2,3,6-тетрагидропиридинам ф-лы (I), где Y-CH или -N-; R1-H, галоген, CF3; R2-H, галоген, (C3 - C4)алкил или (C1 - C4)алкокси; R3 и R4 - H или (C1 - C3)алкил; X представляет собой: a) (C3 - C6)алкил, (C3 - C6)алкокси или (C1 - C4)алкоксикарбонил(C3 - C6)алкокси, b) (C3 - C7)циклоалкил или c) заместитель, выбираемый из группы, включающей фенил, феноксибензил, их солям, сольватам или четвертичным аммониевым солям

Изобретение относится к производным циклических аминов и их использованию в качестве лекарственных средств, конкретно к соединению, представленному общей формулой (I), его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли или его фармацевтически приемлемой C1-С6 алкиладдитивной соли, R1-фенил, С3-8-циклоалкил, ароматический гетероцикл с 1-3 гетероатомами, выбранными из О, S, N или их комбинации, причем указанные группы могут быть сконденсированы с бензольным кольцом или ароматической гетероциклической группой с гетероатомами, выбранными из О, S или N, или их комбинации, а также могут иметь различные заместители
Наверх