Получение z-изомера бромоводородной соли производного 2- аминотиазола

 

Изобретение относится к способу получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III) и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY (III), где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI), где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше. Непрерывный способ получения предпочтительно Z-изомера бромоводородной соли производного 2-аминотиазола формулы (IV), где R1 и R2 независимо представляют низшую алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, включающий непрерывную подачу тиомочевины и сложного эфира 2-алкилиден-4-бромацетоуксусной кислоты формулы (V), где R1 и R2 имеют значения, определенные выше, и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, в реакционный сосуд, имеющий по крайней мере одну мешалку, взаимодействие тиомочевины и соединения формулы (V) друг с другом в реакторе в течение времени пребывания Rt, достаточного для превращения соединения формулы (V) в соединение формулы (IV), и отвод реакционной смеси, содержащей соединение формулы (IV), из реакционного сосуда в виде вытекающего потока. Технический результат - новый способ получения получение Z-изомера бромоводородной соли производного 2-аминотиазола. 3 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Формула изобретения

1. Способ получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I)

где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов;

Y представляет атом галогена;

m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III);

n = 1 или 2,

включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II)

где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов;

Х представляет атом брома или атом иода;

волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров,

с неорганической кислотой формулы (III)

НY (III)

где Y представляет атом галогена,

и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI)

где R1, R2, X и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше.

2. Способ по п.1, в котором взаимодействие мочевины с галогенированным соединением формулы (VI) осуществляют при температуре реакции от -10 до +45°С.

3. Способ по п.2, в котором время реакции Rt определяют по следующему неравенству:

60е(-0,15T)Rt180e(-0,1T),

где Т означает температуру реакции.

4. Способ по п.1, в котором Y в неорганической кислоте формулы (III) представляет атом хлора.

5. Непрерывный способ получения предпочтительно Z-изомера бромоводородной соли производного 2-аминотиазола формулы (IV)

где R1 и R2 независимо представляют низшую алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов;

волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров,

включающий непрерывную подачу тиомочевины и сложного эфира 2-алкилиден-4-бромацетоуксусной кислоты формулы (V)

где R1 и R2 имеют значения определенные выше; волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров,

в реакционный сосуд, имеющий по крайней мере одну мешалку, взаимодействие тиомочевины и соединения формулы (V) друг с другом в реакторе в течение времени пребывания Rt, достаточного для превращения соединения формулы (V) в соединение формулы (IV), и отвод реакционной смеси, содержащей соединение формулы (IV), из реакционного сосуда в виде вытекающего потока.

6. Способ по п.5, в котором взаимодействие тиомочевины с галогенированным соединением формулы (V) осуществляют при температуре реакции от -10 до +45°С.

7. Способ по п.6, в котором время пребывания Rt определяют по следующему неравенству:

60е(-0,15T)Rt180e(-0,1T),

где Т означает температуру реакции в реакторе.

8. Способ по п.5, в котором мешалка представляет собой статический смеситель или мешалку, имеющую спиральную лопасть, закрепленную на стержне, который установлен в трубчатом кожухе и соединен с источником вибрации.

9. Способ получения предпочтительно Z-изомера бромоводородной соли производного 2-аминотиазола формулы (IV)

где R1 и R2 независимо представляют низшую алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов;

волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров,

включающий взаимодействие тиомочевины со сложным 2-алкилиден-4-бромацетоуксусным эфиром формулы (V)

где R1 и R2 имеют значения, определенные выше;

волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров,

в реакционной смеси при температуре реакции от -10 до +45°С в течение времени реакции Rt, определяемого по следующему неравенству:

60е(-0,15T)Rt180e(-0,1T),

где Т означает температуру реакции.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50

PC4A Государственная регистрация договора об отчуждении исключительного права

Дата и номер государственной регистрации договора: 11.03.2012 № РД0095931

Лицо(а), передающее(ие) исключительное право:СУМИТОМО КЕМИКАЛ КОМПАНИ, ЛИМИТЕД (JP),СИОНОГИ ЭНД КО.,ЛТД. (JP)

Приобретатель исключительного права: СИОНОГИ ЭНД КО.,ЛТД. (JP)

(73) Патентообладатель(и):СИОНОГИ ЭНД КО.,ЛТД. (JP)

Дата публикации: 20.04.2012




 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым амидным производным общей формулы (I) или их солям, где А означает тиазолилен, имидазолилен, триазолилен, бензимидазолилен, бензотиазолилен, тиадиазолилен, имидазопиридилен или имидазотиазолилен; Х означает связь, -NR5-, -NR5CO-, -NR5CONH-, NR5SO2-, -NR5C(= NH)NH-; R1 означает Н, низший алкил, арил, пиридил, тиенил, фурил, тиазолил, бензимидазолил, имидазопиридил, триазолил, тиадиазолил, имидазолил, имидазотиазолил, бензотиазолил, циклогексил, которые могут быть необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, -ОН, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -O-низшим алкилом, а заместитель низший алкил может быть замещен фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом или пиридилом; 2a, R2b означают Н или низший алкил; R3 означает водород или низший алкил; R4a, R4b означают Н или ОН или взятые вместе образуют группы =O или =N-O-низший алкил; R5 означает Н или низший алкил

Изобретение относится к органической химии, а точнее к новым соединениям - гидрохлоридам 2-аминоимидазолов и 2-аминотиазолов общей формулы (1), содержащим арильный заместитель в положении 4 и дисульфидный мостик в положении 5, где Х-алкиламиногруппа, например, метиламино, а R1-R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкил, например, метил и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-этоксигруппа и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-галоген, например, хлор и RF2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-этиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-сера, а R1-галоген, например, фтор и R2-водород

Изобретение относится к новым кристаллическим формам, которые могут использоваться в качестве ингредиентов для получения твердой фармацевтической противодиабетической композиции и противодиабетического лекарственного средства: к -форме кристалла и -форме кристалла (R)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-4'-[2-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]этил]ацетанилида

Изобретение относится к способу получения 2-амино-5-метилтиазола, который используют как промежуточный продукт при синтезе лекарственных веществ

Изобретение относится к соединениям формулы: U1-M-U2,где U1 и U2 имеют общую формулу (I) где G означает: а значения M, X1, Х 2, R2, R3, R3', R 4, R4', R5, R5', R6, R6', R7, Z1 , Z2, Z3, Z4, Q2 приведены в пункте 1 формулы

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвату, которые обладают активностью ингибитора лизинспецифической деметилазы-1 (LSD1). Соединения могут найти применение для лечения или предупреждения рака, выбранного из рака предстательной железы, рака молочной железы, рака легких, колоректального рака, рака головного мозга, рака крови или лейкоза; неврологического заболевания, включающего депрессию, болезнь Альцгеймера, болезнь Гентингтона, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, лобно-височное слабоумие или слабоумие с тельцами Леви; или вирусной инфекции вызванной вирусом герпеса, или выбранной из группы HSV-1, HSV-2, и вируса Эпштейна-Барра. В соединении формулы (I) (A) обозначает фенил или пиридил, где указанный фенил или указанный пиридил содержит n заместителей (R3); (B) обозначает -О-СН2-фенил или фенил, где указанный фенил или фенильный фрагмент, содержащийся в указанном -О-СН2-фениле, содержит n заместителей (R2); (D) обозначает моноциклическую гетероарильную группу, содержащую 5 или 6 кольцевых членов, где от одного до трех указанных кольцевых членов являются гетероатомами, выбранными из О, S и N, где указанная гетероарильная группа содержит один заместитель (R1) и, кроме того, где указанная гетероарильная группа ковалентно связана с остальной частью молекулы через кольцевой атом углерода; (R1) обозначает -NH2; каждый (R2) независимо выбран из группы, включающей C1-С6алкил, гидроксигруппу, галоген, C1-С6галогеналкил, C1-С6галогеналкоксигруппу или С1-С6алкоксигруппу; каждый (R3) независимо выбран из группы, включающей C1-С6алкил, гидроксигруппу, галоген, C1-С6галогеналкил, C1-С6галогеналкоксигруппу или C1-С6алкоксигруппу; и n независимо равен 0, 1, 2 или 3. 8 н. и 58 з. п. ф-лы, 2 табл., 38 пр.

Изобретение относится к способу получения кислой соли -2-аминотиазольного соединения формулы, где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы, где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY, где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы, где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше

Наверх