Пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины и лекарственные средства



 

Изобретение относится к новым, обладающим избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, пиразоло[1,5-а]пиримидинам и пиразоло[1,5-а]триазинам общей формулы I, где Х обозначает =C(R4)- или =N-, R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил, R2 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)тиоалкил или гидрокси(низш.) алкоксигруппу, R3 обозначает амино(низш.)алкиламиногруппу, ди(низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси(низш. )алкил, морфолинил, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (СН3)2N(СН2)nО- или морфолинил(СН2)nО-, где n обозначает 2 или 3, R4 обозначает водород, (низш.) алкил или гидрокси(низш.)алкил, R5 обозначает водород, галоген, (низш. ) алкил, С3-С6циклоалкил, (низш.) алкил(низш.)алкоксигруппу, гидрокси(низш.)алкил(низш.)алкоксигруппу, (СН3)2N(СН2)nNН-, пиперазинил, необязательно замещенный (низш.) алкилом, пиперазинилметил, необязательно замещенный (низш. )алкилом, морфолинил, морфолинилметил, ди(низш. )алкиламиногруппу или ди(низш.)алкиламино(низш. )алкил или R4 и R5 вместе обозначают группу -(СН2)m- или -CH2-S-CH2-, m равно 3 или 4, Х обозначает =C(R4)- или =N-, R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш.)алкила, галоген, (низш.)алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил, а также их фармацевтически приемлемым солям. Предпочтительны соединения формулы I, где R3 обозначает аминогруппу, пиперазинил, метилпиперазинил. Лекарственное средство содержит соединение формулы I и терапевтически инертный носитель. 2 с. и 9 з.п. ф-лы, 1 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Формула изобретения

1. Пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины общей формулы

где Х обозначает =C(R4)-или =N-;

R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил;

R2 обозначает водород, низший алкил, низший тиоалкил или гидрокси-низшую алкоксигруппу;

R3 обозначает амино-, низшую алкиламиногруппу, ди-низшую алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси-низший алкил, морфолинил, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (СН3)2 N(СН2)nО- или морфолинил-(СН2)nО-, где n = 2 или 3;

R4 обозначает водород, низший алкил или гидрокси-низший алкил;

R5 обозначает водород, галоген, низший алкил, С3-С6циклоалкил, низший алкил-низшую алкоксигруппу, гидрокси-низший алкил-низшую алкоксигруппу, (CH3)2N(CH2)nNH-, пиперазинил, необязательно замещенный низшим алкилом, пиперазинилметил, необязательно замещенный низшим алкилом, морфолинил, морфолинилметил, ди-низшую алкиламиногруппу или ди-низшую алкиламино-низший алкил,

или R4 и R5 вместе обозначают группу -(СН2)m- или -CH2-S-CH2-, m = 3 или 4,

а также их фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу.

3. Соединения по п.2 из группы, включающей

3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

3-(4-изопропилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразол [1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5-метил-2-метилсульфанил-3-(нафталин-2-сульфонил)пиразоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин,

3-(4-фторбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин-8-иламин,

3-бензолсульфонил-5-изопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-3-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

3-бензолсульфонил-5-метоксиметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-иламин,

3-бензолсульфонил-N5, N5-диметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5,7-диамин,

3-бензолсульфонил-N5-(2-диметиламиноэтил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5,7-диамин,

3-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин и

3-бензолсульфонил-5-диметиламинометил-2-метилсульфанилпиразоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин.

4. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает пиперазинил.

5. Соединения по п.4 из группы, включающей

3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-5,6-диметил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-5-пропилпиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-5Н,7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,

5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(тиофен-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-2-этил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин и

5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а] пиримидин.

6. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает метилпиперазинил.

7. Соединения по п.6 из группы, включающей

3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,

3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-5Н, 7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,

3-бензолсульфонил-5-изопропил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин и

2-[3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5-илокси]этанол.

8. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу или метилпиперазинил.

9. Соединения по п.8 из группы, включающей

8-бензолсульфонил-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин-4-иламин и 8-бензолсульфонил-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин.

10. Соединения общей формулы I по любому из пп.1-9, обладающие избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам.

11. Лекарственное средство, обладающее избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, содержащее соединение по любому из пп.1-9 и терапевтически инертный носитель.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к тетрагидро-гамма-карболинам формулы (I), где R1, R2, D, Alk и n такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к новым орто-сульфонамидобициклическим гетероарильным гидроксамовым кислотам формулы где W и Х оба являются углеродом, Т является азотом, U представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, или алкил, содержащий 1-8 атомов углерода, Р представляет собой -N(CH2R5)-SO2-Z, Q представляет собой -(C=O)-NHOH, при этом является бензольным кольцом или является гетероарильным кольцом с 5-6 атомами в цикле, которое может содержать 0-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы, в дополнение к гетероатому азота, обозначенному как W; где бензольное или гетероарильное кольцо может необязательно содержать один или два заместителя R1, где это допустимо; Z является фенилом, который необязательно замещен фенилом, алкилом с 1-8 атомами углерода, или группой OR2; R1 представляет собой галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, перфторалкил с 1-4 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный 1-2 группами -OR2, группу -NO2, группу -(СH2)nZ, где Z является фенилом и n=1-6, тиенил и группу -OR2, где R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода; R2 представляет собой алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, необязательно замещенный галогеном, или гетероарильный радикал, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; R5 представляет собой водород, алкил с 1-8 атомами углерода, фенил, или гетероарил, содержащий 5-6 атомов в цикле, в том числе 1-2 гетероатома, выбираемых из азота, кислорода и серы; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к группе новых соединений, имеющей формулу I или формулу II: где R1 представляет Н, низший алкилтио или R1 вместе с R2 образуют -СН2-; каждый из R2 и R3 независимо представляет Н или низший алкил; R4 представляет О или Н2; R5 представляет Н, незамещенный низший алкил, циклогексил - низший алкил; каждый из R6 и R7 независимо представляет водород, фенил, нафтил, -С(O)-NHCHR13CO2R14, или замещенный фенил, где заместитель представляет собой галоген, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, или фенил - низший алкокси; R8 представляет Н или низший алкил; R9 представляет Н или низший алкил; R12 представляет NR9 или S; R13 представляет низший алкилтио; R14 представляет Н или низший алкил; или их фармацевтически приемлемым солям, за исключением 4,5-бис(4-метоксифенил)-2-(4-тиазолидинилкарбониламинометил)тиазола и его гидрохлорида

Изобретение относится к сульфонамидному соединению формулы I, где R1 - алкил, алкенил, алкинил; А представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу, исключая бензимидазолил, индолил, 4,7-дигидробензимидазолил и 2,3-дигидробензоксазинил; Х - алкилен, окса, окса(низший) алкилен; R2 - необязательно замещенный арил, замещенный бифенил, его соли и фармацевтической композиции, включающей это соединение

Изобретение относится к новым производным 4-оксо-3,5-дигидро-4Н-пиридазино[4,5-b]индол-1-ацетамиду формулы I где Х= Н, галоген, метил-, метокси-, фенилметокси-; Y-Н, 1 или 2 атома галогена, ОН, СН3О-, NO2-, СН3; R1-Н, C1-C4 алкил; R2 и R3 каждый, независимо друг от друга, представляет Н, С1-С4 алкил, фенилметильную группу, или R2 и R3 образуют с атомом азота, который их несет, азетидинильную, пирролидинильную, 3-этоксипирролидинильную, пиперидинальную, морфолинильную, 4-метилпиперазинильную или 1,3-тиазолидинильную группу

Изобретение относится к новым пиримидо[5,4-d]пиримидинам общей формулы I и лекарственным средствам со свойствами ингибитора тирозинкиназы семейства рецепторов эпидермального фактора роста на их основе

Изобретение относится к классу гетероциклических металлоценов и содержащих их каталитических систем, а также способу полимеризации присоединяющихся полимеризуемых мономеров с использованием указанной каталитической системы, причем указанные гетероциклические металлоцены соответствуют формуле (I) YjR''iZjjMeQkP1, где Y представляет координирующую группу, содержащую центральный радикал с шестью -электронами, непосредственно координирующий Ме, с которым конденсировано одно или несколько колец, содержащих по крайней мере один атом, не являющийся атомом углерода и выбранный из S; R'' представляет двухвалентную мостиковую связь между группами Y и Z; Z представляет координирующую группу, имеющую те же самые значения, что и Y; Me представляет переходный металл группы 3, 4, 5, 6; Q - представляет галоген или линейный или разветвленный С1-С6-алкил; Р представляет противоион; i=0 или 1; j=1-3; jj=0-2; k=1-3 и 1= 0-2

Изобретение относится к соединениям формулы (I) где R(2) и R(3) - независимо друг от друга обозначают водород, Cl, Br, J, (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил или -OR(5), R(5) - (C1-C8)-алкил, причем один из двух заместителей R(2) и R(3) всегда является водород, однако оба заместителя R(2) и R(3) одновременно не являются водородами, а также их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к медицине, а именно к созданию препаратов, обладающих комплексным лечебно-профилактическим действием, и касается состава для профилактики атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний и поддерживающей терапии вирусных заболеваний

Изобретение относится к медицине, а именно к созданию препаратов, обладающих комплексным лечебно-профилактическим действием, и касается состава для профилактики атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний и поддерживающей терапии вирусных заболеваний

Изобретение относится к 5-[4-(6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-2-илметокси)бензил] тиазолидин-2,4-диону гидрохлориду

Изобретение относится к новым ортозамещенным бензоилгуанидина формулы (1), где R(1) - Н, алкил с 1-8 С-атомами, Ха-(СН2)b-(CF2)c-CF3, где а, b, с = 0; один из двух заместителей R(2) и R(3) означает -O-CO-R(27) и соответственно другой из заместителей R(2) и R(3) является R(1), где R(27) - алкил с 1-8 С-атомами; R(4) - водород, алкокси с 1-4 С-атомами, F, Cl, Br, I; R(5) - водород, и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к медицине, а именно к гомеопатическим, лечебно-профилактическим средствам для внутреннего и наружного применения, обладающих общеукрепляющим, противовоспалительным, ранозаживляющим, детоксицирующим, антимикробным, антиангинальным, антиатеросклеротическим, антиоксидантным, антигипоксическим, нейропротекторным, седативным, кардиопротекторным, антиаритмическим, ангиопротекторным, стресспротекторным, иммунотропным, противогрибковым, нефропротекторным, гепатопротекторным, гастропротекторным, фервопротекторным, мембранопротекторным, фригопротекторным, радиопротекторным, ретинопротекторным и антисурдинантным действием

Изобретение относится к области медицины и касается инфузионного раствора для улучшения мозгового кровообращения

Изобретение относится к новым орто-замещенным бензоилгуанидинам формулы (1), где R(1) обозначает Н, галоген, Ха-(СН2)b-(CF2)с-CF3, а, b, с обозначают ноль, один из двух заместителей R(2) и R(3) обозначает гидроксил, и соответственно другой из заместителей R(2) и R(3) является R(1), R(4) обозначает С1-С4-алкил, галоген, (СН2)n-(CF2)o-CF3, n, о обозначают ноль, и их фармацевтически приемлемые соли
Изобретение относится к области медицины, а именно к интенсивной кардиологии, и касается лечения инфаркта миокарда

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-23T20:19:27
Наверх